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2019年高考化學(xué)三輪專題復(fù)習(xí) 考前體系通關(guān)練 題型16 新信息、新情境的有機合成與推斷題 1．(xx廣東汕頭二模，30)利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應(yīng)可以生成A，二者的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。 試回答下列有關(guān)問題： (1)“亮菌甲素”的分子式為________；1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時最多消耗________ mol Br2。 (2)有機物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。其中G分子中的碳原子在一條直線上。 (2)R—O—CH3R—OH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基) ①C→D中反應(yīng)①的化學(xué)方程式是__________________________________。 ②G的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________。 ③同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。 a．遇FeCl3溶液顯色 b．不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基 寫出其中至少2種的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。 2．已知具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的有機物可被堿性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇，如H2C==CH2HOCH2CH2OH?，F(xiàn)以CH2==C(CH3)2為原料按下列方式合成環(huán)狀化合物D和高分子化合物G。 (1)A―→B的反應(yīng)類型是________，C―→E的反應(yīng)類型是________，E―→F的反應(yīng)類型是________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式是____________，G的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (3)B―→C的化學(xué)方程式是_________________________________________。 (4)E―→F的化學(xué)方程式是________________________________________。 (5)C物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，與C所含官能團種類和數(shù)目都相同的同分異構(gòu)體有________種(不包括C)。 解析　由甲基丙烯―→A是題給信息的利用，故A為(見下式)；由A―→B，應(yīng)注意到有α－H的醇羥基可以被氧化，而沒有α－H的醇羥基則不能被氧化，故B為(見下式)；B―→C是將醛基氧化為羧基，C為(見下式)；由D為環(huán)狀化合物且C―→D反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱可知，C―→D是生成了二元環(huán)內(nèi)酯；C―→E的轉(zhuǎn)化沒有條件，難以判斷，但若注意到后面的加聚反應(yīng)需要碳碳雙鍵，則C―→E的轉(zhuǎn)化應(yīng)是醇的消去反應(yīng)，則E為(見下式)。 答案　(1)氧化反應(yīng)　消去反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (2) (5)4 3．(xx湛江調(diào)研)有機物A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用做香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知 ①B分子中沒有支鏈。 ②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。 ③D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式______________。 (2)B可以發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號)。 ①取代反應(yīng)?、诩泳鄯磻?yīng)?、垩趸磻?yīng) (3)C、F分子所含的官能團的名稱依次是________、________。 (4)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式________、________。 (5)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由2-甲基-1-丙醇()和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。 解析　由B→C→D為連續(xù)氧化，可知B、C、D分別為醇、醛、酸，而D與E互為同分異構(gòu)體，則B、C、D、E分別為含有5個碳原子的有機物，結(jié)合B分子中沒有支鏈，則B為正戊醇，D為正戊酸，而E的一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCOOH，故可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。 答案　(1)(CH3)3CCOO(CH2)4CH3 (2)①③ (3)醛基　碳碳雙鍵 4．(xx茂名一模)普魯卡因是常見麻醉劑，其合成線路如下： 回答以下問題： (1)化合物Ⅲ的分子式：________，該化合物所含的官能團有：硝基、________(填名稱)。 (2)化合物Ⅱ(HOCH2CH2Cl)與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。 (3)化合物Ⅰ→化合物Ⅲ時的反應(yīng)類型是________。 (4)普魯卡因在酸性條件下的水解生成和化合物Ⅵ。 ①已知的一種同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________； ②另一種水解產(chǎn)物化合物Ⅵ可以通過化合物Ⅴ[HN(CH2CH3)2]在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應(yīng)得到，已知X分子中的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________。 解析　(2)鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，鹵素原子被羥基取代。(4)①含有氨基的羧酸和硝基化合物往往互為同分異構(gòu)體。②酯類在酸性條件下水解得到酸和醇，所以Ⅵ為HOCH2CH2N(CH2CH3)2，再結(jié)合化合物V可推出X的分子式為C2H4O，由于X分子中的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，即只有一種類型的氫，所以X是環(huán)氧乙烷，即。 答案　(1)C9H8NO4Cl　氯原子、酯基 (2)HOCH2CH2Cl＋NaOHHOCH2CH2OH＋NaCl (3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 5．(xx廣東六校統(tǒng)考，33)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成： (1)A―→B的反應(yīng)類型是________，D―→E的反應(yīng)類型是________，E―→F的反應(yīng)類型是________。 (2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體_______________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 ①含有苯環(huán)?、诤絮セ、勰芘c新制Cu(OH)2反應(yīng) (3)C中含有的官能團名稱是________。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列C→D的有關(guān)說法正確的是________。 a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率 b．濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑 c．甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑 d．D的分子式為C9H9NO4 (4)E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)已知在一定條件下可水解為和，則F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________。 解析　本題主要考查芳香烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，意在考查考生利用所學(xué)有機知識分析解決實際問題的能力。(1)對比各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合中間過程的反應(yīng)條件分析，可知A到B的反應(yīng)是A分子中一個甲基被氧化為羧基的氧化反應(yīng)，B到C的反應(yīng)是硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))，C到D的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，D到E的反應(yīng)是硝基被還原為氨基的反應(yīng)，E到F的反應(yīng)是氨基中一個氫原子被CH3CH2CH2CO-取代的反應(yīng)。(2)滿足條件的酯能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，是甲酸酯，可能為 (甲基還可與酯基處于鄰位和間位)或。(3)C中含有硝基和羧基。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，使用過量的反應(yīng)物甲醇可以提高生成物的產(chǎn)率；濃硫酸使液體變黑表現(xiàn)的是其脫水性；固體C溶于甲醇中，可以加快反應(yīng)速率，甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑；D的化學(xué)式為C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物發(fā)生的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)。(5)F分子中的肽鍵和酯基在題示條件下都能水解。 答案　(1)氧化反應(yīng)　還原反應(yīng)　取代反應(yīng) 化學(xué)驛站 有機合成推斷，突破當(dāng)先。 捕獲有用信息，解惑謎團。 碳數(shù)碳架官能團，落實它們最關(guān)鍵。 正推逆推相結(jié)合，掌握方法好推斷。