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2019-2020年高中化學(xué) 第九課時 羧酸、酯教案(練習(xí)無答案) 新人教版選修5 知識點1：羧酸 1、定義：羧酸是羧基跟烴基直接相連的脂肪酸和芳香酸。 2、分類： 1）根據(jù)羧基相連的烴基不同分為：脂肪酸、芳香酸。 2）根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，羧酸又可以分為：一元酸、二元酸（如HOOC—COOH）、多元酸。 飽和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 3.自然界中的有機(jī)酸 （1）甲酸 HCOOH (蟻酸) （2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) （3）草酸 HOOC-COOH (乙二酸) （4）羥基酸：如檸檬酸(2-羥基乙三酸)： （5）高級脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。 知識點2：乙酸 1）乙酸的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu) a．乙酸的物理性質(zhì)：乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（又稱冰醋酸），溶點16.6℃，沸點117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水。 b．乙酸的分子結(jié)構(gòu)：化學(xué)式：C2H4O2 結(jié)構(gòu)簡式： CH3COOH 乙酸是極性分子 2）化學(xué)性質(zhì)： A．酸的通性：Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑ 酸性比較： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH 與碳酸鈣反應(yīng)：___________________________________________________________ B. 酯化反應(yīng): 定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 a. 反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。 b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。 飽和碳酸鈉溶液的作用： （1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）。 （2）溶解揮發(fā)出來的乙醇。 （3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用： 催化劑；吸水劑；該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。 知識點3：酯 1. 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR’，其中R和R’可以相同，也可以不同。 2. 羧酸酯的官能團(tuán)： 3. 酯的性質(zhì)：酯一般難溶于水，主要性質(zhì)是易發(fā)生水解反應(yīng)，其條件是在酸性或堿性條件下，有關(guān)方程式為： （1）酸性條件： （2）堿性條件： 思考討論： 1. 醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有碳氧雙鍵，他們都能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？ 2. 甲酸是最簡單的羧酸，它除了具有羧酸的通性外，還具有什么性質(zhì)？ 知識點4：酚、醇、羧酸中羥基的區(qū)別 醇羥基 酚羥基 酸羥基 氫原子活潑性 從左到右依次增強(qiáng) 電離 極難 微弱 部分 酸堿性 中性 很弱的酸性 弱酸性 與鈉反應(yīng) 反應(yīng)放出氫氣 反應(yīng)放出氫氣 反應(yīng)放出氫氣 與氫氧化鈉反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與碳酸氫鈉反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)放出二氧化碳 能否由酯水解生成 能 能 能 知識點5：酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型 1. 規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫 2. 類型： （1） 一元醇與一元羧酸： （2） 多元醇與一元羧酸 （3） 多元羧酸與一元醇 （4） 多元羧酸與多元醇（兩種情況：如乙二醇和乙二酸） （5） 羥基酸自身的酯化反應(yīng)（如α-羥基丙酸） 同步測試題 1. 下列各組物質(zhì)互為同系物的是 A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OH C. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2 2. 下列有機(jī)物中，不能跟金屬鈉反應(yīng)是 A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸 3. 允許用一種試劑鑒別溴苯、苯和乙酸，最好選用 A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸餾水 D.乙醇 4. 下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應(yīng)的是 A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH 5. 分子式為CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升，則n值是 A.3 B.8 C.16 D.18 6. 某有機(jī)物與過量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升(同溫、同壓)，若VA>VB，則該有機(jī)物可能是 A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH 7．分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時共熱生成的酯有 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 8．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 9．具有一個醇羥基的有機(jī)物A與8g乙酸充分反應(yīng)生成了10．2g乙酸乙酯，經(jīng)分析還有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是 A．C2H5OH B．C6H5—CH2—OHC． D． 10．當(dāng)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成物中的水的相對分子質(zhì)量為A．16 B．18 C．20 D．22 11．下列實驗?zāi)軌虺晒Φ氖? A．只用溴水一種試劑可鑒別甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四種液B．將乙醇加熱到170℃可制得乙烯 C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加熱可制乙酸乙酯D．用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液 12．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：，則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為 A．3∶3∶2 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2 13．甲酸具有下列性質(zhì):①揮發(fā)性 ②酸性 ③比碳酸的酸性強(qiáng) ④還原性 ⑤能發(fā)生酯化反應(yīng) (1)在碳酸鈉溶液中加入甲酸有氣體放出，說明甲酸具有 ； (2)在甲酸鈉晶體中加入濃磷酸，加熱后放出能使?jié)駶櫵{(lán)色石蕊試紙變紅的氣體，說明甲酸具有 (3)與乙醇、濃硫酸混和后共熱，能聞到一種香味，說明甲酸具有 ； (4)在甲酸溶液中加入氫氧化銅，能看到溶液變藍(lán)色，說明甲酸具有 ； (5)在新制氫氧化銅中加入甲酸溶液，加熱看到有紅色沉淀生成，說明甲酸具有 。 14．某課外小組設(shè)計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。 （1）濃硫酸的作用：_______ ；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式： 。 （2）球形干燥管C的作用是_______ 。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示） ； 反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是________________ 。 15.某種酯的結(jié)構(gòu)可表示為：CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，該酯的一種水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化可轉(zhuǎn)化成它的另一種水解產(chǎn)物，則原來的酯是A．丙酸乙酯 B．乙酸乙酯 C．丁酸甲酯 D．丙酸丙酯 16.下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是 A．C3H7Cl B．CH2Cl2 C．C2H6O D．C2H4O2 17.下列基團(tuán)：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互兩兩組成的有機(jī)物有 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 18.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是 A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯 19.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其順序正確的是 ①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④還原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) ⑥酯化反應(yīng) ⑦中和反應(yīng) ⑧縮聚反應(yīng) A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥ 20.要使有機(jī)物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 21．某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化: 已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有 A.4種 B.3種 C.2種 D.1種 22．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 A.40% B.30% C.10% D.20% 23．在堿性條件下，將0.1摩爾CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子內(nèi)含有的中子數(shù)為 A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩 24．有A、B兩種有機(jī)物，與氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物與相應(yīng)的變化如下圖所示： D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C4H8O2的有機(jī)物H。寫出各物質(zhì)的名稱。 25．下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系： (1)化合物①是 ，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是 (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的結(jié)構(gòu)簡式是： ，名稱是 ； (3)化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：