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生命中的基礎有機化學物質有機合成與推斷 1．新版人民幣的發(fā)行，引發(fā)了人們對有關人民幣中化學知識的關注。下列表述不正確的是(　　) A．制造人民幣所用的棉花、優(yōu)質針葉木等原料的主要成分是纖維素 B．用于人民幣票面文字等處的油墨中所含有的Fe2O3是一種磁性物質 C．防偽熒光油墨由顏料與樹脂等制成，其中樹脂屬于有機高分子材料 D．某種驗鈔筆中含有碘酒溶液，遇假鈔呈現(xiàn)藍色，其中遇碘變藍的是淀粉 解析：A項，棉花、優(yōu)質針葉木等的主要成分是纖維素，A項正確；B項，F(xiàn)e2O3沒有磁性，F(xiàn)e2O3不是磁性物質，B項錯誤；C項，樹脂相對分子質量很大，樹脂屬于有機高分子材料，C項正確；D項，驗鈔筆中含有碘酒溶液，遇假鈔呈現(xiàn)藍色，遇碘變藍的是淀粉，D項正確。 答案：B 2．鏈狀高分子化合物，可由有機化工原料R和其他有機試劑通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到，則R是(　　) A．1丁烯　　　　 B．乙烯 C．1，3丁二烯 D．2丁烯 解析：合成高分子化合物，為縮聚反應，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH兩種原料發(fā)生酯化反應制取，乙二醇連續(xù)氧化生成乙二酸，乙二醇可由二鹵代烴水解制取；二鹵代烴可由乙烯與鹵素單質加成，則R應為乙烯。 答案：B 3．今有高聚物 對此分析正確的是(　　) A．它是一種體型高分子化合物 B．其單體是CH2===CH2和 C．其鏈節(jié)是 D．其單體是 解析：題給高聚物為線型高分子化合物，其鏈節(jié)為的加聚產(chǎn)物，據(jù)此進行判斷。 答案：D 4．2017年8月3日，中國科學家在《Nature》雜志發(fā)表論文，合成了一種代號為ICM－101的高能量密度材料。合成該高能物質的主要原料為草酰二肼，結構簡式如圖所示。 下列有關草酰二肼的說法正確的是(　　) A．可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)發(fā)生酯化反應制備 B．不能發(fā)生水解反應 C．與聯(lián)二脲(H2NCONHNHCONH2)互為同分異構體 D．分子中最多有12個原子處于同一平面(已知NH3分子構型為三角錐) 解析：A項，草酰二肼中不含酯基，草酸與肼發(fā)生取代反應生成草酰二肼和H2O，錯誤；B項，草酰二肼中含，能發(fā)生水解反應，錯誤；C項，草酰二肼和聯(lián)二脲的分子式都是C2H6N4O2，兩者結構不同，草酰二肼和聯(lián)二脲互為同分異構體，正確；D項，草酰二肼中C原子都為sp2雜化，N原子都為sp3雜化，聯(lián)想HCHO和NH3的結構，單鍵可以旋轉，草酰二肼分子中最多有10個原子處于同一平面上，錯誤。 答案：C 5．合成導電高分子化合物PPV的反應為 PPV 下列說法正確的是(　　) A．PPV是聚苯乙炔 B．該反應為縮聚反應 C．PPV與聚苯乙烯的最小結構單元組成相同 D．1 mol最多可與2 mol H2發(fā)生反應 解析：A項，聚苯乙炔為，錯誤；B項，該反應除產(chǎn)生高分子化合物外，還有小分子生成，屬于縮聚反應，正確；C項，PPV與聚苯乙烯的重復單元不相同，錯誤；D項，該物質的一個分子中含有2個碳碳雙鍵和1個苯環(huán)都可以與氫氣發(fā)生加成反應，所以1 mol最多可以與5 mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤。 答案：B 6．(2019日照聯(lián)考)阿斯巴甜(Aspartame)是一種具有清爽甜味的有機化合物，結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是(　　) A．阿斯巴甜屬于氨基酸，分子式為C14H18N2O5 B．阿斯巴甜分子的核磁共振氫譜共有11種吸收峰 C．阿斯巴甜能發(fā)生氧化、取代、消去等反應 D．阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應，又能與堿反應 解析：該有機物結構中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜屬于氨基酸，分子式為C14H18N2O5；A正確；該結構中以側鏈取代基為對稱軸，如圖；核磁共振氫譜共有11種吸收峰，B正確；該有機物能夠燃燒，發(fā)生氧化反應，含有肽鍵，發(fā)生水解，沒有醇羥基，不能發(fā)生消去反應，C錯誤；含—COOH和—NH2，阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應，又能與堿反應， D正確。 答案：C 7．藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得： 貝諾酯 下列有關敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團 B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應 D．貝諾酯與足量NaOH 溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 解析：貝諾酯分子中含有—COO—和—CO—NH—兩種含氧官能團，A錯誤。對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機物，B正確。乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，而對乙酰氨基酚則不能，C錯誤。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應，生成、CH3COONa、、D錯誤。 答案：B 8．(2016全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題： (1)下列關于糖類的說法正確的是________(填序號)。 a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為______________。 (3)D中的官能團名稱為_________________________________， D生成E的反應類型為_______________________________。 (4)F的化學名稱是________，由F生成G的化學方程式為_____。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有________種(不含立體結構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為 _____________________________________________________。 (6)參照上述合成路線，以(反，反)2，4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制備對苯二甲酸的合成路線__________________ ____________________________________________________。 解析：(1)a選項，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，錯誤；b選項，麥芽糖水解只生成葡萄糖，錯誤；c選項，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應，即銀鏡反應不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全，正確；d選項，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，正確。 (2)B生成C的反應是酸和醇生成酯的反應，屬于取代(或酯化)反應。 (3)通過觀察D分子的結構簡式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應為消去反應。 (4)F為分子中含6個碳原子的二元酸，名稱為己二酸，己二酸與1，4丁二醇發(fā)生縮聚反應，其反應的化學方程式為 (5)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有2個取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，說明W分子結構中含有2個羧基，還有2個碳原子，先將2個羧基和苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有1種情況，如果2個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構體；如果2個碳原子只插入其中1個苯環(huán)與羧基之間，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—2種情況，2個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位，有6種同分異構體；再將苯環(huán)上連接1個甲基，另1個取代基為1個碳原子和2個羧基，即—CH(COOH)2，有1種情況，2個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構體；因此共有12種同分異構體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為。 (6)由題給路線圖可知，己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯，環(huán)狀烯可轉化為對二甲苯，用高錳酸鉀可將對二甲苯氧化為對苯二甲酸，所以其合成路 線為。 答案：(1)cd　(2)取代反應(酯化反應)　(3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應　(4)己二酸(或1，6己二酸) (6) 9．下面是用常見有機物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程圖： 已知：① ②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基) 回答下列問題： (1)B中含氧官能團的名稱是_____________________________。 D和E的結構簡式分別是__________、__________。 (2)C的結構簡式是___________________________________， D―→E的反應類型是__________________________________。 (3)F＋A―→G的化學方程式是___________________________ ____________________________________________________。 (4)CH3COOH＋CH≡CH―→B的化學方程式是____________ _____________________________________________________， 反應類型：______________________________________。 (5)G―→聚酯纖維的化學方程式是________________________ ______________________________________________________。 答案：(1)酯基　CH3Br　 (2) 　取代反應 10．(2017北京卷)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示： 已知： ②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)。 (1)A屬于芳香烴，其結構簡式是__________________________， B中所含的官能團是___________________________________。 (2)C→D的反應類型是_________________________________。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：___________________________。 (4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能團有和_______。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：_________________________________________。 解析：(1)A是芳香烴，根據(jù)C的結構簡式，推出A中應含6個碳原子，即A為苯，結構簡式為。A→B發(fā)生取代反應，引入—NO2，因此B中官能團是硝基。 (2)根據(jù)C和D的分子式，C→D是用兩個羥基取代氨基的位置，發(fā)生的反應是取代反應。 (3)E屬于酯，一定條件下生成乙醇和F，則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通過氧化制備乙酸，再和另一部分乙醇通過酯化反應得到乙酸乙酯。 (4)結合已知轉化，根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結構簡式，推出F的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，還含有。 (5)根據(jù)羥基香豆素的結構簡式，以及(2)的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生加成反應生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結構簡式為 ，再發(fā)生反應生成中間產(chǎn)物2為，然后發(fā)生消去反應脫水生成羥甲香豆素。 答案：(1) 　硝基　(2)取代 (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， 2CH3CHO＋O22CH3COOH， CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O F：CH3CH2OOCCH2COCH3， 中間產(chǎn)物1： 中間產(chǎn)物2： 11．(2019昌平模擬)聚酯纖維F 和維綸J的合成路線如下： 已知：Ⅰ.乙烯醇不穩(wěn)定，會迅速轉化為乙醛； Ⅱ.CH2===CH2＋O2＋CH3COOH CH2===CHOOCCH3＋H2O； (1)G中官能團的名稱是________________________________。 (2)C的結構簡式是____________________________________。 (3)芳香烴D的一氯代物只有2種，則D的結構簡式是 _____________________________________________________。 (4)反應④的反應類型是_________________________________。 (5)反應②和⑤的化學方程式分別是： 反應②________________________________________________； 反應⑤_______________________________________________。 (6)已知：。E也可由A和2，4己二烯為原料制備，請寫出該合成路線(無機試劑任選)。 解析：A(乙烯)與溴加成生成B，B為1，2二溴乙烷，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為乙二醇；根據(jù)信息Ⅱ，乙烯在乙酸存在時氧化生成G，G為CH2===CHOOCCH3，根據(jù)維綸的結構，結合信息Ⅲ，I為，則H為CH2===CHOH。根據(jù)芳香烴D的一氯代物只有2種，D的結構簡式為，D在高錳酸鉀溶液中氧化生成對二苯甲酸，與乙二醇發(fā)生聚合反應生成F，F(xiàn)為 。 (1)G為CH2===CHOOCCH3，其中的官能團有碳碳雙鍵，酯基。 (2)C為乙二醇，結構簡式為。 (3)芳香烴D的化學式為C8H10，一氯代物只有2種，D的結構簡式為。 (4)根據(jù)上述分析，反應④是加聚反應。 (5)反應②的化學方程式為 H＋O(2n－1)H2O， 反應⑤的化學方程式為 (6)由乙烯和2，4己二烯為原料制備, 2，4己二烯與乙烯反應生成，根據(jù)信息，可知可以轉化為對二甲苯，再氧化即可，合成路線為 CH3—CH===CH—CH===CH—CH3＋CH2===CH2 答案：(1)碳碳雙鍵、酯基　(2) (3) 　(4)加聚反應