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2019-2020年高中化學二輪復習高考壓軸大題特訓題型七有機化學基礎(chǔ)鴨 1．(xx福建省莆田第一中學高三考前模擬)H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)： 已知：①RCH==CH2＋CH2==CHR′CH2==CH2＋RCH==CHR′； ②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。 請回答下列問題： (1)(CH3)2C==CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機物的名稱為________。 (2)A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示________組峰，峰面積比為________。 (3)D分子中含有的含氧官能團名稱是________，E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4) 發(fā)生加聚反應(yīng)的化學方程式為_______________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； D和G反應(yīng)生成H的化學方程式為_________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有________種(不包括立體異構(gòu))。 ①苯的二取代物?、谂cFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、酆埃瑿OO－”結(jié)構(gòu) (6)參照上述合成路線，以丙烯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備2,3丁二醇的合成路線。 答案　(1)2丁烯　(2)2　1∶6　(3)羥基、羧基　　 (4) 　 (5)12　 (6)CH3CH===CH2 解析　由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故苯乙烯與(CH3)2C===CH2發(fā)生已知信息烯烴復分解反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為。苯乙烯與HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，則G為，D與G生成H，H為。 (1)(CH3)2C===CH2的同分異構(gòu)體中CH3CH===CHCH3存在順反異構(gòu)，根據(jù)系統(tǒng)命名法，此有機物的化學名稱為2丁烯。 (2) 除苯環(huán)上的H外，還有2種等效氫，核磁共振氫譜還顯示2組峰，峰面積比為1∶6。 (3) 分子中含有的含氧官能團名稱是羥基、羧基，E的結(jié)構(gòu)簡式為 (4) 分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為；和發(fā)生酯化反應(yīng)，生成H的化學方程式為 (5) 的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件：①苯的二取代物，兩個取代基有鄰、間及對位；②與FeCl3溶液發(fā)生顯示反應(yīng)說明含有酚羥基；③含“—COO—”結(jié)構(gòu)，可能是羧基也可能是酯基；則如果是羧基，只有—CH2COOH，此時共有3種情況，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此時共有9種情況，滿足條件的共有12種情況。 (6)以丙烯為原料制備2,3丁二醇的合成路線為CH3CH===CH2CH3CH==CHCH3 2．(xx桂林市第十八中學高三下學期適應(yīng)性考試)某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)： 已知：(a) (b) (苯胺易被氧化) 請回答下列問題： (1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是________；烴A的名稱為________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________。 (2)①下列對該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測正確的是________(填字母)； A．水溶性比苯酚好 B．能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生聚合反應(yīng) C．1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol H2發(fā)生反應(yīng) D．既有酸性又有堿性 ②E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為__________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有________種。 A．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； B．分子中甲基與苯環(huán)直接相連； C．苯環(huán)上共有三個取代基。 請寫出硝基和酚羥基處于間位的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)已知：苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位，據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路線(部分反應(yīng)條件已略去)。 答案　(1)C7H7O3N　甲苯　取代反應(yīng)　 (2)①AD ②CH3COONa＋2H2O　 (3)10　 (或其他合理答案)　 (4) 解析　C生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E；烴A與氯氣在Fe催化劑條件下反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，則A為，B為；E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，由信息并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分。 (1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是C7H7O3N，A是甲苯，反應(yīng)②為取代反應(yīng)。 (2)該物質(zhì)中含有親水基酚羥基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正確；含有氨基和羧基，所以能發(fā)生聚合反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol H2發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；酚羥基和羧基具有酸性、氨基具有堿性，所以該物質(zhì)既有酸性又有堿性，D正確；答案選AD。 (3)其同分異構(gòu)體符合下列條件：a.遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；b.分子中甲基與苯環(huán)直接相連；c.苯環(huán)上共有三個取代基，三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于對位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有10種同分異構(gòu)體。 (4)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、鹽酸反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為。 3．(xx河北省衡水中學高三第二次模擬考試)環(huán)丁基甲酸是重要的有機合成中間體，其一種合成路線如下： 回答以下問題： (1)A屬于烯烴，其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (2)B→C的反應(yīng)類型是________，該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________，E的化學名稱是________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu))。 ①核磁共振氫譜為3組峰； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體。 (5)H的一種同分異構(gòu)體為丙烯酸乙酯(CH2===CH—COOC2H5)，寫出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學方程式：______________________________________________。 (6)參照上述合成路線，以和化合物E為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線。 答案　(1)CH2===CH—CH3　(2)加成反應(yīng)　　(3) 　丙二酸二乙酯　(4)HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、 (5) ＋nC2H5OH (6) 解析　用逆合成分析法：由C的結(jié)構(gòu)可推出B為 CH2===CH—CH2Br，A為CH2===CH—CH3。 (1)由上述分析，A與Br2光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A屬于烯烴，則為丙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH3。 (2)CH2===CH—CH2Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2Br—CH2—CH2Br，故B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是 (3)D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，由E的結(jié)構(gòu)簡式可推出D為丙二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH2—COOH；E的化學名稱是丙二酸二乙酯。 (4)G為，其同分異構(gòu)體：①核磁共振氫譜為3組峰，則有3種氫原子。②能使溴的四氯化碳溶液褪色，則有碳碳雙鍵。③1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體，則分子中有2個羧基。綜上，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、CH2===C(CH2—COOH)2兩種。 (5)丙烯酸乙酯(CH2===CH—COOC2H5)發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸乙酯()，聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學方程式：＋nC2H5OH。 (6)以和化合物E(丙二酸二乙酯)為原料，制備，根據(jù)逆合成分析法，制備，需要；和 (丙二酸二乙酯)反應(yīng)生成可由與HBr取代生成，故合成路線為 4．(xx河北省衡水中學高三高考押題卷)以A、B兩種烴為原料，合成治療高血脂藥物M的路線如下所示(部分反應(yīng)條件和試劑略去)： 已知：①A的密度是同條件下H2密度的13倍； ②RClRCNRCOOH(R表示烴基)； ③ (R1和R2表示烴基) 請回答下列問題： (1)B的化學名稱為________________，E中官能團的結(jié)構(gòu)式為________________________。 (2)L的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________，M的核磁共振氫譜中有________________________組吸收峰。 (3)A→C的反應(yīng)類型為________________________。 (4)I的分子中最多有________個碳原子在同一平面上。 (5)J→K的化學方程式為__________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)有機物N比L少三個CH2基團，同時滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①苯環(huán)上有兩個取代基 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 (7)參照上述合成路線和信息，以和乙醇為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備2甲基丙酸乙酯的合成路線。 答案　(1)對二甲苯(或1,4二甲基苯) (2) 　10 (3)加成反應(yīng)　 (4)11 (5) ＋2H2O＋2CH3OH　 (6)36　 (7) 解析　該題是有機合成題，通過高中所學物質(zhì)為基礎(chǔ)，考查官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，考查有機物的反應(yīng)類型、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、命名、設(shè)計合成路線等知識。 由信息推知：A為CH≡CH，B為，C為，D為，E為，G為，K為，L為。則：(1)B的化學名稱為對二甲苯(或1,4二甲基苯)。 E中所含官能團為羧基，其結(jié)構(gòu)式為 (2)L的結(jié)構(gòu)簡式為。M的結(jié)構(gòu)簡式為，其核磁共振氫譜中有10組吸收峰。 (3)A→C 為CH≡CH與 HCl發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)。 (4)I為，其 分 子 中 最多有11個碳原子共面。 (5)J→K 為＋2H2O＋2CH3OH。 (6)L 為。根據(jù)題中所給信息，N 比 L少三個 CH2 基團，且其同分異構(gòu)體中含有酚—OH 和—COOH，苯環(huán)上有兩個取代基，則先寫丁基的結(jié)構(gòu)，有4種，分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3；再用—COOH 取代每種丁基上的不等價氫原子，分別有4種、4種、3種、1種，進而將所得取代基連到含有酚羥基的苯環(huán)上，又分別有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，共(4＋4＋3＋1)3＝36種。 (7)由逆推法，2甲基丙酸乙酯可由2甲基丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成，應(yīng)用題中已知信息，先轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為，進一步轉(zhuǎn)化為，和乙醇反應(yīng)最終得到目標產(chǎn)物，綜上可得合成路線。