2019-2020年高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十六 有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)練習(xí).doc
《2019-2020年高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十六 有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)練習(xí).doc》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《2019-2020年高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十六 有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)練習(xí).doc(43頁珍藏版)》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
2019-2020年高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十六 有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)練習(xí) [考綱要求] 1.有機化合物的組成與結(jié)構(gòu):(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式;(2)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu);了解有機化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu);(3)了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等);(4)能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體);(5)能夠正確命名簡單的有機化合物;(6)了解有機分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用:(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì);(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化;(3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法;(4)根據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路線。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì):(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用;(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4.合成高分子:(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體;(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義;(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 考點一 官能團(tuán)與性質(zhì) 常見官能團(tuán)與性質(zhì) 官能團(tuán) 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 碳碳雙鍵 易加成、易氧化、易聚合 碳碳三鍵 —C≡C— 易加成、易氧化 鹵素 —X(X表示 Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯) 醇羥基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸) 酚羥基 —OH 極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng),但酸性極弱,不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原 羰基 易還原(如在催化加熱條件下還原為) 羧基 酸性(如乙酸的酸性強于碳酸,乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解) 醚鍵 R—O—R 如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺: 題組一 官能團(tuán)的識別與名稱書寫 1.寫出下列物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱 (1) ______________________________________________________。 (2) ______________________________________________。 (3) _____________________________________。 (4) ____________________________________________。 (5) ________________________________________________。 答案 (1)碳碳雙鍵、羰基 (2)碳碳雙鍵、羥基、醛基 (3)碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基 (4)醚鍵、羰基 (5)醛基、碳碳雙鍵 題組二 官能團(tuán)性質(zhì)的判斷 2.按要求回答下列問題: (1)CPAE是蜂膠的主要活性成分,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示: ①1 mol該有機物最多可與________mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 ②寫出該物質(zhì)在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式: ________________________________________________________________________; ________________________________________________________________________。 (2)青蒿酸是合成青蒿素的原料,可以由香草醛合成: 香草醛 青蒿酸 判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯誤的打“” ①用FeCl3溶液可以檢驗出香草醛( ) ②香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(yīng)( ) ③香草醛中含有4種官能團(tuán)( ) ④1 mol青蒿酸最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)( ) ⑤可用NaHCO3溶液檢驗出香草醛中的青蒿酸( ) (3)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物,下列說法正確的是________。 A.甲、乙、丙三種有機化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng) B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機化合物 C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應(yīng) D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 (1)①7 ② (2)①√?、凇獭、邸、堋、荨? (3)BC ??脊倌軋F(tuán)1 mol所消耗的NaOH、H2的物質(zhì)的量的確定 NaOH 舉例 說明 ①1 mol 酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol 酚羥基消耗1 mol NaOH ③醇羥基不消耗NaOH H2 舉例 說明 ①一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應(yīng) ②1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 mol H2 ③1 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2 mol H2 ④1 mol苯環(huán)消耗3 mol H2 ⑤醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng) 考點二 有機反應(yīng)類型與重要有機反應(yīng) 反應(yīng)類型 重要的有機反應(yīng) 取代反應(yīng) 烷烴的鹵代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烴的鹵代:CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl 鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 皂化反應(yīng):+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反應(yīng):+C2H5OH +H2O +H2O 糖類的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖) 二肽水解: 苯環(huán)上的鹵代: 苯環(huán)上的硝化: 苯環(huán)上的磺化: 加成反應(yīng) 烯烴的加成:CH3—CH===CH2+HCl 炔烴的加成:CH≡CH+H2O 苯環(huán)加氫: DielsAlder反應(yīng): 消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水生成烯烴:C2H5OHCH2===CH2↑+H2O 鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O 加聚反應(yīng) 單烯烴的加聚:nCH2===CH2―→CH2—CH2 共軛二烯烴的加聚: (此外,需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體) 縮聚反應(yīng) 二元醇與二元酸之間的縮聚:+nHOCH2CH2OH 羥基酸之間的縮聚: 氨基酸之間的縮聚: (2n-1)H2O 苯酚與HCHO的縮聚:+nHCHO+(n-1)H2O 氧化反應(yīng) 催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 還原反應(yīng) 醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基還原為氨基: 題組一 有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷 1.化合物E是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥,可以通過下圖所示的路線合成: 指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。 反應(yīng)1:________________;反應(yīng)2:______________________________________; 反應(yīng)3:________________;反應(yīng)4:_________________________________________。 答案 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) 取代反應(yīng) 2.(xx全國卷Ⅱ,38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下: 已知: 已知: ①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO+R2CH2CHO 根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件,從下列反應(yīng)類型中選擇合適的反應(yīng)類型填空。 ①取代反應(yīng) ②鹵代反應(yīng)?、巯シ磻?yīng)?、苎趸磻?yīng) ⑤酯化反應(yīng) ⑥水解反應(yīng)?、呒映煞磻?yīng)?、噙€原反應(yīng) (1)A→B________________________________________________________; (2)B→C_______________________________________________________________; (3)C→D__________________________________________________________; (4)G→H___________________________________________________________。 答案 (1)①② (2)③ (3)④ (4)⑦⑧ 3.芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I,且知有機物E與D互為同分異構(gòu)體。 則A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應(yīng)類型分別為________________、______________、______________、________________、________________。 答案 加聚反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 題組二 重要有機脫水反應(yīng)方程式的書寫 4.按要求書寫方程式。 (1) ①濃硫酸加熱生成烯烴_____________________________________________; ②濃硫酸加熱生成醚____________________________________________。 答案?、? (2)乙二酸與乙二醇酯化脫水 ①生成鏈狀酯_________________________________________________________________; ②生成環(huán)狀酯_________________________________________________________________; ③生成聚酯__________________________________________________________________。 答案?、伲獺OCH2CH2OH+H2O ② ③+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (3) 分子間脫水 ①生成環(huán)狀酯____________________________________________________________; ②生成聚酯_____________________________________________________________。 答案?、? ②+(n-1)H2O 題組三 ??家族e有機方程式的書寫 5.按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)淀粉水解生成葡萄糖________________________________________。 答案 (C6H+nH2OnC6H (2)CH3—CH2—CH2—Br ①強堿的水溶液,加熱_________________________________________________; ②強堿的醇溶液,加熱_______________________________________________。 答案?、貱H3—CH2—CH2—Br+NaOH CH3—CH2—CH2—OH+NaBr ②CH3—CH2—CH2—Br+NaOHCH3—CH===CH2↑+NaBr+H2O (3)向溶液中通入CO2氣體______________________________________。 答案?。獵O2+H2O―→+NaHCO3 (4) 與足量NaOH溶液反應(yīng)_____________________________。 答案 +2NaOH+CH3OH+H2O (5) 與足量H2反應(yīng)_______________。 答案 有機反應(yīng)方程式的書寫要求 (1)反應(yīng)箭頭和配平:書寫有機反應(yīng)方程式時應(yīng)注意,反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接,有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示,并遵循元素守恒進(jìn)行配平。 (2)反應(yīng)條件:有機物反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同。 (3)有些有機反應(yīng)須用中文標(biāo)明。如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。 題組四 有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書寫 6.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下: 請寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①________________________________________________________________________; ②________________________________________________________________________; ③________________________________________________________________________; ④________________________________________________________________________; ⑤________________________________________________________________________; ⑥________________________________________________________________________; ⑦_(dá)_______________________________________________________________________。 答案?、貱H2===CH2+Br2―→ 考點三 同分異構(gòu)體 1.同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu) (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) (3)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu)) 有機物分子通式與其可能的類別如下表所示: 組成通式 可能的類別 典型實例 CnH2n(n≥3) 烯烴、環(huán)烷烴 CH2===CHCH3與 CnH2n-2(n≥4) 炔烴、二烯烴 CH≡C—CH2CH3與 CH2===CHCH===CH2 CnH2n+2O(n≥2) 飽和一元醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3 CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CHCH2OH、 與 CnH2nO2(n≥3) 羧酸、酯、羥基醛、羥基酮 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 HO—CH2—CH2—CHO 與 CnH2n-6O (n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚 、 與 CnH2n+1NO2 (n≥2) 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與 H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)、 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) 2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得歪扭七八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮: (1)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。 (2)按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時要注意是否包括“順反異構(gòu)”) (3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位,同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。 題組一 選擇題中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷 1.C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是( ) ①屬于芳香族化合物?、谀芘c新制氫氧化銅溶液反應(yīng)?、勰芘c氫氧化鈉溶液反應(yīng) A.10種 B.21種 C.14種 D.17種 答案 B 解析 ①屬于芳香族化合物,含有1個苯環(huán);②能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng),含醛基或羧基;③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),含有酚羥基或酯基或羧基,可能結(jié)構(gòu)有 2.組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物中,能發(fā)生消去反應(yīng)的共有( ) A.10種 B.16種 C.20種 D.25種 答案 C 解析 苯環(huán)左邊的取代基共有5種:CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—,其中有5 種能發(fā)生消去反應(yīng);右邊的有4種:CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH2—,因此能發(fā)生消去反應(yīng)的共有20種,故選C。 3.有機物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物,在相同的溫度和壓強下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結(jié)構(gòu)有( ) A.8種 B.14種 C.16種 D.18種 答案 C 解析 在相同的溫度和壓強下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則二者的物質(zhì)的量相同,所以乙、丙的摩爾質(zhì)量相同,根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類化合物,水解生成羧酸和醇,若乙、丙的摩爾質(zhì)量相同,則乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O,即甲是丁酸與戊醇形成的酯,根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫,丁酸有2種結(jié)構(gòu),戊醇有8種結(jié)構(gòu),所以甲有16種結(jié)構(gòu),答案選C。 4.分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.24種 B.28種 C.32種 D.40種 答案 C 解析 分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物,戊基有8種,所以分子式為C5H12O的醇共有8種;分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合物,丁基有4種結(jié)構(gòu),則分子式為C5H12O2的羧酸共有4種,題目組合后能得到酯的種類是84=32種,故答案是C。 5.分子式為C9H11Cl,且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物,其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.5 種 B.9種 C.12種 D.15種 答案 D 解析 分子式為C9H11Cl且苯環(huán)上有兩個取代基的芳香族化合物,則兩個取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、—CH2Cl與乙基、甲基與—CH2CH2Cl或甲基與—CHClCH3,且均有鄰、間、對三種情況,所以其可能的結(jié)構(gòu)有53=15種,答案選D。 同分異構(gòu)體的判斷方法 (1)記憶法:記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如: ①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu); ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構(gòu)體有2種; ③戊烷、戊炔同類型的同分異構(gòu)體有3種; ④丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)同類型的同分異構(gòu)體有4種; ⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))同類型的同分異構(gòu)體有5種; ⑥C8H8O2的芳香酯有6種; ⑦戊基、C9H12(芳香烴)有8種。 (2)基元法:例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種。 (3)替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也有3種(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補規(guī)律) (4)對稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行: ①同一碳原子上的氫原子是等效的; ②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; ③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時物與像的關(guān)系)。 (一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù);二元取代物數(shù)目可按“定一移一,定過不移”判斷) 題組二 有機合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷 6.二元取代芳香化合物H是G 的同分異構(gòu)體,H滿足下列條件: ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2∶1,③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有________種(不考慮立體結(jié)構(gòu),不包含G本身),其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫出一種即可)。 答案 11 (或) 解析 二元取代芳香化合物H說明苯環(huán)上只有二個取代基;同時滿足: ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基或HCOO—;②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2∶1,說明有二個酯基;③不與NaHCO3溶液反應(yīng),說明沒有羧基;其中有一個甲基,另一個為,共有鄰、間、對位3種結(jié)構(gòu),兩個有間、鄰位2種情況;一個另一個基團(tuán)可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH,共有鄰、間、對位6種結(jié)構(gòu),則符合上述條件的H共有11種,其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或。 7.G物質(zhì)是苯甲醛的同系物,分子式是C9H10O,苯環(huán)上含有兩個取代基且與苯甲醛含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有______種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。 答案 6 解析 G物質(zhì)是苯甲醛的同系物,分子式是C9H10O,除去苯環(huán)還有3個碳,G物質(zhì)苯環(huán)上含有兩個取代基,可能是—CHO和—CH2CH3,或—CH2CHO和—CH3,兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間及對位,則與苯甲醛含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有6種,如。 8.的一種同分異構(gòu)體具有以下性質(zhì):①難溶于水,能溶于NaOH溶液;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為1∶1∶1。則0.5 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4 molL-1 NaOH溶液________ mL。 答案 500 解析 的同分異構(gòu)體中:①難溶于水,能溶于NaOH溶液;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為1∶1∶1的是與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式為+4NaOH―→+2HCOONa+2H2O。0.5 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗4 molL-1 NaOH溶液500 mL。 9.寫出滿足下列條件的A()的同分異構(gòu)體:________________。 ①有兩個取代基;②取代基在鄰位。 答案 10.W是的同分異構(gòu)體,W能與NaHCO3溶液反應(yīng),還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則W的結(jié)構(gòu)共 有________種,其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 答案 13 解析 W是的同分異構(gòu)體,W能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有羧基,還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,W的結(jié)構(gòu)有:苯環(huán)上含有羥基和—CH2COOH有鄰位、對位、間位3種;苯環(huán)上含有羥基、—COOH和甲基有10種;共有13種,其中核磁共振氫譜為五組峰的為 常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié) 考點四 合成路線的分析與設(shè)計 1.有機合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變 (1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法 官能團(tuán)的引入 —OH +H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖發(fā)酵 —X 烷烴+X2;烯(炔)烴+X2或HX;R—OH+HX R—OH和R—X的消去;炔烴不完全加氫 —CHO 某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化;糖類水解 —COOH R—CHO+O2;苯的同系物被強氧化劑氧化;羧酸鹽酸化;R—COOR′+H2O —COO— 酯化反應(yīng) (2)官能團(tuán)的消除 ①消除雙鍵:加成反應(yīng)。 ②消除羥基:消去、氧化、酯化反應(yīng)。 ③消除醛基:還原和氧化反應(yīng)。 (3)官能團(tuán)的保護(hù) 被保護(hù)的官能團(tuán) 被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì) 保護(hù)方法 酚羥基 易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 ①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚: ②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚: 氨基 易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽,后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基 碳碳雙鍵 易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物,后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保護(hù): 2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法 舉例 增長碳鏈 2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH 2R—ClR—R+2NaCl CH3CHO R—ClR—CNR—COOH nCH2===CH2CH2—CH2nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2 縮短碳鏈 R1—CH===CH—R2R1CHO+R2CHO 3.常見有機物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例 (1) (2) (3) (4) 4.有機合成路線設(shè)計的幾種常見類型 根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點,我們將合成路線的設(shè)計分為 (1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型 如:請設(shè)計以CH2==CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。 (2)以分子骨架變化為主型 如:請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。 提示:R—Br+NaCN―→R—CN+NaBr (3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點) 要注意模仿題干中的變化,找到相似點,完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如:模仿 設(shè)計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。 關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化;硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程) 1.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料,制備芐基乙醛的合成路線流程圖。 無機試劑任用,合成路線流程圖示例如下,并注明反應(yīng)條件。 CH3CH2OHCH2==CH2CH2—CH2 已知:羰基αH可發(fā)生反應(yīng): 答案 2.請設(shè)計合理方案從合成(無機試劑任用,用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。 例:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2==CH2CH2—CH2 提示:R—CH==CH2R—CH2—CH2—Br 答案 3.參照已知信息,設(shè)計一條由CH2===CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應(yīng)條件)。 已知:2RCH2CHO 答案 CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH===CHCHO CH3CH2CH2CH2OH 4.聚丙烯醛()可用于合成有機高分子色素,根據(jù)Claisen縮合反應(yīng),設(shè)計以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。 Claisen縮合:R1—CHO+ +H2O(R1、R2和R3表示烴基或氫) 答案 HCHO+CH3CHOCH2==CH—CHO 5.[xx全國卷Ⅰ,38(6)改編]A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 解析 由反應(yīng)流程信息可以寫出由CH≡CH和CH3CHO為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。 考點五 有機推斷 1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物 (1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。 (2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng),或酯()的水解反應(yīng)。 (3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。 (4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。 (5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。 (6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。 2.根據(jù)有機反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團(tuán) (1)使溴水褪色,則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。 (4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),說明該物質(zhì)中含有—CHO。 (5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH 或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。 3.以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置 (1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說明此有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。 (4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 (5)由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定 —OH與—COOH的相對位置。 4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2; (3)2—COOHCO2,—COOHCO2; (4) —C≡C— ; (5)RCH2OHCH3COOCH2R。 (Mr) (Mr+42) 5.根據(jù)新信息類推 高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié) (1)丙烯αH被取代的反應(yīng):CH3—CH===CH2+Cl2Cl—CH2—CH===CH2+HCl。 (2)共軛二烯烴的1,4加成反應(yīng): ①CH2===CH—CH===CH2+Br2―→ ② (3)烯烴被O3氧化:R—CH===CH2R—CHO+HCHO。 (4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化: (5)苯環(huán)上硝基被還原: (6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+HCN―→ ②+HCN ③CH3CHO+NH3 (作用:制備胺); ④CH3CHO+CH3OH (作用:制半縮醛)。 (7)羥醛縮合: (8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇: (9)羧酸分子中的αH被取代的反應(yīng):RCH2COOH+Cl2 +HCl。 (10)羧酸用LiAlH4還原時,可生成相應(yīng)的醇:RCOOHRCH2OH。 (11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解):R1COOR2+R3OH―→R1COOR3+R2OH。 題組一 分類突破有機物的推斷 (一)根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡式和未知物的分子式確定未知物的結(jié)構(gòu)簡式 1.(1) A ① B 反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2) 有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。 答案 (1) (2) (二)根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡式和未知物的性質(zhì)確定未知物的結(jié)構(gòu)簡式 2.實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 答案 (三)根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡式和未知物的相對分子質(zhì)量確定未知物的結(jié)構(gòu)簡式 3.合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G,G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 答案 題組二 有機推斷題的綜合考查 4.下圖為有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 已知:H屬于芳香酯類化合物;I的核磁共振氫譜為兩組峰,且面積比為1∶6。請分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式: A:________________________________________________________________________; B:________________________________________________________________________; C:________________________________________________________________________; D:________________________________________________________________________; E:________________________________________________________________________; F:________________________________________________________________________; G:________________________________________________________________________; H:________________________________________________________________________; I:________________________________________________________________________; J:________________________________________________________________________。 答案 5.已知,CO和H2按物質(zhì)的量之比1∶2可以制得G,有機玻璃可按下列路線合成: 請分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式: A:________________________________________________________________________; B:________________________________________________________________________; C:________________________________________________________________________; D:________________________________________________________________________; E:________________________________________________________________________; F:________________________________________________________________________; G:________________________________________________________________________; H:________________________________________________________________________。 答案 題組三 有機化學(xué)在高考中的綜合考查 6.(xx全國卷Ⅰ,36)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_________________________。 (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線______________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(其他試劑任選)。 答案 (1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3) (4) (5) (任選2種) (6) 解析 (1)A→B發(fā)生題給信息①反應(yīng),B中含有9個碳原子,則A中含有7個碳原子且有—CHO,A為苯甲醛(),B為,C為,D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng),E中有碳碳三鍵,E為,F(xiàn)為。(2)C→D發(fā)生的是加成反應(yīng),E→F發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。(4)對比F和G的結(jié)構(gòu),結(jié)合題給信息反應(yīng)②,可知G為。(5)F除苯環(huán)外還有5個碳原子,2個氧原子,3個不飽和度。由限制條件可知含有—COOH,另外還有4個碳原子,2個不飽和度。由于只有4種氫,應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu),其中有6個氫原子相同,即有2個對稱—CH3結(jié)構(gòu),另外2個碳原子組成碳碳三鍵。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起,由題給信息,一種含有碳碳三鍵(2丁炔),另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷,再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去,生成環(huán)戊烯,再與2丁炔發(fā)生反應(yīng),最后與溴加成。 7.(xx全國卷Ⅱ,36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)B的化學(xué)名稱為________________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有________種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________________、____________________。 答案 (1) (2)2丙醇(或異丙醇) (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O (4)取代反應(yīng) (5)C18H31NO4 (6)6 解析 A的化學(xué)式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為;B的化學(xué)式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1,則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3;D的化學(xué)式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng),則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH,且為對位結(jié)構(gòu),則D的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3,其化學(xué)名稱為2丙醇(或異丙醇)。 (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)2+ (4) 和發(fā)生取代反應(yīng)生成F。(5)有機物G的分子式為C18H31NO4。(6)L是的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基,當(dāng)二個酚羥基在鄰位時,苯環(huán)上甲基的位置有2種,當(dāng)二個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當(dāng)二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為 專題強化練 1.(xx全國卷Ⅲ,36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。C的化學(xué)名稱是________。 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是________,該反應(yīng)的類型是________。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為________。吡啶是一種有機堿,其作用是________________。 (4)G的分子式為________。 (5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線__________________________ (其他試劑任選)。 答案 (1) 三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4,加熱 取代反應(yīng) (3) 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11O3N2F3 (5)9 (6) 解析 (1)由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式,可逆推出A為甲苯;C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代,故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯。 (2)對比C與D的結(jié)構(gòu),可知反應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng),故反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃HNO3/濃H2SO4,加熱,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3)對比E、G的結(jié)構(gòu),由G可倒推F的結(jié)構(gòu)為,然后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律,可得反應(yīng)方程式,吡啶是堿,可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物HCl。 (4)G的分子式為C11H11O3N2F3。 (5)當(dāng)苯環(huán)上有三個不同的取代基時,先考慮兩個取代基的異構(gòu),有鄰、間、對三種異構(gòu)體,然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個取代基的位置,共有10種同分異構(gòu)體(見下圖,三種取代基分別用X、Y、Z表示),除去G本身還有9種: (6)對比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知,首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流程③),然后將硝基還原為氨基(類似流程④),最后與反應(yīng)得到4甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)。 2.(xx全國卷Ⅰ,38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________。(填標(biāo)號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為________。 (3)D中的官能團(tuán)名稱為________,D生成E的反應(yīng)類型為________。 (4)F 的化學(xué)名稱是________,由F生成G的化學(xué)方程式為____________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有________種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。 答案 (1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應(yīng) (4)己二酸 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OHHOCO(CH2)4COO(CH2)4OH+(2n-1)H2O (5)12 (6) 解析 (1)a項,大多數(shù)糖都有甜味,具有CnH2mOm的通式,但有的糖類沒有甜味,如淀粉和纖維素,也有的糖類不符合CnH2mOm的通式,錯誤;b項,麥芽糖水解只能生成葡萄糖,錯誤;c項,用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解,用碘水可以判斷淀粉是否水解完全,正確;d項,淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物,正確。 (2)(反,反)2,4己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì),酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。 (3)由D的結(jié)構(gòu)簡式可以看出D中含有和兩種官能團(tuán),由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知F為己二酸,己二酸與1,4丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44 g CO2(即1 mol),說明W中含有2個—COOH,W中苯環(huán)上的兩個取代基有4種情況: ①2個—CH2COOH,②—CH2CH2COOH和—COOH,③和—COOH,④和—CH3,每種情況又都有鄰、間、對三種位置的同分異構(gòu)體,故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對稱性,結(jié)構(gòu)簡式為 3.(xx全國卷Ⅱ,38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: ①A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題: (1)A 的化學(xué)名稱為________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________,其核磁共振氫譜顯示為________組峰,峰面積比為________。 (3)由C生成D的反應(yīng)類型為____________。 (4)由D生成E的化學(xué)方程式為__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G中的官能- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
- 2.下載的文檔,不會出現(xiàn)我們的網(wǎng)址水印。
- 3、該文檔所得收入(下載+內(nèi)容+預(yù)覽)歸上傳者、原創(chuàng)作者;如果您是本文檔原作者,請點此認(rèn)領(lǐng)!既往收益都?xì)w您。
下載文檔到電腦,查找使用更方便
9.9 積分
下載 |
- 配套講稿:
如PPT文件的首頁顯示word圖標(biāo),表示該PPT已包含配套word講稿。雙擊word圖標(biāo)可打開word文檔。
- 特殊限制:
部分文檔作品中含有的國旗、國徽等圖片,僅作為作品整體效果示例展示,禁止商用。設(shè)計者僅對作品中獨創(chuàng)性部分享有著作權(quán)。
- 關(guān) 鍵 詞:
- 2019-2020年高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十六 有機化學(xué)基礎(chǔ)選考練習(xí) 2019 2020 年高 化學(xué) 二輪 復(fù)習(xí) 專題 十六 有機化學(xué) 基礎(chǔ) 練習(xí)
鏈接地址:http://www.820124.com/p-2738369.html