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2019-2020年高中化學(xué) （大綱版）第二冊(cè) 第五章 烴 第五節(jié)苯芳香烴(第一課時(shí)) ●教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的主要性質(zhì)； 2.使學(xué)生了解芳香烴的概念； 3.使學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)； 4.通過苯及其同系物性質(zhì)的對(duì)比，對(duì)學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。 ●教學(xué)重點(diǎn) 1.苯的主要化學(xué)性質(zhì)以及分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 2.苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)。 ●教學(xué)難點(diǎn) 苯的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 ●課時(shí)安排 二課時(shí) ●教學(xué)方法 1.以凱庫勒與苯分子結(jié)構(gòu)的故事引入課題； 2.通過觀察實(shí)物和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證探究得出苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)； 3.實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證和類比分析得出苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。 ●教學(xué)用具 投影儀、試管若干、苯分子的比例模型； 苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。 ●教學(xué)過程 第一課時(shí) ［引言］著名的科學(xué)家巴斯德曾經(jīng)說過一句名言：機(jī)會(huì)偏愛有準(zhǔn)備的頭腦。這一名言的最佳實(shí)例莫過于德國科學(xué)家凱庫勒。當(dāng)他每天苦思冥想某一個(gè)問題而又不得其解時(shí)，一天晚上他做了個(gè)夢(mèng)才使其豁然開朗，使問題得到較圓滿地解決。他思考的問題就是關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)問題，這節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)有關(guān)苯的知識(shí)。 ［板書］第五節(jié) 苯 芳香烴 ［實(shí)物展示］裝在無色試劑瓶中的苯 ［生］觀察苯的顏色狀態(tài)：是一種無色的液體。 ［補(bǔ)充演示］在一干凈的試管中倒入少量的苯，將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。 ［生］觀察并記錄現(xiàn)象：當(dāng)試管從冰水混合物中拿出時(shí)，液體變成無色固體。 ［師］這一現(xiàn)象說明了什么？ ［生］由于冰水混合物的溫度為0℃，此時(shí)能將苯由液體冷卻為固體，表明苯的熔點(diǎn)高于0℃。 ［補(bǔ)充演示］在一試管中加入1 mL 苯，另外加3 mL 水，振蕩之后靜置。 ［生］觀察現(xiàn)象：振蕩時(shí)溶液混濁，靜置后分層，在液面下1 mL 處有一明顯界面。 ［師］這又說明了什么？ ［生］說明苯不溶于水；所加的1 mL 苯在上層，3 mL水在下層，又表明苯的密度比水小。 ［師］由于苯是有毒的，所以才沒讓大家嗅聞其氣味，苯具有特殊的氣味，由此可見，苯的主要物理性質(zhì)有哪些？ ［生］歸納總結(jié)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水、密度比水小，熔點(diǎn)大于0℃。 ［板書］一、苯的物理性質(zhì) ［補(bǔ)充演示］將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復(fù)成液體的苯的試管中(培養(yǎng)學(xué)生節(jié)約藥品的良好習(xí)慣) ［生］觀察現(xiàn)象：片刻后碎片溶解。 ［設(shè)疑］苯有哪些重要用途？ ［生］自學(xué)，結(jié)合苯溶解乒乓球碎片的事實(shí)，歸納總結(jié)：苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機(jī)溶劑。 ［板書］(附于物理性質(zhì)之后)(一、苯的物理性質(zhì))和重要用途。 ［師］苯的分子式為C6H6，請(qǐng)大家根據(jù)所學(xué)的烷烴、烯烴和炔烴的通式，分析苯該屬于哪種烴？具有什么樣的結(jié)構(gòu)？ ［板書］二、苯的結(jié)構(gòu) ［生］分別用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n－2試探，均不符合，而且從碳、氫原子的個(gè)數(shù)比來看，苯中的碳遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，故苯應(yīng)該屬于與烷烴、烯烴、炔烴不同類的另一種不飽和烴。 ［問］不飽和烴的特征反應(yīng)有哪些？ ［生甲］能使酸性KMnO4溶液褪色。 ［生乙］補(bǔ)充說明：還能使溴水褪色。 ［師］苯是否能發(fā)生不飽和烴的這兩個(gè)特征反應(yīng)，下面我們通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。 ［演示實(shí)驗(yàn)］(由一名學(xué)生完成)在兩支試管中分別加入適量苯，然后向一試管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一試管中滴加溴水，振蕩試管，靜置觀察：兩試管中溶液均分層，滴酸性KMnO4溶液的試管上層為無色的苯，下層為紫色的KMnO4酸性溶液，另一試管上層苯中呈橙色，下層變?yōu)闊o色。 ［設(shè)疑］兩支試管中的現(xiàn)象說明了什么？為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變?yōu)槌壬? ［生］兩試管中的顏色均沒有褪去，說明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，不符合不飽和烴的特點(diǎn)。至于溴水和苯混合后苯層變?yōu)槌壬怯捎诒綄鍙匿逅休腿〕鰜淼慕Y(jié)果。 ［師］從分子組成上看苯應(yīng)該為一種不飽和烴，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，這和烷烴的性質(zhì)比較相符，那么苯分子該是一種什么樣的結(jié)構(gòu)呢？這也正是困擾了德國科學(xué)家凱庫勒很長時(shí)間的一個(gè)難題，我們已經(jīng)知道，他后來從一次夢(mèng)中得到啟發(fā)意識(shí)到苯分子應(yīng)該是一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。下面就是經(jīng)過演變后的凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)式。 ［師］這種結(jié)構(gòu)式稱為凱庫勒式。那么這種結(jié)構(gòu)式是否能真實(shí)地反應(yīng)出苯的結(jié)構(gòu)呢？ ［生］結(jié)合剛才的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析、思考：如果苯分子真如凱庫勒式這樣的結(jié)構(gòu)，那么就應(yīng)該能使兩種溶液褪色，很顯然與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符，所以凱庫勒式不能真實(shí)地反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)。 ［師］可以肯定，苯分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這也正是凱庫勒的貢獻(xiàn)，但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結(jié)合的，那么又是怎樣結(jié)合的呢？ ［生］自學(xué)、討論、歸納：對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 ［模型展示］苯分子的比例模型 ［師］不難看出，苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，常用下列結(jié)構(gòu)式表示苯分子。 ［設(shè)疑］什么叫芳香烴？芳香烴真的芳香嗎？ ［生］自學(xué)、歸納后回答：芳香烴是指分子里含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，?jiǎn)稱芳烴。芳香烴只是沿用名而已，因大多數(shù)芳香類的化合物并沒有芳香味，因此該名稱沒有實(shí)際意義。 ［過渡］我們經(jīng)常強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，那么苯分子的這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)會(huì)使苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？ ［板書］三、苯的化學(xué)性質(zhì) ［師］苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。首先，苯如大多數(shù)有機(jī)物一樣可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)。 ［副板書］苯的氧化反應(yīng) ［問］苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少？ ［生］計(jì)算：由分子式C6H6知：碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為100%=92.3%。 ［問］這么高的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會(huì)導(dǎo)致苯燃燒時(shí)有何現(xiàn)象？ ［生］燃燒時(shí)火焰明亮，伴有濃烈的黑煙。因?yàn)樘嫉馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)大，燃燒不充分。 ［師］請(qǐng)大家寫出苯燃燒的化學(xué)方程式。 ［生］書寫苯燃燒的化學(xué)方程式，并由一名學(xué)生上前板演：2C6H6+15O212CO2 +6H2O。 ［師］苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團(tuán)所取代，因此使其具有了和烷烴相似的重要性質(zhì)——取代反應(yīng)。 ［板書］1.取代反應(yīng) (1)苯與溴的反應(yīng) ［投影顯示］(1)苯與溴的反應(yīng) 反應(yīng)物：苯和液溴(不能用溴水) 反應(yīng)條件：催化劑、溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進(jìn)行)。 ［師］(說明)在苯與溴的取代反應(yīng)中，影響反應(yīng)發(fā)生的主要因素有①溴應(yīng)為純的液態(tài)溴，溴水不反應(yīng)；②要用催化劑。另外苯分子中的六個(gè)氫原子是等同的，在上述條件下，一般是苯分子中的一個(gè)氫原子被取代。在催化劑存在時(shí)，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。 ［設(shè)疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？ ［生］用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，下層液為較純的溴苯，上層液為NaOH吸收了溴的混合液。 ［板書］(2)苯的硝化反應(yīng) ［投影顯示］(2)苯的硝化反應(yīng) 反應(yīng)物：苯和濃硝酸(HO—NO2) 反應(yīng)條件：催化劑濃硫酸，溫度55℃～60℃ ［設(shè)疑］反應(yīng)所需的55℃～60℃如何實(shí)現(xiàn)？ ［生］用水浴加熱的方法控制，當(dāng)然需用溫度計(jì)來指示。 ［問］在往反應(yīng)容器中添加反應(yīng)物和催化劑時(shí)，順序有無要求？應(yīng)該怎樣加？ ［生］(討論、分析后回答)：有。添加試劑的順序應(yīng)該是濃硝酸、濃硫酸、苯。 ［師］(提示)苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應(yīng)發(fā)生。 ［問］NO2、NO、—NO2有何區(qū)別？ ［生］討論后請(qǐng)代表回答：NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨(dú)立存在；NO是亞硝酸根原子團(tuán)，帶一個(gè)負(fù)電荷；—NO2是一個(gè)中性的原子團(tuán)，不帶電，但不能獨(dú)立存在。 ［師］由于苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應(yīng)，當(dāng)然在上述條件下，硝基也只取代苯分子中的一個(gè)氫原子，硝化反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義，因而也屬于取代反應(yīng)。 ［板書］(3)苯的磺化反應(yīng) ［投影顯示］(3)苯的磺化反應(yīng) 反應(yīng)物：苯和濃硫酸(HO—SO3H) 反應(yīng)條件：溫度70℃～80℃，不必加催化劑 ［生］由于H2SO4屬于二元強(qiáng)酸，兩個(gè)H均可以電離為H+，而—SO3H中還有一個(gè)H，因此它還可以電離出一個(gè)H+，表現(xiàn)一元強(qiáng)酸的性質(zhì)。 ［師］硫酸分子中的—SO3H原子團(tuán)叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氫原子的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)，同樣在上述條件下苯分子也只有一個(gè)氫原子被取代，磺化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，與溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水且顯酸性。 ［過渡］我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于C—C單鍵和CC雙鍵之間的一種特殊的鍵，既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng)，那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。前邊已經(jīng)證實(shí)其不能使溴水發(fā)生化學(xué)褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。 ［板書］2.苯的加成反應(yīng) ［投影顯示］苯的加成反應(yīng) 反應(yīng)物：苯和氫氣 反應(yīng)條件：催化劑鎳、溫度180℃～250℃ 反應(yīng)產(chǎn)物：環(huán)己烷(C6H12) ［學(xué)生活動(dòng)］分組討論、分析苯與氫氣的加成產(chǎn)物環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并寫出化學(xué)方程式，由一名學(xué)生板演于板書2.下面： ［師］從結(jié)構(gòu)上不難看出，環(huán)己烷像烷烴一樣飽和，故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似。至此，我們可以這樣來歸納苯的化學(xué)性質(zhì)：易燃燒，但其他氧化反應(yīng)一般不能發(fā)生；易取代、難加成。 ［投影練習(xí)］將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯層置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧。這種物質(zhì)是 A.亞硫酸鈉 B.溴化鐵 C.鋅粉 D.鐵粉 ［思路分析］苯萃取了溴，分離出來的上層是溴和苯的混合物，只要加入催化劑FeBr3或Fe(會(huì)與Br2反應(yīng)生成FeBr3)即可使它們相互反應(yīng)生成HBr放出，遇空氣中的水蒸氣而產(chǎn)生白霧。 ［答案］BD ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課我們通過觀察分析認(rèn)識(shí)了苯的物理性質(zhì)，了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代反應(yīng)如與溴的取代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成。大家在學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)重點(diǎn)掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)及其與苯的結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 ［作業(yè)］P135～136一、1、2；二、1、2、3；三、1；四、1、2、3。 ●板書設(shè)計(jì) 第五節(jié) 苯 芳香烴 一、苯的物理性質(zhì)和重要用途 二、苯的結(jié)構(gòu) 三、苯的化學(xué)性質(zhì) 1.取代反應(yīng) 2.苯的加成反應(yīng) ●教學(xué)說明 有道是“實(shí)踐出真知”對(duì)于苯的物理性質(zhì)要靠教師講述或?qū)W生自學(xué)印象都不會(huì)很深，所以在教學(xué)中將苯放入無色試劑瓶中，讓同學(xué)們親自觀察：實(shí)踐后得出苯的物理性質(zhì)，這樣既可以加深對(duì)知識(shí)的理解，同時(shí)從能力上也得到發(fā)展。苯的化學(xué)性質(zhì)沒有要求做演示實(shí)驗(yàn)，教學(xué)中為提高學(xué)生的分析判斷能力，在每一個(gè)性質(zhì)前先給出相關(guān)信息，然后組織學(xué)生討論、分析寫出化學(xué)方程式，并通過設(shè)疑加深對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解和掌握。苯分子的結(jié)構(gòu)教學(xué)中結(jié)合了凱庫勒探究苯分子結(jié)構(gòu)的動(dòng)人故事，使同學(xué)們?cè)诹私獗降慕Y(jié)構(gòu)特征的同時(shí)增強(qiáng)學(xué)習(xí)的自信心和興趣。 ●參考練習(xí) 1.可用分液漏斗分離的一組混合物是 A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水 答案：CD 2.比較下列化學(xué)鍵①烷烴中的C—C ②烯烴中的CC ③炔烴中的CC ④苯環(huán)中的碳碳鍵，其鍵長由長到短的順序是 A.①②③④ B.①②④③ C.①④②③ D.④①③② 答案：C 3.某烴分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵，它的分子式可能為 A.C9H12 B.C17H20 C.C20H30 D.C12H20 答案：B 4.能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是 A.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B.苯的鄰位二元取代物只有一種 C.苯的間位二元取代物只有一種 D.苯的對(duì)位二元取代物只有一種 答案：B 第二課時(shí) ［引言］上節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了苯的物理性質(zhì)及重要用途、苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和苯的主要化學(xué)性質(zhì)，本節(jié)課我們來學(xué)習(xí)苯的同系物的相關(guān)知識(shí)。 ［板書］四、苯的同系物 ［復(fù)習(xí)提問］什么叫芳香烴？ ［生］分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝凶龇枷銦N。 ［問］苯的主要物理性質(zhì)有哪些？ ［生］苯是一種無色、帶有特殊氣味的、有毒的液體，密度比水小、熔點(diǎn)比水高。 ［問］苯分子的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？ ［生］苯分子是一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)中碳碳原子之間以介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵結(jié)合，且苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。 ［問］苯分子的這種特殊結(jié)構(gòu)導(dǎo)致其具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)？ ［生］由于苯環(huán)中碳碳原子間的這種獨(dú)特鍵，使其能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng)，如可以與溴取代、可以發(fā)生硝化反應(yīng)、可以發(fā)生磺化反應(yīng)等，加成反應(yīng)雖不如烯烴那樣容易但在特殊條件下也能進(jìn)行加成，如與氫氣的加成。當(dāng)然作為有機(jī)物，苯還易燃燒，但會(huì)有濃煙，而其他氧化反應(yīng)不易進(jìn)行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ［問］什么叫同系物？ ［生］結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 ［師］苯是最簡(jiǎn)單的最基本的芳香烴，按照同系物的定義，若在苯分子中增加一個(gè)CH2和兩個(gè)CH2原子團(tuán)，其分子式將會(huì)變成什么？ ［學(xué)生活動(dòng)］將一個(gè)CH2加在苯分子式C6H6上，分子式變?yōu)镃7H8；將兩個(gè)CH2加在C6H6上，分子式變?yōu)镃8H10。 ［問］分子C7H8和C8H10與苯應(yīng)該為什么關(guān)系？ ［生］互為同系物。 ［師］不錯(cuò)。甲苯的分子式就為C7H8，二甲苯的分子式為C8H10，它們分子里就都含有一個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，它們都是苯的同系物。當(dāng)然由于同分異構(gòu)體的因素，二甲苯的分子式為C8H10，但分子式為C8H10的物質(zhì)不一定為二甲苯，如乙苯的分子式也為C8H10，也是苯的同系物，那么苯的同系物存不存在一個(gè)通式呢？ ［學(xué)生活動(dòng)］運(yùn)用數(shù)學(xué)思想，將分子式中碳原子數(shù)設(shè)為n，觀察、分析，討論苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氫原子數(shù)與對(duì)應(yīng)碳原子數(shù)(n)的關(guān)系，并得出氫原子數(shù)為2n－6。因此，苯及其同系物的通式為CnH2n－6。 ［師］作為苯的同系物分子中必須含有苯環(huán)，這就意味著碳原數(shù)n必須不小于6即n≥6。 ［板書］1.苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥6) ［師］從形式上看苯分子里的1個(gè)氫原子被甲基取代后生成甲苯(副板書) ， 若2個(gè)氫原子被甲基取代后，生成二甲苯。那么大家從同分異構(gòu)體的角度分析，二甲苯的結(jié)構(gòu)是不是唯一的？ ［學(xué)生活動(dòng)］分組討論后得出：如果1個(gè)甲基取代1個(gè)氫原子，由于六個(gè)氫原子的位置是等同的，所以甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；而2個(gè)甲基取代2個(gè)氫原子時(shí)，兩個(gè)甲基的位置就有差異了，有相鄰、相間、相對(duì)三種位置關(guān)系，所以二甲苯的結(jié)構(gòu)有三種。由一名學(xué)生板演三種 二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ［師］這三種不同結(jié)構(gòu)的二甲苯是什么關(guān)系？ ［生］互為同分異構(gòu)體。 ［師］何以區(qū)分不同的二甲苯呢？ ［生］根據(jù)兩個(gè)甲基的位置關(guān)系來區(qū)分，處于鄰位關(guān)系的稱為鄰—二甲苯；處于間位關(guān)系的稱為間—二甲苯；處于對(duì)位關(guān)系的稱為對(duì)—二甲苯。 ［投影顯示］ 二甲苯的三種同分異構(gòu)體 鄰—二甲苯 間—二甲苯 對(duì)—二甲苯 沸點(diǎn)：144.4℃ 沸點(diǎn)：139.1℃ 沸點(diǎn)：138.4℃ ［師］從甲苯以及二甲苯的三種同分異構(gòu)體可以看出苯的同系物的結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？ ［生］分子中都含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈的取代基為烷基。 ［板書］2.苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ［師］苯的同系物分子與苯相比，分子中增加了側(cè)鏈，且全為烷基，那么這些側(cè)鏈對(duì)其化學(xué)性質(zhì)有什么影響呢？我們通過下面的實(shí)驗(yàn)來共同分析。 ［演示實(shí)驗(yàn)5—10］(由三名同學(xué)操作)每一位同學(xué)各取一支試管，其中一個(gè)加2 mL 苯，另一個(gè)加2 mL 甲苯，第三個(gè)中加2 mL 二甲苯，然后各加入3滴酸性KMnO4溶液，用力振蕩，然后面向大家展示，觀察現(xiàn)象：在苯中酸性KMnO4溶液未褪色，在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。 ［問］該現(xiàn)象說明了什么？ ［生］苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。 ［師］這表明苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響使苯的同系物的性質(zhì)發(fā)生明顯的變化。應(yīng)該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化。類似的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷基被氧化，這也是苯環(huán)對(duì)烷基影響的結(jié)果。 ［板書］3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) ［設(shè)疑］甲苯、二甲苯能否燃燒？燃燒有何現(xiàn)象？ ［生］易燃燒，燃燒時(shí)現(xiàn)象也應(yīng)與苯相似，因其碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也很大，故燃燒時(shí)一定會(huì)火焰明亮且伴有濃煙。 ［問］苯的同系物甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化的現(xiàn)象有何用途？ ［生］可以用來鑒別苯的同系物和苯，或者苯的同系物與烷烴。 ［師］苯的同系物分子中，通過上述實(shí)驗(yàn)表明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈上的烴基產(chǎn)生了明顯的影響，使其易被酸性KMnO4溶液氧化，而我們知道作用是相互的，反過來側(cè)鏈上的烴基對(duì)苯環(huán)會(huì)不會(huì)有什么影響呢？答案是肯定的，由于側(cè)鏈烴基的影響，使得苯環(huán)上的氫更容易被取代了，如甲苯易發(fā)生硝化反應(yīng)。 ［板書］(2)取代反應(yīng) ［學(xué)生活動(dòng)］自學(xué)、討論有關(guān)甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)的情況。 反應(yīng)物：甲苯和濃硝酸 反應(yīng)條件：催化劑濃硫酸，加熱 主要產(chǎn)物：三硝基甲苯 化學(xué)方程式(由一名學(xué)生板演) ［問］三硝基甲苯，按系統(tǒng)命名法應(yīng)叫2，4，6—三硝基甲苯，它的俗名是什么？有何重要用途？ ［生］三硝基甲苯俗稱梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色的晶體，不溶于水，它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。 ［師］苯的同系物也能像苯那樣發(fā)生加成反應(yīng)，但較困難。 ［過渡］上邊我們了解了苯及其同系物的主要性質(zhì)，下面就苯及其同系物的性質(zhì)的一些應(yīng)用通過幾個(gè)典型例題來進(jìn)行分析。 ［板書］五、典型例題分析 ［投影顯示］例1.下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A.SO2 B.苯 C.丙烷 D.甲苯 ［學(xué)生活動(dòng)］思考、分析在所提供的物質(zhì)中，SO2具有還原性，能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使其褪色。苯的同系物甲苯也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯和丙烷不與之反應(yīng)，不能使其褪色。(回答)應(yīng)選B、C。 答案：BC ［師］評(píng)價(jià)學(xué)生的回答。 ［投影顯示］例2.分子式為C10H14的芳香烴，在它的分子中只有一個(gè)烷基。其苯環(huán)上的一溴代物有12種，則此烷基的結(jié)構(gòu)有 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 (學(xué)生討論、分析后回答) ［生甲］由于為芳香烴，且只有一個(gè)烷基，其烷基的化學(xué)式為—C4H9，這種烷基可能的結(jié)構(gòu)為： 每種烴基連接在苯環(huán)后，苯環(huán)上有3種一溴代物，則共有12種，故烷基的結(jié)構(gòu)有4種。 ［生乙］還可根據(jù)每一個(gè)烴基使苯環(huán)上有3種一溴代物計(jì)算，其烴基數(shù)為123=4。 ［師］評(píng)價(jià)學(xué)生的回答。答案：C ［投影練習(xí)］下列各烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后，生成的一氯取代物可能的同分異構(gòu)體共有三種的是 A.丙烷 B.戊烷 C.2—甲基丙烷 D.鄰—二甲苯 答案BD ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課，我們?cè)趶?fù)習(xí)苯的性質(zhì)的基礎(chǔ)上探究了苯的同系物的通式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要的化學(xué)性質(zhì)，認(rèn)識(shí)了苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，進(jìn)一步理解了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的辯證關(guān)系。 ［作業(yè)］P135～136一、3、4；二、4；三、2、3；四、4。 ●板書設(shè)計(jì) 四、苯的同系物 1.苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6) 2.苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) (2)取代反應(yīng) 五、典型例題分析 ●教學(xué)說明 本節(jié)課的內(nèi)容是在系統(tǒng)學(xué)習(xí)了苯的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)的基礎(chǔ)上展開的，所以在教學(xué)中先以復(fù)習(xí)提問的形式回顧了苯的相關(guān)知識(shí)，然后引導(dǎo)啟發(fā)學(xué)生由同系物的概念過渡到苯的同系物的知識(shí)，通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證、比較分析等手段使同學(xué)們了解了苯的同系物——尤其是甲苯和二甲苯的主要化學(xué)性質(zhì)，同時(shí)在教學(xué)中還注意培養(yǎng)學(xué)生樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，事物是相互聯(lián)系相互影響的辯證唯物主義觀念。 ●參考練習(xí) 1.結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有 A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 答案：C 2.下列說法正確的是 A.芳香烴的通式為CnH2n－6(n≥6) B.從苯的分子組成看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，所以它應(yīng)能使溴水褪色 C.由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰 D.己烯和乙苯都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 答案：C 3.已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是 A.1 B.2 C.3 D.4 答案：C 4.下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是 答案：D (提示：—CN為—CN，屬直線型結(jié)構(gòu))