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《化石燃料與有機(jī)化合物》 2019-2020年高中化學(xué) 專(zhuān)題三第三單元 《化石燃料與有機(jī)化合物》教案 蘇教版必修2 【教學(xué)目標(biāo)】 1. 認(rèn)識(shí)化石燃料煤與有機(jī)物的關(guān)系。 2. 掌握苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。 3. 認(rèn)識(shí)綜合利用化石燃料對(duì)充分利用自然資源、防止污染、保障國(guó)民經(jīng)濟(jì)可持續(xù)發(fā)展等方面的意義。 【教學(xué)重點(diǎn)】 苯的分子結(jié)構(gòu)、苯的化學(xué)性質(zhì) 【教學(xué)難點(diǎn)】 苯的分子結(jié)構(gòu)、苯的化學(xué)性質(zhì) 【教學(xué)方法】 實(shí)驗(yàn)探究、歸納總結(jié) 【教學(xué)工具】 模型：苯分子的球棍模型和比例模型 儀器：試管、滴管、玻璃棒、酒精燈 藥品：苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液 【課時(shí)安排】 一課時(shí) 【教學(xué)過(guò)程】 【引入】上一節(jié)課我們學(xué)習(xí)了“工業(yè)的血液—--石油”的組成和煉制。今天來(lái)學(xué)習(xí)被喻為“工業(yè)的糧食—--煤”的綜合利用的有關(guān)知識(shí)。 【追問(wèn)】在大部分人的意識(shí)中，“煤”就是“碳”的代名詞，都是黑黑的固體都可燃燒，那么煤是不是碳呢？ 【學(xué)生思考、回答】 【講解】碳是單質(zhì)，煤是有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的混合物。煤是古代植物經(jīng)地殼下高溫、高壓條件下復(fù)雜的物理、化學(xué)變化而轉(zhuǎn)化得來(lái)的。煤是寶貴的地下礦物資源，它既是當(dāng)今最主要的能源，又是十分重要的化工原料，但它是不可再生能源，所以人們非常關(guān)注煤的綜合利用問(wèn)題，即如何提高煤燃燒的熱效率？如何減少煤燃燒引起的污染？如何從煤中提取分離寶貴的化石原料？請(qǐng)同學(xué)們閱讀課本61頁(yè)的相關(guān)內(nèi)容，回答下列問(wèn)題： 1.煤的綜合利用的主要方法有哪些？ 2.利用這些手段可以得到哪些重要的有機(jī)物？有什么重要意義？ 【學(xué)生閱讀、回答】 1.煤的氣化、液化和干餾是煤綜合利用的主要方法。 2.氣化可以得到可燃性氣體，作為燃料或化工原料氣；液化可以得到潔凈的燃料油和化工原料；同時(shí)可以用水煤氣合成液態(tài)碳?xì)浠衔锖秃跤袡C(jī)物；干餾得到煤焦油，從中可以提取出苯、二甲苯、甲苯等物質(zhì)，這些都是重要的化工原料。 【總結(jié)】煤的干餾是把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程，可得到固態(tài)的焦碳、液態(tài)的煤焦油、氣態(tài)的焦?fàn)t煤氣。它是復(fù)雜的物理、化學(xué)變化。 【總結(jié)】比較“三餾” 蒸餾 分餾 干餾 操作方法 加熱和冷凝 加熱和冷凝 隔絕空氣加強(qiáng)熱 變化類(lèi)型 物理變化 物理變化 化學(xué)變化 應(yīng)用 分離 精練 加工煤 【板書(shū)】一、煤的綜合利用 1.煤的氣化 2.煤的液化 3.煤的干餾 【講述】從煤焦油中得到的苯是一種非常重要的化工原料，它是一種液態(tài)烴。19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取液體，從中得到了苯——一種無(wú)色油狀液體。 【展示】一瓶苯。觀察并敘述物理性質(zhì)。 【實(shí)驗(yàn)探究1】向試管中滴入3-5滴苯，觀察苯的顏色與狀態(tài)。再向試管中加入少量水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。 現(xiàn)象：無(wú)色液體，不溶于水，密度小于水。 【板書(shū)】二、苯 1.苯的物理性質(zhì)：無(wú)色液體，有特殊氣味，有毒，易揮發(fā)，不溶于水，密度小于水。 【講述】家里房子裝修時(shí)，在購(gòu)買(mǎi)墻面的涂料、家具、地板的油漆時(shí)，首要考慮的是涂料和油漆含有對(duì)健康不利的化學(xué)物質(zhì)。在劣質(zhì)的油漆和涂料中，主要是含有一些含有苯環(huán)的有機(jī)化合物，這一類(lèi)的物質(zhì)是疑似的致癌物質(zhì)。 【展示】苯分子的球棍模型和比例模型 【板書(shū)】2.苯的分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C6H6 【講解】在苯分子中，共有6個(gè)碳碳鍵和6個(gè)碳?xì)滏I，從苯分子的比例模型球棍模型都可以看出這6個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)是一樣的，6個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)也是一樣的，但從凱庫(kù)勒式看出是單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，如何可以證明呢 【實(shí)驗(yàn)探究2】2支試管中各加入2mL 苯，向其中一支試管中加入1 mL溴水，向另一支試管中加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液 現(xiàn)象：苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 結(jié)論：苯分子中不存在碳碳雙鍵。 【講述】科學(xué)家測(cè)定了碳碳單鍵、碳碳雙鍵和苯分子中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng) 碳碳單鍵：1.5410-10m；碳碳雙鍵：1.3310-10m；苯分子中的碳碳鍵：1.410-10m； 【講解】這些數(shù)據(jù)說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵既不是單鍵也不是雙鍵，不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。苯分子中碳原子間的化學(xué)鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。在本分子中，6個(gè)碳原子連接成平面正六邊形，每個(gè)碳原子分別結(jié)合一個(gè)氫原子，但6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子完全等價(jià)，人們稱(chēng)苯的這種特殊結(jié)構(gòu)為苯環(huán)結(jié)構(gòu)。 【問(wèn)題解決】二甲苯的這兩種結(jié)構(gòu)是同一種結(jié)構(gòu)還是同分異構(gòu)體？苯的二元取代物有幾種結(jié) 構(gòu)？ 【學(xué)生思考、回答】是同一種結(jié)構(gòu)。苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中碳原子間的化學(xué)鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。 【結(jié)論】苯的二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)。 【過(guò)渡】常溫下，苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，既不能與溴水也不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。在一定條件下，苯能發(fā)生多種取代反應(yīng)。 【板書(shū)】3.苯的化學(xué)性質(zhì) 【實(shí)驗(yàn)探究3】用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察燃燒現(xiàn)象 【講解】苯可燃，完全燃燒時(shí)生成二氧化碳和水。苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時(shí)冒濃煙。 【板書(shū)】 點(diǎn)燃 （1）氧化反應(yīng)：a.燃燒：2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O b.苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 濃H2SO4 （2）取代反應(yīng)：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 50～60℃ 【講述】苯發(fā)生取代反應(yīng)得到一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸等，都是重要的有機(jī)化工原料。苯在金屬鎳做催化劑、加熱條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)已烷。 【追問(wèn)】苯能否燃燒呢？ 【追問(wèn)】苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴有何不同？ 【學(xué)生思考、回答】烷烴和苯都可以發(fā)生取代反應(yīng)，但苯更容易一些；苯和烯烴都能發(fā)生加成反應(yīng)，但苯比烯烴要難；烷烴、烯烴和苯都可以在空氣中燃燒；烯烴可以在高溫下被氧化劑氧化，而苯和烷烴卻很難被一般的氧化劑氧化。 【總結(jié)】苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化 【講述】苯是重要的化工原料，用于生產(chǎn)苯胺、苯酚、尼龍等。 【板書(shū)】4.苯的用途 【講解】信息提示：介紹有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)。 【小結(jié)】通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，我們知道了綜合利用煤的方法，用實(shí)驗(yàn)探究法學(xué)習(xí)了苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。苯環(huán)中特殊的碳碳鍵決定了它有與烷烴、烯烴不同的化學(xué)性質(zhì)。 練習(xí) 1. 不能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是（ ） A、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B、苯環(huán)中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等 C、鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D、苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 2. 下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6 個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3 個(gè)C-C單鍵，3 個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于 C-C 和 C=C 之間 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為 120 【作業(yè)】作業(yè)本“煤的綜合利用 苯” 【板書(shū)設(shè)計(jì)】 一、煤的綜合利用 1.煤的氣化 2.煤的液化 3.煤的干餾 二、苯 1.苯的物理性質(zhì)：無(wú)色液體，有特殊氣味，有毒，易揮發(fā)，不溶于水，密度小于水。 2.苯的分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C6H6 3.苯的化學(xué)性質(zhì) 點(diǎn)燃 （1）氧化反應(yīng)：a.燃燒：2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O b.苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 濃H2SO4 （2）取代反應(yīng)：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 50～60℃ 苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化 4.苯的用途