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2019-2020年高考化學(xué) 專題二十五 有機化學(xué)基礎(chǔ)練習(xí) 考點一 烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.(xx課標(biāo)Ⅰ,9,6分)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為(　　) A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 答案　C 2.(xx福建理綜,7,6分)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是　(　　) A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3種同分異構(gòu)體 D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng) 答案　B 3.(xx海南單科,18-Ⅰ,6分)下列有機物的命名錯誤的是(　　) 答案　BC 10.(xx課標(biāo)Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為　　　　,G的化學(xué)名稱為　　　　　　　。 (4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為　　　　(填標(biāo)號)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有　　　　種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是　　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式); D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是　　　(填標(biāo)號)。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 答案　(15分)(1)(2分) (2)(2分) (3)加成反應(yīng)　3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)(每空1分,共2分) (4)　b(2分,1分,共3分) (5)5　　c(3分,2分,1分,共6分) 11.(xx北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物: (R、R、R表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下: 已知: (1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　。 (3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)是　　　　　　。 (4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是　; 試劑b是　　　　　　　。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　。 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I (順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(17分)(1) (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4) 　NaOH醇溶液 (5) (6)+ 12.(xx安徽理綜,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略): (1)A的名稱是　　　　;試劑Y為　　　　　　。 (2)B→C的反應(yīng)類型是　　　　;B中官能團(tuán)的名稱是　　　　;D中官能團(tuán)的名稱是　　　　。 (3)E→F的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:　。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.B的酸性比苯酚強 b.D不能發(fā)生還原反應(yīng) c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 答案　(16分)(1)甲苯　酸性KMnO4溶液 (2)取代反應(yīng)　羧基　羰基 (3)+NaOH+NaBr (4)、 (5)ad 13.(xx江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: C14H14O2 　　　　　　A　　　　　　　　　　　　　B 　　　　　　　　 　C 　　　　　 　　　　D　 　　　　　　　　 　E 　　　　　　F (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為　　　　和　　　　(填官能團(tuán)名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　;由C→D的反應(yīng)類型是　　　　　　。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(15分)(1)醚鍵　醛基 (2)　取代反應(yīng) (3) 或 (4) 或 考點二 有機反應(yīng)類型 1.(xx課標(biāo)Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(　　) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 答案　A 2.(xx江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是(　　) A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng) B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC 5.(xx山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: + A B C D 已知:+　RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　,A中所含官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是　　　　　　,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案　(1)　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng)　CH3COCH3 (3)++H2O (4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 6.(xx重慶理綜,10,14分)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 G (1)A的化學(xué)名稱是　　　　,A→B新生成的官能團(tuán)是　　　　。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為　　　　。 (3)D→E的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+,則M的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (6)已知,則T的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 答案　(14分)(1)丙烯　—Br　(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH +2NaBr+2H2O (4)　(5) (6) 7.(xx福建理綜,32,13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是　　　　(填序號)。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: AB(C7H6Cl2) 　?、瘛　　　　　　　、颉　　　　　　　、蟆　　? C()D(C9H8O) 肉桂酸 　　Ⅴ 已知:+H2O ①烴A的名稱為　　　　。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是　。 ②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為　。 ③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是　　　　　　　。 ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有　　　　種。 答案　(13分)(1)a、c (2)①甲苯　反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成 ②+2NaOH+2NaCl+H2O ③加成反應(yīng) ④?、? 考點三 同系物和同分異構(gòu)體 1.(xx課標(biāo)Ⅱ,11,6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))(　　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案　B 2.(xx北京理綜,10,6分)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng): +(2n-1)HI 　　　PPV 下列說法正確的是(　　) A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C.和苯乙烯互為同系物 D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度 答案　D 9.(xx天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: 　　　　　　　　　 　D　　　　　　 　　　　F (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　　。 寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)C()中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是　　　　　　。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有　　　　種。 (4)D→F的反應(yīng)類型是　　　　　　　　,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為　　　　mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①屬于一元酸類化合物 ②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基 (5)已知: A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下: H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5 答案　(18分)(1)醛基、羧基 + (2)③>①>②　(3)4 (4)取代反應(yīng)　3 、、、 (5)CH3COOH 10.(xx浙江理綜,26,10分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成: 已知:RXROH;RCHO+CH3COORRCHCHCOOR 請回答: (1)E中官能團(tuán)的名稱是　　　　　。 (2)B+D→F的化學(xué)方程式　。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　　　　。 (4)對于化合物X,下列說法正確的是　　　　　。 A.能發(fā)生水解反應(yīng) B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是　　　　　。 A. B. C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOH D. 答案　(共10分)(1)醛基 (2)CH3COOH+ +H2O (3) (4)AC　(5)BC 考點四 高分子化合物 1.(xx重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備: + 下列敘述錯誤的是(　　) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體 答案　B 2.(xx浙江理綜,10,6分)下列說法不正確的是(　　) A.己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點、沸點各不相同 B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) C.油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油 D.聚合物(????n)可由單體CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得 答案　A 4.(xx課標(biāo)Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是　　　　,B含有的官能團(tuán)是　　　　　　　　。 (2)①的反應(yīng)類型是　　　　　　,⑦的反應(yīng)類型是　　　　　　。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為　　　　　　　　、　　　　　　　　。 (4)異戊二烯分子中最多有　　　　個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分) (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng)(每空1分,共2分) (3)　CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分) (4)11　(每空1分,共2分) (5)、、(3分) (6) (3分) 5.(xx四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略): 已知: 1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5+(其他產(chǎn)物略) 請回答下列問題: (1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱是　　　　,化合物B的官能團(tuán)名稱是　　　　,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是　。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　。 (3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　。 (4)試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　。 (5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　。 答案　(16分)(1)乙醇　醛基　取代反應(yīng)或酯化反應(yīng) (2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr (3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr (4) (5)