《2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 2.2.1 醇學(xué)案 魯科版選修5.docx》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 2.2.1 醇學(xué)案 魯科版選修5.docx（15頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

第1課時(shí)　醇 [課標(biāo)要求] 1．了解醇的一般物理性質(zhì)和用途。 2．能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的飽和一元醇進(jìn)行命名。 3．從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度，掌握醇的化學(xué)性質(zhì)。 4．通過對(duì)醇的性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能初步通過物質(zhì)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)。 　1.羥基是醇的官能團(tuán)，烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取 代的產(chǎn)物稱為醇。 2．根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇等。 3．醇能發(fā)生取代、消去、酯化、氧化反應(yīng)，還能與活潑金屬反應(yīng)。 4．有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為醛，有結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為酮，有結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生催化氧化；有βH的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)。 1．醇的概念 烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。 2．醇的分類 3．醇的系統(tǒng)命名法 (1)選主鏈——選擇連有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。 (2)編序號(hào)——碳原子編號(hào)由接近羥基的一端開始。 (3)寫名稱——命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫在“某醇”前面，其他取代基的名稱和位次號(hào)寫在母體名稱前面。如： 命名為5,5二甲基4乙基2己醇。 4．常見的醇 俗名 色、態(tài)、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 無色、有特殊氣味、易揮發(fā)的液體 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 無色、具有甜味的黏稠液體 有毒 易溶 防凍劑、合成滌綸 丙三醇 甘油 無色、具有甜味的黏稠液體 無毒 易溶 制日用化妝品、制硝化甘油 5．醇的物理性質(zhì) (1)飽和一元醇 ①狀態(tài)：C4以下的一元醇為液體，C4～C11的一元醇為黏稠液體， C12以上的一元醇是蠟狀固體。 ②水溶性：隨著烴基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)1～3的醇可與水以任意比例互溶，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇難溶于水。 ③沸點(diǎn)：同系物中醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。由于氫鍵的存在，使飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要。 (2)多元醇 多元醇分子中含有兩個(gè)以上的羥基。 ①增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點(diǎn)較高。 ②增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。 6．醇的通式 (1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。 (2)烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO。 1．下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是(　　) 解析：選B　含有苯環(huán)的化合物是芳香化合物，羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚。A項(xiàng)屬于醇，但不屬于芳香化合物；C項(xiàng)屬于酚；D項(xiàng)屬于醇，但不屬于芳香化合物。 2．下列液體混合物可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是(　　) A．氯乙烷和水 B．乙醇與水 C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯與苯 解析：選A　A項(xiàng)，鹵代烴不溶于水，可用分液漏斗進(jìn)行分離；其他三組的物質(zhì)之間相互混溶，不能用分液漏斗進(jìn)行分離。 3．下列關(guān)于醇的說法中，正確的是(　　) A．醇類都易溶于水 B．醇就是羥基和烴基相連的化合物 C．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH D．甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用 解析：選C　A項(xiàng)不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級(jí)醇不溶于水；B項(xiàng)不正確，醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物；C項(xiàng)正確，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物；D項(xiàng)不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。 4．下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法中，錯(cuò)誤的是(　　) A．乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低，可做內(nèi)燃機(jī)的防凍液 B．丙三醇的沸點(diǎn)比乙二醇的沸點(diǎn)高 C．這兩種醇易溶于乙醇，難溶于水 D．丙三醇可用于制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料 解析：選C　乙二醇和丙三醇分子中含有多個(gè)羥基，能與水以任意比互溶。 5．下列對(duì)醇的命名正確的是(　　) A．2,2二甲基3丙醇 B．1甲基1丁醇 C．2甲基1丙醇 D．1,2二甲基乙二醇 解析：選C　先根據(jù)題給名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。 6．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(　　) A．2,2二甲基1丙醇和2甲基2丁醇 B．苯甲醇和對(duì)甲基苯酚() C．2甲基丁烷和戊烷 D．乙二醇和丙三醇 解析：選D　分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。A項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式相同均是C5H12O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式均是C7H8O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式均是C5H12，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，符合題意。 醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例) 反應(yīng) 類型 化學(xué)方程式 羥基的反應(yīng) 取代反應(yīng) 與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 醇分子間脫水生成： C2H5—OH＋H—OC2H5C2H5—O—C2H5＋H2O 消去反應(yīng) 發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 羥基中氫的反應(yīng) 置換反應(yīng) 與活潑金屬反應(yīng)，例如與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ 醇分子中羥基氫原子的活潑性比水分子中氫原子的活潑性 取代反應(yīng) 與羧酸反應(yīng)生成，例如與乙酸反應(yīng)： 反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫 醇的氧化 氧化反應(yīng) 燃燒：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O 催化氧化生成醛或酮： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 1．CH3CHOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成小分子中含有18O嗎？ 提示：沒有。因?yàn)榘l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂的是CH3CHOH中的氫氧鍵。 2．所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？ 提示：不一定，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。 1．醇類物質(zhì)的重要反應(yīng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)物 斷鍵位置 反應(yīng)條件 置換反應(yīng) 醇、活潑金屬 ① — 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 醇、HX ② H＋ 酯化反應(yīng) 醇、含氧酸 ① 濃H2SO4，△ 自身反應(yīng) 醇 一分子斷①另一分子斷② 濃H2SO4加熱 消去反應(yīng) 醇 ②⑤ 濃H2SO4加熱 氧化反應(yīng) 催化氧化 醇、氧氣 ①④ 催化劑，△ 燃燒反應(yīng) 醇、氧氣 全部 點(diǎn)燃 2．醇類的重要反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 ①含有βH的醇可發(fā)生消去反應(yīng)。 ②若含有多個(gè)βH，則可能得到不同的產(chǎn)物。如： (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與αH的個(gè)數(shù)有關(guān)。 1．乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示： 下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說明不正確的是(　　) A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂 B．和濃H2SO4共熱到170 ℃時(shí)鍵②和⑤斷裂 C．和濃H2SO4共熱到140 ℃時(shí)僅有鍵②斷裂 D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵①和③斷裂 解析：選C　根據(jù)乙醇發(fā)生各反應(yīng)時(shí)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，B正確；發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一個(gè)分子①處斷鍵，另一個(gè)分子②處斷鍵，故C錯(cuò)；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。 2．下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是(　　) A．甲醇　　　　　　　　　 B．1丙醇 C．2,2二甲基1丙醇 D．2甲基2丙醇 解析：選D　催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個(gè)或兩個(gè)以上氫原子存在，氧化得到醛(含)，若有一個(gè)氫原子則氧化得到酮(含)，D項(xiàng)物質(zhì)中與羥基相連的碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生催化氧化。 3．只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是(　　) A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　乙烷 C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯 解析：選A　利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對(duì)大小來進(jìn)行。A項(xiàng)中苯不溶于水，密度比水??；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別。B項(xiàng)中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項(xiàng)中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別。D項(xiàng)中的三種物質(zhì)都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別。 4．有下列四種物質(zhì)： (1)能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是________，寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________________。 (2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是________，寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 解析：(1)c、d分子結(jié)構(gòu)中β－C上有H原子，都可發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物分別是： (2)a、b、c分子結(jié)構(gòu)中α－C上有H原子，都可發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物分別是：HCHO、 5．1 mol分子組成為C3H8O的液態(tài)有機(jī)物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣，則A分子中必有一個(gè)________基，若此基團(tuán)在碳鏈的一端，且A中無支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________；B通入溴水能發(fā)生________反應(yīng)，生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；A在銅作催化劑時(shí)，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)A→B____________________________________________________________。 (2)B→C__________________________________________________________。 (3)A→D__________________________________________________________。 解析：C3H8O符合飽和一元醇和醚的通式。A與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明其為醇，分子中有羥基，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH===CH2，B可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D為丙醛。 答案：羥　CH3CH2CH2OH　CH3CH===CH2　加成　　CH3CH2CHO (1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O (2)CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br (3)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O [二級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列有關(guān)醇的敘述，正確的是(　　) A．所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng) B．低級(jí)醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以任意比互溶 C．凡是烴基直接與羥基相連的化合物一定是醇 D．乙醇和濃硫酸按1∶3體積比混合、共熱就一定能產(chǎn)生乙烯 解析：選B　A選項(xiàng)錯(cuò)誤，因?yàn)榕c—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有H原子時(shí)，醇不能發(fā)生消去反應(yīng)；B選項(xiàng)正確，因?yàn)樵诘图?jí)醇中，羥基(極性基)所占比例大，可與水互溶；C選項(xiàng)錯(cuò)誤，苯環(huán)直接與羥基相連的化合物是酚，不是醇；D選項(xiàng)錯(cuò)誤，140 ℃時(shí)產(chǎn)生乙醚。 2．有機(jī)物的名稱是(　　) A．3,4二甲基4丁醇 B．1,2二甲基1丁醇 C．3甲基2戊醇 D．1甲基2乙基1丙醇 解析：選C　醇在命名時(shí)，選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并從離羥基最近的一端開始給碳原子編號(hào)，然后命名，故該醇為3甲基2戊醇。 3．甲醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙烷的主要原因是(　　) A．甲醇的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大 B．甲醇分子間的羥基形成氫鍵 C．乙烷分子之間形成氫鍵后使乙烷的沸點(diǎn)降低 D．甲醇分子內(nèi)形成氫鍵 解析：選B　一個(gè)甲醇分子中羥基的氧原子與另一個(gè)甲醇分子中羥基的氫原子能夠形成氫鍵是甲醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙烷的主要原因。 4．下列說法中，不正確的是(　　) A．乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，是乙醇分子中的O—H鍵斷裂 B．檢驗(yàn)乙醇中是否含有水可加入少量無水硫酸銅，若變藍(lán)則含水 C．乙醇能被強(qiáng)氧化劑如重鉻酸鉀、酸性高錳酸鉀溶液氧化 D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機(jī)化合物 解析：選D　甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以任意比例混溶，D項(xiàng)不正確。 5.松油醇是一種天然有機(jī)化合物，存在于芳樟油、玉樹油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香氣。松油醇結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)松油醇的敘述正確的是(　　) A．松油醇的分子式為C10H20O B．它屬于芳香醇 C．松油醇分子有7種不同環(huán)境的氫原子 D．松油醇能發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) 解析：選D　松油醇分子中有10個(gè)碳原子、2個(gè)不飽和度，松油醇的分子式為C10H18O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，分子中只有同一個(gè)碳原子上連接的兩個(gè)甲基上的H是等效的，即有8種不同環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤；含碳碳雙鍵，能發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含—OH，能發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 6．下列鑒別方法不可行的是(　　) A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 解析：選D　A項(xiàng)，乙醇溶于水，甲苯不溶水且密度比水小，溴苯不溶水且密度比水大，可行；B項(xiàng)，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不能燃燒，可行；C項(xiàng)，乙醇溶于碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，可行；D項(xiàng)，苯、環(huán)己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不可行。 7．分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴與強(qiáng)堿醇溶液共熱后，不發(fā)生消去反應(yīng)，該醇可能是(　　) A．1戊醇　　　　　　　　　 B．3戊醇 C．2,2二甲基1丙醇 D．2甲基2丁醇 解析：選C　分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，則醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子；則中間的碳原子中連接3個(gè)—CH3和1個(gè)—CH2OH，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2OH，其名稱為2,2二甲基1丙醇，C項(xiàng)正確。 8．A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是(　　) A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶1∶2 D．2∶1∶3 解析：選D　不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的醇含有等量的羥基。設(shè)醇A、B、C分子內(nèi)的—OH數(shù)分別為a、b、c，則3a＝6b＝2c?＝＝?a∶b∶c＝2∶1∶3。 9．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，如： 在上述醇的同分異構(gòu)體中： (1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是________。(選填字母，下同) (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能發(fā)生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化為酮的有________種。 (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________種。 解析：該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳原子為中心，分子不對(duì)稱。連有—OH的碳原子上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。連有—OH的碳原子上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液退色。 答案：(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 10．化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2) 回答： (1)甲中官能團(tuán)的名稱是________，甲屬________類物質(zhì)，甲可能結(jié)構(gòu)有________種，其中可催化氧化為醛的有________種。 (2)反應(yīng)①條件為________，②條件為________。 (3)甲―→乙的反應(yīng)類型為________，乙―→丙的反應(yīng)類型為________。 (4)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是________。 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 解析：根據(jù)甲、乙、丙之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，①發(fā)生消去反應(yīng)，②發(fā)生加成反應(yīng)，則甲為醇、乙為烯烴、丙為鹵代烴。 答案：(1)羥基　醇　4　2　(2)濃H2SO4、170 ℃　溴水或溴的CCl4溶液　(3)消去反應(yīng)　加成反應(yīng)　(4)B 1．可以證明乙醇分子中有一個(gè)H原子不同于其他H原子的方法是(　　) ①1 mol乙醇燃燒生成3 mol水 ②乙醇可以制飲料 ③1 mol乙醇與足量的Na作用得0.5 mol H2 ④1 mol乙醇可以與1 mol乙酸作用，生成1 mol乙酸乙酯 A．① B．②③ C．③④ D．④ 解析：選C　乙醇分子中有一個(gè)羥基上的H，另外五個(gè)H與碳原子相連，只要證明與羥基反應(yīng)，即可說明該H與其他H不同。 2．分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有2個(gè)—CH3，2個(gè)—CH2—，1個(gè)和1個(gè)—OH，它的可能結(jié)構(gòu)有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 3．既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的物質(zhì)是(　　) A．2甲基1丁醇 B．2,2二甲基1丁醇 C．2甲基2丁醇 D．2,3二甲基2丁醇 解析：選A　分別根據(jù)醇的名稱寫出其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式， 再根據(jù)醇的消去反應(yīng)和氧化成醛的反應(yīng)對(duì)醇分子結(jié)構(gòu)上的要求作出判斷，只有A項(xiàng)物質(zhì)符合。 4．飽和一元醇C7H15OH，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，若可以得到3種單烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　) 解析：選C　醇發(fā)生消去反應(yīng)若得到3種烯烴，說明該醇分子中與—OH相連的βC上有3種H原子，A只有1種，B只有1種，D有2種，只有C能得到3種烯烴。 5．將1 mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5 mol CO2，另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。這種醇分子中除含羥基氫外，還含兩種不同的氫原子，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(　　) 解析：選A　0.5 mol飽和醇充分燃燒生成1.5 mol CO2，說明分子中含有3個(gè)碳原子；0.5 mol飽和醇與足量鈉反應(yīng)生成0.25 mol H2，說明分子中含有1個(gè)—OH。A項(xiàng)中，CH3CHCH3OH分子中除—OH外，還含有兩種不同的氫原子，符合題意。 6．芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 下列說法不正確的是(　　) A．兩種醇都能與溴水反應(yīng) B．兩種醇互為同分異構(gòu)體 C．兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛 D．兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 解析：選C　兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；兩種物質(zhì)的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫，不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的碳上有2個(gè)氫，能被催化氧化為醛，故C錯(cuò)誤；兩種醇都含羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。 7．今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為(　　) A．3種 B．4種 C．7種 D．8種 解析：選C　這兩種分子式可對(duì)應(yīng)的醇有三種：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水，即不能發(fā)生消去反應(yīng)， 另外兩種醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯。任意兩種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，則這三種醇任意組合，可生成6種醚，故共可生成7種有機(jī)物，C項(xiàng)正確。 8．乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示： 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (2)B的化學(xué)名稱是________________。 (3)由乙醇生成C的反應(yīng)類型為________________。 (4)E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是________________。 (5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為___________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)根據(jù)A的分子式，結(jié)合A由乙醇氧化得到可知A為乙酸； (2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯； (3)乙醇與C的分子式比較可知，乙醇分子中的1個(gè)H原子被取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)； (4)E的單體為D，根據(jù)D的分子式，可知D為氯乙烯，所以E為聚氯乙烯； (5)乙醇在濃硫酸作催化劑、170 ℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。 答案：(1)CH3COOH　(2)乙酸乙酯　(3)取代反應(yīng)　(4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 9．當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(shí)(R1—O—R2，R1≠R2)，通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會(huì)生成許多副產(chǎn)物： R1—OH＋R2—OHR1—O—R2＋R1—O—R1＋R2—O—R2＋H2O 回答下列問題： (1)路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有________________________、__________________________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)是________________________________________。 (4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為_________。 (5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn)：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種。 (7)某同學(xué)用更為廉價(jià)易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請(qǐng)參照路線Ⅱ，寫出合成路線。 解析：(1)根據(jù)信息，兩個(gè)苯甲醇之間發(fā)生脫水生成醚，另一個(gè)乙醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚，因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、CH3CH2OCH2CH3；(2)根據(jù)Williamson的方法，以及反應(yīng)①的方程式，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)制備B需要金屬鈉參與，金屬鈉是活潑金屬，因此規(guī)范使用金屬鈉，此反應(yīng)中產(chǎn)生氫氣，氫氣是可燃性氣體，易發(fā)生爆炸；(4)根據(jù)反應(yīng)方程式的特點(diǎn)，A中的Cl與B中的Na結(jié)合，生成NaCl，剩下結(jié)合成乙基芐基醚，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(5)路線Ⅰ比路線Ⅱ步驟少，但路線Ⅰ比路線Ⅱ副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低；