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2019-2020年高中化學(xué)專題4烴的衍生物第3單元醛羧酸第1課時醛的性質(zhì)和應(yīng)用學(xué)案蘇教版 1．了解醛的組成與結(jié)構(gòu)。 2．理解醛的主要性質(zhì)和應(yīng)用。(重點) 3．了解醛的有關(guān)計算。(難點) 　　醛 的 組 成、結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì) [基礎(chǔ)初探] 教材整理1　醛的結(jié)構(gòu)與生成 1．醛的結(jié)構(gòu)及其特點 (1)醛的官能團為醛基，其中包含羰基和氫原子。其結(jié)構(gòu)簡式為—CHO。 (2)甲醛和乙醛的1H—NMR譜圖中分別有1、2種特征峰。故二者的結(jié)構(gòu)式分別為 (3)羰基()以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上，如甲醛中4個原子處于同一平面上。 2．醛的生成 (1)甲醇生成甲醛：2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O (2)乙醇生成乙醛： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (3)RCH2OH生成RCHO： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O。 乙醛分子中共面原子最多有幾個？ 【提示】　5 教材整理2　醛的性質(zhì)及應(yīng)用 1．甲醛、乙醛物理性質(zhì)比較 甲醛 乙醛 顏色 無色 無色 氣味 有刺激性氣味 有刺激性氣味 狀態(tài) 氣體 液體 溶解性 能跟水、乙醇等互溶 能跟水、乙醇等互溶 2.化學(xué)性質(zhì)(以RCHO為例)寫出有關(guān)化學(xué)方程式 (1)氧化反應(yīng)： ①RCHO的催化氧化：2RCHO＋O22RCOOH ②銀鏡反應(yīng) a．銀氨溶液形成的有關(guān)方程式 AgNO3＋NH3H2O===AgOH↓＋NH4NO3； AgOH＋2NH3H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O。 b．醛與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，現(xiàn)象：出現(xiàn)銀鏡，銀鏡反應(yīng)常用來檢驗醛基的存在。 ③與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋ Cu2O↓＋3H2O，現(xiàn)象：出現(xiàn)磚紅色沉淀，該反應(yīng)也可以用于檢驗醛基的存在。 上述②、③反應(yīng)為醛類的特征反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng) 醛與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式是RCHO＋H2RCH2OH，此反應(yīng)也稱還原反應(yīng)。 (1) 屬于醛。(　　) (2)乙醛是無色液體，不溶于水。(　　) (3)乙醛既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。(　　) (4)有醛基的物質(zhì)都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(　　) 【答案】　(1)√　(2)　(3)√　(4)√ [合作探究] 醛類物質(zhì)的特征反應(yīng)實驗探究 [探究問題] 1．銀鏡反應(yīng) 實驗 操作 實驗 現(xiàn)象 向(a)中滴加氨水，現(xiàn)象為：先生成白色沉淀，后變澄清，滴入乙醛水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀 有關(guān) 化學(xué) 方程 式 ① AgNO3＋NH3H2O===AgOH↓＋NH4NO3； ② ②AgOH＋2NH3H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O； ③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 2.與新制的Cu(OH)2的反應(yīng) 實驗 操作 實驗 現(xiàn)象 (a)中溶液出現(xiàn)藍色懸濁液，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生 有關(guān) 化學(xué) 方程式 ①2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 ②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 結(jié)論：上述兩實驗可用于檢驗—CHO的存在，同時說明—CHO具有很強的還原性。 [核心突破] 1．醛基與醛的關(guān)系 醛基是醛的官能團，醛是烴基或氫原子與醛基相連的化合物，含有醛基的物質(zhì)不一定是醛，如葡萄糖，含有醛基但不是醛。 2．醛類的物質(zhì) (1)加成反應(yīng)： ①與H2加成：RCHO＋H2RCH2OH(也屬于還原反應(yīng)) ②與HCN加成：RCHO＋HCN 醛不能與Br2、HBr等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)氧化反應(yīng)： 強氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液、溴水等)、弱氧化劑(如銀氨溶液、新制的氫氧化銅等)都能把醛基氧化成羧基。 3．—CHO檢驗的一般方法 4．—CHO的兩種性質(zhì) —COOH —CHO—CH2OH [題組沖關(guān)] 題組1　醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．已知甲醛(HCHO)分子中的4個原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能在同一平面上的是(　　) A．苯乙烯() B．苯甲酸() C．苯甲醛() D．苯乙酮() 【解析】　已知甲醛分子中的4個原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所連接的3個原子(或原子團)也是共平面的。苯環(huán)(本身是共平面的一個環(huán))有可能代替甲醛的1個氫原子?！狾H也有可能代替苯甲醛的1個氫原子，B、C中所有原子都可能同在一個平面上。乙烯的6個原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個氫原子，可以共平面。只有苯乙酮，由于—CH3的碳原子位于四面體的中心，3個氫原子和羰基的碳原子位于四面體的頂點，不可能共平面。 【答案】　D 2．下列有關(guān)有機物的化學(xué)性質(zhì)的敘述中錯誤的是(　　) A．能被新制Cu(OH)2氧化 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加聚反應(yīng) D．1 mol該有機物只能和1 mol H2加成 【解析】　該有機物中含和—CHO。 【答案】　D 題組2　—CHO的檢驗問題分析 3．下列關(guān)于銀鏡反應(yīng)的實驗，說法正確的是(　　) A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌 B．向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液 C．可采用水浴加熱，也可直接加熱 D．可用濃鹽酸洗去銀鏡 【解析】　銀鏡反應(yīng)實驗成功與否和試管是否潔凈有很大關(guān)系。先用堿液洗滌試管，主要是除去油污，A項說法正確；配制銀氨溶液，是將2%的稀氨水逐滴加到2%的AgNO3溶液中，且邊滴加邊振蕩，直到最初的沉淀恰好溶解為止，B項錯誤；銀鏡反應(yīng)實驗必須水浴加熱，C項錯誤；鹽酸不能洗去銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗滌，D項錯誤。 【答案】　A 4．某醛的結(jié)構(gòu)簡式為： (CH3)2C===CHCH2CH2CHO。 (1)檢驗分子中醛基的方法是________________________________________ _______________________________________________________________； 化學(xué)方程式為____________________________________________________ _______________________________________________________________。 (2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是：__________________________________ _______________________________________________________________； 化學(xué)方程式為____________________________________________________ _______________________________________________________________。 (3)實驗操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？ ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ _______________________________________________________________。 【解析】　本題屬實驗設(shè)計題型，要求思維嚴(yán)謹(jǐn)。對于醛基和碳碳雙鍵各自的檢驗方法，大家都已非常熟悉，但由于兩者都有還原性，當(dāng)兩者共存時，就要考慮先后順序的問題，同時要注意反應(yīng)的條件要適宜。 【答案】　(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基 (CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=== CHCH2CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 (2)加入銀氨溶液氧化—CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，看是否褪色 (CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→ (3)醛基 【規(guī)律方法】　乙醛被弱氧化劑氧化的實驗問題 (1)銀鏡反應(yīng)實驗成功的關(guān)鍵： ①試管內(nèi)壁必須潔凈。 ②必須水浴加熱(60～70 ℃)，不可用酒精燈直接加熱。 ③加熱時不可振蕩和搖動試管。 ④須用新配制的銀氨溶液，銀氨溶液不能久置，以免發(fā)生危險。 ⑤乙醛用量不宜太多。 ⑥實驗后銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。 (2)乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)實驗成功的關(guān)鍵： ①所配制的Cu(OH)2懸濁液呈堿性。 ②加熱至沸騰。 ③Cu(OH)2必須為新制的。 (3)檢驗碳碳雙鍵時，若該分子中同時含有醛基，應(yīng)先將醛基氧化，再來檢驗碳碳雙鍵。一般方法為：先加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，然后將溶液酸化，再滴入幾滴溴水，若溴水褪色，說明存在碳碳雙鍵。 (4)醛被弱氧化劑氧化的實驗中，銀氨溶液呈堿性，新制的氫氧化銅呈堿性，反應(yīng)的最終產(chǎn)物為羧酸銨或羧酸鈉。 　　甲 醛 和 醛 的 有 關(guān) 計 算 [基礎(chǔ)初探] 教材整理　甲醛的特性與應(yīng)用 1．甲醛是烴的含氧衍生物中唯一氣態(tài)物質(zhì)，俗稱蟻醛，劇毒，35%～40%甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有很好的防腐殺菌效果，可用作消毒劑。 2．甲醛是醛類中不含烴基的醛，其結(jié)構(gòu)相當(dāng)于含有兩個醛基()，故1 mol HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成4 mol Ag。 3．甲醛可用于合成酚醛樹脂，其反應(yīng)方程式為 酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，甲醛與苯酚在條件不同時，可以得到線型酚醛樹脂或體型酚醛樹脂。同樣甲醛與尿素也可合成脲醛樹脂，可以制成熱固性高分子黏合劑。 甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)，反應(yīng)最終產(chǎn)物是什么？ 【提示】　(NH4)2CO3，Ag，NH3和H2O。 [核心突破] 1．醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時量的關(guān)系 (1)一元醛 (2)二元醛 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 2．甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時量的關(guān)系 甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時，可理解為： 　(H2CO3) 故1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O [題組沖關(guān)] 題組1　甲醛的特性與應(yīng)用 1．下列關(guān)于甲醛的說法正確的是(　　) A．為降低甲醛含量，新車應(yīng)緊閉門窗，并放置加濕器 B．含有醛基的物質(zhì)一定是醛 C．甲醛是最簡單的飽和一元醛，分子式為CH2O，由此可知，飽和一元醛的通式為(CH2O)n D．福爾馬林是質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%～40%的甲醛水溶液，可用來浸泡生物標(biāo)本 【解析】　為降低新車車內(nèi)甲醛含量，應(yīng)注意通風(fēng)，而不能緊閉門窗，故A錯誤；葡萄糖含有醛基，但屬于糖，所以B錯誤；飽和一元醛的通式為CnH2nO，C錯誤；D正確。 【答案】　D 2．下列關(guān)于醛的說法正確的是(　　) A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B．醛的官能團是—COH C．甲醛和乙二醛互為同系物 D．飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO的通式 【解析】　甲醛是只含一個碳原子的醛，其結(jié)構(gòu)簡式為HCHO；醛的官能團醛基應(yīng)寫為—CHO，不能寫為—COH；甲醛是一元醛，乙二醛是二元醛，二者官能團個數(shù)不同，不是同系物。 【答案】　D 題組2　醛的有關(guān)計算 3．(雙選)下列物質(zhì)各1 mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)，析出銀的質(zhì)量相等的是 (　　) ①HCHO?、贑H3CHO?、?CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)2CHO A．①②③ B．①④ C．②③ D．③④ 【解析】　HCHO相當(dāng)于含2個—CHO。 【答案】　BC 4．完全燃燒0.1 mol 某飽和一元醛生成8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)二氧化碳，則3.6 g該醛跟足量銀氨溶液反應(yīng)，生成固體物質(zhì)的質(zhì)量為(　　) A．10.8 g B．7.2 g C．9.4 g D．11.6 g 【解析】　由0.1 mol 飽和一元醛燃燒得0.4 mol CO2，可知該醛的分子式為C4H8O，則3.6 g該醛的物質(zhì)的量為0.05 mol。根據(jù)RCHO～2Ag，可知發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成Ag的質(zhì)量為0.05 mol2108 gmol－1＝10.8 g。 【答案】　A