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2019-2020年高中化學 第三章 有機合成及其應用 合成高分子化合物章末過關檢測卷 魯科版選修5 一、選擇題(本大題共15小題，每小題3分，共45分) 1．“神舟”七號的成功發(fā)射和返回，實現(xiàn)了太空行走，為我國建立空間站及登陸月球做好準備。整個飛船應用了許多尖端的合成材料。下列物質中，不屬于合成材料的是(　　) A．人造絲 B．有機玻璃 C．硅橡膠 D．黏合劑 解析：B、C、D三項均為合成材料，人造絲是以天然纖維為原料經(jīng)過一定處理后形成的，但它并不是人工合成的，不屬于合成材料。 答案：A 2．下列對一些塑料制品的敘述中，不正確的是(　　) A．塑料涼鞋可以熱修補，是因為制作材料是線型高分子材料，具有熱塑性 B．聚乙烯塑料是線型高分子材料，具有熱塑性，可反復加工多次使用 C．塑料制品廢棄后采用的深埋作業(yè)，是因為塑料制品易分解 D．酚醛塑料制品如電木插座不能進行熱修補，是因為酚醛塑料是體型高分子，不具有熱塑性 解析：C選項中塑料制品不易分解，故答案選C項。 答案：C 3．已知乙炔(HCCH)能與HCl在HgCl2的催化作用下加成生成CH2===CHCl。下列適合于合成聚氯乙烯的原料的是(　　) A．CH4，Cl2 B．CH3CH3，HCl C．CHCH，HCl D．CH2===CH2，HCl 解析：由氯乙烯制取聚氯乙烯的反應屬于加成聚合反應。合成聚氯乙烯的原料為乙炔和HCl，反應如下： CHCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)， nCH2===CHClCH2CHCl(聚氯乙烯)。 答案：C 4．下列反應可使碳鏈增長的有(　　) ①加聚反應?、诳s聚反應?、垡胰┡c甲醇的反應?、茺u代烴的氰基取代反應 A．全部 B．①②③ C．①③④ D．②③④ 解析：①和②都是聚合反應，能使碳鏈增長，③是羥醛縮合反應，④是在分子中引入氰基，也都可以使碳鏈增長，故答案選A項。 答案：A 5．合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可由以下兩種方法制備： 方法一： 方法二： 對以上兩種制備分析如下: ①方法二比方法一步驟少,能源消耗低,成產成本也低; ②方法二比方法一原料豐富,工藝簡單; ③方法二比方法一降低了有毒氣體的使用,減少了污染; ④方法二需要反應溫度高,耗能大.其中正確的分析有(　　) A. ①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ 解析：有機合成路線評價，要從綠色合成思想出發(fā)，即有機合成的原子經(jīng)濟性(副產物少)，試劑無公害，工藝簡單，原料成本低等，方法二比方法一具有上述優(yōu)點，方法一需要高溫，比方法二溫度還要高，說法④錯誤，故答案選A項。 答案：A 6. DAP是電器和儀表部件中常用的一種高分子材料，其結構如下： 則合成它的單體的正確組合是(　　) ①鄰苯二甲酸?、诒、郾┧帷、茑彵蕉状肌、荼┐? A. ①② B．③④ C．①⑤ D．①③ 解析：聚合物的鏈節(jié)中有酯基，因此該聚合物應由酸與醇發(fā)生縮合聚合反應得到。 答案：C⑥ 7.下列合成高分子材料的反應式和反應類型均正確的是(　　) 解析：聚丙烯腈結構為CHCNCH2，苯酚與甲醛生成酚醛樹脂是縮聚反應，乙烯與丙烯生成高分子化合物屬于加聚反應。 答案：C 8.下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成的是(　　) 解析：由高聚物(加聚產物)推斷單體可采用半鍵閉合法(如下圖)： 則得CHCH2CH3和CH2CH2。 答案：C 9. X物質能使溶液，硫酸以及KOH的甲醇溶液在一分鐘內溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色，能與溴水產生白色沉淀，能與溶液和濃硝酸的混合液產生淡黃色沉淀。則X可能的結構簡式是(　　) 解析：本題主要考查運用各官能團的特征性質確定結構式的方法。X物質能使(NH4)2Fe(SO4)2、硫酸溶液以及KOH的甲醇溶液在1分鐘內溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色是硝基的特征；能與溴水產生白色沉淀，是酚羥基的特性；能與AgNO3溶液和濃HNO3的混合液產生淡黃色沉淀是溴元素的特性。只有D項中物質中含有具有上述特性的官能團。 答案：D 10.（雙選）在環(huán)境污染中一次性使用的聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”甚為突出，這種材料難以分解，處理麻煩。最近研制出一種新型材料，它是聚乳酸，能在乳酸菌的作用下分解而排除污染。下列有關聚乳酸的敘述正確的是(　　) A. 聚乳酸是純凈物 B．其聚合方式與聚苯乙烯相似 C．其聚合方式與酚醛樹脂相似 D．其單體為 解析：從新材料的結構式上看為聚酯類，是縮聚產物。 答案：CD 11. 下列有關新型高分子材料的說法不正確的是(　　) A. 高分子分離膜應用于 食品工業(yè)中，可用于濃縮天然果汁，乳制品加工，釀造業(yè)等 B．復合材料一般是以一種材料作為基體，另一種材料作為增強體 C．導電塑料是應用于電子工業(yè)的一種新型有機高分子材料 D．合成高分子材料制成的人工器官都受到人體的排斥作用，難以達到生理相容的程度 解析：醫(yī)用高分子材料歸屬于功能高分子材料，它們都無毒、具有良好的生物相容性和穩(wěn)定性，有足夠的機械強度等特點，故D錯誤。 答案：D 12. 用丙醛制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應類型有(　　) ①取代 ②消去 ③加聚 ④縮聚 ⑤氧化 ⑥還原 A.①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤ 解析：由CH3CH2CHO制取的過程為：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CHCH2 答案：C 13. （雙選）下列有機物作為單體能發(fā)生加聚反應的是(　　) 解析：能發(fā)生加聚反應的單體必須含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳碳叁鍵等，故選BD。 答案：BD 14. 從深海魚油中提取的被稱為“腦黃金”的DHA是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子式，該有機物的不飽和度為(　　) A.5 B.6 C.7 D.8 解析：本題可根據(jù)不飽和度公式解答，即不飽和度＝n(C)＋1－＝22＋1－＝7。 答案：C 15. 質樸圖顯示，某化合物的對分子質量為71，燃燒實驗發(fā)現(xiàn)其分子內碳，氫原子個數(shù)之比為2:5,核磁共振氫譜顯示，該物質中只有兩種類型的氫原子，關于該化合物的描述中，不正確的是(　　) A.該化合物可能為2-甲基-2-丙醇 B.該化合物為2-丁醇的同分異構體 C.該化合物可能為乙醚 D.該化合物為乙醚的同系物 解析：由題給信息，可知該物質的分子式為C4H10O，該物質中氫原子只有兩種類型，2丁醇的同分異構體符合題目要求，故A、B兩項正確；C項乙醚(CH3—CH2—O—CH2—CH3)也符合題中要求。 答案：D 二、解答題（本大題共5小題，共55分） 16. （8分）一種機械性能較好的高分子化合物如下圖： 它是由三種單體在一定條件下縮聚而成。這三種單體分別是__________、________、________，它們的物質的量之比(按上述順序)為________。 解析：該高分子化合物是縮聚反應的產物，依據(jù)苯酚和甲醛縮聚反應的特點，單體應有苯酚、甲醛、苯胺，它們物質的量之比為1∶2∶1。 答案：OH　CH2O　 NH2　1∶2∶1 17.(10分)氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下： (1)在合成路線上①～⑤反應中，屬于消去反應的為________(填反應序號)。 (2)寫出反應④的化學方程式：________________________________________________________________________。 (3)在一定條件下，D與有機物X發(fā)生酯化反應生成E(Mr＝164)，則X的結構簡式為________________________________________________________________________， 寫出滿足下述兩條件E的兩種同分異構體的結構簡式： a．屬于羧酸 b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結構 ________________________________________________________________________。 解析：由， 結合D的相對分子質量為136可知反應④為鹵代烴的水解，反應⑤為醇的氧化，即D的結構簡式為；D(醇)與有機物X(羧酸)發(fā)生酯化反應生成酯E，則羧酸X的相對分子質量為： 164＋18－136＝46，則X為HCOOH。 答案：(1)② 18．(xx山東卷)(10分)聚酰胺66常用于生產帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： (1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為__________________________________________________________。 (2)D的結構簡式為_______________________，①的反應類型為__________________________________________________________。 (3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及__________________________________________________________。 (4)由F和G生成H的反應方程式為__________________________________________________________。 解析：A經(jīng)H2加成得到環(huán)丁醚B，與HCl取代得到C氯代丁醇，再進一步取代得D：丁二醇；通過反應①取代得到己二腈，結合所給信息可知F是己二酸，G是己二胺，通過縮聚反應得到H：聚酰胺66。 (1)B分子式是C4H8O，符合飽和一元醛的通式，可以寫出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。 (2)D是1，4二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反應①是取代反應。 (3)要檢驗氯代烴中氯元素，應先通過NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液檢驗Cl－。 (4)nHOOC(CH2)4COOH＋nNH2(CH2)6NH2 答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應 (3)HNO3、AgNO3 (4)nHOOC(CH2)4COOH＋nNH2(CH2)6NH2 19．(xx廣東卷)(18分)脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應，例如： (1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)退色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應的化學方程式為____________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結構簡式為__________________________________________________。 (4)化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物Ⅵ。Ⅴ的結構簡式為__________________________，Ⅵ的結構簡式為________________________。 (5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為________________________。 解析：(1)反應①中化合物Ⅰ的結構簡式為CH3COCH2COOCH2CH3，其分子式為C6H10O3；根據(jù)烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C6H10O3＋7O26CO2＋5H2O，其中氧氣與Ⅰ的物質的量之比等于系數(shù)之比，則1 mol Ⅰ完全燃燒最少需要消耗7 mol O2。 (2)化合物Ⅱ的官能團是碳碳雙鍵、羥基，前者與溴可以發(fā)生加成反應，前者和后者都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，Ⅲ的結構簡式為C6H5CH===CHCHClCH3，與NaOH在加熱條件下發(fā)生水解反應，反應的方程式為： 。 (3)Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成的有機產物可能是C6H5CH===C===CHCH3、C6H5CH===CHCH===CH2，前者的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為1∶1∶3，因此不符合題意，則化合物Ⅳ的結構簡式為。 (4)醇中羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的醛基(—CHO或OHC—)，依題意可知Ⅴ的碳鏈兩端各有1個羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)，CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H，即Ⅴ的碳鏈中間剩余基團為—CH===CH—，則Ⅴ的結構簡式為HOCH2CH===CHCH2OH，以此為突破口，可以推斷Ⅵ的結構簡式為OHCCH===CHCHO。 (5)由題給信息可知反應實質是Ⅱ所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，Ⅰ所含酯基和酮基的鄰碳上的碳氫鍵斷裂，羥基與氫結合生成無機產物水，則生成物的結構簡式為。 答案：(1)C6H10O3　7 (2)溴水或酸性高錳酸鉀 20．(9分)為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗： (一)分子式的確定： (1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該物質中各元素的原子個數(shù)比是________。 (2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖1所示質譜圖，則其相對分子質量為________，該物質的分子式是________。 (3)根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式__________________________________________________________。 (二)結構式的確定： (4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有兩種氫原子如圖2。經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖3，則A的結構簡式為________。 解析：(1)據(jù)題意有：n(H2O)＝0.3 mol，則有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，則有n(C)＝0.2 mol。據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋20.2 mol－2＝0.1 mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。 (2)據(jù)(1)可知該有機物的實驗式為C2H6O，假設該有機物的分子式為(C2H6O)m，由質譜圖知其相對分子質量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。 (3)由A的分子式為C2H6O可知A為飽和化合物，可推測其結構為CH3CH2OH或CH3OCH3。 (4)分析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的氫原子，CH3OCH3只有一種類型的氫原子，故A的結構簡式為CH3CH2OH。 答案：(1)2∶6∶1　(2)46　C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3　(4)CH3CH2OH