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2019-2020年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 真題匯編 M單元 糖類 蛋白質(zhì) 合成材料 蘇教版 M1 糖類 M2 蛋白質(zhì) 合成材料 2．M2[xx天津卷] 下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性 C．α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽 D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng) 2．A　[解析] 蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，A項(xiàng)正確；變性是蛋白質(zhì)的性質(zhì)，氨基酸遇到重金屬離子不會(huì)變性，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；α－氨基丙酸和α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，生成的二肽有4種，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的是陰離子，在電場(chǎng)作用下向陽(yáng)極(與電源正極相連的電極)移動(dòng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 10．K1、K2、K3、K4、M2[xx浙江卷] 下列說法正確的是(　　) A．的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu)) B．CH3CH===CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上 C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2，3，4－三甲基－2－乙基戊烷 D．與都是α－氨基酸且互為同系物 10．A　[解析] 甲苯分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，中也有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A項(xiàng)正確；2－丁烯中四個(gè)碳原子在同一個(gè)平面，但不在同一直線上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；最長(zhǎng)碳鏈為6個(gè)碳原子，名稱應(yīng)為2，3，4，4－四甲基己烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)兩物質(zhì)結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 11．M2[xx上海卷] 合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為 nII＋CHnCH2CHCH2 下列說法正確的是(　　) A．PPV是聚苯乙炔 B．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C．PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同 D．1 mol最多可與2 mol H2發(fā)生反應(yīng) 11．B　[解析] 聚苯乙炔為，A項(xiàng)錯(cuò)誤；聚苯乙烯為，PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成不相同，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol 最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；該反應(yīng)生成高分子PPV的同時(shí)，還有小分子HI生成，符合縮聚反應(yīng)的定義，B項(xiàng)正確。 九、[xx上海卷] M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略)： 圖0 完成下列填空： 48．M2 M3 D與1－丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。________________ 48． (合理即給分) [解析] D與1－丁醇反應(yīng)生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，與氯乙烯發(fā)生共聚，反應(yīng)的方程式為nCH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3＋nCH2===CHCl M3 有機(jī)物合成 38．L5、L6、K4、K3、M4、M3[xx全國(guó)卷Ⅰ] [化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 圖0－0 回答下列問題： (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________。(填標(biāo)號(hào)) a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為________。 (3)D中的官能團(tuán)名稱為__________________，D生成E的反應(yīng)類型為________。 (4)F 的化學(xué)名稱是____________，由F生成G的化學(xué)方程式為________________________________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有____________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 (6)參照上述合成路線，以(反，反)－2，4－己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線。 38．(1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應(yīng) (4)己二酸 ＋(2n－1)H2O (5)12　HOOCH2CCH2COOH (6) [解析] (1)不是所有的糖類都有甜味，糖類也不一定都符合該通式，a錯(cuò)誤；麥芽糖水解只生成葡萄糖，b錯(cuò)誤；由于淀粉遇I2變藍(lán)，故可用碘水檢驗(yàn)淀粉是否水解完全，而利用銀鏡反應(yīng)能檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖，c正確；淀粉和纖維素都是天然高分子化合物，且屬于多糖類，d正確。(2)結(jié)合圖示可確定B生成C的反應(yīng)為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定D含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)。E比D中少了4個(gè)H原子，即D到E發(fā)生消去反應(yīng)。(4)由F的鍵線式可確定其名稱為己二酸，己二酸與1，4－丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G為。(5)根據(jù)題中信息可確定1 mol W中含2 mol 羧基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基，分別為—CH2COOH和—CH2COOH、—COOH和—CH2CH2COOH、—COOH和—CH(CH3)COOH、—CH3和—CH(COOH)2，這4對(duì)取代基在苯環(huán)上各有鄰位、間位和對(duì)位3種異構(gòu)體，即符合條件的異構(gòu)體共有12種；其中核磁共振氫譜中有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)結(jié)合題目路線圖中C到D的轉(zhuǎn)化，用與C2H4反應(yīng)生成，在Pd/C、加熱條件下轉(zhuǎn)化為對(duì)二甲苯，對(duì)二甲苯用酸性KMnO4溶液氧化得到對(duì)苯二甲酸。 43．M3[xx上海卷]設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線。 (合成路線常用的表示方式為AB……目標(biāo)產(chǎn)物) 43． 38．L7 M3[xx全國(guó)卷Ⅲ] [化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] 端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，D 的化學(xué)名稱為________________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為______________________、____________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。用1 mol E合成1，4－二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。 (4)化合物(CHCCCH)也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________。 (6)寫出用2－苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 38．(1)C2H5　苯乙炔 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)CC—CC　4 (4)nHC≡CCCH HCCCCH＋(n－1)H2 (5)ClCl　ClCl　ClCl　ClCl　ClCl(任意三種) (6)CH2CH2OHCHCH2 CHBrCH2BrCCH [解析] (1)根據(jù)B→C，可知該反應(yīng)為B中苯環(huán)上支鏈與氯氣的取代反應(yīng)，由C可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5。D的化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)①A→B為苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng)；③C→D為CCl2CH3的消去反應(yīng)。(3)根據(jù)E的分子式，可知E為2分子D發(fā)生Glaser反應(yīng)所得產(chǎn)物，則E為CC—CC。1 mol E中含有2 mol CC，合成1，4－二苯基丁烷，需要與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)由D發(fā)生Glaser反應(yīng)，類推CHCCCH發(fā)生Glaser反應(yīng)，所得聚合物為CHCCCH。(5)根據(jù)其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，可知苯環(huán)上連有兩個(gè)甲基，苯環(huán)上有2個(gè)氫原子，甲基、氫原子均處于等效位置，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為ClCl　ClCl　ClCl　ClCl　ClCl。(6)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 25．K2 K3 L7 M3[xx北京卷] 功能高分子P的合成路線如下： 圖0－0 (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。 (2)試劑a是____________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：____________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：__________________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：______________________________________________。 (7)已知：。 以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 25．(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) [解析] (1)根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知A為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)C為B的氯代物，可推知B為對(duì)硝基甲苯，故反應(yīng)①為甲苯的硝化反應(yīng)，則試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)由反應(yīng)條件可知反應(yīng)②為甲基上的取代反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)③為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋NaOH ＋NaCl。(4)F在酸性條件下生成G 和C2H5OH ，可推知F為，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCOOC2H5，E中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。(5)反應(yīng)④為CH3CH===CHCOOC2H5的加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤是酯在酸性條件下的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為＋nH2O ＋nC2H5OH。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長(zhǎng)，3－羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得2－丁烯醛，再氧化醛基為羧基，羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線如下： 8．K1、L7、M3[xx天津卷] 反－2－己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題： (1)A的名稱是________；B分子中的共面原子數(shù)目最多為________；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是________，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：______________________________________________________________________________。 (3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有：________。 a．聚合反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：________________________________。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 ,,,) (6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________________________。 8．(1)正丁醛或丁醛　9　8 (2)醛基 (3)cd (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案) [解析] (1)A的名稱為丁醛或正丁醛；根據(jù)碳碳雙鍵相連的原子在同一平面、單鍵可以旋轉(zhuǎn)的特點(diǎn)，可判斷B分子中共平面的原子最多為9個(gè)(4個(gè)C、1個(gè)O、4個(gè)H)；因?yàn)镃分子為不對(duì)稱分子，每一個(gè)碳原子上的H都是不同的，共有8種氫原子。 (2)D中的含氧官能團(tuán)為醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，化學(xué)方程式為 (3)根據(jù)信息和反應(yīng)的特點(diǎn)推出E為乙醇，則不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)，能發(fā)生的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd。 (4)B的同分異構(gòu)體中，含有相同官能團(tuán)即含有碳碳雙鍵和醚鍵的，只有碳骨架異構(gòu)和順反異構(gòu)，共4種，結(jié)構(gòu)分別為 (5)中間產(chǎn)物可與氫氣加成消除碳碳雙鍵，再利用已知信息進(jìn)行反應(yīng)，在酸性條件下水解得己醛，合成路線如下： (6)第一步的目的是防止醛基與氫氣反應(yīng)，保護(hù)醛基。 九、[xx上海卷] M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略)： 圖0 完成下列填空： 44．L2 L7 M3反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________。反應(yīng)④的反應(yīng)條件是________________。 44．消去反應(yīng)　濃硫酸，加熱 [解析] 分子式為C8H16O2，而A的分子式為C8H14O，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推知反應(yīng)①為消去反應(yīng)；D為丙烯酸，Y為醇，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的條件為濃硫酸，加熱。 45．L7 M3除催化氧化法外，由A得到所需試劑為__________________________。 45．銀氨溶液，酸(合理即給分) [解析] A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由A得到，需要將—CHO氧化為—COOH，可以先用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液氧化為羧酸鹽，再用稀硫酸轉(zhuǎn)化為羧酸。 46．L7 M3已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說明：在該條件下，____________________________________。 46．碳碳雙鍵比羰基易還原(合理即給分) [解析] B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B中含有醛基，則A()在Pd/C的催化下與H2先發(fā)生碳碳雙鍵上的加成， 由此說明碳碳雙鍵比羰基易還原。 48．M2 M3 D與1－丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。________________ 48． (合理即給分) [解析] D與1－丁醇反應(yīng)生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，與氯乙烯發(fā)生共聚，反應(yīng)的方程式為nCH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3＋nCH2===CHCl M4 糖類 蛋白質(zhì) 合成材料綜合 38．L5、L6、K4、K3、M4、M3[xx全國(guó)卷Ⅰ] [化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 圖0－0 回答下列問題： (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________。(填標(biāo)號(hào)) a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為________。 (3)D中的官能團(tuán)名稱為__________________，D生成E的反應(yīng)類型為________。 (4)F 的化學(xué)名稱是____________，由F生成G的化學(xué)方程式為________________________________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有____________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 (6)參照上述合成路線，以(反，反)－2，4－己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線。 38．(1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應(yīng) (4)己二酸 ＋(2n－1)H2O (5)12　HOOCH2CCH2COOH (6) [解析] (1)不是所有的糖類都有甜味，糖類也不一定都符合該通式，a錯(cuò)誤；麥芽糖水解只生成葡萄糖，b錯(cuò)誤；由于淀粉遇I2變藍(lán)，故可用碘水檢驗(yàn)淀粉是否水解完全，而利用銀鏡反應(yīng)能檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖，c正確；淀粉和纖維素都是天然高分子化合物，且屬于多糖類，d正確。(2)結(jié)合圖示可確定B生成C的反應(yīng)為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定D含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)。E比D中少了4個(gè)H原子，即D到E發(fā)生消去反應(yīng)。(4)由F的鍵線式可確定其名稱為己二酸，己二酸與1，4－丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G為。(5)根據(jù)題中信息可確定1 mol W中含2 mol 羧基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基，分別為—CH2COOH和—CH2COOH、—COOH和—CH2CH2COOH、—COOH和—CH(CH3)COOH、—CH3和—CH(COOH)2，這4對(duì)取代基在苯環(huán)上各有鄰位、間位和對(duì)位3種異構(gòu)體，即符合條件的異構(gòu)體共有12種；其中核磁共振氫譜中有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)結(jié)合題目路線圖中C到D的轉(zhuǎn)化，用與C2H4反應(yīng)生成，在Pd/C、加熱條件下轉(zhuǎn)化為對(duì)二甲苯，對(duì)二甲苯用酸性KMnO4溶液氧化得到對(duì)苯二甲酸。 1．[xx淮南一模] 姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長(zhǎng)等，姜黃素分子具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)。由乙烯制備姜黃素的合成路線如圖38－1所示： 圖38－1 已知：①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)A的名稱是____________；試劑X的名稱是________。 (2)F→G的反應(yīng)類型為____________；Y分子中的官能團(tuán)名稱__________________ 。 (3)寫出E→F的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件的共有________(不考慮立體異構(gòu)體)種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。 ①能與NaHCO3反應(yīng)，②能使FeCl3溶液顯色。 (5)參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由和乙醛為起始原料(其他無(wú)機(jī)試劑可任選)，制備的合成路線，合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 1．(1)1，2－二溴乙烷　氫氧化鈉溶液 (2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))　羥基(或酚羥基)、醚鍵　 (3)CH3—CHO＋CH3—CHO CH3—CH===CH—CHO＋H2O (4)13　 (5) [解析] CH2===CH2 與Br2 反應(yīng)生成BrCH2—CH2Br(A)，1，2－二溴乙烷在氫氧化鈉溶液條件下水解生成HOCH2—CH2OH(B); 乙二醇催化氧化為OHC—CHO(C) ，OHC—CHO氧化為OHC—COOH(D)，OHC—COOH與 (Y)反應(yīng)生成，脫羧后生成 (J)。 CH2===CH2催化氧化為CH3CHO(E)，根據(jù)信息②可知E→F的反應(yīng)為CH3—CHO＋CH3—CHOCH3—CH===CH—CHO＋H2O。 (4)滿足題述條件的J()同分異構(gòu)體中，含有—COOH、—OH(酚羥基)：①含—OH、—CH2COOH的同分異構(gòu)體有3種；②含—OH、—COOH、—CH3同分異構(gòu)體有 (圖中數(shù)字所標(biāo)為—CH3的取代位置)10種，故符合條件的同分異構(gòu)體共有13種；其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體是。 2．[xx宜昌調(diào)研] 我國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)了新型抗瘧藥青蒿素而獲得xx年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖38－2所示： 圖38－2 已知： ①C6H5—表示苯基； ②。 (1)化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱是________、________和羰基。 (2)1 mol化合物B最多可與________ mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)合成路線中設(shè)計(jì)E→F→G→H的目的是________________________________________________________________________。 (4)反應(yīng)B→C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是____________、____________。 (5)A在Sn－p沸石作用下，可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子(連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水后再與1分子H2發(fā)生1，4－加成可生成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。 (6)以乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程如下： 請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻?有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)： 物質(zhì)1為_________________________________________________。 物質(zhì)2為__________________________________________________。 試劑X為_____________________________________________。 條件3為__________________________________________________。 2．(1)醛基　酯基　(2)5　(3)保護(hù)羰基　(4)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (5) (6)CH3CH2OH　CH3CHO　　氫氧化鋇、△(或加熱) [解析] (1)根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出含氧官能團(tuán)是羰基、醛基、酯基。(2)1 mol B中含有2 mol羰基和1 mol苯環(huán)，1 mol羰基加成需要1 mol H2，1 mol苯環(huán)需要3 mol H2，最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(3)根據(jù)E、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，設(shè)計(jì)此步驟的目的是保護(hù)羰基。 (5) 是通過1，4－加成生成的，推出反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，異蒲勒醇屬于醇，含有羥基，因此異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或 ；根據(jù)異蒲勒醇中含有3個(gè)手性碳原子，前者有3個(gè)手性碳原子，后一個(gè)有2個(gè)手性碳原子，因此異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)物質(zhì)1是乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物， 因此物質(zhì)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，物質(zhì)2是CH3CH2OH催化氧化產(chǎn)物，因此物質(zhì)2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO ，物質(zhì)2和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，試劑X為苯甲醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)題干信息②，得出反應(yīng)條件為Ba(OH)2和加熱。 3．[xx郴州質(zhì)檢] A是一種重要的食用香料，存在于玉米、葡萄等多種食品中。主要用于配制奶油、乳品、酸奶等香精，也可用于有機(jī)合成。以A為原料制備陰離子樹脂M和新型聚酯材料N的合成路線如圖39－1： 圖39－1 已知： Ⅰ.RCHO＋R′CHO Ⅱ.R－CH＝CHOH不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R－CH2－CHO (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。 (2)反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，A中發(fā)生該反應(yīng)的官能團(tuán)的名稱為__________。 (3)D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________________________。 (4)下列關(guān)于E的說法正確的是________。 a．能溶于水　　　　　 b．能與H2發(fā)生還原反應(yīng) c．能發(fā)生氧化反應(yīng) d．能發(fā)生消去反應(yīng) (5)H→M的化學(xué)方程式是________________________ ________________________________________________________________________。 (6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。 (7)A屬于酯類的同分異構(gòu)體有____種，其中只含一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。 3．(1)CH3CH(OH)CH(OH)CH3　(2)羰基 (3)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)acd (7)4　 HCOOCH2CH2CH3 [解析] A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HIO4發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合題給信息Ⅰ知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則 E為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，D為CH3CHO，B為CH3CH(OH)CH(OH)CH3，A為CH3COCH(OH)CH3；B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH===CH2 ，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。 (1)根據(jù)所給信息Ⅰ可知B中有兩個(gè)羥基，又由E可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH(OH)CH3。(2)反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，得到產(chǎn)物B中含有羥基，又根據(jù)羥基位置可知，A中發(fā)生該反應(yīng)的官能團(tuán)的名稱為羰基。(3)D為乙醛，與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(4)E為乙醇，含有羥基，故選a、c、d。 (7)A為CH3COCH(OH)CH3，A屬于酯類的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，有4種同分異構(gòu)體。 只含一個(gè)甲基同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH3。 4．[xx武漢調(diào)研] 以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z。 圖39－2 已知： Ⅰ. (R、R′可以是烴基或H原子) Ⅱ.反應(yīng)①、反應(yīng)②、反應(yīng)⑤的原子利用率均為100% 請(qǐng)回答下列問題： (1)B物質(zhì)的名稱為________。 (2)X中含氧官能團(tuán)的名稱為________，反應(yīng)③的條件為______________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是______________。 (3)關(guān)于藥物Y()的說法正確的是________。 A．藥物Y的分子式為C8H8O4，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng) B．1 mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng)，最多消耗的量分別為4 mol和2 mol C．1 mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成33.6 L氫氣 D．藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦ (4)寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________。 (5)寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 ①屬于酚類化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。 (6)設(shè)計(jì)一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。 4．(1)苯乙烯　(2)酯基　NaOH水溶液、加熱　消去反應(yīng) (3)AD [解析] (1)由合成路線可知，烴A為CH≡CH ，與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烯(B)。 (3) 分子式為C8H8O4，正確，由于該分子中含有酚羥基，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；羧基中的碳氧雙鍵不能加成H2，所以1 mol藥物Y最多消耗3 mol H2，B錯(cuò)誤；沒指明33.6 L氫氣是否為標(biāo)況下，C錯(cuò)誤；一般官能團(tuán)酸性強(qiáng)弱為羧基>酚羥基>醇羥基，酸性越強(qiáng)，電離程度越大，故D正確。 (4)由轉(zhuǎn)化關(guān)系可推出，C是，D為，E為，E→F為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為＋H2O。 (5)E的同分異構(gòu)體要求苯的對(duì)位二元取代物且屬于酚類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明其中含有酚羥基和酯基，符合條件的有機(jī)物有和。 (6)以CH3CHO為起始原料合成，注意利用題給信息Ⅰ。