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2019-2020年高二化學(xué)教案葡萄糖 蔗糖 人教版 教學(xué)目標(biāo) 1．了解葡萄糖的物理性質(zhì)和重要化學(xué)性質(zhì)——還原性。 2．了解葡萄糖對(duì)人體的重要性及其他重要用途。 3．常識(shí)性介紹葡萄糖的制法。 4．通過葡萄糖開鏈型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推導(dǎo)，進(jìn)一步認(rèn)識(shí)性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，根據(jù)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)推測(cè)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)思想方法。 教學(xué)過程 【講述】能源是當(dāng)代全人類面臨的幾個(gè)重大而緊迫的問題之一。我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過三種最重要的化石能源（礦物能源）——煤、石油和天然氣，它們跟人類的生產(chǎn)和生活關(guān)系密切。另一類跟我們每個(gè)人的生存、溫飽息息相關(guān)的三種最重要的生物能源或人體能源是糖類、脂肪和蛋白質(zhì)。我們現(xiàn)在開始學(xué)習(xí)和研究在自然界分布極廣的一種有機(jī)物——糖類的一些基礎(chǔ)知識(shí)。 [評(píng)注：從學(xué)生已學(xué)習(xí)過的化石能源入手，引出生物能源，使學(xué)生樹立能源意識(shí)。從舊知引入新知也易激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和積極性。] 【板書】糖類 【講述】請(qǐng)同學(xué)們說出自己知道的帶糖字的物質(zhì)。（盡可能讓學(xué)生舉例，如白糖、紅糖、蜜糖、糖果、葡萄糖。） （先對(duì)同學(xué)舉出的糖，從純凈物、混合物的角度加以區(qū)分，并思考它們是不是屬于化學(xué)中的糖類。） 帶糖字的物質(zhì)如葡萄糖、果糖、蔗糖（展示樣品）屬于糖類，不帶糖字的物質(zhì)，如淀粉、纖維素（展示淀粉、棉花、濾紙等樣品）也屬于糖類，而且是很重要的糖類。它們的化學(xué)內(nèi)涵我們將分別學(xué)習(xí)。 糖類習(xí)慣上叫碳水化合物。為什么這樣稱呼呢？（可讓同學(xué)顧名思義地猜測(cè)。）因?yàn)榛瘜W(xué)家最初發(fā)現(xiàn)的糖類化合物都是由碳、氫和氧三種元素組成的，而且其中氫和氧的原子數(shù)之比跟水的組成相同。于是，誤認(rèn)為糖類是碳的水化物，并用通式Cn(H2O)m表示。人類的認(rèn)識(shí)總是不斷發(fā)展的。后來發(fā)現(xiàn)，有些糖如鼠李糖（C6H12O5）、脫氧核糖（C5H10O4）等化合物分子中的氫和氧的原子數(shù)的比不是2∶1。許多分子式符合Cn(H2O)m通式的化合物，例如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3），卻不屬于糖類?？梢姡妓衔镞@個(gè)名稱并不確切，但因沿用已久，目前還在使用，只是已失去它的原意。 糖類一般分為單糖（最簡(jiǎn)單的糖）、低聚糖和多糖三類。糖通常按天然來源命名。例如，葡萄糖從葡萄汁中提取而得名，由甘蔗汁提取的糖叫蔗糖，由水果汁提取的糖叫果糖。 ［板書］ 我們首先研究最重要的單糖——葡萄糖。 【板書】一、葡萄糖 1．葡萄糖的物理性質(zhì) 【展示】一瓶葡萄糖樣品 （請(qǐng)一位同學(xué)通過觀察和實(shí)驗(yàn)，描述葡萄糖的物理性質(zhì)，包括顏色、狀態(tài)、味道，在水中和無水乙醇中的溶解性，并適當(dāng)?shù)馗?、白糖?duì)比。注意表述的準(zhǔn)確性和實(shí)驗(yàn)操作的規(guī)范性。） 葡萄糖是白色晶體，有甜味，易溶于水而難溶于乙醇。 從甜味看，果糖＞蔗糖＞葡萄糖 【講述】葡萄糖是有機(jī)物，為什么易溶于水而難溶于乙醇呢？這跟葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)有關(guān)。 【板書】2．葡萄糖的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 【討論】通過下列事實(shí)推導(dǎo)葡萄糖的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（出示小黑板） （1）把葡萄糖和鎂粉按適當(dāng)比例混合加熱，得到黑色炭粉、白色的氧化鎂粉末和氫氣。 （2）葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量是180，其中含碳40％，含氫6.7％，含氧53.3％。 （3）lmol葡萄糖能跟5mol乙酸酐[(CH3CO)2O]相互完全反應(yīng)，生成lmol五乙酸葡萄糖酯和5mol乙酸。 （4）葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，跟堿性氫氧化銅懸濁液共熱時(shí)得到紅色沉淀。 （5）葡萄糖用鈉汞齊還原后得到正己六醇。 （要求：①?gòu)拿恳皇聦?shí)中得出一個(gè)結(jié)論。②綜合以上各實(shí)驗(yàn)，得出整體結(jié)論。③寫出事實(shí)（3）、（4）的化學(xué)反應(yīng)方程式。先個(gè)人思考，再相互討論。） （抽同學(xué)回答，由其他同學(xué)作出評(píng)價(jià)，或進(jìn)行補(bǔ)充、糾正。） 師：根據(jù)哪些事實(shí)推出葡萄糖的分子式？ 生：事實(shí)（1）說明，葡萄糖由碳、氫和氧三種元素組成。根據(jù)事實(shí)（2），l分子葡萄糖中含碳原子（18040％）/12=6個(gè)，含H原子（1806.7％）/1=12個(gè)，含氧原子（18053.3％）/16=6個(gè)。所以，葡萄糖的分子式是C6H12O6。（計(jì)算思路可以多種多樣。） 師：再根據(jù)哪些事實(shí)推出葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？試寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 生：事實(shí)（3）說明1個(gè)葡萄糖分子里有5個(gè)羥基。事實(shí)（4）說明，葡萄糖分子里含有醛基。事實(shí)（5）說明，葡萄糖分子有直鏈結(jié)構(gòu)，5個(gè)羥基分別連接在5個(gè)碳原子上。（插問：5個(gè)羥基為什么分別連在5個(gè)碳原于上？讓學(xué)生思考回答后指出：兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上一般是不穩(wěn)定的，易脫去一分子水而變成碳基。） 綜合分析，葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 【板書】CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 或CH2OH（CHOH）4CHO 師：寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式必須符合價(jià)鍵規(guī)則。有機(jī)化合物中碳原子跟其他原子通常形成4個(gè)共價(jià)鍵，這一點(diǎn)十分重要。 從葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出，它是一種多羥基醛。糖類從結(jié)構(gòu)上看，一般是多羥基醛或多羥基酮（例如果糖），或者是能水解生成多羥基醛或多羥基酮的化合物（例如淀粉）。 葡萄糖易溶于水，難溶于純乙醇，這跟分子的極性有關(guān)。 上述推導(dǎo)表明，實(shí)驗(yàn)方法是研究物質(zhì)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的基本方法。性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，可以由物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)物質(zhì)的可能結(jié)構(gòu)。 [評(píng)注：根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，由計(jì)算和邏輯推理推導(dǎo)葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，再根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)推測(cè)它的性質(zhì)。這是研究物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的重要方法，也是認(rèn)識(shí)事物本質(zhì)的一種思維方式。在元素化合物知識(shí)的教學(xué)中要抓住這一方法。] 師：上述事實(shí)反映葡萄糖有哪些重要化學(xué)性質(zhì)？ 生：（還原性、酯化反應(yīng)。歸結(jié)到官能團(tuán)的特性。） 【板書】3．葡萄糖的還原性 【復(fù)習(xí)】回憶乙醛的銀鏡反應(yīng)和還原氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)。銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵是什么？ （要求答出：①銀氨溶液的配制：在AgNO3溶液中逐滴加入氨水，邊加邊振蕩試管，至最初出現(xiàn)的沉淀剛好消失為止。②試管必須十分潔凈。③反應(yīng)在堿性環(huán)境中進(jìn)行。） 【閱讀】教材上有關(guān)葡萄糖銀鏡反應(yīng)和還原氫氧化銅的演示實(shí)驗(yàn)部分。 【實(shí)驗(yàn)】抽兩位同學(xué)上講臺(tái)，分別演示這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)。另抽兩位同學(xué)板書有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 （1）CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]+＋2OH-→ CH2OH(CHOH)4COOH＋2Ag↓＋H2O＋4NH3 （2）CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2→ CH2OH(CHOH)4COOH+ Cu2O↓+2H2O 【討論】讓其他同學(xué)對(duì)實(shí)驗(yàn)操作和化學(xué)方程式書寫予以評(píng)價(jià)。 【板書】4．葡萄糖的重要性和用途 【講述】葡萄糖的銀鏡反應(yīng)長(zhǎng)期應(yīng)用于制作鏡子、熱水瓶膽和保溫杯膽的鍍銀工藝。 葡萄糖對(duì)人體及其活動(dòng)至關(guān)重要，它是人體所需能量（包括維持體溫的熱量）的主要來源。人饑餓時(shí)或劇烈運(yùn)動(dòng)后，有時(shí)心里發(fā)慌，喝一杯葡萄糖水能很快定心安神。因?yàn)楹冗M(jìn)的葡萄糖可以較快地升高已降低的血糖（即葡萄糖）水平，使它恢復(fù)正常值。病人手術(shù)后或進(jìn)食困難的病人，需要注射葡萄糖營(yíng)養(yǎng)劑或葡萄糖生理鹽水。喪失體內(nèi)自我調(diào)節(jié)血糖水平的人會(huì)得糖尿病（血糖水平過高，使尿液中含有葡萄糖）。血糖水平大致是個(gè)常數(shù)，過高、過低都危害健康。 【思考】聯(lián)系生物學(xué)的有關(guān)知識(shí)，葡萄糖在人體內(nèi)釋放能量的化學(xué)原理是什么？寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 【講述】葡萄糖在體內(nèi)釋放能量的化學(xué)原理，是血液中的葡萄糖（即血糖）跟血紅蛋白輸送的氧氣發(fā)生放熱反應(yīng)。 C6H12O6（s）＋6O2（g）→6CO2（g）＋6H2O（l）＋2804kJ 在體內(nèi)，這一反應(yīng)是逐步緩慢進(jìn)行的。葡萄糖放出的能量，既能維持體溫，又使多余的葡萄糖變成新的貯能物質(zhì)，其中之一是脂肪。 葡萄糖還可用作生產(chǎn)維生素C、味精和葡萄糖酸鈣（一種抗皮膚過敏藥劑）的原料。印染和制革工業(yè)還可用它作還原劑。 【板書】5．葡萄糖的制取 【講述】葡萄糖廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，除葡萄和血液外，植物的根、莖、葉、花中都或多或少含有它。在蜂蜜里，人和動(dòng)物的淋巴液、脊髓液里也都含有葡萄糖。葡萄糖的需求量很大，天然葡萄糖遠(yuǎn)遠(yuǎn)滿足不了需要。那么，工業(yè)上是怎樣制取葡萄糖的呢？ 工業(yè)上通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 過去采用硫酸等無機(jī)酸作催化劑，需在加壓下進(jìn)行，不但生產(chǎn)成本高，而且效率較低，質(zhì)量也不很高。受人體內(nèi)淀粉水解的啟示，現(xiàn)在采用生物催化水解法（酶水解法）制取，成本降低了，效率和質(zhì)量卻大大提高。所以，生物模擬法是工業(yè)生產(chǎn)的一個(gè)重要方向。 后面我們將學(xué)習(xí)其他重要的糖類，請(qǐng)做好預(yù)習(xí)。 【作業(yè)】怎樣檢驗(yàn)?zāi)橙耸欠窕加刑悄虿?？?qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)最簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)方案。 （課本習(xí)題略。） 教學(xué)說明 本課重視充分利用化學(xué)事實(shí)，通過觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、思考、推理等方法，引導(dǎo)學(xué)生推導(dǎo)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，再以物質(zhì)的結(jié)構(gòu)指導(dǎo)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的學(xué)習(xí)。最后，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)，確定物質(zhì)的用途，使學(xué)生獲得較系統(tǒng)的知識(shí)。教師注意引導(dǎo)學(xué)生充分利用已有的知識(shí)和化學(xué)事實(shí)積極思維，使學(xué)生在學(xué)習(xí)中接受科學(xué)思維方法的熏陶，同時(shí)受到內(nèi)因是變化的根據(jù)，外因是變化的條件這一辯證唯物主義的教育。 本課的另一特點(diǎn)是重視跟實(shí)際結(jié)合。教學(xué)時(shí)盡可能使葡萄糖的知識(shí)跟生產(chǎn)、生活相聯(lián)系，以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，又有利于知識(shí)的理解和運(yùn)用，有助于發(fā)展學(xué)生的智能和創(chuàng)造意識(shí)。 教案示例 葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 　　 教學(xué)目標(biāo) 1．掌握葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和葡萄糖的主要性質(zhì)。 2．通過實(shí)驗(yàn)推導(dǎo)葡萄糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，培養(yǎng)學(xué)生觀察、分析和推斷能力。 3．通過分析葡萄糖結(jié)構(gòu)跟性質(zhì)的關(guān)系，對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義觀點(diǎn)的教育。 教學(xué)過程 師：葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量是180，其中含碳40％，氫6.7％，其余是氧。求它的分子式。 （學(xué)生計(jì)算，得出葡萄糖的分子式，由此引入新課。） 【板書】單糖 一、葡萄糖（C6H12O6）的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) （一）物理性質(zhì) 【實(shí)驗(yàn)】觀察試管里的葡萄糖晶體。了解它的色、態(tài)后，倒入少量蒸餾水，觀察葡萄糖的溶解性，得出結(jié)論。 【板書】（一）物理性質(zhì)：白色晶體，溶于水，有甜味。 （二）結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 【實(shí)驗(yàn)】 生：常溫下的現(xiàn)象是生成絳藍(lán)色溶液，說明葡萄糖分子里含有多個(gè)羥基。加熱時(shí)發(fā)生的現(xiàn)象是生成紅色沉淀，說明葡萄糖分子里有醛基。 師：通過實(shí)驗(yàn)分析可知，葡萄糖是一種多羥基醛。那么官能團(tuán)的數(shù)目是多少呢？已知下列實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)： 師：兩種反應(yīng)物的物質(zhì)的量的比是1∶1，說明分子里只有一個(gè)醛基，生成物是正己六醇。這說明除一個(gè)醛基被還原成一個(gè)羥基外，原來的葡萄糖分子里已有五個(gè)羥基。正說明六個(gè)碳原子以直鏈方式連接。請(qǐng)學(xué)生寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【板書】1．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或 CH2OH—（CHOH）4—CHO [評(píng)注：教學(xué)中推導(dǎo)葡萄糖結(jié)構(gòu)式的過程，先引導(dǎo)學(xué)生從觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象找出因果關(guān)系，進(jìn)而得出相應(yīng)結(jié)論，最后確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。這符合有機(jī)物結(jié)構(gòu)推導(dǎo)的科學(xué)方法。] 2．化學(xué)性質(zhì) 【說明】教師引導(dǎo)學(xué)生討論，葡萄糖含有醛基和多羥基，那么它可能有哪些化學(xué)性質(zhì)，總結(jié)學(xué)生討論結(jié)果得出結(jié)論。 【板書】（l）醛基的還原性 【演示】 （水浴加熱，觀察現(xiàn)象。） 【板書】 （2）醛基的氧化性 （3）多羥基的反應(yīng) ①跟新制的氫氧化銅在常溫下生成絳藍(lán)色溶液。 ②發(fā)生酯化反應(yīng)，生成五乙酸葡萄糖酯。 （4）人體內(nèi)氧化反應(yīng) C6H12O6（s）+6O2（g）→6CO2（g）＋6H2O（l）＋2804kJ 師：本節(jié)課重點(diǎn)是一個(gè)結(jié)構(gòu)式，四個(gè)表示性質(zhì)的化學(xué)方程式。 （練習(xí)略。） 【演示】用新鮮的葡萄汁滴入新制的氫氧化銅溶液里，加熱，出現(xiàn)紅色沉淀。 請(qǐng)學(xué)生解釋這一現(xiàn)象，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。 （課本習(xí)題略。） 專家評(píng)注 本節(jié)課依據(jù)教學(xué)大綱和學(xué)生情況，把握住恰當(dāng)?shù)闹R(shí)數(shù)量和深度。教學(xué)時(shí)從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象入手，經(jīng)思考導(dǎo)出物質(zhì)結(jié)構(gòu)，再由結(jié)構(gòu)到重要性質(zhì)，有利于學(xué)生對(duì)知識(shí)的學(xué)習(xí)和科學(xué)方法的訓(xùn)練，學(xué)生的能力同時(shí)有所發(fā)展。這種課堂設(shè)計(jì)容易使學(xué)生興趣盎然，也易產(chǎn)生教和學(xué)共鳴的效果。這是創(chuàng)設(shè)課堂教學(xué)最佳意境的重要途徑。 相關(guān)練習(xí) 1.葡萄糖是單糖的主要原因是 A.在糖類物質(zhì)中含碳原子最少 B.不能水解成更簡(jiǎn)單的糖 C.分子中有一個(gè)醛基 D.分子結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單 答案：B 2.在酸性條件下，可以水解生成相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)的有機(jī)物是 A.蔗糖 B.麥芽糖 C.乙酸乙酯 D.甲酸乙酯 答案：AD 3.在a g冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 A.30% B.40% C.50% D.數(shù)據(jù)不全，無法計(jì)算 答案：B 4.實(shí)驗(yàn)中都必須使用水浴加熱的一組實(shí)驗(yàn)是 A.測(cè)定硝酸鉀的溶解度、制硝基苯B.制乙烯、制溴苯 C.蔗糖水解，制酚醛樹脂D.制乙酸乙酯，乙酸乙酯水解 答案：C 5.某有機(jī)物進(jìn)行實(shí)驗(yàn)鑒定，其結(jié)果如下：①有銀鏡反應(yīng) ②加入新制的Cu(OH)2無變化 ③加入鋅粒不反應(yīng) ④與含堿的酚酞溶液共熱，發(fā)現(xiàn)紅色褪去，則該有機(jī)物可能是 A.甲酸 B.葡萄糖 C.蔗糖 D.甲酸異丙酯 答案：D 6.玉米芯、甘蔗渣等在稀H2SO4作用下水解所得的木糖C5H10O5，屬于多羥基醛，木糖與濃H2SO4加 熱作用可生成糠醛 ，寫出木糖（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）生成糠醛的化學(xué)方程式。 解析：首先可從木糖聯(lián)想葡萄糖的結(jié)構(gòu)，可以推知木糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2—OH—(CHOH)3—CHO，所以從木糖生成糠醛時(shí)應(yīng)符合：一要形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，二要形成不飽和C==C雙鍵。所以脫水應(yīng)該是： △ 答案：CH2OH—CH2OH—CHOH—CHOH—CHO +3H2O 7.A、B、C、D四種有機(jī)物，它們分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比都是6﹕1﹕8。在通常狀況下，A是一種有刺激性氣味的氣體，對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15，其水溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；B的相對(duì)分子質(zhì)量是A的6倍，B常用作制鏡工業(yè)的還原劑；C和D兩物質(zhì)的蒸氣密度都是2.68 g/L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），它們也互為同分異構(gòu)體，但C的水溶液能使石蕊試液變紅，而D是不溶于水的油狀液體，具有水果香味。試寫出A、B、C、D的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 解析：因四種物質(zhì)分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比都是6﹕1﹕8，C、H、O原子個(gè)數(shù)比為：﹕﹕=1﹕2﹕1，最簡(jiǎn)式為CH2O。又因A的相對(duì)分子質(zhì)量是152=30，是一種有刺激性氣味的氣體，水溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A為甲醛。B的相對(duì)分子質(zhì)量為306=180，分子式為C6H12O6，又因B常用作制鏡工業(yè)的還原劑，故B為葡萄糖。C、D的相對(duì)分子質(zhì)量都是2.6822.4=60，分子式都是C2H4O2，C溶液顯酸性，D為油狀液體，故C為乙酸，D為甲酸甲酯。 答案：A.甲醛 B．葡萄糖 CH2OH ［CHOH ］4CHO C．乙酸 CH3COOH D.甲酸甲酯