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2019-2020年高考化學大一輪復習 章末檢測達標練 第九章 有機化學基礎 (限時：45分鐘) 一、選擇題(本題包括8小題，每小題6分，共48分) 1．塑化劑DEHP的毒性遠高于三聚氰胺，會造成免疫力及生殖能力下降。下列關于塑化劑鄰苯二甲酸二正丁酯說法不正確的是(　　) A．分子式為C16H22O4 B．白酒中混有少量塑化劑，可通過過濾方法除去 C．用核磁共振氫譜分析有6個吸收峰 D．鄰苯二甲酸二正丁酯能發(fā)生加成、取代和氧化反應 2．GFP是一個相對分子質量較小的蛋白，最初是在水母中發(fā)現(xiàn)的，它可用于標記蛋白。以下關于GFP的說法正確的是(　　) A．不屬于天然有機高分子化合物 　B．甲醛可使其變性 C．與強酸、強堿不反應 D．不能發(fā)生水解反應 3．我國科研人員以蹄葉囊青為原料先制得化合物Ⅰ再轉化為具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ，有關轉化如圖所示，下列有關說法不正確的是(　　) A．化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物Ⅰ分子中含有5個手性碳原子 C．化合物Ⅱ一定條件下能發(fā)生取代、消去及加成反應 D．檢驗化合物Ⅱ是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液 4．H是一種性能優(yōu)異的高分子材料，其結構簡式為，已被廣泛用于聲、熱、光的傳感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三種單體通過適宜的反應形成的。由H的結構式分析合成過程中發(fā)生反應的類型有(　　) ①加成反應?、谌〈磻、劭s聚反應?、芗泳鄯磻? ⑤酯化反應 A．①④⑤　 　B．①④　 　C．①②④　 　D．①②③ 5．橙花醛是一種香料，結構簡式為： (CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說法正確的是(　　) A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應 B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應 C．1 mol橙花醛最多可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應 D．橙花醛是乙烯的同系物 6．螢火蟲發(fā)光原理如下： 關于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是(　　) A．互為同系物 B．均可發(fā)生硝化反應 C．均可與碳酸氫鈉反應 D．均最多有7個碳原子共平面 7．以下結構簡式表示一種有機物的結構，關于其性質的敘述不正確的是(　　) A．它有酸性，能與純堿溶液反應 B．可以水解，其水解產物只有一種 C．1 mol該有機物最多能與7 mol NaOH反應 D．該有機物能發(fā)生取代反應 8．分子式為C6H12O2且可以與碳酸氫鈉溶液反應的有機化合物(不考慮立體異構)(　　) A．5種　　 　B．6種　 　　 C．7種　　 　D．8種 二、非選擇題(本題包括4小題，共52分) 9．(12分)某有機物X(C12H13O6Br)遇FeCl3溶液顯紫色，其部分結構簡式如下所示： 已知加熱時X與足量的NaOH水溶液反應生成A、B、C三種有機物，其中C中含碳原子最多。室溫下A經鹽酸酸化可得到蘋果酸E，E的結構簡式如下所示： 請回答下列問題： (1)B中含有的官能團為________(填名稱)。 (2)1 mol X與足量的NaOH水溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為________。 (3)C經酸化可得到有機物G，G不能發(fā)生的反應類型有________(填序號)。 ①加成反應　②消去反應?、垩趸磻、苋〈磻? (4)加熱時E在濃H2SO4作用下可生成六元環(huán)狀化合物，其化學方程式為________________________________________________________________________。 (5)E的同分異構體F有如下特點：1 mol F可以和3 mol Na發(fā)生反應，標準狀況下放出33.6 L H2,1 mol F可以和足量NaHCO3溶液反應，生成1 mol CO2,1 mol F還可以發(fā)生銀鏡反應，生成2 mol Ag。則F的結構簡式是______________________________________________。 10.(12分)(xx重慶模擬)常用作風信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下： 已知： Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO ＋H2O(R、R′表示烴基或氫) Ⅱ.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛： (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是______________________________________。 (2)A與CHO合成B的化學方程式是________________________________________。 (3)C為反式結構，由B還原得到。C的結構式是_______________________________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經反應①～③合成。 a．①的反應試劑和條件是____________________________________________。 b．②的反應類型是________。 c．③的化學方程式是___________________________________________。 (5)PVAc由一種單體經加聚反應得到，該單體的結構簡式是________________________。 (6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 11．(12分)(xx新課標全國卷 Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應。 ③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ④ ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。 (2)由B生成C的化學方程式為______________________________________。 (3)E的分子式為__________，由E生成F的反應類型為____________。 (4)G的結構簡式為___________________________________________。 (5)D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為_______________________________________。 (6)F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(寫結構簡式)。 12．(16分)(xx福建高考)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質合成。 (1)甲中顯酸性的官能團是________(填名稱)。 (2)下列關于乙的說法正確的是________(填序號)。 a．分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7∶5 b．屬于芳香族化合物 c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應 d．屬于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分異構體，且滿足下列兩個條件，丁的結構簡式為________________。 a．含有　b．在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產物已經略去)： ①步驟Ⅰ的反應類型是________。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是___________________________________________。 ③步驟Ⅳ反應的化學方程式為_____________________________________________。 章末檢測達標練——第九章　有機化學基礎(必修2＋選修5) 答案 1.解析：選B　根據(jù)塑化劑的名稱鄰苯二甲酸二正丁酯可寫出其結構簡式：，由此可得其分子式為C16H22O4，A項正確；由于塑化劑可以溶解在酒精中，所以白酒中的塑化劑不能通過過濾的方法除去，B項錯誤；鄰苯二甲酸二正丁酯為對稱結構，由此可知它共有6種不同位置的氫原子，其核磁共振氫譜圖上有6個吸收峰，C項正確；鄰苯二甲酸二正丁酯的結構中，苯環(huán)能發(fā)生加成反應，氫原子能發(fā)生取代反應，酯基的水解也屬于取代反應，該物質能燃燒，即能發(fā)生氧化反應，D項正確。 2.解析：選B　由題給信息可知GFP是一種蛋白質，所以該物質是天然有機高分子化合物，A項錯誤；加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性，B項正確；蛋白質均有兩性，可以與強酸、強堿反應，C項錯誤；蛋白質中含有肽鍵，可以水解，D項錯誤。 3.解析：選D　A項，化合物Ⅰ中含有碳碳雙鍵，故可以被酸性KMnO4氧化，正確；B項， 中標出了5個手性碳，正確；C項，化合物Ⅱ中，氯原子、羥基均可以被取代，羥基和氯原子也均可以發(fā)生消去反應，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應，正確；D項，化合物Ⅰ和Ⅱ中均含有碳碳雙鍵，故不能用Br2檢驗兩者，錯誤。 4.解析：選B　HC≡CH與(CN)2、CH3COOH分別發(fā)生加成反應生成CN—CH===CH—CN、CH2===CH—OOCCH3，然后二者再發(fā)生加聚反應。 5.解析：選B　橙花醛分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應；橙花醛分子中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應；1 mol 橙花醛中含有2 mol碳碳雙鍵和1 mol醛基，最多可以與3 mol 氫氣發(fā)生加成反應；橙花醛屬于醛類，不是乙烯的同系物。 6.解析：選B　選項A，熒光素和氧化熒光素所含的官能團不全相同，不互為同系物；選項B，兩種有機物都含有苯環(huán)，且苯環(huán)上都有H原子，所以均可發(fā)生硝化反應；選項C，氧化熒光素中沒有—COOH，不能與NaHCO3反應；選項D，苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的C原子、與碳碳雙鍵直接相連的碳原子可能共面，此時它們有9個C原子共面。 7.解析：選C　根據(jù)結構中含—COOH，且酸性CH3COOH>H2CO3，推斷能與Na2CO3溶液反應，故A正確；結構中含,1 mol該有機物水解后可得2 mol 3,4,5三羥基苯甲酸，故B正確；1 mol該有機物最多與8 mol NaOH反應，故C錯誤；該有機物除發(fā)生水解反應外，還可以發(fā)生酯化反應(因為含—COOH)，而這2種反應均看作是取代反應，故D也是正確的。 8.解析：選D　滿足條件的有機物結構簡式為： 共8種。 9.解析：根據(jù)X的分子式(C12H13O6Br)和其遇FeCl3溶液顯紫色，并結合其部分結構簡式可推出未給出部分為苯環(huán)和一個酚羥基，故C為二苯酚鈉，酸化后為二苯酚，不能發(fā)生消去反應；而B為HO—CH2—CH2—OH，含有的官能團為羥基。有機物X遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，由其部分結構簡式看出含有兩個酯基、一個溴原子，故1 mol X與足量的NaOH水溶液充分反應，其中1 mol溴原子消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,2 mol酚羥基消耗2 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH。E分子中既含有羥基，又含有羧基，兩分子E可通過酯化反應形成六元環(huán)酯。根據(jù)題意知E的同分異構體F含有一個羧基、一個醛基和兩個羥基，可寫出兩種物質的結構簡式。 答案：(1)羥基　(2)5 mol　(3)② 10.解析：C2H4O的核磁共振氫譜有兩種峰，又能與苯甲醛在堿性、加熱條件下反應，結合已知反應Ⅰ，確定A為乙醛，B的結構簡式為，因C為反式結構且由B還原得到，確定B到C的過程中只有醛基被還原為羥基，碳碳雙鍵不被還原，則C的結構簡式為。乙醛自身也能發(fā)生已知反應Ⅰ生成CH3CH===CHCHO，即為E，E能與溴的四氯化碳溶液反應，根據(jù)已知反應Ⅱ和PVB的結構確定N的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，E發(fā)生還原反應生成F(正丁醇)，F(xiàn)經催化氧化生成CH3CH2CH2CHO。高聚物PVB的結構簡式中出現(xiàn)，不難確定PVA的結構簡式為。根據(jù)PVAc轉化成PVA和M的反應條件，確定該過程為酯的水解，M為羧酸，C中含有羥基，二者發(fā)生酯化反應生成D，結合C的結構簡式和D的分子式確定M為乙酸。進而推出PVAc的單體為CH3COOCH===CH2，書寫PVAc在堿性條件下水解的化學方程式時，n不能漏掉，且有乙酸鈉生成。 答案：(1)乙醛 (4)a.稀NaOH、加熱　b．加成(還原)反應 c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O (5)CH3COOCH===CH2 11.解析：由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個A分子中有8個氫原子，再結合A是芳香烴及相對分子質量在100～110之間知，1個A分子中有8個碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產物C不能發(fā)生銀鏡反應，故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應說明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，說明還含有—OH，結合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知，羥基與醛基在苯環(huán)上處于對位，故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應的產物，為，分子式為C7H5O2Na；由信息④知E轉化為F()屬于取代反應；由信息⑤并結合C、F分子結構知，G為。H能發(fā)生水解反應說明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應時生成苯酚與甲酸。F的同分異構體中含有—OH、—CHO。當—CHO直接連接在苯環(huán)上時，苯環(huán)上還有一個—OH、一個—CH3，共三個取代基，它們共有10種不同的結構；當苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO 與—OH時，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關系，故共有13種同分異構體。其中符合題設要求的結構中苯環(huán)上應存在等位氫原子，故苯環(huán)上的兩個取代基應處于對位，由此可寫出相應的結構簡式。 答案：(1)苯乙烯 (2) (3)C7H5O2Na　取代反應 12.解析：(1)甲中含有兩個官能團，其中氨基顯堿性，羧基顯酸性。(2)乙分子中含有7個碳原子、5個氮原子，a正確；乙分子中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，b錯誤；氨基能與鹽酸反應，—CH2Cl能與氫氧化鈉溶液反應，c正確；乙不屬于酚，不屬于苯酚的同系物，d錯誤。(3)丁中除含有外，必含有CH3COO—結構，故其結構簡式為。(4)①步驟Ⅰ可視為—NH2中的1個H原子被取代；②步驟Ⅰ中將—NH2變?yōu)?，步驟Ⅳ又將變?yōu)椤狽H2，顯然是為了保護氨基；③步驟Ⅳ發(fā)生的反應是肽鍵的水解。 答案：(1)羧基　(2)a、c (3) (4)①取代反應?、诒Ｗo氨基