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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第五節(jié)乙醛醛類(第一課時) ●教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生了解乙醛的物理性質(zhì)和用途，掌握乙醛與氫氣的加成反應(yīng)和乙醛的氧化反應(yīng)； 2.使學(xué)生了解醛類及甲醛的性質(zhì)和用途； 3.培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、類推思維能力及歸納思維能力； 4.通過乙醛化學(xué)性質(zhì)的分析，類推醛類的化學(xué)性質(zhì)，對學(xué)生進(jìn)行“由特殊到普遍，由普遍到特殊”的辯證法的思想教育。 ●教學(xué)重點 乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 ●教學(xué)難點 1.乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)； 2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的概念。 ●課時安排 二課時 ●教學(xué)方法 1.通過乙醛分子的比例模型及乙醛的實物展示，學(xué)習(xí)乙醛的分子結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)； 2.采用對比分析、演示實驗、邊講邊實驗，并適時設(shè)疑，進(jìn)行啟發(fā)引導(dǎo)的方法學(xué)習(xí)乙醛的化學(xué)性質(zhì)； 3.通過對乙醛化學(xué)性質(zhì)的分析，類推醛類的化學(xué)性質(zhì)。 ●教學(xué)用具 投影儀、乙醛分子的比例模型； 乙醛、2%的AgNO3溶液、2%的氨水、10%的氫氧化鈉溶液、2%的CuSO4溶液、自來水； 試管、酒精燈、試管夾、燒杯。 ●教學(xué)過程 第一課時 ［師］在第二節(jié)我們學(xué)習(xí)了乙醇和醇類的性質(zhì)，醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？ ［生］①銀或銅作催化劑，加熱。 ②羥基所連碳原子上有氫原子。 ［師］很正確。請大家根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理，寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式： ［投影顯示］ ［指定學(xué)生板演示］ ［過渡］以上兩種產(chǎn)物都是醇催化氧化的產(chǎn)物，但卻屬于兩類有機(jī)物，一類是醛，一類是酮。乙醇發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物就是乙醛。我們這節(jié)課來學(xué)習(xí)乙醛和醛類的性質(zhì)。 ［板書］第五節(jié) 乙醛 醛類(一) 一、乙醛 1.分子結(jié)構(gòu) ［師］展示乙醛分子的比例模型，并讓學(xué)生根據(jù)乙醇催化氧化反應(yīng)的本質(zhì)，寫出乙醛的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式及官能團(tuán)。 ［一個學(xué)生在黑板上寫，其他學(xué)生寫在練習(xí)本上］ ［學(xué)生板演，教師巡視］ 分子式：C2H4O ［師］乙醛的結(jié)構(gòu)簡式還可以寫成CH3CHO，醛基也可以寫成—CHO，但不能寫成—COH。 ［師］寫出—CHO的電子式。 ［師］醛基是一個中性基團(tuán)，本身未失e－，也未得到e－，因此乙的寫法正確。甲誤以為“—”應(yīng)表示一對共用電子對。 ［師］展示乙醛樣品，讓學(xué)生聞其氣味，并觀察其顏色、狀態(tài)，結(jié)合教材164頁相關(guān)內(nèi)容敘述乙醛的重要物理性質(zhì)。 ［板書］2.物理性質(zhì) ［生］乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 ［師］官能團(tuán)決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，乙醛的化學(xué)性質(zhì)是由醛基決定的。請同學(xué)們分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式。 ［生］C==O鍵和C—H鍵都有極性，都可能斷裂。 ［師］下面我們通過乙醛的化學(xué)性質(zhì)來驗證同學(xué)們的推斷是否正確。 ［板書］3.化學(xué)性質(zhì) ［師］C==O鍵和C==C鍵斷鍵時有類似的地方，說明乙醛可以發(fā)生什么類型的反應(yīng)？ ［生］加成反應(yīng)。 ［師］請同學(xué)們根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫出CH3CHO和H2加成反應(yīng)的方程式。 ［師］指出：此反應(yīng)在Ni作催化劑、加熱的條件下才能進(jìn)行。 ［板書］(1)加成反應(yīng) ［師］說明：①醛基與H2的加成是在分子中引入—OH的一種方法。②工業(yè)上并不用此法合成乙醇。 ［設(shè)疑］乙醇在一定條件下被催化氧化為乙醛，實質(zhì)是脫去兩個氫原子，我們稱之為氧化反應(yīng)。而乙醛與H2的加成是乙醇催化氧化的相反過程，與氧化反應(yīng)相對應(yīng)，此反應(yīng)還應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？ ［生］還原反應(yīng)。 ［師］在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)，叫做還原反應(yīng)；如乙醛和H2的加成。把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)，叫做氧化反應(yīng)。如乙醇的催化氧化。 ［師］說明：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)是針對有機(jī)物劃分的。實際上都是氧化還原反應(yīng)，氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)總是同時進(jìn)行，相互依存的，不能獨立存在。只不過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)是有機(jī)物被氧化，無機(jī)物被還原；還原反應(yīng)中是有機(jī)物被還原，無機(jī)物被氧化罷了。 ［設(shè)疑］乙醛可以被還原為乙醇，能否被氧化呢？請同學(xué)們根據(jù)乙醛分子式中碳的平均化合價進(jìn)行分析、討論。 ［生］由CH3CHO變?yōu)镃H3CH2OH，碳的平均化合價從－1價降到－2價，CH3CHO被還原。由于CH3CHO中碳的平均化合價為－1價，而碳的最高價態(tài)為+4價，因此乙醛還可以被氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)。 ［板書］(2)氧化反應(yīng) ［師］在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸。工業(yè)上可以利用此反應(yīng)制取乙酸。 ［板書］a.催化氧化 ［師］根據(jù)乙醛的物理性質(zhì)，說明它還可以燃燒。請同學(xué)們寫出乙醛完全燃燒的方程式。 ［板書］b.燃燒 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O ［過渡］乙醛不僅能被氧氣氧化，還能被某些氧化劑氧化。 ［板書］c.被弱氧化劑氧化 ［演示實驗6—7］ 第一步：在潔凈的試管里加入1 mL 2%的硝酸銀溶液，邊搖動試管，邊逐滴滴入2%的稀氨水。 ［問］大家看到了什么現(xiàn)象？寫出化學(xué)方程式。 ［生］生成白色沉淀。 AgNO3+NH3H2O====AgOH↓+NH4NO3 第二步：繼續(xù)滴加稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀剛好溶解為止。 ［講述］大家看到沉淀溶解了，這是因為AgOH和氨水反應(yīng)生成了一種叫氫氧化二氨合銀的絡(luò)合物，該溶液稱為銀氨溶液，它是一種弱氧化劑。 ［副板書］AgOH+2NH3H2O====〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O ［師］下面我們看一看這種弱氧化劑能否與乙醛發(fā)生反應(yīng)。 ［演示］第三步：在銀氨溶液中滴入3滴乙醛，振蕩后放在熱水中溫?zé)帷? 現(xiàn)象：試管內(nèi)壁附上了一層光亮如鏡的銀。 ［師］從現(xiàn)象可以看出，反應(yīng)中化合態(tài)銀被還原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反應(yīng)生成乙酸銨。這個反應(yīng)叫銀鏡反應(yīng)。 ［板書］Ⅰ.銀鏡反應(yīng) CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O ［師］從反應(yīng)斷鍵情況來看，還是中C—H鍵斷裂，相當(dāng)于在C—H鍵之間插入1個氧原子。從化合價升降守恒來看，有1 mol 被氧化，就應(yīng)有2 mol銀被還原。因此銀鏡反應(yīng)不僅可用于檢驗醛基的存在，也常用于測定有機(jī)物中醛基的數(shù)目。 乙醛不僅可被弱氧化劑銀氨溶液氧化，還可以被另一種弱氧化劑氧化。 ［板書］Ⅱ.和Cu(OH)2反應(yīng) ［演示］P165實驗6—8。 現(xiàn)象：試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。 ［師］這種紅色沉淀是Cu2O。請同學(xué)們寫出該反應(yīng)涉及到的化學(xué)方程式。 ［學(xué)生板演］CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4 2Cu(OH)2+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+H2O ［師］由于Cu(OH)2是微溶物，剛制備的Cu(OH)2為懸濁液，放置稍長時間就可生成沉淀。因此實驗中所用Cu(OH)2必須是新制的，且NaOH要加得過量一些，因為本實驗需在堿性條件下進(jìn)行。 ［討論］乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？ ［生］能。因為溴和酸性KMnO4都是強(qiáng)氧化劑，可以把乙醛氧化。 ［師］乙醛的這些重要性質(zhì)，都有重要用途，下面我們列表總結(jié)如下： ［投影小結(jié)］ 乙醛的氧化反應(yīng) 氧化劑 反應(yīng)條件 現(xiàn)象 化學(xué)反應(yīng)實質(zhì) 重要應(yīng)用 O2 點燃 燃燒有黃色火焰 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O —— O2 催化劑，加熱 —— —CHO變—COOH 2CH3CHO+O22CH3COOH 工業(yè)制取乙酸 銀氨 溶液 水浴加熱 形成銀鏡 —CHO變—COOH CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工業(yè)制鏡或保溫瓶膽，實驗室檢驗醛基 Cu(OH)2 加熱至沸騰 產(chǎn)生紅色沉淀 —CHO變—COOH CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH +Cu2O ↓+2H2O 實驗室檢驗醛基、醫(yī)學(xué)上檢驗?zāi)蛱? ［小結(jié)］通過對乙醛化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，證明了同學(xué)們的推測完全正確，—CHO中的C==O鍵和C—H 鍵都能斷裂。在乙醛和氫氣的加成反應(yīng)中，是C==O鍵斷裂，在乙醛被氧化的反應(yīng)中是C—H 鍵斷裂。通過乙醛性質(zhì)的學(xué)習(xí)，我們也知道了有機(jī)反應(yīng)中加氧或去氫稱為氧化反應(yīng)，加氫或去氧稱為還原反應(yīng)，雖然和無機(jī)化學(xué)中對氧化還原反應(yīng)的定義不同，但本質(zhì)是一樣的。課下請同學(xué)們根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的定義，總結(jié)你學(xué)過的化學(xué)反應(yīng)哪些屬于氧化反應(yīng)，哪些屬于還原反應(yīng)。 ［作業(yè)］P166一、1、3 二、3 四 ●板書設(shè)計 第五節(jié) 乙醛 醛類(一) 一、乙醛 1.分子結(jié)構(gòu) 2.物理性質(zhì) 3.化學(xué)性質(zhì) (1)加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng) a.催化氧化 △ 2CH3CHO+O22CH3COOH(乙酸) b.燃燒 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O c.被弱氧化劑氧化 Ⅰ.銀鏡反應(yīng) Ⅱ.和Cu(OH)2反應(yīng) d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ●教學(xué)說明 圍繞教學(xué)重點、難點，主要采用了啟發(fā)、對比、設(shè)疑、實驗相結(jié)合的方法。 1.充分利用化學(xué)實驗這一重要媒體，引導(dǎo)學(xué)生觀察、分析、推理、抽象概括，從而認(rèn)識乙醛的重要化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 2.通過對比有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，能使學(xué)生從本質(zhì)上認(rèn)識它們的區(qū)別。 3.教學(xué)中適時設(shè)疑、層層設(shè)疑，有利于重點難點知識的突破與跨越，同時培養(yǎng)學(xué)生獨立思考的習(xí)慣。 ●參考練習(xí) 1.下列試劑，不能用于檢驗有機(jī)物中含有—CHO的是 A.金屬鈉 B.銀氨溶劑 C.新制Cu(OH)2 D.溴水 答案：AD 2.由乙炔、苯、乙醛組成的混合物，經(jīng)測定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 。 解析：將乙醛的分子式作如下變形：C2H4OC2H2H2O該混合物可表示為: (CH)2、(CH)6、(CH)2 H2O，假設(shè)混合物質(zhì)量為100 g，則m (C)=100 g72%=72 g 又方框內(nèi)有n(C)∶n(H)=1∶1，那么方框內(nèi)總質(zhì)量應(yīng)為72 g(12+1)/12=78 g，則方框外H2O的質(zhì)量為100 g－78 g=22 g，故求得m (O)=22 g=19.6 g，所以該混合物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為100%=19.6%。 答案：19.6% 3.某學(xué)生做乙醛還原性的實驗，取1 molL－1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 molL－1的NaOH溶液4 mL，在一個試管內(nèi)混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸，無紅色沉淀，實驗失敗的原因是 A.NaOH不夠量 B.CuSO4不夠量 C.乙醛溶液太少 D.加熱時間不夠 解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行(即用CuSO4和NaOH反應(yīng)制備Cu(OH)2時須NaOH過量)，所以本實驗失敗的原因是NaOH不足。 答案：A 4.在實驗室里不宜長期放置，應(yīng)在使用時配制的溶液是 ①酚酞試劑 ②銀氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2懸濁液 ⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥硫化氫水溶液 A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部 解析：①③⑤在空氣中可以穩(wěn)定存在，因此均可長期存放。②銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會生成易爆炸的物質(zhì)。④氫氧化銅懸濁液在空氣中久置，會變?yōu)閴A式碳酸銅。⑥H2S水溶液在空氣中放置，易被空氣中的氧氣氧化為S和H2O。 答案：C