2019-2020年高中化學 專題三 第一單元 化石燃料與有機化合物教學設計 蘇教版必修2.doc
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2019-2020年高中化學 專題三 第一單元 化石燃料與有機化合物教學設計 蘇教版必修2 ●課標要求 1.認識天然氣綜合利用的意義。 2.了解甲烷的主要性質。 ●課標解讀 1.了解化石燃料的構成。 2.了解甲烷的組成、結構和主要性質。 3.舉例說明有機物的同分異構現象。 ●教學地位 天然氣、沼氣的主要成分甲烷是當今重要的能源,同時也是重要的有機化工原料,知道其結構、性質和應用非常重要。同時高考也時常關注。 (教師用書獨具) ●新課導入建議 越來越多的生活垃圾對環(huán)境的污染越來越嚴重;而全球能源危機已成現實。增建沼氣池,便于把剩菜剩飯、人蓄糞便等生活垃圾充分利用。發(fā)現沼氣工程給老百姓帶來的好處顯而易見,會大大改善農民的居住環(huán)境和衛(wèi)生條件。建立起“養(yǎng)殖—沼氣—種植”的能源生態(tài)農業(yè)模式,就會帶動整個農村生活面貌的改善,對增加農民收入、建設社會主義新農村、推進農業(yè)生態(tài)建設具有重要意義。沼氣的主要成分是什么?其主要性質有哪些?本課時將給出答案。 ●教學流程設計 ??步驟2:通過“思考交流1”讓學生知道常見可燃氣體燃燒的火焰顏色;通過“思考交流2”讓學生了解烷烴通式及意義。? ? ?? 課 標 解 讀 重 點 難 點 1.了解化石燃料及天然氣的利用。 2.了解甲烷的主要性質和應用。 3.了解烴、烷烴的組成、結構特點。 4.了解同系物、同分異構體、取代反應的概念。 1.甲烷的組成、結構和特征反應。(重點) 2.烷烴的組成、結構特點及其特征反應。(難點) 3.取代反應的判斷。(重點) 4.同系物、同分異構體的判斷。(重難點) 甲烷的組成、結構和性質 1.化石燃料的構成 化石燃料 2.甲烷的組成和結構 分子式:CH4,電子式:H::H,結構式:CHHHH。 甲烷分子的空間結構是正四面體構型。碳原子位于四面體的中心,四個氫原子分別位于四面體的4個頂點。 3.甲烷的性質及應用 (1)物理性質 顏色 狀態(tài) 氣味 密度 水溶性 無色 氣態(tài) 無味 ρ(CH4)<ρ(空氣) 不溶 (2)化學性質 ①甲烷和氧氣反應 甲烷燃燒的實驗 實驗操作 燃燒現象 安靜地燃燒,產生淡藍色火焰 產物 檢驗 方法 罩一只干燥的燒杯 罩一只內壁用澄清石灰水潤洗過的燒杯 現象 燒杯內壁變模糊 石灰水變渾濁 結論 有水生成 有CO2生成 反應 方程式 CH4+2O2CO2+2H2O ②取代反應 a.定義:有機化合物分子中的某種原子(或原子團)被另一種原子(或原子團)所取代的反應。 b.甲烷和氯氣反應 實驗操作 實驗現象 (ⅰ)瓶內黃綠色逐漸消失,最后變?yōu)闊o色; (ⅱ)集氣瓶內壁有油狀液滴出現; (ⅲ)集氣瓶內液面上升,水槽中有晶體析出。 反應原理 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl (3)應用 ①制備氟里昂。其過程為CH4CHCl3CHFCl2。 ②合成甲醇。其過程為CH4(CO+H2)CH3OH ③高溫分解生成炭黑,其反應為CH4C+2H2。 1.空氣中可燃氣體燃燒時火焰為淡藍色的有哪些? 【提示】 H2、CO、CH4 烷烴和同系物 1.烷烴 (1)烴:只由碳、氫兩種元素組成的化合物叫碳氫化合物,也叫烴。 (2)烷烴:烴的分子里碳原子間都以碳碳單鍵互相連接成鏈狀,碳原子的其余的價鍵全部跟氫原子結合,達到飽和狀態(tài)。其通式為CnH2n+2。 (3)命名: n≤10:依次稱為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…… n≥11:直接根據碳原子數稱某烷,如C16H34稱為十六烷。 2.同系物 分子結構相似,組成上相差1個或若干個“CH2”原子團 的有機化合物互稱為同系物。如甲烷(CH4)、乙烷(CH3CH3)、丙烷(CH3CH2CH3)互為同系物。 2.分別寫出含13個碳原子烷烴分子式和含24個氫原子的烷烴分子式。 【提示】 C13H28,C11H24 甲烷與鹵素單質(X2)發(fā)生取代反 應的理解 【問題導思】 ①CH4使溴水褪色,對嗎? 【提示】 不對,CH4與溴水不反應。 ②CH4與足量Cl2充分反應只生成一種有機物嗎? 【提示】 不是。四種有機物均有,但含量不同。 1.甲烷的取代反應 2.取代反應與置換反應的比較 取代反應 置換反應 舉例 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl Zn+H2SO4===ZnSO4+H2↑ 定義 有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應 一種單質跟一種化合物反應,生成另一種單質和另一種化合物的反應 反應物 一種化合物和另一種化合物或單質 一種單質和一種化合物 生成物 一般生成兩種新化合物 另一種化合物和另一種單質 反應中 電子得失 不一定發(fā)生電子轉移,因此不一定是氧化還原反應 一定發(fā)生電子轉移,一定是氧化還原反應 反應是 否可逆 有不少是可逆反應 一般是不可逆反應 CH4與Cl2反應的產物的量關系 ①五種產物中HCl的物質的量最多 ②根據碳元素守恒,n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4) ③根據取代的特點,有機物中氯元素的物質的量等于HCl的物質的量等于氯氣的物質的量,即n(Cl2)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)=n(HCl) 2009年1月16日,據英國《太陽報》報道,美國宇航局科學家在華盛頓宣布,首次確認火星大氣中存在甲烷氣體,可能來自火星火山活動或者生命活動,這一發(fā)現將為尋找火星生命帶來希望。某課外活動小組利用如圖所示裝置探究甲烷與氯氣的反應。根據題意,回答下列問題: (1)CH4與Cl2發(fā)生反應的條件是________;若用日光直射,可能會引起________________________________________________________________________。 (2)實驗中可觀察的實驗現象有:量筒內壁出現油狀液滴,飽和食鹽水中有少量固體析出,________________________________________________________________________, ________________等。 (3)用飽和食鹽水而不用水的原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)實驗中生成的油狀液滴中的氯仿可作局部麻醉劑,常因保存不慎而被空氣氧化,產生劇毒氣體——光氣,反應的化學方程式為2CHCl3+O2―→2COCl2+2HCl,上述反應______(填選項符號,下同)。 A.屬于取代反應 B.不屬于取代反應 為防止事故發(fā)生,在使用前檢驗氯仿是否變質可選用的試劑是________。 A.氫氧化鈉溶液 B.硝酸銀溶液 C.稀鹽酸 D.水 E.濕潤的藍色石蕊試紙 F.濕潤的無色酚酞試紙 【解析】 CH4和Cl2光照反應生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物質,隨著反應的進行,Cl2不斷被消耗,黃綠色逐漸消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下是無色液體,且Cl2易溶于有機溶劑,故量筒內壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水,量筒內的壓強減小,量筒內液面上升。HCl溶于水后,溶液中Cl-濃度增大,使NaCl固體析出。氯仿變質后產生HCl,檢驗產物HCl即可,加入硝酸銀溶液后,若產生白色沉淀,則氯仿變質;HCl溶于水為鹽酸,可以使?jié)駶櫟乃{色石蕊試紙變紅。 【答案】 (1)光照(或光亮處) 爆炸 (2)量筒內黃綠色氣體顏色變淺 量筒內液面上升 (3)降低Cl2在水中溶解度,抑制Cl2和水的反應 (4)B BE 1.1 mol CH4與一定量的Cl2在光照條件下反應,生成的四種氯代物的物質的量相等,則參加反應的Cl2的物質的量是( ) A.2 mol B.2.5 mol C.3 mol D.4 mol 【解析】 1 mol CH4與Cl2發(fā)生取代反應,由題意知,得到的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質的量均為0.25 mol,即這四種取代物中:n(Cl)=0.25(1+2+3+4)=2.5 mol,根據取代反應的特點知:n(HCl)=2.5 mol,故生成物中含氯原子的物質的量為5 mol,則n(Cl2)=2.5 mol。 【答案】 B 烷烴的性質和同系物的判斷 【問題導思】 ①烷烴的特征反應是什么反應?條件是什么? 【提示】 取代反應,光照 ②CH3CH2CH2CH3與CHCH3CH3CH3互稱為同系物,對嗎? 【提示】 不對,二者不相差CH2基團。 1.烷烴的組成、結構及其性質 烷 烴 2.同系物的判斷 (1)同系物的結構相似,主要指化學鍵類型相似,分子中各原子的結合方式相似。 (2)同系物的組成元素必相同。 (3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式,且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質也不一定是同系物,如CH2===CH2(乙烯)和CH2CH2CH2(環(huán)丙烷)。 (4)同系物一定具有不同的分子式。 (5)同系物的化學性質相似,物理性質一般隨碳原子數的增多而呈規(guī)律性變化。 “四同”比較 同系物 同分異構體 同素異形體 同位素 “同”含義 結構相似, 同類有機物 分子式相同 元素相同 質子數 相同 “異”含義 相差 “CH2” 結構不同 不同單質 中子數 不同 研究對象 有機物 化合物 單質 核素原子 下列各組內的物質屬于同系物的是________;屬于同分異構體的是________。 A.CH3CH2CH3、CH3CHCH3CH3、CH3CH2CH2CH2CH3 B.CH2===CH2、CH2===CH—CH3、CH3CH===CHCH3 C.CH2CH2CH2CH2、CH2H2CCHCH3、CH2CHCH2CH3 D.CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3CH3、 CCH3CH3CH3CH3 【解析】 雖然A中的三個選項有的是直鏈結構,有的是帶支鏈的結構,但它們通式相同,都屬于烷烴,在分子組成上依次相差一個CH2原子團,故為同系物;B選項中的三種物質均只含一個碳碳雙鍵,在分子組成上依次相差一個CH2原子團,也屬于同系物;C中 CH2CH2CH2CH2和CH2H2CCHCH3CH2===CH—CH2CH3分子式相同,結構不同,是同分異構體;D中三種物質互為同分異構體。 【答案】 A、B C、D 互為同分異構體的物質一定不是同系物。 2.下列關于碳氫化合物的敘述正確的是( ) A.碳氫化合物的通式為CnH2n+2 B.完全燃燒的產物為二氧化碳和水的化合物一定是碳氫化合物 C.碳原子間以單鍵相連的烴是烷烴 D.烷烴在一定條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應 【解析】 CnH2n+2是烷烴的通式,A錯誤;燃燒產物為二氧化碳和水的化合物不一定是碳氫化合物,化學式為CxHyOz的有機物完全燃燒,其產物也是二氧化碳和水,B錯誤;碳原子間全部以單鍵相連的鏈烴才是烷烴,C錯誤;取代反應為烷烴的特征反應,故烷烴在一定條件下均能與Cl2發(fā)生取代反應,D正確。 【答案】 D 【教師備課資源】 同分異構體的書寫和判斷方法 1.對同分異構體概念的理解 同分異構體 分子式相同 相對分子質量必相同 不一定屬于同一類物質 結構不同 原子或原子團的連接順序不同 原子的空間排列不同 2.烷烴同分異構體的書寫 烷烴同分異構體的書寫技巧一般采用“減碳法”可概括為“兩注意、四句話”。 “兩注意”: (1)選擇最長的碳鏈為主鏈; (2)找出主鏈的中心對稱線。 “四句話”:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布對、鄰、間。 請寫出C6H14的所有同分異構的結構簡式。 【答案】 CH3CH2CH2CH2CH2CH3, CHCH3CH3CH2CH2CH3,CH2CH3CHCH2CH3CH3,CCH3CH3CH3CH2CH3, CHCH3CH3CHCH3CH3 1.關于甲烷的說法不正確的是( ) A.甲烷是天然氣的主要成分 B.甲烷分子為平面正方形結構 C.甲烷與Cl2可發(fā)生取代反應 D.甲烷在一定量的空氣中燃燒可能生成CO 【解析】 CH4為正四面體結構。 【答案】 B 2.若甲烷與氯氣以物質的量之比為1∶3混合,在光照下得到的有機產物是( ) ①CH3Cl?、贑H2Cl2?、跜HCl3 ④CCl4 A.只有① B.只有② C.①②③的混合物 D.①②③④的混合物 【解析】 CH4與Cl2反應涉及的4步反應同步進行,生成混合物。 【答案】 D 3.下列各組物質中互為同系物的是( ) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH3 B.CH2===CH—CH2—CH===CH2和 CH3CH===CH—CH===CH2 C.O2與O3 D.CHCH3CH3CHCH2CH3CH2CH3和 CHCH3CH3CHCH2CH3CH2CH3 【解析】 A項,兩者互為同系物,不是同分異構體;B項,分子式均為C5H8,但碳原子間雙鍵位置不同,結構不同,互為同分異構體;C項為互為同素異形體;D項為同一物質。 【答案】 A 4.某氣體X可能由H2、CO、CH4中的一種或幾種組成,將X氣體點燃,把燃燒后的氣體依次通過A、B兩個洗氣瓶,試回答下列問題: (1)若A洗氣瓶的質量增加,B洗氣瓶的質量不變,則氣體X是________。 (2)若A洗氣瓶的質量不變,B洗氣瓶的質量增加,則氣體X是________。 (3)若A、B洗氣瓶的質量都增加,則氣體X可能是__________________________。 【解析】 A瓶可吸收H2O,B瓶吸收CO2。(1)說明產物中只有H2O;(2)說明產物中只有CO2;(3)說明產物中既有CO2,又有H2O。 【答案】 (1)H2 (2)CO (3)CH4或CO、H2或CH4、H2或CH4、CO或CH4、CO、H2 1.關于化石燃料的說法不正確的是( ) A.化石燃料為不可再生能源 B.石油的化學成分主要是液態(tài)烴類 C.煤就是碳,只含碳元素 D.天然氣和沼氣的主要成分均為甲烷 【解析】 煤是由有機物和無機物組成的混合物,含量最高的為碳元素,其次還有氫、氧等元素。 【答案】 C 2.下列關于甲烷的說法正確的是( ) A.實驗室可以用排水法收集甲烷 B.只有純凈甲烷才能在空氣中安靜燃燒 C.甲烷與溴水發(fā)生取代反應 D.甲烷在空氣中燃燒只生成二氧化碳和水 【解析】 甲烷難溶于水,可以用排水法收集,A項正確;甲烷與空氣的混合物中甲烷的體積分數只要在爆炸極限之外,甲烷就能安靜燃燒,B項錯誤;甲烷與鹵素單質發(fā)生取代反應的條件是光照,甲烷不能與溴水反應,C項錯誤;在氧氣不足條件下,甲烷燃燒會生成一氧化碳和水,D項錯誤。 【答案】 A 3.有一內盛等物質的量的CH4和Cl2氣體的集氣瓶,經過長時間漫射光照射后,然后加入少量水,并滴幾滴石蕊試液,下列敘述正確的是( ) A.溶液為紫色 B.溶液為無色 C.溶液為紅色 D.溶液先變紅后褪色 【解析】 CH4與Cl2發(fā)生取代反應后得到4種有機產物和1種無機產物HCl,HCl溶于水使溶液呈酸性,石蕊試液變紅。 【答案】 C 4.下列敘述中錯誤的是( ) A.點燃甲烷必須事先進行驗純 B.甲烷燃燒能放出大量的熱,所以是一種很好的氣體燃料 C.煤礦的礦井要注意通風和嚴禁煙火,以防爆炸事故的發(fā)生 D.在空氣中,將甲烷加熱到1 000 ℃以上,能分解成炭黑和氫氣 【解析】 空氣中加熱,CH4燃燒,不能生成炭黑和H2。 【答案】 D 5.下列事實中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構而不是平面四邊形結構的是( ) A.CH3Cl只代表一種物質 B.CH2Cl2只代表一種物質 C.CHCl3只代表一種物質 D.CCl4只代表一種物質 【解析】 若CH4為四邊形,CH2Cl2為兩種結構CClHClH和CHClClH,若為正四面體,CH2Cl2只有一種結構。 【答案】 B 6.關于取代反應和置換反應的下列說法中,正確的是( ) A.取代反應和置換反應中一定都有單質生成 B.取代反應和置換反應一定都屬于氧化還原反應 C.取代反應大多是可逆的,反應速率慢,而置換反應一般是單向進行的,反應速率快 D.取代反應和置換反應的產物都是唯一的,不會有多種產物并存的現象 【解析】 取代反應的生成物中不一定有單質;取代反應中替換的原子或原子團的電性相同時應屬非氧化還原反應,電性相反時應屬氧化還原反應;取代反應是逐步進行的,因而生成物中可能會存在多種取代產物并存的現象。 【答案】 C 7.下列反應屬于取代反應的是( ) A.CH4C+2H2 B.2HI+Cl2===2HCl+I2 C.CH4+2O2CO2+2H2O D.C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl 【解析】 A是分解反應,B是置換反應,C是氧化反應。 【答案】 D 8.關于CH4和CHCH3CH3CH2CH3的有關敘述中,不正確的是( ) A.均能用CnH2n+2的組成通式來表示 B.二者均有同分異構體 C.二者結構相似,因而它們的化學性質相似,物理性質不同,二者互為同系物 D.二者均能與Cl2發(fā)生取代反應 【解析】 CH4無同分異構體。 【答案】 B 9.(xx雅安高一檢測)下列有關敘述正確的是( ) A.同系物間有相似的化學性質 B.分子組成上相差一個“CH2”原子團的兩種有機物必定互為同系物 C.同分異構體間有相似的化學性質 D.相對分子質量相等的兩種有機物必定是同分異構體 【解析】 A項,同系物結構相似,故化學性質相似;B項,分子組成相差一個CH2原子團,結構不一定相似,故二者不一定互為同系物,如CH3CH2OH與CH3—O—C2H5;C項,同分異構體中的官能團類別異構中,官能團不同,化學性質不同;D項,依據同分異構體定義判斷。 【答案】 A 10.(xx廣州高一檢測)一定量的甲烷和氯氣混合物,在光照條件下反應,所得產物最多的是( ) A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl 【解析】 甲烷與氯氣發(fā)生取代反應時,四步反應逐步進行;CH4→CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4,即四種有機物共存,且生成有機物的同時均生成HCl。 【答案】 D 11.(xx三明高一檢測)下列說法中正確的一組是( ) A. H2和D2互為同位素 B.H—C—HBrBr和H—C—BrBrH互為同分異構體 C. 正丁烷和異丁烷是同系物 D.CH3—CH—CH2—CH3CH3和CH3—CH—CH3CH2CH3是同一種物質 【解析】 A項,同位素指原子,H2和D2均為分子;B項,二者為同一物質;C項,二者互為同分異構體。 【答案】 D 12.現有下列6種有機物: ①CH2===CH2 ②CH3CH2C≡CH ③CH3C≡CCH3?、蹸H3COOC2H5 ⑤CH3—CCH3CH—CH3 ⑥CH3—CH2—CH3 請回答: (1)其中不屬于烴類的是________(填序號,下同); (2)其中屬于烷烴的是________; (3)其中與①互為同系物的是________; (4)其中與②互為同分異構體的是________。 【解析】 只含C、H兩種元素的有機物屬于烴;分子式符合通式CnH2n+2(n≥1)的烴屬于烷烴;結構相似,分子組成上相差一個或多個CH2原子團的物質互為同系物;分子式相同,結構不同的物質互為同分異構體。 【答案】 (1)④ (2)⑥ (3)⑤ (4)③ 13.某課外興趣小組利用下圖所示裝置探究甲烷與氯氣的反應。 請回答下列問題: (1)反應前向100 mL量筒中通入體積比為1∶4的CH4和Cl2的方法是________________________________________________________________________。 (2)CH4與Cl2發(fā)生反應的條件是________。若用日光直射,可能會引起________。 (3)實驗中可觀察到的實驗現象:量筒內壁上出現________,飽和食鹽水中有________析出,量筒內黃綠色逐漸________,量筒內液面________等。 (4)實驗中生成的有機物的分子式為________________________________________________________________________, 其中________(寫分子式)是工業(yè)上重要的有機溶劑。 【解析】 甲烷與氯氣反應可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl。隨著反應的進行,Cl2不斷被消耗,黃綠色逐漸變淺直至消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3和CCl4常溫下均為無色油狀液體,故量筒內壁上出現油狀液滴。 【答案】 (1)用排飽和食鹽水的方法,先通入20 mL CH4,后通入80 mL Cl2 (2)光照 爆炸 (3)油狀液滴 少量固體 變淺直至消失 上升 (4)CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4 14.寫出下列烷烴的分子式。 (1)烷烴A的相對分子質量為86,其分子式為________。 (2)烷烴B分子中含有200個氫原子,分子式為________。 (3)分子中含有10個C—C鍵的烷烴C的分子式為________。 (4)0.1 mol烷烴D完全燃燒生成0.8 mol CO2氣體,D的分子式為________。 【解析】 可根據通式確定烷烴分子式。 【答案】 (1)C6H14 (2)C99H200 (3)C11H24 (4)C8H18 第2課時 石油煉制 乙烯和乙炔 (教師用書獨具) ●課標要求 1.了解石油綜合利用的意義。 2.了解乙烯的主要性質及其在化工生產中的重要應用。 ●課標解讀 1.了解石油的煉制方法及其產品。 2.實驗探究乙烯的結構和主要性質(加成反應) ●教學地位 汽車燃燒所需的汽油、柴油來自石油的煉制,石油裂解所得的氣態(tài)烴又是重要的化工原料,特別是乙烯的產量是衡量一個國家石油化工的重要標志。每年的高考命題也時常涉及。 (教師用書獨具) ●新課導入建議 隨著經濟的發(fā)展,家庭汽車進入千家萬戶,但汽車燃燒的汽油如何制備?同樣隨著科技的發(fā)展,只有王侯將相才能品嘗到的鮮荔枝早已進入到老百姓的生活中。現在運輸荔枝,可以選取七八分熟的荔枝進行包裝,然后向包裝箱中充入某種氣體,運到北方稍加存放就會自動成熟。這是種什么氣體呢?本課時將研究。 ●教學流程設計 課前預習:安排學生課前閱讀相關教材內容,完成“課前自主導學”并討論。?步驟1:導入新課,分析本課教學地位。?步驟2:通過“思考交流1”讓學生知道石油的幾種煉制原理;通過“思考交流2”讓學生知道乙烯與乙炔均為不飽和烴,二者性質相似。? ? ?? 課 標 解 讀 重 點 難 點 1.了解石油的煉制原理和產品。 2.理解乙烯、乙炔的組成、結構和性質。 1.石油的分餾、催化裂化、裂解的原理及應用。(重點) 2.乙烯、乙炔的結構與性質。(重難點) 石油的煉制 1.石油蒸餾實驗探究 (1)原理:根據沸點不同,通過加熱汽化,然后冷凝,把石油分成不同沸點范圍內的產物。 (2)實驗室石油的蒸餾 2.石油的煉制方法 (1)石油分餾根據沸點的高低可依次得到石油氣、汽油、煤油、柴油、潤滑油、重油等餾分,這些餾分均為混合物。 (2)石油的催化裂化 為了提高從石油中得到的汽油等輕質油的產量和質量,可以用石油分餾產品為原料,在加熱、加壓和催化劑存在下,使相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質量較小、沸點較低的烴。石油在這種加工煉制過程中發(fā)生催化裂化反應。例如,相對分子質量較大的十六烷可以裂化為含8個碳原子的烷烴和烯烴,方程式為:C16H34C8H18+C8H16。 (3)石油的裂解 裂解是以比裂化更高的溫度(700~800 ℃,有時甚至高達1 000 ℃以上),使石油分餾產物(包括石油氣)中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。 1.石油的分餾、裂化和裂解分別是什么變化? 【提示】 分餾是物理變化,裂化和裂解均是化學變化。 乙烯和乙炔 1.乙烯 (1)分子結構 分子式:C2H4,電子式:H::::H,結構式:CHHCHH,結構簡式:CH2===CH2,空間結構:平面形分子,乙烯分子中的2個碳原子和4個氫原子都處于同一平面上。分子里含有碳碳雙鍵。 (2)化學性質 ①氧化反應 a.與氧氣反應 C2H4+3O22CO2+2H2O b.與酸性高錳酸鉀溶液反應 現象:溶液由紫紅色褪為無色。 ②加成反應 有機物分子里雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應叫做加成反應。 寫出下列反應方程式: 加成 反應CH2===CH2+H2CH3CH3 反應:CH2===CH2+Br2―→ BrCH2—CH2Br現象:溴的四氯化碳溶液褪色CH2===CH2+HBr―→CH3CH2BrCH2===CH2+H2O―→CH3CH2OH 2.乙炔 (1)分子結構 分子式為C2H2,結構式為CHCH,結構簡式為CH≡CH,分子里含有碳碳叁鍵,為直線形分子。 (2)化學性質 ①氧化反應 a.燃燒方程式為2C2H2+5O24CO2+2H2O。 b.酸性高錳酸鉀溶液:乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,現象是溶液褪色。 ②加成反應 a.乙炔通入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色?;瘜W反應方程式為CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2。 b.乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應,得到氯乙烯。化學反應方程式為CH≡CH+HClCH2===CHCl。 2.乙烯與乙炔能用酸性KMnO4溶液鑒別嗎?為什么? 【提示】 不能,因為二者均含不飽和鍵,均能被酸性KMnO4氧化。 石油的煉制 【問題導思】 ①直餾汽油與裂化汽油的成分一樣嗎? 【提示】 不一樣。直餾汽油是液態(tài)飽和烴,而裂化汽油含有烯烴等。 ②石油分餾所得的汽油或煤油是純凈物嗎? 【提示】 不是。 分餾 裂化 裂解 原理 用加熱和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產品 把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質量較小、沸點低的烴 把石油產品中相對分子質量較大的烴斷裂為乙烯、丙烯等小分子氣態(tài)烴 主要 原料 原油 重油 石油分餾產品(包括石油氣) 目的 將原油分離成不同沸點范圍的產品 提高輕質液體燃料的產量和質量 得到氣態(tài)短鏈烴 主要 變化 類型 物理變化 化學變化 化學變化 主要 產品 石油氣、汽油、煤油、柴油、重油等 汽油等輕質燃油 乙烯、丙烯等小分子烴 石油蒸餾實驗應注意的問題: (1)溫度計水銀球要處于蒸餾燒瓶的支管口處; (2)冷凝水必須從冷凝管的下口進,上口出,冷凝水流向與蒸氣相反,冷凝效果好; (3)加熱前先檢查裝置的氣密性; (4)蒸餾燒瓶內加入碎瓷片或沸石以防加熱時液體暴沸; (5)蒸餾燒瓶宜干燥,且原油的體積不超過容積的; (6)一定要墊石棉網對蒸餾燒瓶加熱,以防止蒸餾燒瓶炸裂引起火災。 (xx鎮(zhèn)江高一檢測)關于裂解和裂化的敘述中,不正確的是 ( ) A.裂解與裂化的產物都含有不飽和烴 B.裂解與裂化都是為了得到氣態(tài)烴 C.裂解與裂化的原料都是石油分餾產品 D.裂解與裂化都是使相對分子質量大的烴斷裂為相對分子質量小的烴的過程 【解析】 裂解的目的是為了獲得乙烯、丙烯、丁二烯等氣態(tài)烴作為石油化工原料。裂化的目的是將重油斷裂為裂化汽油,提高汽油的產量。 【答案】 B 石油是混合物,含有多種成分,可采用常壓分餾和減壓分餾得到多種餾分;裂化的目的是得到輕質油,尤其是汽油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料,它們都是復雜的化學變化。 1.(雙選)下列關于石油加工的敘述中不正確的是( ) A.石油分餾所得的餾分是一種具有恒定沸點的純凈物 B.蒸餾和分餾都是物理變化 C.為了提高汽油的產量,可將分餾的某些產品進行催化裂化 D.分餾時溫度計水銀球應插到液面以下 【解析】 石油的各種餾分仍是混合物,無固定的沸點,A項錯誤;蒸餾、分餾都是物理變化,B項正確;裂化可以提高汽油的產量,C項正確;D項,分餾時溫度計水銀球在支管口處,以測量餾出氣體溫度,D項錯誤。 【答案】 AD 甲烷、乙烯和乙炔的結構與性質比較 【問題導思】 ①乙烯和乙炔發(fā)生加成反應的原因是什么? 【提示】 二者含有C===C和C≡C,為不飽和鍵,可斷開加成。 ②甲烷、乙烯和乙炔在空氣中燃燒時,火焰最明亮、煙最濃的是哪種? 【提示】 乙炔。 甲烷 乙烯 乙炔 結構式 及簡式 CHHHH CH4 CHHCHH CH2===CH2 CHCH CH≡CH 分子結 構特點 正四面體; 碳原子的化合價達“飽和” 平面形分子; C===C(雙鍵) 碳原子的化合價未達“飽和” 直線形分子; C≡C(叁鍵) 碳原子的化合價未達“飽和” 化學 活動性 穩(wěn)定 活潑 活潑 特征 反應 與X2的光照取代反應 能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應 KMnO4(H+)溶液不褪色 KMnO4(H+)溶液褪色 KMnO4(H+)溶液褪色 氧化 反應 燃燒火焰較明亮 C%=80% 燃燒火焰明亮,帶黑煙 C%=85.7% 燃燒火焰很明亮,帶濃烈的黑煙 C%=92.3% 鑒別 溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 ①CH4、C2H6等烷烴不能使KMnO4(H+)溶液、溴水褪色,而C2H4、C2H2等可以,所以可用KMnO4(H+)溶液、溴水鑒別烷烴與C2H4或C2H2。 ②C2H4與H2加成的關系為1∶1,而C2H2與H2完全加成時的關系為1∶2,此規(guī)律常用于物質推斷中。 可以用來鑒別甲烷和乙烯,還可以用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( ) A.將混合氣體通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶 B.將混合氣體通過盛有適量溴水的洗氣瓶 C.將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶 D.將混合氣體通過盛有澄清石灰水的洗氣瓶 【解析】 酸性KMnO4溶液可用于鑒別甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯,因為KMnO4能將乙烯氧化生成的CO2,產生新的雜質。水和澄清石灰水既不能鑒別,也不能除去甲烷中的乙烯。只有溴水,與甲烷不反應,與乙烯可發(fā)生加成反應而褪色且生成液態(tài)的CH2BrCH2Br從甲烷中分離出來,既可以鑒別甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯。 【答案】 B 乙烯、乙炔均能夠使酸性KMnO4溶液的紫色褪去,但是同時被氧化而生成CO2氣體,所以除去烷烴中的乙烯或乙炔時,不能使用酸性KMnO4溶液,一般使用溴水。但不能使用溴的四氯化碳溶液,因為氣態(tài)烷烴不溶于水,易溶于四氯化碳等有機溶劑。 2.下列關于乙炔性質的敘述中,即不同于乙烯又不同于乙烷的是( ) A.能燃燒生成二氧化碳和水 B.能發(fā)生加成反應 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能與氯化氫反應生成氯乙烯 【解析】 乙烷、乙烯 、乙炔的結構簡式分別為CH3CH3、CH2===CH2、CH≡CH,它們都能燃燒生成二氧化碳和水。CH2===CH2、CH≡CH都能發(fā)生加成反應,都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,而CH3CH3屬于飽和烴,不具有這樣的性質。CH3CH3與HCl不反應,CH2===CH2和HCl反應生成CH3CH2Cl,而CH≡CH和HCl反應先生成CH2===CHCl,這是乙炔不同于乙烷和乙烯的性質。 【答案】 D 【教師備課資源】 如何解讀乙烯、乙炔的加成反應 乙烯、乙炔的加成反應 加成反應指有機物中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。由概念可以看出: 1.發(fā)生加成時,被引入的原子或原子團直接加在不飽和碳原子上,即發(fā)生反應的兩個碳原子的相對位置是相鄰的,加成前后有機物的碳架結構不變。 2.一個碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生1∶1加成,而一個碳碳叁鍵,能與H2發(fā)生1∶1加成或1∶2加成。因此可根據加成比例,確定有機物中不飽和鍵的種類和個數。 3.加成反應和取代反應是最重要的兩大有機反應類型,二者有本質的區(qū)別。取代反應意思是取而代之,有進有出,類似置換;加成反應意思是加而成之,有進無出,類似化合。取代反應是烷烴的特征反應,斷裂的是C—H鍵;加成反應是不飽和烴的特征反應,是C===C鍵或C≡C鍵中的不穩(wěn)定的鍵斷裂。 4.加成反應的產物為純凈物,取代產物為混合物,所以常用烯烴、炔烴與X2或HX反應制備鹵代烴。 1.下列說法正確的是( ) A.石油是混合物,汽油是純凈物 B.沸點:汽油>煤油>柴油>潤滑油 C.直餾汽油和裂化汽油成分完全相同 D.石油的分餾是物理過程,而裂化和裂解屬于化學過程 【解析】 石油、汽油都是混合物,A項不正確;石油分餾時,首先分餾出的是汽油,其次是煤油,再次是柴油、潤滑油,故其沸點:汽油<煤油<柴油<潤滑油,B項不正確;直餾汽油中不含烯烴,而裂化汽油中含有烯烴,兩者組成上不完全相同,C項不正確;石油的分餾只是物質狀態(tài)的變化,而裂化和裂解都有新物質生成,D項正確。 【答案】 D 2.下列反應中,不屬于加成反應的是( ) A.乙炔與氯化氫反應制氯乙烯 B.乙烯與氫氣制乙烷 C.乙烷與氯氣反應制氯乙烷 D.乙烯通入溴水后溴水褪色 【解析】 烷烴是飽和烴,只能發(fā)生取代反應。烯烴中含碳碳雙鍵、炔烴中含碳碳叁鍵,它們的特征反應是加成反應。 【答案】 C 3.能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實是( ) A.乙烯分子里碳氫原子個數之比為1∶2 B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質的量相等 C.乙烯易與溴水發(fā)生加成反應,且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴單質 D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 【解析】 乙烯分子里碳氫原子個數之比是由有機物的結構決定的;乙烯的燃燒產物不能證明碳碳雙鍵的個數;乙烯的加成反應與碳碳雙鍵有直接關系,1 mol碳碳雙鍵消耗1 mol溴單質;不飽和的碳碳雙鍵或碳碳叁鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色。 【答案】 C 4.下列說法中錯誤的是( ) A.無論乙烯與Br2的加成,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與分子內含有碳碳雙鍵有關 B.溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷 C.相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成的水的質量相同 D.乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑 【解析】 乙烯的加成反應和氧化反應過程中均是碳碳雙鍵斷裂,A項正確;乙烯能與溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液反應,但乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷,B項正確;乙烯和甲烷中氫的質量分數不同,故相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成的水的質量不同,C項錯誤;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,化學性質比乙烷的化學性質活潑,D項正確。 【答案】 C 5.(xx臺州高一質檢)甲、乙、丙、丁分別是乙烷、乙烯、乙炔、四氯化碳中的一種,其中: ①甲、乙能使溴水褪色。乙與等物質的量的H2反應生成甲,甲與等物質的量的H2反應生成丙。 ②丙既不能使溴水褪色,也不能使KMnO4酸性溶液褪色。 ③丁可以使溴水褪色,但沒有發(fā)生化學反應。 據以上敘述完成下列填空: (1)甲的結構式 ________; (2)乙的電子式________; (3)丙的結構簡式__________________。 (4)丁使溴水褪色的原因為________________________________________________________________________。 (5)乙與等物質的量的H2反應生成甲的化學反應方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【解析】 據實驗①可知乙為乙炔,甲為乙烯,丙為乙烷,相關反應流程為:CH≡CHCH2===CH2CH3CH3;丁為四氯化碳,與溴水發(fā)生萃取。 【答案】 (1)CHHCHH (2)H:C??C:H (3)CH3CH3 (4)四氯化碳萃取溴水中的溴而使其褪色 (5)CH≡CH+H2CH2===CH2 1.下列說法中錯誤的是( ) A.石油只含碳、氫兩種元素,是多種烴的混合物 B.石油經分餾得到的各餾分仍是多種烴的混合物 C.石油裂解的主要目的是獲得不飽和烴 D.裂化汽油里含有不飽和烴,不宜用作鹵素的萃取劑 【解析】 石油的主要組成元素是C、H,同時還含有S、O、N等元素,是多種烴的復雜的混合物;石油裂化的主要目的是提高汽油的產量和質量,而裂解的主要目的是為了獲得乙烯、丙烯等小分子烴類,裂化汽油中的不飽和烴可與鹵素發(fā)生加成反應。 【答案】 A 2.(xx蘇州高一質檢)如圖是某有機物的球棍模型,其中代表氫原子,代表碳原子,該有機物是( ) A.CH3CH3 B.CH2===CH2 C.CH3COOH D.CH3CH2OH 【解析】 由碳原子的成鍵特點:每個碳原子形成4個共價鍵,據球棍模型可知該有機物分子中含碳碳雙鍵,故分子的結構簡式為CH2===CH2。 【答案】 B 3.(雙選)下列關于乙炔的說法錯誤的是( ) A.乙炔的結構式為H—C≡C—H B.乙炔的比例模型為 C.乙炔中碳碳之間有三根鍵,所以乙炔非常穩(wěn)定 D.乙炔能使溴水褪色 【解析】 B項中的模型是球棍模型;碳碳叁鍵中的兩個鍵不穩(wěn)定易斷裂。 【答案】 BC 4.下列物質,不可能是乙烯的加成產物的是( ) A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br 【解析】 乙烯加成是斷開一個不飽和鍵,分別在雙鍵兩端的不飽和碳原子上連接一個原子或原子團,如果去掉加上去的成分應恢復為乙烯的結構。 【答案】 B 5.下列化學反應方程式正確的是( ) A.CH3CH3+Cl2ClCH2CH2Cl B.CH≡CH+Cl2―→CCl2===CH2 C.CH3CH===CH2+Br2(水溶液)―→CH2BrCH===CH2+HBr D.CH3CH2CH2CH3CH3CH===CH2+CH4 【解析】 A項,應為取代反應,還有產物HCl;B項,兩個Cl分別連到2個碳原子上;C項,與溴水不能發(fā)生取代反應;D項,屬于裂解。 【答案】 D 6.(xx惠州高一檢測)由乙烯推測丙烯的結構或性質,正確的是( ) A.分子中三個碳原子在同一直線上 B.分子中所有原子在同一平面上 C.與HCl加成只生成一種產物 D.能發(fā)生加成反應 【解析】 乙烯與丙烯屬于同系物,分子中均含C===C雙鍵,故均能發(fā)生加成反應;丙烯相當于乙烯分子中的1個H原子被甲基(—CH3)替代,故丙烯分子中三個C原子不共直線;甲基中心C原子所連四個原子不共平面;CH3—CH===CH2與HCl加成有CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3兩種產物。 【答案】 D 7.制取一氯乙烷最好采用的方法是( ) A.乙烷和氯氣反應 B.乙烯和氯氣反應 C.乙烯和氯化氫反應 D.乙烷和氯化氫反應 【解析】 本題考查了烷烴的取代反應和烯烴的加成反應的區(qū)別。乙烷和Cl2發(fā)生取代反應生成一系列取代產物,是混合物,A項不可行;乙烯和Cl2發(fā)生加成反應如下CH2===CH2+Cl―→CH2ClCH2Cl,得到的是1,2二氯乙烷,與題意不符;乙烯和HCl發(fā)生加成反應:CH2===CH2+HClCH3CH2Cl(一氯乙烷),符合題意;乙烷和HCl不發(fā)生反應。故答案為C項。 【答案】 C 8.某氣態(tài)烴0.5 mol能與1 mol HCl完全加成,加成后產物分子上的氫原子又可被3 mol Cl2取代,則此氣態(tài)烴可能是 ( ) A.CH≡CH B.CH2===CH2 C.CH≡CCH3 D.CH2===CHCH3 【解析】 該氣態(tài)烴為炔烴,1 mol該氣態(tài)烴中含氫原子數為(3-1)/0.5 mol,即4 mol,故烴為CH≡CCH3。 【答案】 C 9.(xx廈門高一檢測)乙烯A主要由石油煉制而獲得,其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平,乙烯A可發(fā)生如圖所示的一系列化學反應,其中①②③屬于同種反應類型。根據圖回答下列問題: (1)寫出A、B、C、D的結構簡式: A________,B________,C________,D________。 (2)寫出②、④兩步反應的化學方程式,并注明反應類型: ②______________________,反應類型________________________________________________________________________。 ④______________________,反應類型________。 【解析】 A項為乙烯,其簡式為CH2===CH2,由乙烯的性質可知B、C、D分別為CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH,①②③都是加成反應,④為CH3CH3與Cl2的取代反應。 【答案】 (1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH (2)CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl 加成反應 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反應 10.某種塑料分解產物為烴,對這種烴進行以下實驗: ①取一定量的該烴,使其燃燒后的氣體通過干燥管,干燥管增重3.6 g;再通過石灰水,石灰水增重17.6 g。 ②經測定,該烴(氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的13倍。 請回答: (1)該烴的結構式為________,該烴的名稱是________。 (2)0.1 mol該烴能與________ g溴發(fā)生加成反應;加成產物需________ mol溴蒸氣完全取代。 【解析】 由①知:n(C)∶n(H)=∶2=1∶1 由②知M=26。由此可知該烴為乙炔。 【答案】 (1)H—C≡C—H 乙炔 (2)32 0.2第3課時 煤的綜合利用 苯 (教師用書獨具) ●課標要求 1.認識煤綜合利用的意義。 2.了解苯的主要性質和苯的衍生物在化工生產中的重要作用。 ●課標解讀 1.了解煤的氣化、液化、干餾的原理。 2.了解苯的組成、結構和主要性質。 ●教學地位 苯是結構特殊且穩(wěn)定的不飽和烴,性質也很特殊,在有機化工中非常重要。高考命題年年涉及其組成、結構與性質。 (教師用書獨具) ●新課導入建議 19世紀中葉,煤的利用得到普及,隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展,人們從煤焦油中提取出了一種具有特殊氣味的液體,這種液體的組成為C6H6,但性質穩(wěn)定,不與溴水、酸性KMnO4反應,德國化學家凱庫勒經過想象、假設、論證等方法最終確定了這種液體的結構,解釋了一些問題。本課時將說明這種液體的結構與性質。 ●教學流程設計 課前預習:安排學生課前閱讀相關教材內容,完成“課前自主導學”并討論。?步驟1:導入新課,分析本課教學地位。?? ? ?? 課 標 解 讀 重 點 難 點 1.了解煤的氣化、液化和干餾的原理和主要產品。 2.了解苯的組成、結構特點并理解其化學性質。 1.煤的氣化、液化和干餾的化學原理。(重點) 2.苯的結構和化學性質。(重難點) 煤的綜合利用 1.煤的氣化 (1)含義:把煤轉化為可燃性氣體的過程。 (2)原理:制水煤氣的反應為:C+H2O(g)CO+H2。 (3)應用:制備燃料或化工原料氣。 2.煤的液化 (1)含義:煤的液化是把煤轉化為液體燃料的過程。 (2)原理:①把煤和氫氣作用,得到液體燃料;②煤氣化生成的水煤氣(CO和H2)合成液態(tài)碳氫化合物和含氧有機化合物。 3.煤的干餾 煤干餾是將煤隔絕空氣加強熱,得到焦炭、煤焦油、焦爐氣、粗氨水、粗苯等,煤焦油經分離可得到苯、甲苯、二甲苯等有機化合物。 1.煤的氣化和液化是物理變化嗎? 【提示】 不是物理變化,是化學變化。 苯的組成、結構和性質 1.分子組成與結構 分子式為C6H6,結構式為CHCHCHCHCHCH,結構簡式為或。 空間構型:平面正六邊形結構,分子中6個碳原子和6個氫原子處于同一平面內,苯分子的結構特點:苯分子中6個碳原子之間的鍵相同,是一種介于C—C和C===C之間的特殊共價鍵,分子中的6個碳原子和6個氫原子完全等價。 2.苯的物理性質 苯是一種無色、有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密度比水小,沸點為80.5 ℃,熔點為5.5 ℃。 3.化學性質 (1)氧化反應 苯不能被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,故苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在空氣中可燃燒: 2C6H6+15O212CO2+6H2O。 現象:苯燃燒時發(fā)出明亮的火焰,并伴有濃煙。 (2)取代反應 ①苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合反應,其化學方程式為 +HO—NO2NO2+H2O ②苯與液溴在Fe作催化劑作用下可生成溴苯,其反應為+Br2Br+HBr 4.有機化合物分子中的基團 (1)定義 有機化合物分子中的原子團常稱為基團?;鶊F不帶電,不能獨立存在。要注意基團和離子的區(qū)別,如羥基的符號為—O- 配套講稿:
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- 2019-2020年高中化學 專題三 第一單元 化石燃料與有機化合物教學設計 蘇教版必修2 2019 2020 年高 化學 專題 第一 單元 化石 燃料 有機化合物 教學 設計 蘇教版 必修
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