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2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 全套教學(xué)案詳細(xì)解析 重要有機物的實驗室制法 新課標(biāo) 教學(xué)目標(biāo) 知識技能：掌握重要有機物的實驗室制法和工業(yè)制法。 能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)真審題、析題、快速解題的能力；培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、思維能力，以及概括總結(jié)和語言表述能力。 科學(xué)思想：通過復(fù)習(xí)培養(yǎng)學(xué)生運用辯證唯物主義觀點對化學(xué)現(xiàn)象和化學(xué)本質(zhì)辯證認(rèn)識。 科學(xué)品質(zhì)：激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實、獨立思考的科學(xué)態(tài)度。 科學(xué)方法：培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)抽象、概括整理、歸納總結(jié)、準(zhǔn)確系統(tǒng)地掌握知識規(guī)律的方法。 重點、難點 重點：掌握重要有機物的實驗室制法。 難點：激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實的優(yōu)良品質(zhì)，使學(xué)生感悟到科學(xué)的魅力。 教學(xué)過程設(shè)計 教師活動 【引入】這節(jié)課我們復(fù)習(xí)有機實驗，這部分內(nèi)容需要大家掌握重要有機物的實驗室制法。 【板書】重要有機物的實驗室制法 【投影】 例1（1997年全國高考題）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無色液體，密度2.18gcm-3，沸點131.4℃，熔點9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑。在實驗室中可以用圖4-3所示裝置制備1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴（表面覆蓋少量水）。 填寫下列空白： （1）寫出本題中制備1，2-二溴乙烷的兩個化學(xué)反應(yīng)方程式______。 （2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實驗進(jìn)行時試管d是否發(fā)生堵塞，請寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象______。 （3）容器c中NaOH溶液的作用是______。 學(xué)生活動 回憶有機實驗的有關(guān)內(nèi)容，明確任務(wù)，做好知識準(zhǔn)備，并記錄筆記。 閱讀、思考、討論。學(xué)生進(jìn)行分析： 制1，2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通過觀察實驗裝置，可知a是制乙烯裝置，b是安全瓶防止液體倒吸。錐形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是檢查試管d是否堵塞。當(dāng)d堵塞時，氣體不暢通，則在b中氣體產(chǎn)生的壓強將水壓入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。c中盛氫氧化鈉液，其作用是洗滌乙烯；除去其中含有的雜質(zhì)（CO2、SO2等）。乙烯在d中反應(yīng)，最后一個錐形瓶的作用是吸收Br2（氣），防止空氣污染。 解答：（1）CH3CH2OHCH =CH2↑+H2O CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br （2）b中水面會下降、玻璃管中的水柱會上升，甚至溢出。 （3）除去乙烯中帶有的酸性氣體或答除去CO2和SO2。 （4）某學(xué)生在做此實驗時，使用一定量的液溴，當(dāng)溴全部褪色時，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過許多。如果裝置的氣密性沒有問題，試分析其可能的原因_____。 【組織討論】請分組討論，認(rèn)真分析并做答。 （4）原因：①乙烯發(fā)生（或通過液溴）速率過快；②實驗過程中，乙醇和濃硫酸的混合液沒有迅速達(dá)到170℃（答“控溫不當(dāng)”亦可）。 【講評】此題第（1）問多數(shù)同學(xué)能答對，而后三問有很多同學(xué)答錯或答的不夠準(zhǔn)確，原因在哪兒呢？ 思考、分析并回答： （1）對b裝置的功能理解不透，而導(dǎo)致失分； （2）對乙醇和濃硫酸混合液加熱反應(yīng)過程中溶液顏色由無色到棕色最后到黑色的原因不清楚； （3）題中第（4）問要求考生有一定的分析評價能力，學(xué)生往往理解不了，而感到無從入手，從而導(dǎo)致失分。 傾聽，堅定信心。 【講評】由大家的分析我們可看出高考題離我們并不遙遠(yuǎn)，難度也并不是深不可測，只要我們基本功扎實，具有一定的分析問題、解決問題的能力，就一定會在高考中取得好成績。此題考查了乙烯的實驗室制法，除此之外，還要求大家掌握甲烷、乙炔的實驗室制法。 【板書】（一）氣態(tài)物質(zhì)：CH4　 C2H4　 C2H2 【投影】CH4、C2H4、C2H2的實驗室制法比較 回憶、查閱、填表、記筆記 【講述】請大家再次看例1，重新體會一下高考題確實離不開課本上的基礎(chǔ)知識。另外，從整體上看，大家對氣體的制備、除雜、驗證及有毒氣體的吸收能分析清楚，而對實驗操作過程中的安全問題根本想不到或思考不到位。通常設(shè)計化學(xué)實驗時，為了保證操作人員的安全，保障實驗如期順利進(jìn)行，往往要設(shè)置安全裝置；一般在涉及氣體的實驗中最為常見，請大家看投影上九個裝置，涉及到的安全問題有哪些？ 【投影】 討論、分析并回答：涉及到的安全問題有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全問題。 【提問】上述九種裝置哪些是防倒吸安全裝置？哪些是防堵塞安全裝置？哪些是防爆炸安全裝置？哪些是防污染安全裝置？請大家對號入座。 觀察、思考、討論，得出結(jié)論： （1）防倒吸安全裝置 ①隔離式（圖①）原理是導(dǎo)氣管末端不插入液體中，導(dǎo)氣管與液體呈隔離狀態(tài)。制取溴苯的實驗中設(shè)置這一裝置吸收HBr。 ②倒置漏斗式（圖②）原理是由于漏斗容積較大，當(dāng)水進(jìn)入漏斗內(nèi)時，燒杯中液面顯著下降而低于漏斗口，液體又流落到燒杯中。制取HCl氣體的實驗中設(shè)置這一裝置吸收HCl尾氣，1993年高考實驗試題設(shè)置這一裝置吸收HBr尾氣。 ③接收式（圖③）原理是使用較大容積的容器將可能倒吸來的液體接收，防止進(jìn)入前端裝置（氣體發(fā)生裝置等）。1996年高考實驗試題設(shè)置這一裝置接收可能倒吸的水，防止進(jìn)入灼熱的硬質(zhì)試管中。 （2）防堵塞安全裝置 ④液封式（圖④）原理是流動的氣體若在前方受阻，錐形瓶內(nèi)液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考實驗試題中設(shè)置了這一裝置，該裝置除了檢查堵塞之外，還可防止倒吸。 ⑤恒壓式（圖⑤）原理是使分液漏斗與燒瓶內(nèi)氣壓相同，保證漏斗中液體順利流出。1995年上海高考實驗試題設(shè)置了這一裝置。 （3）防爆炸安全裝置 ⑥散熱式（圖⑥）原理是由于內(nèi)塞金屬絲能吸收分散熱量，使回火不能進(jìn)入前端貯氣或氣體發(fā)生裝置。 （4）防污染安全裝置 ⑦灼燒式（圖⑦）原理是有毒可燃性氣體（CO）被灼燒除去。 ⑧吸收式（圖⑧）原理是有毒氣體如Cl2、SO2、H2S等與堿反應(yīng)被除去。 ⑨收集式（圖⑨）原理是用氣球?qū)⒂泻怏w收集起來，另作處理。 【板書】（二）液態(tài)物質(zhì)：硝基苯 溴苯 乙酸乙酯 【講述】曾經(jīng)在1995年高考中考查了硝基苯的實驗室制法，請大家看投影。 【投影】 例2 實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合液，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。 填寫下列空白： （1）配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作注意事項是__________。 （2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是__________。 （3）步驟④中，洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_______________。 （4）步驟④中粗產(chǎn)品用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5％NaOH溶液洗滌的目的是___________。 （5）純硝基苯無色，密度比水______（填大或?。哂衉_________氣味的液體。 【組織討論】請分組討論，認(rèn)真分析，派代表回答。 記錄筆記。 閱讀、思考、討論并分析回答： 本題涉及濃硫酸的稀釋應(yīng)將濃硫酸向水中注入，由于稀釋過程中放熱，應(yīng)及時攪拌冷卻；控溫在100℃下時，應(yīng)采用水浴加熱；分離兩種互不相溶的液體，應(yīng)使用分液漏斗分液；產(chǎn)品的提純應(yīng)根據(jù)其雜質(zhì)的性質(zhì)采取適當(dāng)?shù)姆椒ā? 答案： （1）先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻； （2）將反應(yīng)器放在50～60℃的水浴中加熱； （3）分液漏斗； （4）除去粗產(chǎn)品中殘留的酸； （5）大，苦杏仁。 【講述】對學(xué)生的分析進(jìn)行表揚和鼓勵。本題通過硝基苯的制取，考查了實驗的基本操作技能和常用儀器的使用，希望學(xué)生在復(fù)習(xí)過程中要重視化學(xué)基礎(chǔ)知識和基本技能的訓(xùn)練。 【投影】硝基苯、溴苯、乙酸乙酯的實驗室制法比較，請同學(xué)們根據(jù)記憶及查閱課本，完成此表。 傾聽。 回憶、查閱、填表、記筆記。 【投影】 例3 已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成 微溶于水的CaCl26C2H5OH。有關(guān)的有機試劑的沸點如下：CH3COOC2H5　 77.1℃；C2H5OH　 78.3℃；C2H5OC2H5　 34.5℃；CH3COOH 118℃。 實驗室合成乙酸乙酯粗產(chǎn)品的步驟如下： 在蒸餾燒瓶內(nèi)將過量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸邊加熱蒸餾，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。 （1）反應(yīng)加入的乙醇是過量的，其目的是：_____________________________。 （2）邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是：_________________________________。 將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制。 （3）為除去其中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入（填字母） 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） （A）無水乙醇；（B）碳酸鈉；（C）無水醋酸鈉 （4）再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩、分離，其目的是：_______________。 （5）然后再向其中加入無水硫酸鈉，振蕩，其目的是：_________________。 最后，將經(jīng)過上述處理后的液體倒入另一干燥的蒸餾瓶內(nèi)，再蒸餾，棄去低沸點餾分，收集沸程76～78℃之間的餾分即得。 【組織討論】請分組討論，認(rèn)真分析，派代表回答。 閱讀、思考、搶答，討論分析： 根據(jù)題意可知合成乙酸乙酯；同時還要精制乙酸乙酯。首先考慮有機物的合成是可逆反應(yīng)，需采取什么措施使合成酯的平衡向右方向進(jìn)行。根據(jù)平衡原理，增加反應(yīng)物濃度或減少生成物的濃度使平衡向右方向移動。另外根據(jù)各物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過化學(xué)反應(yīng)，除去雜質(zhì)，而增加乙酸乙酯的產(chǎn)率。由此可得到正確結(jié)論： （1）加過量乙醇：即是增加一種反應(yīng)物，有利于酯化反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行。 （2）邊加熱蒸餾的目的：因為乙酸乙酯的沸點低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反應(yīng)平衡向正方向進(jìn)行。 （3）為除去醋酸，應(yīng)加入（B）碳酸鈉粉末。 （4）再加入氯化鈣的目的是：除去粗產(chǎn)品中的乙醇。（因為能生成CaCl26C2H5OH） （5）然后再加無水硫酸鈉的目的是：除去粗產(chǎn)品中的水。（因為能生成Na2SO410H2O 【板書】（三）固態(tài)物質(zhì)：酚醛樹脂 【投影】 例4 實驗室用下圖所示裝置制取酚醛樹脂。制備時，應(yīng)先在大試管中加入規(guī)定量的__________，再加入一定量的_____________作催化劑，然后把試管放在沸水中加熱。待反應(yīng)不再劇烈進(jìn)行時，應(yīng)繼續(xù)一段時間，做完實驗應(yīng)及時清洗_____________，若不易清洗，可加入少量______________浸泡幾分鐘，再進(jìn)行清洗。生成的樹脂是_____________態(tài)物質(zhì)，呈______________色，試管上方單孔塞連線的長導(dǎo)管的作用是______________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________。 【提問】請一名學(xué)生回答前幾問，另請一名學(xué)生板演化學(xué)方程式。 閱讀、思考、討論并回答。 答案：苯酚和甲醛溶液；濃鹽酸；加熱；試管；酒精；粘稠液；褐；導(dǎo)氣、冷凝。 【投影】 例5（xx年全國高考題）A～D是中學(xué)化學(xué)實驗中常見的幾種溫度計裝置示意圖。 （1）請從①～⑧中選出必須使用溫度計的實驗，把編號填入最適宜的裝置圖A～C的空格中。 ①酒清和濃硫酸混合加熱制乙烯 ②電石跟水反應(yīng)制乙炔 ③分離苯和硝基苯的混合物 ④苯和溴的取代反應(yīng) ⑤石油的分餾實驗 ⑥濃鹽酸和二氧化錳混合加熱制氯氣 ⑦測定硝酸鉀在水中溶解度 ⑧食鹽和濃硫酸混合加熱制氯化氫 閱讀、思考。 （2）選用裝置D做苯的硝化實驗，D中長玻璃管的作用是_______________。 【提問】通常，溫度計在實驗中有哪些功能呢？ 請分組討論，認(rèn)真分析并派代表回答本題各問。 思考、討論并歸納： （1）測水浴溫度，如制硝基苯； （2）測反應(yīng)液體溫度，如制乙烯； （3）測物質(zhì)的溶解度，如測硝酸鉀等； （4）用于沸點不同，互溶且相互不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的液體混合物的分離，如石油的分餾。 首先要明確哪些實驗必須使用溫度計，其次對所需溫度計的實驗進(jìn)一步明確溫度計水銀球所放的位置，對D中長玻璃導(dǎo)管作用，要把熟悉的制溴苯、乙酸乙酯的實驗進(jìn)行聯(lián)想，完成遷移。 答案：（1）A①　 B③⑤　 C⑦ （2）減少苯的揮發(fā)（或答起冷凝器的作用）。 　 精選題 　 一、選擇題 1．下列物質(zhì)中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能與Br2水反應(yīng)而褪色的是　 （　　　 ） A．SO2　　　　　　　　　　　　　　　　　 B．C2H5CH=CH2 C．C6H5—CH=CH2　　　　　　　　 D．C6H5—CH2—CH3 2．關(guān)于實驗室制取乙烯的實驗，下列說法正確的是　　　　　　　　　 （　　　 ） A．反應(yīng)容器（燒瓶）加入少許碎瓷片 B．反應(yīng)物是乙醇和過量的3molL-1H2SO4混合液 C．溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度 D．反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導(dǎo)管 3．實驗室制取硝基苯，正確的操作順序是　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A．將苯和濃HNO3混合，再加濃H2SO4，冷卻 B．將苯和濃H2SO4混合，再加濃HNO3，冷卻 C．在濃HNO3中加入濃H2SO4，冷卻，再滴入苯 4．下列各組物質(zhì)中，只用溴水一種試劑不能加以區(qū)別的是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A．苯、己烷、甲苯 B．硫化氫、SO2、CO2 C．苯、苯酚、乙醇 D．煤油、乙醇、CCl4 5．用飽和NaHCO3溶液能把括號內(nèi)雜質(zhì)除去的是　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A．CO2（HCl） B． C．CH3COOC2H5（CH3COOH） D．HCOOH（HCOONa） 6．能鑒別己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一組試劑是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ） A．Na、FeCl3溶液、NaOH溶液 B．Cu（OH）2懸濁液、紫色石蕊試液 C．Na、紫色石蕊試液、溴水 D．溴水，Cu（OH）2粉末 二、非選擇題 7．在實驗里制取乙烯時，常因溫度過高而發(fā)生副反應(yīng)，部分乙醇跟濃H2SO4反應(yīng)生成SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。 （1）寫出該副反應(yīng)的化學(xué)方程式________。 （2）用編號為①～④的實驗裝置設(shè)計一個實驗，以驗證上述反應(yīng)混合氣體中含CO2、SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序（按產(chǎn)物氣流從左到右的流向）：______→______→______→______ （3）實驗的裝置①中，A瓶的現(xiàn)象是____；結(jié)論為____。B瓶中的現(xiàn)象是____；B瓶溶液作用為____。若C瓶中品紅溶液不褪色，可得到結(jié)論為____。 （4）裝置③中加的固體藥品是____以驗證混合氣體中有____。裝置②中盛的溶液是____以驗證混合氣體中有____。 （5）簡述裝置①在整套裝置中位置的理由。 8．實驗室用電石和水反應(yīng)制備的乙炔氣體中含有少量H2S氣體，為了凈化和檢驗乙炔氣體，并通過測定乙炔的體積計算電石的純度，按下列要求填空（注意：X溶液為含溴3.2％的CCl4溶液150g）。 （1）試從圖4-8中選用幾種必要的裝置，把它們連接成一套裝置，這些被選用的裝置的接口編號連接順序是_________。 （2）實驗室能否用啟普發(fā)生器制乙炔，其原因是_______。 （3）為了得到比較平穩(wěn)的乙炔氣流，?？捎胈_______代替水。 （4）假設(shè)溴水與乙炔完全反應(yīng)生成C2H2Br4，用Wg的電石與水反應(yīng)后，測得排入量筒內(nèi)液體體積為VmL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。則此電石的純度計算式為：_____________。 　 答　 案 　 一、選擇題 1．D　 2．A C　　 3．C　　 4．A　　 5．A　 C　　 6．C 二、非選擇題 7．（1）CH3CH2OH+4H2SO4 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；（2）④→③→①→②；（3）品紅褪色；混合氣中有SO2。溴水褪色；將SO2吸收完全?；旌蠚庵幸褵oSO2。（4）無水CuSO4，水蒸氣。飽和石灰水，CO2。（5）裝置①不能放在③之前，因氣流通過①會帶出水蒸氣，影響水的確證，裝置①不能放在②后，因為將有SO2、CO2同時通過②時影響CO2的確證。 8．（1）C→I→J→G→H→F→E→D （2）不能，因為反應(yīng)劇烈，放出熱量多，生成Ca（OH）2呈現(xiàn)糊狀物易堵塞球形漏斗的下端。 （3）飽和食鹽水