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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)跟蹤檢測(cè)33 合成高分子化合物 有機(jī)合成與推斷 新人教版 1.(xx山東高考)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： D 　A　　　B　　　　　C E 已知反應(yīng)：R—CNR—COOH R—CNR—CH2NH2 (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________________； ①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及____________________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_(kāi)__________________________________________ ________________________________________________________________________。 2．肉桂醛F(CHCHCHO)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的： 已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛： 請(qǐng)回答： (1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________ (2)反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是________(填序號(hào))； (3)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式： ③________________________________________________________________________， 判斷有關(guān)反應(yīng)的類(lèi)型：⑥____________； (4)E物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是羧基的有________種； (5)下列關(guān)于E的說(shuō)法正確的是________。 a．能與銀氨溶液反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng) c．1 mol E最多能和3 mol 氫氣反應(yīng) d．核磁共振氫譜中有6個(gè)峰 3．(xx海南高考)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)： 已知： 回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________，化學(xué)名稱(chēng)是__________； (2)B的分子式為_(kāi)_________________； (3)②的反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________________________________； (4)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別是__________，__________； (5)C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，④的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________； (6)A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C===C===C)結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有________種，寫(xiě)出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。 4．(xx浙江高考)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 已知： 回答下列問(wèn)題： (1)對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是________。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B．不發(fā)生硝化反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng) (2)寫(xiě)出A→B反應(yīng)所需的試劑_______________________________________________。 (3)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式_________________________________________________。 (4)寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _______________________________________________________________(寫(xiě)出3種)。 ①屬酚類(lèi)化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。 注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖。 CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 5．(xx福建高考)對(duì)二甲苯(英文名稱(chēng)pxylene，縮寫(xiě)為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。 (1)寫(xiě)出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 (2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有______、______(填反應(yīng)類(lèi)型)。 (3)增塑劑(DEHP)存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。 ①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。 ②D分子所含官能團(tuán)是________________(填名稱(chēng))。 ③C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。 (4)F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征： a．是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。 寫(xiě)出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________ ________________________________________________________________________。 6．烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為28。下圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹(shù)脂K的路線。 已知：I.RBrRMgBrRCH2CH2OH Ⅱ. RCHO＋R′CH2CHO (R、R′表示烴基或氫原子) (1)A中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________。 (2)B―→C的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)E的分子式為C4H8O。下列關(guān)于E的說(shuō)法正確的是________(填字母序號(hào))。 a．能與金屬鈉反應(yīng) b．分子中4個(gè)碳原子一定共平面 c．一定條件下，能與濃氫溴酸反應(yīng) d．與CH2===CHCH2OCH2CH3互為同系物 (4)G―→H涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有_______________________________________________。 (5)I的分子式為C4H6O2，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________。 (6)J―→K的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________。 (7)寫(xiě)出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________ (不考慮順?lè)串悩?gòu)，不考慮—OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu))。 答 案 1．解析：(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應(yīng)，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應(yīng)是—OH被—Cl取代的反應(yīng)，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)①是取代反應(yīng)。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產(chǎn)生Cl－，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H。 答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應(yīng) (3)稀HNO3、AgNO3溶液 (4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋nH2N—(CH2)6—NH2―→ ＋(2n－1)H2O 2．解析：(1) 水解得到苯甲醇()，苯甲醇在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D(苯甲醛)。 (2)加成反應(yīng)得到一種產(chǎn)物，原子利用率最高，B與D的反應(yīng)是兩種醛的加成反應(yīng)，生成羥基醛E，故符合原子經(jīng)濟(jì)性的是①、⑤。 (3) 水解得到苯甲醇：＋NaOHCH2OH＋NaCl。 反應(yīng)⑥是羥基醛失去1分子水，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醛。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。符合條件的同分異構(gòu)體，， 兩個(gè)取代基鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。 (5)觀察E的結(jié)構(gòu)，分子內(nèi)含有苯環(huán)、羥基和醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)，1 mol E最多能和 4 mol氫氣反應(yīng)，分子內(nèi)含有7種氫原子，核磁共振氫譜中有7個(gè)峰。 答案：(1) 　(2)①⑤ (3) ＋NaOH＋NaCl 消去反應(yīng)　(4)3　(5)a、b 3．解析：從C5H8可推知其不飽和度為2，是合成天然橡膠單體，框圖中還有暗示，則A為異戊二烯。分解A、B合成的產(chǎn)物： ，則A為，B為。 反應(yīng)①與溴反應(yīng)，且產(chǎn)物只增加了2個(gè)溴原子，為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，但經(jīng)反應(yīng)②后卻增加了2個(gè)碳碳雙鍵，所以反應(yīng)②只能是消去反應(yīng)的結(jié)果。反應(yīng)③的條件有些怪，不會(huì)是加成反應(yīng)，且題中提示產(chǎn)物C為單溴代物，且有兩個(gè)亞甲基，則只能是取代。還只能是在環(huán)上與酯基相連的那個(gè)碳上才符合題目要求，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；這個(gè)結(jié)構(gòu)在氫氧化鈉水溶液下水解再酸化，反應(yīng)④就簡(jiǎn)單了。(6)小題中異構(gòu)體要注意立體異構(gòu)，這在后面的提問(wèn)中做出了明確的提示。但題中并沒(méi)有要求只寫(xiě)二烯烴異構(gòu)，因而還是注意炔類(lèi)的異構(gòu)。這些異構(gòu)體的碳鏈結(jié)構(gòu)為：共7種，除本身外還有6種。 答案：(1) 　2甲基1,3丁二烯(異戊二烯) (2)C5H8O2 (3) ＋2NaOH＋2NaBr (4)加成反應(yīng)　取代反應(yīng) (5) ＋2H2O＋C2H5OH＋HBr (6)6　　 4．解析：根據(jù)題意，可推出A為，B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為。(1)A項(xiàng)，1 mol柳胺酚最多可與3 mol NaOH反應(yīng)；B項(xiàng)，柳胺酚可發(fā)生硝化反應(yīng)；C項(xiàng)，柳胺酚結(jié)構(gòu)中有肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)；D項(xiàng)，柳胺酚可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。(2)A→B反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸的混合液。 答案：(1)C、D　(2)濃HNO3/濃H2SO4 (3) ＋2NaOH＋NaCl＋H2O (4) (5) 、、、 (任意三種即可) (6) , 5．解析：(1)對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)對(duì)二甲苯能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的甲基可以被氧化，且苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)①根據(jù)題意，B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知B為；②D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③根據(jù)C分子的1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，可知DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)根據(jù)題意，F(xiàn)中含有苯環(huán)，有兩個(gè)取代基，含有酚羥基，含有羧基，則F為CCOOHOOH，F(xiàn)與NaHCO3溶液發(fā)生的反應(yīng)為＋NaHCO3―→C ＋CO2↑＋H2O 答案：(1) (2)取代反應(yīng)　氧化反應(yīng)(或其他合理答案) (3)①?、谌┗? ③ (4) ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O 6.解析：A是CH2CH2，B是，D是CH2CHMgBr，E是CH2CHCH2CH2OH，F(xiàn)是CH3CH2OH，G是CH3CHO。由Ⅱ中信息可知，H是CH3CHCHCHO，I是CH3CHCHCOOH，J是CH3CHCHCOOCH3，K是。(3)E分子中有—OH，可與金屬鈉反應(yīng)；由乙烯結(jié)構(gòu)可知，E分子中有3個(gè)碳原子一定共平面；醇—OH可與HBr發(fā)生取代反應(yīng)；E與CH2CHCH2OCH2CH3官能團(tuán)不同，結(jié)構(gòu)不同，不是同系物。(7)與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、、。 答案：(1) (寫(xiě)成“C===C”不得分) (2) ＋NaOH＋NaBr＋H2O (寫(xiě)成“，也可”) (3)ac (4)加成反應(yīng)、消去反應(yīng) (5)CH3CHCHCOOH (6)nCH3CHCHCOOCH3 (7)CH3CH===CHCH2—OH、 、CH2CHCHCH3OH