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2019-2020年高考化學(xué) 專題二十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（全國(guó)通用） 一、選擇題 1．(xx鄭州質(zhì)檢，6)BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是(　　) A．推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚 B．BHT與都能使酸性KMnO4褪色 C．方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng) D. BHT與具有完全相同的官能團(tuán) 解析　A項(xiàng)，BHT中憎水性的烴基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，正確；B項(xiàng)，酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4褪色，正確；C項(xiàng)，方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，BHT與均只含有酚羥基官能團(tuán)，正確。 答案　C 2．(xx遼寧大連雙基測(cè)試)咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則下列有關(guān)說法正確的是(　　) A．該物質(zhì)中苯環(huán)上的一氯化物有2種 B．1 mol該物質(zhì)可以與1.5 mol碳酸鈉溶液反應(yīng)生成1.5 mol CO2 C．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D．所有碳原子不可能都在同一個(gè)平面上 解析　A中其苯環(huán)上的一氯代物有3種；B項(xiàng)苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羥基與碳酸鈉溶液反應(yīng)不能生成CO2；C項(xiàng)碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)；D項(xiàng)苯環(huán)上的6個(gè)碳原子在同一個(gè)平面上，雙鍵兩端的碳原子也在同一個(gè)平面上，所以所有碳原子可能都在同一個(gè)平面上。 答案　C 3．(xx四川都江堰診斷，8)下列說法正確的是(　　) A.與丙三醇互為同系物 B．高聚物與的單體相同 C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2甲基3，4乙基己烷 D．等物質(zhì)的量的甲烷和乙酸完全燃燒時(shí)，耗氧量相等，生成的CO2的量也相等 解析　同系物應(yīng)該是結(jié)構(gòu)相似，且組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”基團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；兩種高聚物的單體均為CH2===CHCH(OH)COOH，B項(xiàng)正確；依據(jù)系統(tǒng)命名法，有機(jī)物的名稱為2甲基3，4二乙基己烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；等物質(zhì)的量的甲烷和乙酸完全燃燒，生成的CO2的量不相等，后者是前者的兩倍，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案　B 二、非選擇題 4．(xx大連調(diào)研)咖啡酸苯乙酯()是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)D分子中的官能團(tuán)是________。 (2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________。 (3)寫出A―→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________ __________________________________________________________________。 (4)B―→C發(fā)生的反應(yīng)類型有________________________________________。 (5)A的同分異構(gòu)體很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；④能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (6)以下對(duì)A具有的性質(zhì)描述正確的是________。 a．1 mol A最多消耗2 mol NaOH b．一定條件下1 mol A最多能與1 mol氫氣加成 c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) d．能發(fā)生取代反應(yīng) 解析　咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，得到的A為，D為，D在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴E，烯烴E進(jìn)一步發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物M。A中含有羧基，因此可以和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B中含有碳碳雙鍵，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，同時(shí)苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位的H可被Br原子取代。符合條件的A的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的2個(gè)取代基分別為—OH和，它們?cè)诒江h(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種，共有3種符合條件的同分異構(gòu)體。 答案　(1)羥基　(2) (3) (4)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)　(5)3　(6)d 5．(xx安徽合肥質(zhì)檢，18)人工合成有機(jī)化合物H的路線可簡(jiǎn)單表示如下： 已知：F的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰的面積比為1∶1∶3∶3。 請(qǐng)回答下列問題： (1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為________；C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________________________________。 (2)G＋F―→H的反應(yīng)類型為________；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (3)C―→D的離子方程式為___________________________________________ __________________________________________________________________。 (4)E在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 __________________________________________________________________。 (5)X是F的同分異構(gòu)體，它同時(shí)符合下列3個(gè)條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②不含甲基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________________________________。 解析　(1)根據(jù)A與溴水加成的產(chǎn)物，可以推斷A為，名稱為2甲基1丁烯。根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系知，C為，所含官能團(tuán)為—OH、—CHO。 (2)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及已知信息知，F(xiàn)為，G為CH3CH2OH，F(xiàn)和G的反應(yīng)為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))，產(chǎn)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)E為，能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物 (5)根據(jù)①知，X應(yīng)含有酯基，根據(jù)③知，X應(yīng)含有醛基或甲酸酯基，再結(jié)合②可以推斷X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOO—◇或HCOOCH2—?。 答案　(1)2甲基1丁烯　—OH、—CHO (2)酯化反應(yīng)(或取代的反應(yīng)) CH3CH===C(CH3)COOCH2CH3 (3) ＋2Cu(OH)2＋OH－＋Cu2O↓＋3H2O (4) (5)HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOO—◇或HCOOCH2—?(任意兩種即可) B組　專項(xiàng)能力訓(xùn)練 一、選擇題 1．(xx山西四校聯(lián)考，3)下列說法不正確的是(　　) A．分子式是C3H8O的所有同分異構(gòu)體共3種 B．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) C．用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí)，不可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度 D．迷迭香酸結(jié)構(gòu)如圖：1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) 解析　分子式為C3H8O的所有同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(異丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚)，共3種，A項(xiàng)正確；纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)，葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí)，控制反應(yīng)的溫度為170℃，水的沸點(diǎn)為100℃，故水浴加熱達(dá)不到反應(yīng)溫度，C項(xiàng)正確；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)可知，1 mol該有機(jī)物有4 mol酚羥基、1 mol羧基、1 mol酯基與NaOH反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)原理，1 mol該有機(jī)物一定條件下能與含6 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案　B 2．(xx湖南十二校二模，12)中藥狼把草全草浸劑給動(dòng)物注射，有鎮(zhèn)靜、降壓及輕度增大心跳振幅的作用。有機(jī)物M是中藥狼把草的成分之一，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列敘述不正確的是(　　) A．M是芳香族化合物，它的分子式為C9H6O4 B．1 mol M最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．1 mol M最多能與3 mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng) D．在一定條件下發(fā)生取代、加成、水解、氧化等反應(yīng) 解析　根據(jù)已知M的結(jié)構(gòu)可以得出其分子式為C9H6O4，屬于芳香族化合物；M含有的官能團(tuán)有酚羥基、碳碳雙鍵和酯基，具有酚、烯和酯的性質(zhì)，能發(fā)生取代、加成、水解和氧化等反應(yīng)；M中苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子可以與Br2發(fā)生取代，碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成，1 mol M最多消耗3 mol Br2；1 mol M可以消耗4 mol NaOH，故C項(xiàng)符合題意。 答案　C 二、非選擇題 3．(xx武漢質(zhì)檢)4溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成藥物的重要中間體。工業(yè)上合成路線如下： 已知：加熱時(shí)，在NaOH溶液中很難水解。 (1)B→C的反應(yīng)類型是________；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。 (2)F中含有的官能團(tuán)除羰基外的名稱是________；B的名稱是________。 (3)滿足以下條件，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________、____________、____________。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)?、鬯猱a(chǎn)物能被氧化成二元羧酸 (4)F經(jīng)催化加氫的產(chǎn)物H是芳香族化合物，在一定條件下能形成六元環(huán)酯，試寫出由H生成高聚物的化學(xué)方程式__________________________________。 (5)下列關(guān)于G的說法正確的是________。 a．分子式是C10H10O3Br b．核磁共振氫譜有4種峰 c．1 mol G催化加氫，需4 mol H2 d．1 mol G完全燃燒消耗10.5 mol O2(產(chǎn)物之一是HBr) 解析　由題中的合成路線，推斷出B為、D為、E為。 (1) 通過消去反應(yīng)生成；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)因F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)的名稱為羰基、溴原子、羧基；B為，其名稱為4溴苯乙醇(或?qū)︿灞揭掖?。(3)因A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，滿足題中條件的同分異構(gòu)體為、、。 (4) 催化加氫得到H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因其分子結(jié)構(gòu)中含羥基和羧基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，其化學(xué)方程式為： ＋(n－1)H2O。(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C10H9O3Br，a項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有四種不同類型的氫原子，b項(xiàng)正確；1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2加成，c項(xiàng)正確；依據(jù)分子式，1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗10.5 mol O2，d項(xiàng)正確。 答案　(1)消去反應(yīng)　 (2)溴原子、羧基　4溴苯乙醇(或?qū)︿灞揭掖? (3) (4) (n-1)H2O (5)bcd 4．(xx洛陽(yáng)檢測(cè))已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 回答下列問題： (1)B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________； C的名稱________(系統(tǒng)命名法命名)。 (2)反應(yīng)A→M的反應(yīng)類型為________；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (3)①反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為_____________________________________。 ②F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________。 (4)關(guān)于E的下列說法正確的是________(填寫序號(hào))。 ①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能與H2反應(yīng)?、勰芘cNaOH的醇溶液反應(yīng)?、苣芘cHBr反應(yīng) (5)寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。 ①與A具有相同的官能團(tuán)?、谒猱a(chǎn)物之一(相對(duì)分子質(zhì)量為108)遇FeCl3溶液顯紫色　③核磁共振氫譜有5種峰 解析　根據(jù)合成路線中各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可得出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A為、B為、C為、D為、E為、F為、M為。(1)B為，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和—COOH；C為，其名稱為2甲基丙酸。(2)由發(fā)生加聚反應(yīng)生成；(3)①反應(yīng)C→D，即和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯為，化學(xué)方程式為＋CH3CH2OH＋H2O。 ②與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2Ag(NH3)2OHCOONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O。(4)E為CH2―OH，①分子中所有碳原子都在同一平面上，②苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)， ③屬于醇，不能與NaOH的醇溶液反應(yīng)，④能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)。符合題意的為①②④；(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體是。 答案　(1) 、—COOH　2甲基丙酸 (2)加聚反應(yīng)　 (3)① ②＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)①②④ (5) 5．(xx東營(yíng)質(zhì)檢)化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成： 已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。 請(qǐng)回答下列問題： (1)B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑①可能是________，C→F的反應(yīng)類型是________。 (2)有關(guān)G的下列說法正確的是________。 A．屬于芳香烴 B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng) D．1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng) (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________。 (4)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________ _________________________________________________________________。 (5)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。 ①發(fā)生水解反應(yīng)　②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)?、郾江h(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)原料任用)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 解析　根據(jù)A、B、C和CH3COCl之間的轉(zhuǎn)化條件，并結(jié)合已知信息“RCOOHRCOCl”，可推知：A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為乙酸；由“E和H反應(yīng)生成F”可知E為，則D為。(1)B→C，即乙醛轉(zhuǎn)化為乙酸所加的試劑①是銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等，C→F的兩步反應(yīng)均為取代反應(yīng)。(2)A項(xiàng)，G除了C、H元素外還有O元素，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，G分子結(jié)構(gòu)中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，G分子結(jié)構(gòu)中有羥基、酯基、碳碳雙鍵和苯環(huán)，故可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，一個(gè)分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，故1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng)，正確。(4)F分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酯基與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，并且要注意其中一個(gè)酯基水解后生成酚羥基，能繼續(xù)與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。(5)①發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中含有酯基，②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于對(duì)位，由此可判斷滿足條件E的同分異構(gòu)體有三種。(6)根據(jù)所提供的兩種原料和合成產(chǎn)物苯甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合已知信息“RCOOHRCOCl”可以順利寫出合成路線流程圖。 答案　(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案)　取代反應(yīng) (2)CD　(3) (4) ＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5) (6) 熱點(diǎn)一　有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)(xx重慶理綜5，xx浙江理綜10，xx安徽理綜26，xx課標(biāo)全國(guó)Ⅱ38，xx浙江理綜13) 【演練1】 考查有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)、空間構(gòu)型、系統(tǒng)命名及同系物的判斷 下列說法正確的是(　　) A．的名稱為2，2，4-三甲基4-戊烯 B．化合物不是苯的同系物 C．分子中所有碳原子一定共平面 D．除甲酸外的羧酸均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 解析　A該物質(zhì)的名稱2，4，4－三甲基－1－戊烯，故錯(cuò)誤；C苯環(huán)上所有原子處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的所有原子處于同一平面，但正丙烯基與苯環(huán)相連的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中所有的碳原子不一定共平面，故錯(cuò)誤；D含碳碳雙鍵的羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故錯(cuò)誤。 答案　B 【演練2】 考查同分異構(gòu)體的書寫及判斷 (1)下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是________。 ①2，2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇 ②鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 ③2－甲基丁烷和戊烷 ④甲基丙烯酸和甲酸丙酯 (2)鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，且分子結(jié)構(gòu)中有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有________種。 解析　甲基丙烯酸(分子式為　C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。 (2)符合條件的同分異構(gòu)體 (包括間位和對(duì)位)3種，以及乙酸苯酚酯、苯甲酸甲酯各一種。 答案　(1)④　(2)5 【演練3】 考查確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法 某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是(　　) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子 C．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3 D．由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) 解析　由紅外光譜圖可知，該有機(jī)物至少含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵，故A正確；由核磁共振氫譜知有3個(gè)吸收峰，因此含有3種氫原子，故B正確；雖然CH3—O—CH3的分子式為C2H6O，但其中含有1種氫原子，且沒有O—H鍵，與紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖均不相符，說明A不是甲醚，而是乙醇(CH3—CH2—O—H)，故C錯(cuò)誤；雖然由核磁共振氫譜圖吸收峰的個(gè)數(shù)可以得知該有機(jī)物所含有的氫原子種數(shù)，由吸收峰面積之比可以得知不同種類氫原子的個(gè)數(shù)之比，但是不能得知該有機(jī)物所含的氫原子總數(shù)，故D正確。 答案　C 熱點(diǎn)二　官能團(tuán)與有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)(xx江蘇化學(xué)12，xx重慶理綜5，xx江蘇化學(xué)12，xx北京理綜25，xx天津理綜8) 【演練4】 普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如 圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì) 描述正確的是(雙選)(　　) A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析　在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)有醇羥基(—OH)、羧基(―COOH)、酯基()和碳碳雙鍵()，所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)。 答案　BC 熱點(diǎn)三　有機(jī)物的推斷與合成(xx課標(biāo)Ⅱ38，xx廣東理綜30，xx安徽理綜26，xx福建理綜32，xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ38；xx山東理綜33；xx福建理綜32；xx廣東理綜30；xx浙江理綜29；xx四川理綜10) 【演練5】 考查有機(jī)物的推斷 有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下變化。 已知：①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)； ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種； ③F能使溴水褪色且不含有甲基； ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 根據(jù)題意回答下列問題。 (1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型________；反應(yīng)⑥的條件是________。 (2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________；D中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式______________________。 (4)下列關(guān)于A～I(xiàn)的說法中正確的是________(選填編號(hào))。 a．I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 b．D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物 c．G具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu) d．等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH (5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：__________________________________________________________ _________________________________________________________________。 (6)D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時(shí)滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解 ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種 解析　①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)，說明這四種物質(zhì)分子中都含有羧基； ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明A和D分子中含有酚羥基，且A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種； ③F能使溴水褪色且不含有甲基，且F能生成高聚物說明F含有碳碳雙鍵； ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基。 C能生成F和G，且C中含有羧基，F(xiàn)比G中的碳原子數(shù)少一半，說明③發(fā)生的是消去反應(yīng)，生成G是酯化反應(yīng)，同時(shí)說明C中含有羧基和醇羥基。 (1)通過以上分析可知，C中含有羧基和醇羥基，③發(fā)生的是消去反應(yīng)；⑥是醇羥基被氧化生成醛基，反應(yīng)條件是Cu/加熱(寫不寫O 2均可以)同時(shí)說明C中含有—CH2OH。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2===CHCH2COOH, D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基。 (3)C是HOCH2CH2CH2COOH，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為nHOCH2CH2CH2COOH ＋(n－1)H2O。 (4)a.I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故錯(cuò)誤。 b．D中含有酚羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確。 c．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，為10元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故錯(cuò)誤。 d．根據(jù)A或B經(jīng)反應(yīng)①所得產(chǎn)物相同可以判斷A為，B為，等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH，故正確。 (5) ＋3NaOH HOCH2CH2CH2COONa+ (6)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解說明含有醛基但不含酯基； ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種，說明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)。所以滿足條件的D的同分異構(gòu)體為或。 答案　(1)消去反應(yīng)　Cu/加熱(寫不寫O2均可以) (2)CH2＝CHCH2COOH　羥基和羧基 (4)bd (5)HOCH2CH2CH2COOCOOH＋3NaOHHOCH2CH2CH2COONa＋ NaOCOONa＋2H2O (6)CHOHOOH或CHOHOOH 【演練6】 考查有機(jī)物的合成 常見氨基酸中唯一不屬于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下： (1)化合物A的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)是________；反應(yīng)①的類型為__________________________________________________________________。 (2)寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________ __________________________________________________________________。 (3)反應(yīng)B→C可看作兩步進(jìn)行，其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 (4)合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③、④的目的是_________________________________ __________________________________________________________________。 (5)已知R－NO2R－NH2，寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析　(1)化合物A應(yīng)從靠近氨基一端編號(hào)。反應(yīng)①為酯化反應(yīng)，也稱作取代反應(yīng)。 (2)不含手性碳原子的α氨基酸中R改為H； (3)B→C中間產(chǎn)物的判斷通過對(duì)比對(duì)B、C的碳架結(jié)構(gòu)有官能團(tuán)可知，先發(fā)生了酯的氨解，再發(fā)生了還原反應(yīng)。 (4)由合成路線看，用五氯酚是將脯氨酸提取出來，然后再將其分出來。 (5)合成路線的設(shè)計(jì)看清N原子與甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置、正向分析與逆向分析相結(jié)合、反應(yīng)②的信息(氨基中的兩個(gè)H均可以與酯發(fā)生水解反應(yīng))及硝基還原的遷移應(yīng)用。 答案　(1)2氨基1，5戊二酸　取代(或酯化)反應(yīng) (2)H2NCH2COOH (3) (4)提純脯氨酸 (5)