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2019-2020年高中化學(xué) 專題質(zhì)量評(píng)估（三）蘇教版選修5 一、選擇題(本題包括12小題，每小題5分，共60分) 1.(xx梧州高二檢測)已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳雙鍵完全斷裂，生成CO2；在銀作催化劑時(shí)，可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。即 ①CH2＝CH2CO2 ②CH2＝CH2 下列說法正確的是　(　　) A.反應(yīng)①是還原反應(yīng)，反應(yīng)②是氧化反應(yīng) B.反應(yīng)①是氧化反應(yīng)，反應(yīng)②是還原反應(yīng) C.反應(yīng)①②都是氧化反應(yīng) D.反應(yīng)①②都是還原反應(yīng) 【解析】選C。得氧或去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，失氧或加氫的反應(yīng)是還原反應(yīng)，因此反應(yīng)①②都是氧化反應(yīng)。 2.(xx珠海高二檢測)已知某芳香烴衍生物A的分子式為C10H10Cl2O2，下列敘述不正確的是　(　　) A.該分子中可能含有一個(gè)—OH和一個(gè)—CHO B.該分子中可能含有兩個(gè)碳碳雙鍵 C.該分子中可能含有一個(gè)—COOH D.該分子可能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 【解析】選B。其他基團(tuán)還有1個(gè)不飽和度，該分子中可能含有一個(gè)—OH和一個(gè)—CHO，故A正確；其他基團(tuán)還有1個(gè)不飽和度，該分子中不可能含有兩個(gè)碳碳雙鍵，故B錯(cuò)誤；其他基團(tuán)還有1個(gè)不飽和度，該分子中可能含有一個(gè)—COOH，故C正確；其他基團(tuán)還有1個(gè)不飽和度，該分子中可能含有一個(gè)—CHO，—CHO能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故D正確。 【變式訓(xùn)練】DHA(分子式為C22H32O2)是近年來備受關(guān)注的一元不飽和高級(jí)脂肪酸(分子中只含有雙鍵)，它對(duì)大腦細(xì)胞的生長發(fā)育具有重要的意義。在一個(gè)DHA分子中含有的碳碳雙鍵數(shù)為　(　　) A.5 B.6 C.7 D.8 【解析】選B。飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2，DHA(分子式為C22H32O2)與飽和一元羧酸相比少12個(gè)氫原子，而分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵減少2個(gè)氫原子，所以在一個(gè)DHA分子中含有的碳碳雙鍵數(shù)為6。 3.(xx重慶高考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是　(　　) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 【解析】選A。A項(xiàng)，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而引入2個(gè)溴原子，官能團(tuán)數(shù)目增加，符合題意要求；B項(xiàng)，該物質(zhì)含醛基，可被銀氨溶液氧化為羧基，官能團(tuán)數(shù)目不變，不符合題意要求；C項(xiàng)，該物質(zhì)中碳碳雙鍵與HBr加成，碳碳雙鍵變?yōu)殇逶樱倌軋F(tuán)數(shù)目不變，不符合題意要求；D項(xiàng)，該物質(zhì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目減少，不符合題意要求。 4.(xx杭州高二檢測)水楊酸甲酯()具有冬青味，故又名冬青油，主要用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料等。用水楊酸()與甲醇酯化而得的冬青油中往往會(huì)混有未反應(yīng)完全的水楊酸，若要進(jìn)行提純，適宜的洗滌劑為　(　　) A.NaHCO3溶液 B.NaOH溶液 C.Na2CO3溶液 D.NaCl溶液 【解析】選A。水楊酸中含有—COOH，具有酸性，加入NaHCO3溶液，生成—COONa溶于水而分離，且NaHCO3溶液堿性較弱，不會(huì)導(dǎo)致水楊酸甲酯水解，故A正確；加入NaOH溶液，水楊酸甲酯水解，水楊酸與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，不能用于分離提純，故B錯(cuò)誤；Na2CO3溶液堿性較強(qiáng)，會(huì)導(dǎo)致水楊酸甲酯水解，不能用于分離提純，故C錯(cuò)誤；水楊酸甲酯和水楊酸與氯化鈉溶液都不反應(yīng)，不能用于分離提純，故D錯(cuò)誤。 5.(xx泰州高二檢測)甲酸香葉酯是一種食品香料，可以由香葉醇與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得： 下列說法中正確的是　(　　) A.香葉醇的分子式為C11H18O B.香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng) C.1 mol甲酸香葉酯可以與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D.甲酸香葉酯分子中所有碳原子均可能共平面 【解析】選C。A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C11H20O，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，連接羥基的碳原子鄰位的碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，甲酸香葉酯分子中2個(gè)碳碳雙鍵均能發(fā)生加成反應(yīng)，而酯基不能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，甲酸香葉酯中手性碳原子與其連接的3個(gè)碳原子類似甲烷的結(jié)構(gòu)，不可能處于同一平面，錯(cuò)誤。 【互動(dòng)探究】如何鑒別香葉醇與甲酸香葉酯？ 提示：香葉醇分子中含有羥基，能夠與金屬鈉緩慢反應(yīng)放出氫氣，而甲酸香葉酯不能；甲酸香葉酯中含有醛基，能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化，產(chǎn)生光亮的銀鏡或紅色沉淀，而香葉醇不能。 6.(雙選)(xx揚(yáng)州高二檢測)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物，它在酸性溶液中能發(fā)生如下反應(yīng)： 下列說法正確的是　(　　) A.1 mol MMF與足量NaOH溶液共熱，最多可消耗3 mol NaOH B.可以用NaHCO3溶液區(qū)別MMF與化合物Ⅰ C.化合物R的分子式為C6H12NO2 D.MMF分子中含有3種官能團(tuán) 【解析】選A、B。A項(xiàng)，MMF中含有兩個(gè)酯基和一個(gè)酚羥基，可消耗3 mol NaOH，正確；B項(xiàng)，化合物Ⅰ中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，而MMF中含有酚羥基與NaHCO3溶液不反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，MMF水解生成化合物Ⅰ和R，其中酯基發(fā)生斷裂，則R為，分子式為C6H13NO2，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，MMF分子中含有的官能團(tuán)有酯基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵等，錯(cuò)誤。 7.有機(jī)物C4H8O3在一定條件下的性質(zhì)有在濃硫酸存在下，可脫水生成能使溴水褪色的只有一種結(jié)構(gòu)形式的有機(jī)物；在濃硫酸存在下，能分別與乙醇或乙酸反應(yīng)；在濃硫酸存在下，還能生成分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀有機(jī)物。則有機(jī)物C4H8O3的有關(guān)敘述正確的是　(　　) A.C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2COOH B.C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH2COOH C.C4H8O3為α-羥基丁酸 D.C4H8O3為羥基乙酸乙酯 【解析】選A。該有機(jī)物在一定條件下，能分別與乙醇或乙酸反應(yīng)，說明其含有羥基和羧基，與羥基相連碳原子的相鄰碳原子有氫原子；根據(jù)該物質(zhì)能生成分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀有機(jī)物，判斷該化合物無支鏈且羥基在4號(hào)碳原子上，故應(yīng)選A。 【互動(dòng)探究】 (1)如果該化合物在濃硫酸存在下，可脫水生成能使溴水褪色的有機(jī)物有2種結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)簡式為？試寫出這2種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。 提示：此時(shí)該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH2COOH，脫水后的2種物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH。 (2)如果該化合物2 mol脫水生成六元環(huán)狀酯，則其結(jié)構(gòu)簡式為？ 提示：滿足此條件的化合物結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(OH)COOH。 8.(xx南通高二檢測)用括號(hào)內(nèi)試劑及操作方法除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，不正確的是　(　　) A.苯中的苯酚(溴水、過濾) B.乙酸乙酯中的乙酸(飽和碳酸鈉溶液、分液) C.溴乙烷中的乙醇(水、分液) D.溴苯中的溴(NaOH溶液、分液) 【解析】選A。苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚能溶解在苯中，應(yīng)該用氫氧化鈉溶液，分液，A不正確；飽和碳酸鈉溶液能吸收乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，可以實(shí)現(xiàn)分離，B正確；溴乙烷不溶于水，乙醇和水互溶，可以實(shí)現(xiàn)分離，C正確；溴單質(zhì)能被氫氧化鈉溶液吸收，而溴苯不溶于水，可以實(shí)現(xiàn)分離，D正確。 【方法規(guī)律】物質(zhì)分離提純時(shí)，選擇試劑和實(shí)驗(yàn)操作方法應(yīng)遵循三個(gè)原則 (1)不能引入新的雜質(zhì)(水除外)，即分離提純后的物質(zhì)應(yīng)是純凈物(或純凈的溶液)，不能有其他物質(zhì)混入其中； (2)分離提純后的物質(zhì)狀態(tài)不變； (3)實(shí)驗(yàn)過程和操作方法簡單易行，即選擇分離提純方法應(yīng)遵循先物理后化學(xué)，先簡單后復(fù)雜的原則。 9.(xx黃石高二檢測)在甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，測得氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%，則混合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為　(　　) A.37% B.16% C.6.6% D.無法確定 【解析】選A。醛的通式為CnH2nO，C與H質(zhì)量比為12n∶2n=6∶1，由碳、氫元素質(zhì)量比等于其質(zhì)量分?jǐn)?shù)比可知碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=9%=54%。氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=1-54%-9%=37%。 10.(雙選)下列化合物中，同分異構(gòu)體數(shù)目超過7個(gè)的有　(　　) A.己烷 B.己烯 C.1，2-二溴丙烷 D.乙酸乙酯 【解析】選B、D。己烷共有5種同分異構(gòu)體： CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2和(CH3)3CCH2CH3；己烯的同分異構(gòu)體就是在己烷的同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)上加入碳碳雙鍵，按照上面的順序，依次有3、4、3、2、1種，共13種；1，2-二溴丙烷的同分異構(gòu)體，可先在丙烷上定1個(gè)溴原子，有兩種；再移動(dòng)另1個(gè)溴原子，共得4種同分異構(gòu)體；乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，屬于酸的有兩種，因?yàn)楸袃煞N；屬于酯的有3種：甲酸丙酯(2種)和丙酸甲酯；還可以是羥基醛，其同分異構(gòu)體數(shù)目超過7種。 【易錯(cuò)提醒】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷中，一定要考慮全面，否則容易漏掉某些情況，如含有1個(gè)氧原子的有機(jī)物，可以是醇、酚、醛或醚、環(huán)氧化合物等，含有兩個(gè)氧原子的有機(jī)物，可以是酸、酯、羥基醛、羥基酮等。 11.(xx江蘇高考改編)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 下列說法不正確的是　(　　) A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 【解析】選A。分子中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基，A錯(cuò)誤；分子中連有醇羥基的碳原子是手性碳原子，B正確；酚羥基的鄰、對(duì)位可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上共有3個(gè)位置可以，C正確；氨基(—NH2)顯堿性，可以與鹽酸反應(yīng)，酚羥基可以與NaOH溶液反應(yīng)，D正確。 12.(能力挑戰(zhàn)題)(xx德州高二檢測)某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量大于100，小于130。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為46.66%，其余為氧，則該化合物分子中最多含碳氧雙鍵的個(gè)數(shù)為　(　　) A.1 B.2 C.3 D.4 【解析】選A。由題意知，O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為53.34%，由化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量大于100，小于130，可知氧原子個(gè)數(shù)大于=3.33，小于=4.33，所以氧原子個(gè)數(shù)為4，有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量==120，其中C、H的相對(duì)原子質(zhì)量之和為120-164=56，可確定分子式為C4H8O4，C4H8O4與4個(gè)碳原子的飽和衍生物(可表示為C4H10On)比較可知，分子中最多含有1個(gè)羰基官能團(tuán)。 二、非選擇題(本題包括3小題，共40分) 13.(13分)(xx杭州高二檢測)下圖中X是無支鏈的、具有果香味的合成香料，可用于調(diào)配多種果香型香精。已知D在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25 gL-1，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。E是生活中常見的一種有機(jī)物。各物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 請(qǐng)回答下列問題： (1)A的名稱是　　　　。 (2)B中所含的官能團(tuán)是　 。 (3)C+E→X的化學(xué)反應(yīng)類型是　　　　反應(yīng)。 (4)寫出任意兩種與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不含A)：　 。 (5)X與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 　 。 (6)以D為原料生產(chǎn)一種常見塑料的化學(xué)方程式是 　 。 【解析】D的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平，則D是乙烯。A氧化生成B，B氧化生成C，C和E反應(yīng)生成具有果香味的合成香料，這說明X應(yīng)該是酯類，所以C是羧酸，E是醇。這說明E是乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成的乙醇。則根據(jù)原子守恒可知，C應(yīng)該是丁酸。由于X是無支鏈的，所以B是丁醛，則A是正丁醇，即1-丁醇。 答案：(1)1-丁醇　(2)醛基　(3)酯化(或取代) (4)(CH3)3COH、CH3CH2CH(OH)CH3、 (CH3)2CHCH2OH(任寫兩種即可) (5)CH3CH2CH2COOCH2CH3+NaOHCH3CH2CH2COONa+CH3CH2OH (6)nCH2＝CH2 14.(13分)(xx東營高二檢測)利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，BAD結(jié)構(gòu)簡式為 。 BAD的合成路線如下： 試回答下列問題： (1)寫出結(jié)構(gòu)簡式Y(jié)：　　　??；D：　　　　。 (2)屬于取代反應(yīng)的有　　　　(填數(shù)字序號(hào))。 (3)1 mol BAD最多可與含　　　　mol NaOH的溶液完全反應(yīng)。 (4)寫出化學(xué)方程式： 反應(yīng)④　 ； B+G→H　 。 【解析】觀察BAD的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)它是由和反應(yīng)生成的酯，由D的分子式C7H5O3Na，酸化可得E分子式為C7H6O3，則E的結(jié)構(gòu)為，則H為，B(C6H6O)為，可推知C為，D為；H由B、G合成，對(duì)比B()和H()結(jié)構(gòu)，再由F在銅催化下氧化得G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知G為，F(xiàn)為，烴Y為丙烯；B為苯酚，則A為氯苯，烴X為苯。 答案：(1)CH3CH＝CH2　 (2)①、②、⑤　(3)6 (4)+O2+2H2O 2++H2O 15.(14分)(能力挑戰(zhàn)題)(xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ①R1CHO+ ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 ⑤RNH2++H2O 回答下列問題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為　 ， 反應(yīng)類型為　　　　。 (2)D的化學(xué)名稱是　　　　，由D生成E的化學(xué)方程式為　 。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為　 。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是　　　　(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺： 反應(yīng)條件1所選用的試劑為　　　　　　　，反應(yīng)條件2所選用的試劑為　　　　　　，I的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。 【解析】(1)由題意結(jié)合C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知C為酮類物質(zhì)，由1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C可知A為2，3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH(CH3)2，B為2，3-二甲基-2-丁烯：，C為丙酮，由A生成B為氯代烴的消去反應(yīng)。(2)D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，為乙苯：；由D生成E為硝化反應(yīng)，根據(jù)核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫可知取代的是苯環(huán)對(duì)位上的氫原子。(3)由C和F的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合RNH2++H2O得出G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的同分異構(gòu)體中，乙苯在支鏈和苯環(huán)上放氨基共有5種同分異構(gòu)體，在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，重復(fù)1種，在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，苯環(huán)上放兩個(gè)甲基、一個(gè)氨基共有6種，總共20種，除去F共有19種。符合題中條件的有或或。(5)由苯和化合物C合成N-異丙基苯胺的路線圖可知，苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯發(fā)生還原反應(yīng)生成苯胺，苯胺與丙酮反應(yīng)生成J：，J與氫氣發(fā)生加氫反應(yīng)生成N-異丙基苯胺。 答案：(1)+NaOH+NaCl+H2O 消去反應(yīng) (2)乙苯　+HNO3+H2O (3) (4)19　或或 (5)濃硝酸、濃硫酸　鐵粉/稀鹽酸(其他合理還原條件也可)