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選考“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”保分練 1．(2019泰安模擬)化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單二苯乙炔類化合物是以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖： 回答下列問題： (1)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)C中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是________。 (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________________________________。 (5)能同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基　　②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 寫出其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。 (6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線。 解析：由B的結(jié)構(gòu)可知A為由B到C的反應(yīng)，B中的碳氧雙鍵發(fā)生了加成反應(yīng)，C中增加了羥基官能團(tuán)，D能與溴的CCl4溶液反應(yīng)生成E，E在KOH、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為E為由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，則M為由H的結(jié)構(gòu)可知G為由G到H發(fā)生了取代反應(yīng)。(5)B的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有—CHO，則2個(gè)側(cè)鏈為—CHO、—CH2CH2CH3，或者為—CHO、—CH(CH3)2，或者為—CH2CHO、—CH2CH3，或者為—CH2CH2CHO、—CH3，或者為—C(CH3)CHO、—CH3，各有鄰、間、對(duì)3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1 的是 (6)苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到發(fā)生取代反應(yīng)得到 答案：(1) 　(2)羥基 (3)加成反應(yīng)　取代反應(yīng) (6) 　　 2．(2019貴陽模擬)以芳香烴A(C7H8)為主要原料合成重要的醫(yī)藥中間體J的流程圖如圖： 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，其分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比為________________。 (2)B→C的化學(xué)方程式為________________________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為_________。 (3)反應(yīng)⑧所需試劑和條件為________________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為______________。 (4)反應(yīng)⑥和⑦的順序是否可以交換過來？________(填“是”或“否”)。分析⑥→⑨步的反應(yīng)，其中反應(yīng)⑥的主要目的是____________。 (5)K是J的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與J的相同但位置不同，則K可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (6)請(qǐng)參照題中所示合成路線，以苯和為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。 合成路線示例：CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2 解析：A的分子式為C7H8，明顯為甲苯A到B發(fā)生苯環(huán)的磺酸化得到B到C應(yīng)該發(fā)生硝化反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)得到硝基在甲基的鄰位，所以C為C在酸性條件下水解去掉磺酸基(根據(jù)已知②)得到D經(jīng)高錳酸鉀氧化將甲基氧化為羧基，得到經(jīng)Fe/HCl將硝基還原為氨基(根據(jù)已知的反應(yīng)①)，得到F與反應(yīng)得到再與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)得到根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H要氯代，水解去掉磺酸基，根據(jù)題目已知反應(yīng)②，得到I到J是水解去掉磺酸基，所以H到I是氯代，I為最后一步酸性水解去掉磺酸基和乙?；玫絁。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比為1∶2∶2∶3。(2)B到C是硝化反應(yīng)，化學(xué)方程式為反應(yīng)④是高錳酸鉀氧化甲基，所以反應(yīng)為氧化反應(yīng)。(3)反應(yīng)⑧為苯環(huán)的氯代，所以反應(yīng)的試劑和條件是氯氣和鐵粉(或者氯氣和氯化鐵)。E為所以其中的含氧官能團(tuán)為羧基和硝基。(4)反應(yīng)⑥和⑦的順序是不能交換的，因?yàn)榉磻?yīng)⑦需要濃硫酸加熱反應(yīng)，而濃硫酸是強(qiáng)化劑，可能會(huì)氧化氨基，反應(yīng)⑥將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺鍵保護(hù)起來，這樣就避免了在后續(xù)的反應(yīng)中將氨基氧化。(5)J為與J苯環(huán)上的取代基與相同但位置不同的異構(gòu)體就是討論三個(gè)不同的取代基在苯環(huán)上有多少種不同的位置。三個(gè)不同取代基連接在苯環(huán)上有10種異構(gòu)體(確定羧基和氨基的位置，討論氯原子的不同位置)：去掉J自己得到9種同分異構(gòu)體。(6)根據(jù)最后生成物中N原子連接在苯環(huán)上，所以先進(jìn)行苯環(huán)的硝化反應(yīng)，再將硝基還原為氨基，再與取代即可。 答案：(1) 　1∶2∶2∶3 (3)Fe粉＋Cl2(或Cl2＋FeCl3)　硝基、羧基 (4)否　保護(hù)氨基　(5)9 3．(2019涼山診斷)阿魏酸是用于治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥狀藥品的基本原料。如圖是以石炭酸為原料制備阿魏酸的一種合成路線： (1)由石炭酸生成A和A生成B的反應(yīng)類型分別為____________、____________。 (2)阿魏酸有順式和反式兩種結(jié)構(gòu)，其順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 (3)C中官能團(tuán)名稱為______________。 (4)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________________________________________。 (5)芳香化合物E是D的同分異構(gòu)體，0.1 mol E能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出4.4 g CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶1∶3，寫出符合要求的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________。 (6)由谷維素也可制備阿魏酸，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的合成路線并寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。 解析：石炭酸是苯酚的俗稱，第一步反應(yīng)是苯酚羥基對(duì)位上的氫原子與甲醛的碳氧雙鍵進(jìn)行加成得到A從A到B的過程中少了2個(gè)H，所以是氧化反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定酚羥基沒有被氧化，所以是醇被氧化為醛，得到B為B和單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)D中取代基的位置得到C為C與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)脫去一分子HBr得到最后D與丙二酸作用得到阿魏酸。(2)順式結(jié)構(gòu)的要求是由相同基團(tuán)在雙鍵的同側(cè)，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該為 (3)C為其中的官能團(tuán)為溴原子、羥基和醛基。(4)B生成C發(fā)生的是取代反應(yīng)，方程式為 (5)0.1 mol E能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出4.4 g(0.1 mol)CO2，說明E中有一個(gè)羧基，E是芳香化合物，說明E有苯環(huán)，有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶1∶3，顯然1代表羧基中的氫，3一定代表甲基中的氫，所以E中一定有甲基，為了保證4種不同環(huán)境的H，取代基須在對(duì)位，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (6)由谷維素制備阿魏酸，只需要將酯基水解，轉(zhuǎn)化為羧基即可。 答案：(1)加成反應(yīng)　氧化反應(yīng)　　(3)溴原子、羥基、醛基 相應(yīng)的化學(xué)方程式為 4．結(jié)晶玫瑰和高分子樹脂M的合成路線如圖所示： 已知：①A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為46； (1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。 (2)寫出由G生成結(jié)晶玫瑰的化學(xué)方程式：______________________________________。 (3)在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是 ________________________________________________________________________。 (4)已知G在一定條件下水解生成H(C8H8O3)，寫出H滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________________。 a．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；c.與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1 mol可消耗 3 mol NaOH。 解析：A是苯的同系物，設(shè)分子式為CnH2n－6，在相同條件下，其蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為46，其相對(duì)分子質(zhì)量為462＝92，即14n－6＝92，解得n＝7，故A為A氧化為B，B與CH3CHO反應(yīng)得到C，B與CHCl3反應(yīng)得到G，結(jié)合已知中給出的②③可知B為C為G與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到結(jié)晶玫瑰。C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D為D氧化得到E為結(jié)合已知給出的反應(yīng)④可知F是F發(fā)生加聚反應(yīng)得到M為 答案：(1)醛基　 (3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止其被氧化 5．(2019莆田模擬)化合物F具有獨(dú)特的生理藥理作用，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備F的一種合成路線如圖： ③A能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。 (1)A的名稱為____________，B生成C的反應(yīng)類型為____________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。 (3)E中含氧官能團(tuán)名稱為______________。 (4)寫出F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G為香蘭素的同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種。(不考慮立體異構(gòu)) ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；③1 mol G能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。 其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(寫一種即可) (6)根據(jù)上述合成中提供的信息，寫出以為原料(其他試劑任選)分三步制備肉桂酸的合成路線。 解析：(1)芳香化合物A能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，A為酚類；根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)逆推，可知A為對(duì)甲基苯酚；根據(jù)有機(jī)物A、B和C的分子式的差別可知對(duì)甲基苯酚被氧化為對(duì)羥基苯甲醛，對(duì)羥基苯甲醛再與溴/溴化鐵發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C，因此B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)根據(jù)信息②可知有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3)E與發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，逆推得E為E中含氧官能團(tuán)名稱為(酚)羥基、羧基。(4)有機(jī)物F含有酯基、酚羥基，都能與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol F消耗3 mol NaOH。(5)有機(jī)物滿足分子式為C8H8O3，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基；②苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；③1 mol G能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明含有2個(gè)羥基；因此該有機(jī)物種類分為苯環(huán)上有3種不同的取代基(—CHO、—CH2OH、—OH)，這樣的結(jié)構(gòu)有10種；苯環(huán)上有2種不同的取代基(2個(gè)—OH、1個(gè)—CH2—CHO)，有6種，共計(jì)有16種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (6) 發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，苯甲醇氧化為苯甲醛，根據(jù)信息②可知苯甲醛與丙二酸反應(yīng)生成 答案：(1)對(duì)甲基苯酚(或4甲基苯酚)　取代反應(yīng) 6．有機(jī)化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。化合物J的一種合成路線如圖： 已知：①A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1∶2∶2∶1； ②有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平； 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是____________，A＋D―→E的反應(yīng)類型是____________。 (2)C→D的化學(xué)方程式是_____________________________________________。 (3)化合物G官能團(tuán)的名稱是____________________________________________。 (4)鑒定I分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的光譜分析方法是__________________________________。 (5)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有________種。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)?、诒江h(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基 ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) (6)以有機(jī)物B為原料，結(jié)合題給合成路線，寫出制備1,3丁二醇的轉(zhuǎn)化流程圖(無機(jī)化合物原料任選)。 解析：根據(jù)已知信息①并結(jié)合A的分子式可知，A為苯環(huán)上連有—OH、—CHO的有機(jī)物，結(jié)合其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1∶2∶2∶1知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為化學(xué)名稱是對(duì)羥基苯甲醛(或4羥基苯甲醛)。根據(jù)已知信息②可知，B為乙烯，則C為乙醇，D為乙醛，A與D發(fā)生已知信息③的加成反應(yīng)，生成的E為則F為 G為根據(jù)J分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)可知，G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成的H為H在堿性條件下水解后進(jìn)行酸化，生成的I為 (5)E為根據(jù)①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，其含有酯基的取代基可以是—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH、 —CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3 或—CH2COOCH3，故符合條件的E的同分異構(gòu)體有6種。(6)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 答案：(1)對(duì)羥基苯甲醛(或4羥基苯甲醛)　加成反應(yīng) (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)碳碳雙鍵、酚羥基、羧基　(4)紅外光譜　(5)6