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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第五節(jié)乙醛醛類(第二課時(shí)) ［引言］上節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)，乙醛僅僅是醛類中的一種，根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，請同學(xué)們概括醛的概念及飽和一元醛的通式。 ［板書］二、醛類 1.概念及通式 ［生］分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。因此醛的通式為R—CHO。 ［師］根據(jù)同系物的概念，請同學(xué)們概括乙醛同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及通式。 ［生］乙醛的同系物應(yīng)是由飽和烷基和一個(gè)醛基組成的。其通式為CnH2n+1CHO(n≥0)或CnH2nO(n≥1)。 ［師］乙醛的同系物也叫飽和一元醛。 ［板書］醛：分子是由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。通式為R—CHO。 飽和一元醛：分子里由飽和烷基和一個(gè)醛基相連而構(gòu)成的化合物。通式為CnH2nO(n≥1)。 ［師］從上節(jié)課我們所學(xué)知識可知，醇發(fā)生催化氧化，可能被氧化成醛，也可能被氧化成酮。請同學(xué)們寫出以下兩種醇催化氧化反應(yīng)的生成物： ［師］根據(jù)以上兩結(jié)構(gòu)簡式回答下列問題。 ［投影顯示］ 1.碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和酮有什么關(guān)系？ 2.被氧化成醛的醇和被氧化成酮的醇結(jié)構(gòu)上有何區(qū)別？ ［學(xué)生討論后回答］ 1.碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和酮互為同分異構(gòu)體。 2.羥基所連碳原子上有2個(gè)氫原子的醇氧化產(chǎn)物為醛，羥基所連碳原子上有1個(gè)氫原子的醇氧化產(chǎn)物為酮。 ［師］醛類有相同的官能團(tuán)，因此具有相似的化學(xué)性質(zhì)，那么醛類應(yīng)該具有哪些重要的化學(xué)性質(zhì)呢？ ［板書］2.化學(xué)性質(zhì) ［生］可發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))和氧化反應(yīng)。 ［師］具體可發(fā)生哪些氧化反應(yīng)？ ［生］①燃燒；②催化氧化成羧酸；③和弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)；④使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 ［師］回答得非常全面。下面我們共同用板書概括醛的化學(xué)性質(zhì)。 ［板書］(1)和H2加成被還原為醇 (2)氧化反應(yīng) a.燃燒 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化劑氧化 Ⅰ.銀鏡反應(yīng) Ⅱ.和Cu(OH)2反應(yīng) d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ［師］到現(xiàn)在為止，我們學(xué)過的有機(jī)物中能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？ ［生甲］含C==C鍵或C≡C鍵的有機(jī)物。 ［生乙］苯的同系物。 ［生丙］醇、酚。 ［生?。萑?。 ［師］這四位同學(xué)的回答都是正確的。那么它們和酸性KMnO4溶液的反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？ ［生］都屬于氧化反應(yīng)。 ［追問］能使溴水發(fā)生化學(xué)褪色的有機(jī)物又有哪些？分別發(fā)生了什么類型的反應(yīng)？ ［生甲］含C==C鍵或C≡C鍵的有機(jī)物與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色。 ［生乙］酚和溴水中的Br2發(fā)生取代反應(yīng)，使溴水褪色。 ［生丙］醛和溴水發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色。 ［師］苯及苯的同系物能使溴水褪色嗎？ ［生甲］不能。因苯及苯的同系物均不與Br2發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 ［生乙］能。苯及苯的同系物可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，是物理變化。 ［師］評價(jià)：問題中沒有強(qiáng)調(diào)是物理褪色還是化學(xué)褪色，只要溴水能夠褪色就符合題意，因此乙生回答正確。 ［小結(jié)］從醛類的性質(zhì)我們可以看出醇類、醛和酸之間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： ［板書］ ［投影練習(xí)］寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ［師］最簡單的飽和一元醛是乙醛嗎？若不是，應(yīng)該是哪種醛？ ［生］不是，是甲醛。 ［師］甲醛是最簡單的飽和一元醛。而我們沒有以它為代表學(xué)習(xí)醛的性質(zhì)，是因?yàn)榧兹┑慕Y(jié)構(gòu)比較特殊，性質(zhì)也比較特殊。那么甲醛到底怎么個(gè)特殊法，下面我們共同學(xué)習(xí)。 ［板書］3.甲醛 (1)分子結(jié)構(gòu) ［師］請同學(xué)們寫出甲醛的分子式、結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡式。 ［生］分子式：CH2O 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：HCHO ［師］甲醛是一種重要的化工原料，它有哪些重要物理性質(zhì)和用途呢？請同學(xué)們看P166內(nèi)容后自己總結(jié)。 ［板書］(2)物理性質(zhì)和用途 ［生］甲醛又叫蟻醛，是一種無色、有刺激性氣味的氣體、有毒、易溶于水。 甲醛是一種重要的有機(jī)原料，應(yīng)用于塑料工業(yè)、合成纖維工業(yè)、制革工業(yè)等。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%～40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑，可用于種子消毒和浸制生物標(biāo)本。此外，甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 ［師］烴的含氧衍生物中，常溫下甲醛是唯一的氣態(tài)物質(zhì)。 ［過渡］甲醛又有哪些重要的化學(xué)性質(zhì)呢？ ［板書］(3)化學(xué)性質(zhì) ［生］甲醛中有醛基，它也應(yīng)具有醛類的所有化學(xué)性質(zhì)。 ［師］對。請同學(xué)們寫出甲醛和H2的加成、銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2的反應(yīng)方程式。 ［生］有，因?yàn)樗鼈冎芯小狢HO。 ［師］在上述反應(yīng)方程式中，甲醛和銀氨溶液、Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的最終產(chǎn)物是什么？寫出方程式。 ［板書］a.具有醛類的所有化學(xué)性質(zhì) ［師］此外甲醛還可以和苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成酚醛樹脂。 ［板書］b.縮聚反應(yīng) ［師］說明：①濃HCl起催化劑作用。 ②此反應(yīng)要求水浴加熱到100℃。 ［問］縮聚反應(yīng)和加聚反應(yīng)都屬于聚合反應(yīng)，兩者有何不同？ ［生］加聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子化合物；而縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物除了高分子化合物外還有小分子生成。 ［小結(jié)］本節(jié)課我們重點(diǎn)學(xué)習(xí)了醛類的化學(xué)性質(zhì)及甲醛的化學(xué)性質(zhì)。通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)使我們知道，只要含醛基的有機(jī)物，就具有醛類物質(zhì)所具有的化學(xué)性質(zhì)。 ［作業(yè)］P166一、2 二、1、2、4 三 ●板書設(shè)計(jì) 第五節(jié) 乙醛 醛類(二) 二、醛類 1.概念和通式 醛：分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物，通式R—CHO。 飽和一元醛：分子里由飽和烷基和一個(gè)醛基相連而構(gòu)成的化合物。通式：CnH2nO(n≥1)。 2.化學(xué)性質(zhì) (1)和H2加成被還原為醇 (2)氧化反應(yīng) a.燃燒 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化劑氧化 Ⅰ.銀鏡反應(yīng) Ⅱ.和新制Cu(OH)2反應(yīng) d.使酸性KMnO4和溴水褪色 3.甲醛 (1)分子結(jié)構(gòu) (2)物理性質(zhì)和用途 (3)化學(xué)性質(zhì) a.具有醛類的所有化學(xué)性質(zhì) b.縮聚反應(yīng) ●教學(xué)說明 醛類化合物作為一類重要的烴的衍生物，在知識編排上前承醇類，是醇催化氧化的產(chǎn)物，后連接羧酸，因?yàn)槿┻M(jìn)一步氧化即得羧酸，在講解時(shí)，要注意這些知識前后聯(lián)系。使學(xué)生了解這些化合物的衍生關(guān)系，為形成完整的知識體系作進(jìn)一步的準(zhǔn)備。 本節(jié)課增加了甲醛的縮聚反應(yīng)，意圖是： 1.突出甲醛的特殊性。 2.完整知識體系。讓學(xué)生了解聚合反應(yīng)中除了有加聚反應(yīng)，還有縮聚反應(yīng)。 教師可根據(jù)學(xué)生的情況決定這部分內(nèi)容的取舍。 ●參考練習(xí) 1.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6 g，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成CO2 8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。則此醛是 A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.2－甲基丙醛 答案：CD 2.(CH3)3CCHO氧化反應(yīng)的產(chǎn)物是 A.CH3CH2COOH B.(CH3)3CCOOH C.CH3CH2CH2CH2COOH D.(CH3)3CH2OH 答案：B 3.某有機(jī)物的水溶液，它的氧化產(chǎn)物甲、還原產(chǎn)物乙都能與金屬鈉作用放出H2，甲與乙反應(yīng)生成丙，甲與丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該有機(jī)物是 A.甲醛 B.乙醛 C.甲酸 D.乙酸 答案：A 4.對有機(jī)物 的化學(xué)性質(zhì)敘述錯(cuò)誤的是 A.既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng) B.與H2發(fā)生加成反應(yīng)，必定得一種純的新有機(jī)物 C.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物 D.能使Br2的水溶液褪色，1 mol該物質(zhì)恰好與1 mol Br2反應(yīng) 答案：BD