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2019-2020年高中化學(xué) 專題二第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)教案蘇教版選修5 【教學(xué)目標(biāo)】 1. 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 2 .有機(jī)物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系 3 .有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 4. 同分異構(gòu)現(xiàn)象 5. 同分異構(gòu)體的種類及確定方法 【教學(xué)重點(diǎn)】有機(jī)物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系 【教學(xué)難點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象 【教學(xué)方法】自主探究法、分析法等 【教學(xué)課時(shí)】2課時(shí) 【教學(xué)過程】 第一課時(shí) 【問】你認(rèn)為造成有機(jī)化合物性質(zhì)差異的主要原因有哪些？ 形成元素種類不同 有機(jī)物性質(zhì)不同 元素結(jié)合方式不同 一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) C ——形成四根共價(jià)建 H ——形成一根共價(jià)建 O ——形成兩根共價(jià)建 N ——形成三根共價(jià)建 思考：你認(rèn)為下面兩種圖示表示的是一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？為什么？ 這兩種圖示表示的其實(shí)是同一種物質(zhì)，它其實(shí)是一個(gè)空間四面體，在這個(gè)結(jié)構(gòu)中單鍵可以旋轉(zhuǎn)。根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，完成下表 有機(jī)物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 結(jié)構(gòu)式 分子構(gòu)型 碳碳鍵成鍵特點(diǎn) 其中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn) 【問】有機(jī)物的分子構(gòu)型和碳碳鍵的成鍵方式有什么關(guān)系呢？（結(jié)合課件講述） 飽和碳原子——sp3雜化 四面體型 雙鍵碳原子——sp2雜化 平面型 叁鍵碳原子——sp雜化 直線型 苯環(huán)中碳原子——sp2 平面型 例：例1：以下物質(zhì)中最多能有幾個(gè)碳原子共面？最多有幾個(gè)碳原子能在一條直線上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 該分子中，處于同一平面的原子最多有幾個(gè)？ 二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 1 結(jié)構(gòu)式——完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。 2 結(jié)構(gòu)簡式——結(jié)構(gòu)式的縮減形式 書寫規(guī)則： （1）結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“——”可以省略， 例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式不能寫為：CH2CH2，但是醛基、羧基則可簡寫為—CHO和—COOH （3）準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3 3 鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖示中的一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。 【完成教材P23問題解決】 【過渡】你知道為什么有機(jī)物的種類會有這么多嗎？其實(shí)這與有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有關(guān)，同分異構(gòu)現(xiàn)象我們在高一的時(shí)候已經(jīng)學(xué)過，你還記得嗎？ 三 同分異構(gòu)體 1 同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念 有機(jī)物中存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 【課后思考】1你知道有哪些通分異構(gòu)現(xiàn)象嗎？請舉例說明： 2 分子式為C7H16的有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？你是如何推斷的？ 第二課時(shí) 【討論】學(xué)生回答以上問題 2 同分異構(gòu)體的種類 1）碳鏈異構(gòu)——由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象 （A） 首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈，即得到一種異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)。 （B ）在主鏈上減一個(gè)碳作為一個(gè)支鏈（甲基），連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構(gòu)體。 （C）在主鏈上減兩個(gè)碳作為一個(gè)乙基支鏈或兩個(gè)甲基的各類通分異構(gòu)體。 【例】根據(jù)以上規(guī)則重新確定分子式為C7H16的有機(jī)物的同分異構(gòu)體 【思考】那么是否所有的有機(jī)物都有同分異構(gòu)體呢？ CH4有同分異構(gòu)體嗎？CH3CH3有同分異構(gòu)體嗎？CH3CH2CH3有同分異構(gòu)體嗎？ （D）3C以下的烷烴無同分異構(gòu)體 【學(xué)生討論】已知烯烴的分子式為CnH2n，那么分子式為C4H8的烯烴，可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？ （2）官能團(tuán)位置異構(gòu) 在有機(jī)物中，有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同也會導(dǎo)致同分異構(gòu)現(xiàn)象，上面這個(gè)問題就說明了這一點(diǎn)。再比如：丙醇就有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3 OH 書寫規(guī)則： 先排碳鏈異構(gòu)，再排官能團(tuán)位置 【例1】分子式為C4H9Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡式可能有幾種？ 補(bǔ)充：相同位置的H 1 甲基上的3個(gè)H位置相同 2 處于對稱位置的H，具有相同的化學(xué)環(huán)境，因此當(dāng)官能團(tuán)取代這些H時(shí)，有機(jī)物具有同一種結(jié)構(gòu) 【例2】 【例3】 （3）官能團(tuán)類別異構(gòu) 例如：分子式為C2H6O的有機(jī)物可能也有兩種結(jié)構(gòu)，你知道是哪兩種嗎？ 【答】乙醇和乙醚 A 碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構(gòu)體 B 碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構(gòu)體 C 碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構(gòu)體 D 碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體 【交流與討論】教材 P25 交流與討論說說你的想法 （4）立體異構(gòu) A 順反異構(gòu)（存在于烯烴中） 反式：相同基團(tuán)在雙鍵對角線位置 順式：不同基團(tuán)在雙鍵對角線位置 H H H CH3 C＝C C＝C CH3 CH3 CH3 H 順式 反式 B 對映異構(gòu)——存在于手性分子中 手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右 手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的） 手性碳原子——連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子 當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí)，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。 【課后練習(xí)】 １．下列含羥基（－OH）的有機(jī)物屬于酚的是 （ ） [參考答案]C ２．下列有機(jī)物中： （1）屬于芳香族化合物的是 。（2）屬于芳香烴的是 。 （3）屬于苯的同系物的是 。（4）屬于稠環(huán)芳香烴的是 。 [參考答案]（1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）② ３．結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，其名稱是 （ ） A．2，4－二甲基－3－乙基己烷 B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷 C．2－甲基－2，3－二乙基戊烷 D．3，5－二甲基－4－乙基己烷 [參考答案]A ４．的系統(tǒng)名稱為 。 [參考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2－己炔 ５．某期刊封面上有如下一個(gè)分子的球棍模型圖： 圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種 （ ） A．鹵代羧酸　　 B．酯　　 　 C．氨基酸 　　　D．醇鈉 [參考答案]C ６．是一種驅(qū)蟲藥——山道年的結(jié)構(gòu)簡式。試確定其分子式為 ， 指出官能團(tuán)的名稱 。 [參考答案]C14H16O3 ，碳碳雙鍵、酮羰基、酯基。 ７．下列關(guān)于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是 （ ） A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C．6個(gè)碳原子可能都在同一平面上 D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 【思路點(diǎn)撥】本題須將雙鍵和叁鍵的空間構(gòu)型同時(shí)考慮，該結(jié)構(gòu)可以看成是乙烯平面結(jié)構(gòu)和 乙炔直線結(jié)構(gòu)的組合。結(jié)合它們的分子構(gòu)型分析，乙烯中的六個(gè)原子在同一平面上，乙炔的四個(gè)原子在同一直線上，綜合考慮六個(gè)碳原子的相對位置即得結(jié)果。 【答案】B、C ８．研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可發(fā)生雙鍵斷裂，兩端基團(tuán)重新組合為新的烯烴。若CH2＝C(CH3)CH2CH3與CH2＝CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類反應(yīng)，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為 （ ） A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7 [參考答案]C ９．下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是 （ ） [參考答案]AC 10．下列物質(zhì)中互為同系物的有 ； 互為同分異構(gòu)體的有 ；互為同素異形體的有 ； 屬于同位素的有 ；是同一種物質(zhì)的有 。 [參考答案]③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤ 11．已知可簡寫為。降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為： （1）降冰片烯屬于 。 A．環(huán)烴 B．不飽和烴 C．烷烴 D．芳香烴 （2）降冰片烯的分子式為 。 （3）降冰片烯的一種同分異構(gòu)體（含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物）的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）降冰片烯不具有的性質(zhì) 。 A．能溶于水 B．能發(fā)生氧化反應(yīng) C．能發(fā)生加成反應(yīng) D．常溫常壓下為氣體 [參考答案]（1）A B （2）C7H10 （3） （4）A、D 12．對位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是 , ， ， 。 [參考答案]，。 13．四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。 A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示： 請解答下列各題： （1）A的分子式是 。 （2）有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。 請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式： 。 （3）請寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 （4）有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1︰2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 [參考答案]（1）C14H10O9 （2） （3） （4） 或