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2019-2020年高考化學(xué)主干核心知識(shí)一輪復(fù)習(xí) 專題十三 有機(jī)物的推斷與合成教案 新人教版 【主干知識(shí)整合】 一、有機(jī)物的推斷 有機(jī)推斷的常見突破口： 解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì)，往往這就是題眼。根據(jù)有機(jī)的知識(shí)，突破口可從下列幾方面尋找： 1． 特殊的結(jié)構(gòu)或組成 （1）分子中原子處于同一平面的物質(zhì) 乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直線）。 （2）一鹵代物只有一種同分異構(gòu)體的烷烴（C＜10） 甲烷、乙烷、新戊烷、還有2，2，3，3—四甲基丁烷 （3）烴中含氫量最高的為甲烷，等質(zhì)量的烴燃燒耗氧量最多的也是甲烷 （4）常見的有機(jī)物中C、H個(gè)數(shù)比 C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯 C∶H=1∶2的有：烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺 2．特殊的現(xiàn)象和物理性質(zhì) （1）特殊的顏色：酚類物質(zhì)遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈藍(lán)色；蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色；多羥基的物質(zhì)遇新制的Cu(OH)2懸濁液呈絳藍(lán)色溶液；苯酚無(wú)色，但在空氣中因部分氧化而顯粉紅色。 （2）特殊的氣味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低級(jí)酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊氣味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而帶有臭味）、甲烷無(wú)味。 （3）特殊的水溶性、熔沸點(diǎn)等：苯酚常溫時(shí)水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常溫下呈氣態(tài)的物質(zhì)有：碳原子小于4的烴類、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。 （4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥；乙二醇可用做防凍液；甲醛的水溶液可用來(lái)消毒、殺菌、浸制生物標(biāo)本；葡萄糖或醛類物質(zhì)可用于制鏡業(yè)。 3. 特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng) （1）與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖。 （2）使溴水褪色的物質(zhì)有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)因加成而褪色；含醛基的物質(zhì)因氧化而褪色；酚類物質(zhì)因取代而褪色；液態(tài)飽和烴、液態(tài)飽和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。 （3）使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)、醛類物質(zhì)、酚類物質(zhì)、苯的同系物、還原性糖，都是因氧化而褪色。 O2 O2 O2 O2 （4）直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)） 加H2 加H2 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烴 稀烴 烷烴 醇 酯 羧酸 醛 鹵代烴 烯烴 醇 （5）交叉型轉(zhuǎn)化 淀粉 葡萄糖 麥芽糖 蛋白質(zhì) 氨基酸 二肽 （6）能形成環(huán)狀物質(zhì)的反應(yīng)有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反應(yīng)、羥基羧酸分子間或分子內(nèi)酯化反應(yīng)、氨基酸分子間或分子內(nèi)脫水、多元醇分子內(nèi)或分子間脫水、多元羧酸分子間或分子內(nèi)脫水。 （7）數(shù)據(jù)的應(yīng)用：應(yīng)用好數(shù)據(jù)可以為解推斷題提供很多捷徑。如一元醇與醋酸酯化反應(yīng)，每反應(yīng)1mol醋酸，產(chǎn)物質(zhì)量增加42g；能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)可以是醇、酚或羧酸，且根據(jù)有機(jī)物與產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量之比，可以確定原物質(zhì)含官能團(tuán)的數(shù)目。等等。 二、有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入方法 (1)引入C─C：C═C或C≡C與H2加成； (2)引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去； (3)苯環(huán)上引入 (4)引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。 (5)引入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。 (6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。 (7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。 (8)引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐取代。 (9)引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。。 三、有機(jī)合成中官能團(tuán)的消除方法 (1)通過(guò)加成反應(yīng)可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3 (2)通過(guò)消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O 、 2CH3CH2OH ＋ O22CH3CHO ＋ 2H2O (3)通過(guò)加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH 、 CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH (4)通過(guò)水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5 ＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。 四、有機(jī)合成中官能團(tuán)位置和數(shù)目 1．官能團(tuán)數(shù)目的改變：如 (1)CH3CH2OHCH2＝CH2 X-CH2CH2-XHO-CH2CH2OH 。 (2)。 2．官能團(tuán)位置的改變：如 (1) CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3 (2) CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 【典例精析】 例1.已知兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它要發(fā)生脫水反應(yīng)： 　 現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2（X為一未知元素）的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生下述一系列反應(yīng)。 試回答下列問題： ⑴ X為 （填元素符號(hào)）； ⑵A中所含的官能團(tuán)為 ，上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反應(yīng)的共有_____步（填數(shù)字）；M與NaOH溶液共熱反應(yīng)的所屬類型是 反應(yīng)。 ⑶ M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 ⑷寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程： ①B→D ；②E和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 【答案】（1）Br （2）醛基 4 取代（或水解） （3） （4） ①2 CH3OH＋O2 2HCHO ＋2H2O ② HCOOH＋2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3↑＋H2O 【解析】本題中給出的新信息是：當(dāng)兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上時(shí)不穩(wěn)定易脫水，所以在鹵代烴水解后能直接生成醛，這樣的鹵代烴應(yīng)是在一個(gè)碳原子上有兩個(gè)鹵原子。不少學(xué)生由于在閱讀新信息時(shí)不能正確的轉(zhuǎn)化而進(jìn)入死胡同，無(wú)法再接下去進(jìn)行思考。 根據(jù)反應(yīng)可以判斷A中有醛基和羧酸鈉，B為醇，由于醇B經(jīng)兩步氧化得到的羧酸也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明E是甲酸，則B為甲醇。進(jìn)而推斷M中存在一個(gè)酯基，兩個(gè)溴原子（在氫氧化鈉溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為兩個(gè)羥基，進(jìn)而轉(zhuǎn)化為醛基存在于A中），再加上F與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可得到A和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【考點(diǎn)分析】本題以信息為載體考查學(xué)生對(duì)信息的分析和處理能力，在此基礎(chǔ)上考查學(xué)生對(duì)元素推斷、反應(yīng)類型的判斷、以及基本有機(jī)反應(yīng)的書寫能力。 例2．請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與 Na反應(yīng)放出H2 ；F.為烴。 請(qǐng)回答下列問題： （1）B的分子式為_______________________。 （2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）______________。 a.氧化反應(yīng) b.聚合反應(yīng) c.消去反應(yīng) d取代反應(yīng) e.Br2加成反應(yīng). （3）寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型：D→E_______________、E→F______________。 （4）F的分子式為____。 化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)；________。 （5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A:________C:___ _,F的名稱：________。 （6）寫出E→D的化學(xué)方程式_____________________________。 【答案】（1）C10H18O (2)b e (3)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) （4）C5H10 CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 （CH3）2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 (6) 【解析】（1）根據(jù)碳價(jià)鍵規(guī)律不難的得到B的分子式為C10H18O；（2）再根據(jù)B中官能團(tuán)的性質(zhì)可得be不能發(fā)生。（3）由C相對(duì)分子質(zhì)量為102以及C中有羧基這樣的前提，可推得C的分子式為C5H12O2 ，再由E→F肯定是消去，可得F為C5H10，E為C5H11Br.再根據(jù)C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，可得C為（CH3）2CHCH2COOH ,再根據(jù) D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2，D為（CH3）2CHCH2C H2OH。因此D→E為取代反應(yīng)，E→F是消去。（4）前一小題已經(jīng)得到F的分子式為C5H10，通式為CnH2n,則相對(duì)分子質(zhì)量為56的單烯烴為C4H8,它的同分異構(gòu)體有以下四種：CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 (順反)。（4）第（3）小題已經(jīng)得到了C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，與B結(jié)合成酯的結(jié)構(gòu)就是A。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2CHCH=C H2，應(yīng)命名為3-甲基-1-丁烯；（5）其實(shí)就是鹵代烴的水解。 【考點(diǎn)分析】本題考查有機(jī)的知識(shí)點(diǎn)很多，如化學(xué)式的確定、物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、有機(jī)物的命名等，題目新穎，不偏不怪。主要考查考生平時(shí)的基本功。 【專題訓(xùn)練】 1． 已知： 有機(jī)物A～F中，A 是鏈烴，A 與 H2 加成得到烷烴，經(jīng)測(cè)定，該烷烴分子中只有兩個(gè)—CH3， 其一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體，C 與X 反應(yīng)生成D。各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示： (1)寫出 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 (2)寫出化合物 A、E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，E 。 (3)指出下列反應(yīng)的類型：C→D ，E→F 。 (4)寫出 B與足量新制氫氧化銅懸濁液共熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (5)有機(jī)物G是有機(jī)物C不同類型的同分異構(gòu)體，并且G能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)放出無(wú)色氣體， 又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；又知G的同一類型的同分異構(gòu)體共有多種，則其中只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、 、 。 2．分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。 △ 已知： ① R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl （X代表鹵素原子） 氧化 ② 為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線： 試回答下列問題： （1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn) 種峰；（即A中有幾類氫原子） C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱_______________；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________ ； （2）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號(hào))； （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為 ； （4）寫出E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體 。 3．根據(jù)圖示填空 ⑴化合物A含有的官能團(tuán)是 。 ⑵1mol A與2mol H2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是 。 ⑶與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 ⑷B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 ⑸由E生成F的反應(yīng)類型是 。 4．有機(jī)化合物A只含C、H兩種元素，且其相對(duì)分子質(zhì)量為56，與A相關(guān)的反應(yīng)如下： ⑴指出反應(yīng)類型：A→B E→F G→H ⑵寫出和E同類別的所有同分異構(gòu)體： ⑶寫出反應(yīng)方程式：(要求注明反應(yīng)的條件) E→G E→F C與足量的 COOH ⑷在G中最多有 個(gè)原子處在同一個(gè)平面. 5．苯的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60％，A完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等。請(qǐng)回答下列問題： (1)A的分子式為__________。 (2)A的苯環(huán)上取代基彼此相間，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有的官能團(tuán)名稱是__________，寫出A可能的兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： __________、__________。 (3)A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個(gè)取代基是羧基，B能發(fā)生右圖所示轉(zhuǎn)化： F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________； 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①C→E____________________________________________________________ ②D與濃溴水反應(yīng)__________________________________________________ ③B與足量NaOH溶液共熱________________________________________ 6．以 HCHO 和 C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物 N ( C4H8O2 ）。 ⑴反應(yīng) 1 的反應(yīng)類型為_______________。 ⑵HOCH2C≡CCH2OH 分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有________個(gè)。 ⑶化合物 M 不可能發(fā)生的反應(yīng)是_______________（填序號(hào)）。 A．氧化反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．加成反應(yīng) E．還原反應(yīng) ⑷ N 的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有________________種。 ⑸ A 與 M 互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。 填寫下列空白： ① A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________, B 中的官能團(tuán)名稱是___________________ ② D 的化學(xué)式為_______________________ ③ 寫出 B 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ____ ④ 在 120 ℃ 時(shí)，由 A 、 B 、 E 組成的混合物 wg 與氧氣充分反應(yīng)，生成產(chǎn)物全部為氣體時(shí)，消耗氧氣[m(O2)]的質(zhì)量范圍為___________________________。 7．相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。 已知： Ⅰ Ⅱ （苯胺，易被氧化） 請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問題： ⑴H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________； X到A的反應(yīng)條件是 ⑵②和③有一步是氧化反應(yīng)，有一步是還原反應(yīng)，則③是 反應(yīng)，并說(shuō)明理由 ⑶反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是_____________________； ⑷有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有_____種； 8．據(jù)報(bào)道某些簡(jiǎn)單的不飽和有機(jī)物與CO在低溫、低壓及催化條件下可以轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌袡C(jī)物，如： 工業(yè)上以A及CO等為原料經(jīng)如下的反應(yīng)，可以制取具有優(yōu)良性能的合成樹脂及涂料黏和劑等高分子材料。反應(yīng)過(guò)程如下圖所示： 其中A氣體在工業(yè)上用于焊接或切割金屬；飲用了含有D的假酒，可能引起失明或死亡；F是一種合成樹脂，用于制備塑料和合成纖維。 回答下列問題： （1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱____________________。 （3）B+D→G 的反應(yīng)類型是 。 （4）寫出反應(yīng)II的化學(xué)方程式 。 （5）已知G的一類同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，現(xiàn)取0.5mol 該類同分異構(gòu)體中能產(chǎn)生銀最多的一種，與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成銀的質(zhì)量最多為 g。 9． 碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對(duì)分子質(zhì)量為152，其分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1:1，含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%。A遇FeCl3溶液顯紫色，且能與NaHCO3反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，請(qǐng)回答下列問題： （1）A的分子式是 。 （2）A與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （3）寫出符合下列要求的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只需寫出兩種即可） ① 苯環(huán)上取代基數(shù)目與A相同 ② 屬于酯類 ③ 1mol該同分異構(gòu)體與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)可消耗含2mol Br2 10．(13分) 在實(shí)驗(yàn)室可利用下列反應(yīng)制備HCHO： 2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O，實(shí)驗(yàn)中，有關(guān)物質(zhì)流經(jīng)的主要裝置如下： 請(qǐng)回答下列問題： （1）通入A管的X是什么物質(zhì) 。 （2）在A、B、C管中反應(yīng)，各裝的是什么物質(zhì) 、 、 。 （3）該實(shí)驗(yàn)中需要加熱的儀器是（選填A(yù)、B、C） 。 （4）在加入必需的試劑后，繼續(xù)實(shí)驗(yàn)的主要操作步驟依次為 （選擇合適的操作及次序）。 ①通X氣體 ②加熱A處 ③加熱B處 ④加熱C處 ⑤撤A處酒精燈 ⑥撤B處酒精燈 ⑦撤C處酒精燈 ⑧停止通入X氣體 ⑨撤C處導(dǎo)管 （5）產(chǎn)品分析：通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)定在相同條件下甲醇的沸點(diǎn)（65℃）顯著高于甲醛（－21℃）的主要原因是_____________________；甲醇和甲醛在水中溶解度都比較大其主要原因是_____________________。