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2019年高考化學一輪復習 第四板塊 專題九 有機化學基礎 跟蹤檢測（二十七）有機物的結構、分類與命名 1．按碳骨架分類，下列說法正確的是(　　) D．CH3CH(CH3)2屬于鏈狀化合物 解析：選D　A是苯酚，屬于酚類，錯誤；B是環(huán)己烯，屬于環(huán)烯烴，錯誤；C屬于稠環(huán)芳香烴，錯誤；D是2甲基丙烷，屬于鏈狀烴，正確。 2．下列有機物命名正確的是(　　) 解析：選B　A為2甲基丁烷，錯誤；B為1丁醇，正確；C為對二甲苯，錯誤；D為2甲基1丙烯，錯誤。 3．下列說法正確的是(　　) A．分子式為C4H10O的醇，能在銅催化和加熱條件下被氧氣氧化為醛的同分異構體共有4種 B．2氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱的反應產物中一定不存在同分異構體 C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有5種 D．分子式為C7H8O的有機物，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應的同分異構體共有3種 解析：選D　A項，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2種，錯誤；B項，2氯丁烷消去時可生成1丁烯或2丁烯，二者互為同分異構體，錯誤；C項，3甲基3乙基戊烷的碳骨架為，其中有3種不同的H原子，一氯代物有3種，錯誤；D項，C7H8O屬于酚類的同分異構體共有3種，正確。 4．某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H鍵、H—O鍵、C—O鍵的振動吸收，該有機物的相對分子質量是60，則該有機物的結構簡式可能是(　　) A．CH3CH2CH2OH　　　　 C．CH3CH2OCH3 D．CH3CH2CHO 解析：選A　紅外光譜圖有O—H鍵，說明含—OH，再根據其相對分子質量是60，可判斷其分子式為C3H7OH，結構簡式可能為CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。 5．某有機物的結構簡式為。下列關于該有機物的敘述正確的是(　　) A．該有機物屬于芳香烴 B．該有機物苯環(huán)上一氯代物有6種 C．該有機物可發(fā)生取代、加成、加聚、消去反應 D．1 mol該有機物在適當條件下，最多可與3 mol Br2、5 mol H2反應 解析：選D　A項，含有O元素，不屬于烴類，錯誤；B項，苯環(huán)上一氯代物有3種，錯誤；C項，不能發(fā)生消去反應，錯誤；D項，1 mol該有機物中，—OH兩個鄰位、各消耗1 mol Br2，共3 mol Br2，苯環(huán)上與3 mol H2加成，與各與1 mol H2加成，共5 mol H2，正確。 6．有機物X在酸性溶液中能發(fā)生下圖反應： 下列說法中正確的是(　　) A．X分子中含有3種官能團 B．可以用NaHCO3溶液區(qū)分X與化合物Ⅰ C．化合物Ⅱ分子中只含碳、氫元素，屬于烴類 D．1 mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多可消耗2 mol NaOH 解析：選B　X分子中含有酯基、醚鍵、酚羥基和碳碳雙鍵等官能團，A項錯誤；X分子中不含羧基，化合物Ⅰ分子中含有羧基，后者可與NaHCO3反應，則可用NaHCO3溶液區(qū)分X與化合物Ⅰ，B項正確；根據酯的水解反應特點可知R是，含有O和N，不屬于烴類，C項錯誤；化合物Ⅰ分子中的羧基和酚羥基都可以和NaOH溶液反應，故1 mol 化合物Ⅰ最多可消耗3 mol NaOH，D項錯誤。 7．五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉化為Y、Z。 下列說法錯誤的是(　　) A．1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應 B．1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 C．Y分子結構中有3個手性碳原子 D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應 解析：選A　A項，Z中含有5個酚羥基、1個—COOH、1個酚酯基，1 mol Z最多消耗8 mol NaOH，錯誤；B項，X中酚羥基的鄰、對位上的H能被Br取代，正確；C項，Y中3個—OH所連的碳原子為手性碳原子，正確；D項，Y中有C===C，能發(fā)生加成反應，—OH能發(fā)生取代反應，—OH鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應，C===C、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能縮聚成酯，正確。 8．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有(　　) A．乙酸甲酯 B．鄰苯二酚 C．2甲基丙烷 D．對苯二甲酸 解析：選D　A．乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯誤；B.鄰苯二酚中含有3種氫原子，核磁共振氫譜中能出現三組峰，且其峰面積之比為1∶1∶1，錯誤；C.2甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯誤；D.對苯二甲酸中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確。 9．化合物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關于A的下列說法中，正確的是(　　) A．A分子屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應 B．A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應 C．符合題中A分子結構特征的有機物有兩種 D．與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種 解析：選A　A的分子式為C8H8O2，不飽和度為＝5，分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為1∶2∶2∶3，則四種氫原子個數之比＝1∶2∶2∶3，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，A的結構簡式為，含有酯基，屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應，A正確；1 mol A含有1 mol苯環(huán)，可以與3 mol H2發(fā)生加成反應，B錯誤；符合題中A分子結構特征的有機物為，只有一種，C錯誤；與A屬于同類化合物，應含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對三種位置，故5種同分異構體，D錯誤。 10．下列說法正確的是(　　) B．CH3CH===CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上 解析：選A　在被溴取代時，位置有苯環(huán)上甲基的鄰、間、對位3種，甲基1種，共4種，中有4種氫，則其一溴代物也有4種，A項正確；CH3CH===CHCH3中存在雙鍵，其C===C鍵與C—C鍵間夾角是120，四個碳原子不可能共直線，B項錯誤；在有機物命名中要求主鏈最長，所以的命名是2,3,4,4四甲基己烷，C項錯誤；同系物要求結構相似，官能團相同，而中有醚鍵， 中沒有醚鍵，所以不是同系物，D項錯誤。 11.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如圖。 (1)丁子香酚的分子式為____________。 (2)下列物質在一定條件下能跟丁子香酚反應的是_______(填字母)。 a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液 (3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構體共有________種，寫出其中任意一種的結構簡式：____________。 ①能與NaHCO3溶液反應 ②苯環(huán)上只有兩個取代基 ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種 (4)丁子香酚的某種同分異構體A可發(fā)生如下轉化(部分反應條件已略去)。 提示：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO A→B的化學方程式為_____________________________________________， 反應類型為____________。C中滴加少量溴水振蕩，主要現象為________________。 解析：(1)由結構簡式可知其分子式為C10H12O2。 (2)丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵和羥基，具有烯烴、醚和酚的性質，能發(fā)生氧化反應、加成反應、還原反應、加聚反應、取代反應等。含有酚羥基，所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應，故a正確；不含羧基，所以不能與NaHCO3溶液反應，故b錯誤；含有酚羥基，所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故c正確；含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以能與Br2發(fā)生加成反應、取代反應，故d正確。 (3)能與NaHCO3溶液反應，說明分子中含有—COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基位于對位，則符合要求的同分異構體有 (4)A與丁子香酚互為同分異構體，則A的分子式為C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2可以看出：A到B發(fā)生的是羥基的H被—CH2CH3取代的反應，故同時生成HCl；第一步為酯的水解反應，生成A，第三步發(fā)生的是題給的信息反應，則根據產物結構可反推出B為所以A→B的反應類型為取代反應。C中含有醛基，能被溴水氧化，則滴加少量溴水振蕩，溴水褪色。 答案：(1)C10H12O2　(2)acd　(3)5 取代反應　溴水褪色 12．(1)磷的化合物三氯氧磷()與季戊四醇以物質的量之比2∶1 反應時，可獲得一種新型阻燃劑中間體X，并釋放出一種酸性氣體。季戊四醇與X 的核磁共振氫譜如下圖所示。 ①酸性氣體是__________________(填化學式)。 ②X的結構簡式為____________________。 (2)有機化合物A～H的轉換關系如下： 請回答下列問題： ①鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結構簡式是____________________。 ②在特定催化劑作用下，A與等物質的量的H2反應生成B。由B轉化為C的化學方程式是____________________________。 ③F也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構)，則F的結構簡式為____________。 解析：(1)①三氯氧磷與季戊四醇發(fā)生取代反應，產物是HCl氣體和磷酸酯，化學方程式是 (2)①由D中有5個碳，進而知A中有5個C, A能與H2加成，B能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據1 mol A燃燒消耗7 mol O2，故A分子式為C5H8，再據題意A中只有一個官能團，且含有支鏈，可以確定A的結構簡式為(CH3)2CHCCH。②(CH3)2CHCCH與等物質的量的H2完全加成后得到B：(CH3)2CHCHCH2，B再與Br2發(fā)生加成反應。③F只有1種化學環(huán)境的氫，結構對稱性強，則F的結構簡式是 13．氯吡格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下： (1)A中官能團名稱為___________________________________________。 (2)C生成D的反應類型為____________________________________________。 (3)X(C6H7BrS)的結構簡式為__________________________________________。 (4)寫出C聚合成高分子化合物的反應的化學方程式 ________________________________________________________________________。 (5)物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子，符合以下條件的G的同分異構體共有________種。 ①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結構； ②能發(fā)生銀鏡反應。 其中核磁共振氫譜中有5個吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結構簡式為________________________________________________________________________。 解析：(5)結合題中限定條件分析，G的同分異構體中苯環(huán)上的取代基有以下幾種組合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯環(huán)上有10種位置關系(先固定2個取代基為鄰、間、對位關系，再移動第3個取代基)；④。故符合條件的G的同分異構體共有3＋3＋10＋1＝17種。核磁共振氫譜中有5個吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結構簡式為 答案：(1)醛基、氯原子 (2)酯化反應(或取代反應) (3)