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專題2.16 有機化學基礎 考綱解讀 1．有機化合物的組成與結構 （1）能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。 （2）了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。 （3）了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法（如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）。 （4）能正確書寫有機化合物的同分異構體（不包括手性異構體）。 （5）能夠正確命名簡單的有機化合物。 （2）系統(tǒng)命名法：烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù) ，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次，即滿足一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。如命名為：2,2二甲基丙烷。命名為：2,5二甲基3乙基己烷。 2．烯烴和炔烴的命名 （1）選主鏈、定某烯(炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長的碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 （2）近雙(三)鍵，定號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 （3）標雙(三)鍵，合并算：用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。例如：CH2CHCH2CH3　1－丁烯；　4甲基1戊炔。 3、苯的同系物的命名 （1）習慣命名法：如甲基與苯環(huán)直接相連構成的有機物稱為甲苯，乙基與苯環(huán)直接構成的有機物稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構體，其名稱分別為：對二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯。 （2）系統(tǒng)命名法：將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1,2二甲苯，間二甲苯叫做1,3二甲苯，對二甲苯叫做1,4二甲苯。 4、苯的同系物 （1）苯的同系物的結構特點和性質 ①結構：分子中含有1個苯環(huán)，且側鏈只連接飽和鏈烴基的烴。 ②通式：CnH2n－6(n≥6)。 （2）性質：對于苯的同系物，苯環(huán)使烴基變得活潑，能夠被酸性KmnO4溶液氧化，烴基使苯環(huán)上的某些氫變活潑，易取代，難加成(苯環(huán))，易氧化(側鏈) 對于苯的同系物，由于苯環(huán)使烴基變得活潑，能夠被酸性KMnO4溶液氧化，烴基使苯環(huán)上的某些氫變活潑，易于發(fā)生取代反應、氧化反應。 ①氧化反應： (與苯環(huán)相連的碳原子上有H原子時烴基才能被氧化，其產(chǎn)物為苯甲酸) ②取代反應：。 四、鹵代烴的結構與性質 1、概念：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。 2、物理性質 （1）狀態(tài)：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。 （2）沸點：互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。 （3）密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。 （4）溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑。 3、通式：飽和一元脂肪醛CnH2nO(n≥1)。 4、常見醛 （1）甲醛：又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的無色氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。分子式為CH2O，結構簡式為HCHO。甲醛有毒，室內的甲醛多來源于各類人造板材、裝修材料、家具，涂料和油漆也含有一定甲醛。 （2）乙醛 ①乙醛的分子組成與結構：乙醛的分子式是C2H4O，結構式是，結構簡式為CH3CHO。 ②乙醛的物理性質：乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點為20.8℃。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。 ③乙醛的化學性質：從結構上乙醛可以看成是甲基與醛基(－CHO)相連而構成的化合物。由于醛基比較活潑，乙醛的化學性質主要由醛基決定。 A、乙醛的加成反應：乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣發(fā)生加成反應生成乙醇，反應的化學方程式為： CH3CHO + H2CH3CH2OH。 說明：在有機化學反應中，常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。乙醛與氫氣的加成反應就屬于還原反應。 B、氧化反應：在有機化學反應中，通常把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應叫氧化反應。 a、銀鏡反應：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O b、與新制氫氧化銅懸濁液的反應： CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O c、催化氧化：2CH3CHO + O22CH3COOH。 七、羧酸和酯 (一)羧酸 1、概念：分子由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物。飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2。 2、分類： （1） （2） 3、分子組成與結構 分子式 結構簡式 官能團 甲酸 CH2O2 HCOOH —CHO、—COOH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH 4、物理性質 （1）乙酸：氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：任意比溶于水和乙醇。 （2）低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。 5、化學性質：與乙酸類似。 （二）酯 1、概念：酯是羧酸分子中的－OH被－OR′取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。 2、性質： （1）物理性質：一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。 （3）化學性質——水解反應： 八、基本營養(yǎng)物質 （一）油脂的結構和性質 1、概念：油脂屬于酯類，是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常見的形成油脂的高級脂肪酸有： 2、結構：結構簡式：，官能團：，有的可能含有，若R、R′、R″相同，稱為簡單甘油酯；若R、R′、R″不同，稱為混合甘油酯。 3、物理性質： （1）油脂一般不溶于水，密度比水小。 （2）天然油脂都是混合物，沒有固定的熔沸點。 （3）含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)；含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。 4、化學性質： （1）油脂的氫化(油脂的硬化)：經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為： （2）水解反應：例如硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式分別為： 。 （二）糖類的結構和性質 1、糖的概念與分類 （1）概念：指分子有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。 （2）分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物的多少分類)： 2．葡萄糖與果糖： （1）組成和分子結構 名稱 分子式 結構簡式 官能團 二者關系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分異構體 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH （2）葡萄糖的化學性質 ①還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應。 ②加成反應：與H2發(fā)生加成反應生成己六醇。 ③酯化反應：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應。 ④發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 3、蔗糖與麥芽糖： （1）相似點： ①組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構體。 ②都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應。 （3）不同點： ①官能團不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，能還原新制Cu(OH)2。 ②水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分別為： 蔗糖 葡萄糖 果糖 麥芽糖 葡萄糖 注意： 檢驗蔗糖水解產(chǎn)物時首先要加入氫氧化鈉溶液中和硫酸，然后才能加入新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液進行檢驗。 4、淀粉與纖維素： （1）相似點： ①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。 ②都能發(fā)生水解反應，反應的化學方程式分別為 ③都不能發(fā)生銀鏡反應。 （2）不同點：①通式中n值不同；②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。 （三）氨基酸和蛋白質 1．氨基酸的結構與性質： （1）氨基酸的組成和結構：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α－氨基酸結構簡式可表示為：。 （2）幾種重要的α－氨基酸：甘氨酸H2N－CH2COOH；丙氨酸：；苯丙氨酸：。 （3）氨基酸的化學性質： ①兩性：氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以發(fā)生不同的解離。通常以兩性離子形式存在。 。 ②成肽反應：兩分子氨基酸縮水形成二肽： 。 2、蛋白質的結構與性質 （1）組成與結構； ①蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。 ②蛋白質是由氨基酸組成的，通過縮聚反應產(chǎn)生，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。 （2）性質： ①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 ②兩性：具有氨基酸的性質。 （2）鏈節(jié)：高分子化合物中重復的結構單元。 （3）聚合度：結構單元數(shù)或鏈節(jié)數(shù)，符號為n。 （4）單體：能夠合成高分子化合物的小分子物質。 2、加聚反應和縮聚反應 （1）加聚反應 ①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。例如 ②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結構。 （2）縮聚反應： ①定義：單體間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。 ②產(chǎn)物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。 十、有機合成中碳骨架的構建及官能團的引入和消除 1、碳骨架的構建 （1）有機成環(huán)反應 ①有機成環(huán)：一種是通過加成反應、聚合反應來實現(xiàn)的；另一種是通過至少含有兩個相同或不同官能團的有機物脫去小分子物質來實現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。 ②成環(huán)反應生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。 2、官能團的引入： （1）引入碳碳雙鍵： ①鹵代烴的消去反應：例如：CH3CH2Br + NaOHCH2＝CH2↑ + NaBr + H2O。 ②醇的消去反應：例如：CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O。 ③炔烴的不完全加成：例如：HC≡CH＋HCl CH2＝CHCl。 （2）引入鹵素原子： ①烷烴或苯及其同系物的鹵代：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl（還有其它的鹵代烴）＋HCl。 ②不飽和烴與HX、X2的加成：例如CH2＝CH2＋HBr CH3CH2Br。 ③醇與氫鹵酸的加成：例如：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 （3）引入羥基： ①烯烴與水的加成：例如CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH。 ②醛（酮）的加成：。 ③鹵代烴的水解：R－X＋H2OR－OH＋HX。 ④酯的水解：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。 （4）引入羧基： ①醛的氧化：例如2CH3CHO + O22CH3COOH。 ②酯的水解：例如: CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 ④苯的同系物氧化：。 3、官能團的消除： （1）通過有機物加成消除不飽和鍵； （2）通過消去、氧化或酯化消除羥基； （3）通過加成或氧化消除醛基； （4）通過消去或取代消除鹵素原子。 4、官能團的轉化： （1）利用衍變關系引入官能團，如鹵代烴伯醇(RCH2OH) 醛羧酸。 （2）通過不同的反應途徑增加官能團的個數(shù)，如：。 （3）通過不同的反應，改變官能團的位置，如： 十一、有機化學反應的主要類型 反應類型 結構特點 反應試劑 取代反應 X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等 消去反應 濃H2SO4、KOH的乙醇溶液等 加成反應 H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等 氧化反應 能加氧去氫(烴及大多數(shù)有機物) 氧化劑如酸性KMnO4溶液、O2等 還原反應 能加氫去氧(除烷烴、環(huán)烷烴以外的烴、醛、酮、羧酸等) 還原劑如H2、LiAlH4等 考點突破 考點1 常見烴的結構和性質 【例1】已知：① ② ③的分子式均為C8H8，下列說法正確的是 A. ①②③的三氯代物與五氯代物的同分異構體數(shù)目相同 B. ①②③均能使酸性高錳酸鉀溶液因發(fā)生化學反應而褪色 C. ②分子中所有原子一定在同一平面內 D. 僅從碳的四價考慮，①的同分異構體只有②和③ 【答案】A 【解析】 【點睛】本題考查烴的性質，同分異構體，分子中原子共平面問題。難點是分子中原子的共面問題，確定分子中共面的原子個數(shù)的技巧：（1）三鍵原子和與之直接相連的原子共直線（聯(lián)想乙炔的結構），苯環(huán)上處于對位的2個碳原子和與之直接相連的原子共直線；（2）任意三個原子一定共平面；（3）雙鍵原子和與之直接相連的原子共平面（聯(lián)想乙烯的結構），苯環(huán)碳原子和與苯環(huán)直接相連的原子共平面（聯(lián)想苯的結構）；（4）分子中出現(xiàn)飽和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）單鍵可以旋轉；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“一定”等限制條件。 考點4 有機反應基本類型與物質類別的關系 【例4】草莓酸的結構簡式為CH3CH2CH=C(CH3)COOH，以下說法錯誤的是 A. 草莓酸屬于烴的衍生物 B. 草莓酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C. 一定條件下1mol草莓酸能和2molH2發(fā)生反應 D. 一定條件下草莓酸能發(fā)生加成、加聚、取代反應 【答案】C 點睛：熟悉各類官能團的性質及定量關系，各種反應類型的斷鍵與成鍵特點。 考點5 烴的衍生物之間的相互轉化 【例5】對羥基扁桃酸是農藥、藥物、香料合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應制得： 下列說法不正確的是 A．上述反應的原子利用率可達到100% B．在核磁共振氫譜中對羥基扁桃酸應該有6個吸收峰 C．1mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應，消耗3 mol NaOH D．可以用FeCl3溶液鑒別乙醛酸和苯酚 【答案】C 【解析】 【詳解】 A.該反應為有機物的加成反應，反應的原子利用率可達到100%,故A正確； B.結構對稱，分子中有6種不同的H原子，故B正確； C.能與NaOH反應的為酚羥基和羧基，則1mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應,消耗2molNaOH,故C錯誤； D.苯酚和FeCl3溶液作用，溶液顯紫色，而乙醛酸不能，所以可以用可以用FeCl3溶液鑒別乙醛酸和苯酚，故D正確； 本題答案為C。 考點6 合成有機高分子化合物 【例6】聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結構表示如下，下列說法不正確的是（ ） （圖中虛線表示氫鍵） A. 聚維酮的單體是 B. 聚維酮分子由（m+n）個單體聚合而成 C. 聚維酮碘是一種水溶性物質 D. 聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應 【答案】B 點睛：本題考查有機化學基礎知識，旨在考查學生對加聚產(chǎn)物的認識、分析能力，及對官能團性質的應用能力。注意：①由“聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑”可知，聚維酮碘溶于水；②從聚合物的結構形式可知，聚維酮是加聚產(chǎn)物。 基礎特訓 1．咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線及部分反應機理如圖所示： 回答下列問題： （1）B中官能團的名稱是______________________。 （2）E→F反應類型為______________________。 （3）D分子中位于同一平面上的原子最多有___________個。 （4）F的結構簡式為______________________。 （5）H→咖啡酸乙酯的化學方程式為____________________________________________。 （6）芳香族化合物M是H的同分異構體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2molCO2，M的三取代基結構有___________種；M的兩取代基同分異構體核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1：2：2：2：1，其結構簡式為______________________。 （7）設計以甲醛、C為原料合成C5H12O4()的路線(無機試劑任選)。___________________________。 【答案】羥基 消去反應 14 6 【解析】 【分析】 A的相對分子質量是28，A是乙烯，與水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛，C與D發(fā)生醛基的加成反應生成E，E在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應并酸化后生成G為，G發(fā)生水解反應生成H，H與乙醇發(fā)生取代反應生成咖啡酸乙酯。 本題答案為：6,、。 2．相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。 請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題： （1）X的分子中最多有________個原子共面。 （2）H的結構簡式為_____________________________________。 （3）反應②、④的類型分別為____________反應、____________反應。 （4）反應⑤的化學方程式是____________________________________________。 （5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，則符合上述條件的所有同分異構體的結構簡式是_______________________。 【答案】13 氧化 縮聚 【解析】 【分析】 （1）因為X為芳香烴，相對分子質量為92，用余數(shù)法確定其化學式； （2）H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，結合流程圖知道H是在一定條件下反應的產(chǎn)物，由此推斷； （3）根據(jù)已知I和流程圖，反應②為甲苯硝化后生成被氧化為，所以反應②是氧化反應，而反應④是由在一定條件下生成H，H是高分子化合物，根據(jù)分子中所含的官能團，可知發(fā)生的是縮聚反應； （4）由流程圖可推知反應⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應，由此書寫化學方程式； （5）的同分異構體中，滿足含有1個醛基和2個羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，即分子中只能有四種氫，且個數(shù)比為1:2:2:1，則在苯環(huán)上的兩個羥基必須對稱的羥基醛； 【詳解】 （1）因為X為芳香烴，相對分子質量為92，用余數(shù)法確定其化學式為：=78，所以X是C7H8，即甲苯，結構簡式為：，苯環(huán)中的所有原子共面，又因為單鍵可以旋轉，則分子中最多有13個原子共面； 本題答案為：13。 （2）H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，結合流程圖知道，H是在一定條件下反應的產(chǎn)物，所以H的結構簡式是：； 本題答案為：。 （4）由分析可知，反應⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應所以化學方程式為：， 本題答案為：； （5）的同分異構體中，滿足含有1個醛基和2個羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，即分子中只能有四種氫，所以是苯環(huán)上的兩個羥基必須對稱的羥基醛； 符合要求的有兩種， ；本題答案為： 。 【詳解】 (2)D與CH3I發(fā)生取代反應可產(chǎn)生，逆推可知D為對羥基苯甲醛；(3)由C和E在堿性條件下加熱，反應生成F和水，反應的化學方程式為； (5)以CH3CH2Cl為原料制備巴豆醛(CH3CH= CHCHO)，可以先水解得到乙醇，再把乙醇催化氧化得到乙醛，最后利用題信息合成巴豆醛，具體合成路線為：。 【點睛】 本題考查了有機物的合成與推斷的知識。充分利用有機物的分子式、結構簡式及提供提供的信息、各種烴及其衍生物的性質是進行推斷是解答該題的關鍵。該題很好的考查了學生信息獲取與運用能力及分析推斷能力，難度中等。 4．奈必洛爾是已知用于血管擴張的降血壓藥物。合成中間體I是合成奈必洛爾的重要步驟，以下是合成中間體I的已知工業(yè)流程: 已知：乙酸酐的結構簡式 請回答下列問題： （1）I物質中的含氧官能團的名稱是____________________________。 （2）反應①的化學方程式為__________________；反應⑤的化學方程式為______________（填序號） （3）上述①?⑥中屬于取代反應的是____________________________。（填序號） （4）寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：____________________________。 Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基 Ⅱ.分子中核磁共振氫譜有4組峰 Ⅲ.能與NaHCO3反應生成CO2 （5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）__________。合成路線流程圖示例如下： 【答案】醚鍵和羧基 ①②③ 、 【解析】 【分析】 （1）根據(jù)I的結構簡式判斷其含有的官能團； （2）根據(jù)圖示可知，反應①為A中酚羥基上的H被CH3CO—取代，反應⑤為G發(fā)生消去反應脫去一分子水形成碳碳雙鍵； （5）以和乙酸酐為原料制備 ，根據(jù)逆合成法可知，合成，需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成，所以合成流程為， 故答案為：。 【點睛】 明確合成流程及題中反應原理為解答關鍵，注意掌握常見有機物官能團結構與性質的關系，（5）為難點，注意根據(jù)原料及制備產(chǎn)物結構特點并結合題中反應原理正確設計合成線路。 5．有機物G是某種藥物合成的中間體，其合成路線如下： 已知：①CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH2-CH2Br ②CH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH 請回答下列問題： （1）A的名稱為___________________________。 （2）F中官能團名稱是______________________________；E轉化F的反應類型是_________________。 （3）F轉化為G的化學方程式：_________________________________________。 （4）化合物F有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有__________種。 ①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個取代基； ②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應； ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 其中核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的有機物的結構簡式為__________________； （5）參照上述合成路線設計一條由CH3CHBrCH3和C2H5OH制備CH3CH2COOC2H5的合成路線（其他試劑自選）______________ 【答案】苯乙烯 羥基、羧基 加成反應 ： +H2O； 6 CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5 【解析】 【分析】 類比①反應可知，B為，氫氧化鈉水溶液加熱，發(fā)生水解反應得到C為，C經(jīng)過氧化得到D為，D被氧化得到E。類比②反應，E與HCHO反應得到F為，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應得到G，據(jù)此分析； 【詳解】 （2）F為，F(xiàn)中官能團名稱是羥基和羧基；E轉化F時，打開了醛基中的碳氧雙鍵，屬于加成反應； （3）F轉化為G的化學方程式為： +H2O； （4）化合物F有多種同分異構體，①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個取代基；②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。結合三個條件推斷出該有機物中苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為羥基，含有醛基和酯基，根據(jù)核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，推斷出兩個取代基處于對位位置，故答案為； 6．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知：RXROH； RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′ 請回答： (1)E中官能團的名稱是________；D→E的反應類型_______。 (2)B＋D→F的化學方程式_____________________C→D的化學方程式___________________。 (3)X的結構簡式____________________。 (4)對于化合物X，下列說法正確的是________。 A．能發(fā)生水解反應 B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應 (5)下列化合物中屬于F的同分異構體的是_________。 C．CH2===CHCH===CHCH===CHCH===CHCOOH 【答案】醛基 氧化或催化氧化 AC BC 【解析】 【分析】 乙烯和水發(fā)生加成反應生成A，A為CH3CH2OH，A發(fā)生催化氧化生成B，根據(jù)B的分子式可知，B結構簡式為CH3COOH，在光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成C，根據(jù)反應條件知，氯原子取代甲基上的氫原子，由C分子式可知，C結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成D，D為，D發(fā)生催化氧化反應生成E，E為，B和D酯化反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反應生成X，根據(jù)X分子式知，X的結構簡式為。 【詳解】 （1）E是，含官能團為醛基，D是，E是，D→E的反應類型是催化氧化，故答案為：醛基；氧化或催化氧化。 （2）B是CH3COOH，D是，二者發(fā)生酯化反應生成F為，該反應方程式為，C結構簡式為，D是，C→D的方程式為： （6）用M為原料制備聚丙烯酸()的合成路線為： ， 故答案為： 。