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跟蹤檢測(cè)（二十六） 烴和鹵代烴 1．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇(CH2OHCHOHCH3)時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．加成→消去→取代　　　 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 解析：選B　合成過(guò)程： 2．能夠鑒定氯乙烷中氯元素存在的最佳操作是(　　) A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸餾水，充分?jǐn)嚢韬螅尤階gNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3 溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液 解析：選C　氯乙烷為共價(jià)化合物，故不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)其中的氯元素，A項(xiàng)錯(cuò)誤；氯乙烷不能溶解在水中，B項(xiàng)錯(cuò)誤；加NaOH溶液，加熱后氯乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成C2H5OH和NaCl，但溶液中NaOH過(guò)量，需加稀硝酸中和NaOH，然后再加AgNO3溶液檢驗(yàn)溶液中的Cl－，C項(xiàng)正確；加熱后需要中和過(guò)量的NaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3．由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最佳的是(　　) A．先與HBr加成后再與HCl加成 B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代 C．先與HCl加成后再與Br2加成 D．先與Cl2加成后再與HBr加成 解析：選C　選項(xiàng)A，乙炔與HBr加成可生成CH2===CHBr，CH2===CHBr與HCl加成可生成CH2ClCH2Br或CH3CHClBr，無(wú)目標(biāo)產(chǎn)物；選項(xiàng)B，乙炔與H2完全加成生成乙烷，乙烷與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物較多，目標(biāo)產(chǎn)物較少；選項(xiàng)C，乙炔與HCl加成可生成CH2===CHCl，CH2===CHCl與Br2加成只能生成CHClBrCH2Br；選項(xiàng)D，乙炔與Cl2加成可生成CHCl===CHCl，CHCl===CHCl與HBr加成生成CHClBrCH2Cl，無(wú)目標(biāo)產(chǎn)物。 4．有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。下列現(xiàn)象不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是(　　) A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C．苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯，而甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯 D．苯酚()可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇(CH3CH2OH)不能與NaOH反應(yīng) 解析：選B　A項(xiàng)，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基變得活潑，容易被酸性KMnO4溶液氧化，而甲基環(huán)己烷不能，故能說(shuō)明上述觀點(diǎn)；B項(xiàng)，乙烯能使溴水褪色，是因?yàn)橐蚁┖刑继茧p鍵，而乙烷中沒(méi)有，不是原子或原子團(tuán)的相互影響，故符合題意；C項(xiàng)，甲苯的影響使苯環(huán)上兩個(gè)鄰位和對(duì)位上氫變得活潑，容易被取代，故能夠證明上述觀點(diǎn)；D項(xiàng)，苯環(huán)使羥基上的氫原子變得活潑，容易電離出H＋，從而證明上述觀點(diǎn)正確。 5．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列敘述不正確的是(　　) A．1 mol 該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能與 4 mol H2反應(yīng) B．該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀 D．該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng) 解析：選C　該有機(jī)物中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，1 mol 該有機(jī)物能與4 mol H2加成，A項(xiàng)正確；與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；有機(jī)物中的Cl為原子而非離子，不能與Ag＋產(chǎn)生沉淀，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加熱條件下可以水解，且與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 6．分子式為C5H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是(　　 ) A．只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 B．含2個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 C．含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物 D．含一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物 解析：選A　C5H7Cl的不飽和度為2，含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物不飽和度為1，含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物不飽和度為2，含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物不飽和度為2，含有一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物不飽和度為2，A項(xiàng)符合題意。 7．有機(jī)物CH2===CH—CH2—CH2Cl能發(fā)生的反應(yīng)有(　　) ①取代反應(yīng)　②加成反應(yīng)?、巯シ磻?yīng)　④使溴水褪色?、菔顾嵝訩MnO4溶液褪色　⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀?、呒泳鄯磻?yīng) A．以上反應(yīng)均可發(fā)生　　　　 B．只有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生 解析：選C　該有機(jī)物含碳碳雙鍵，可發(fā)生②加成反應(yīng)、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反應(yīng)；有機(jī)物含—Cl，可發(fā)生①取代反應(yīng)、③消去反應(yīng)。只有⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀不能發(fā)生，因?yàn)樵撚袡C(jī)物不能電離出Cl－。 8．(2019百校大聯(lián)考) 一種合成某藥物中間體Z的方法如圖。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．1 mol X最多能消耗溴水中的2 mol Br2 B．Y可以發(fā)生消去反應(yīng) C．Z中所有碳原子可以在同一平面 D．用銀氨溶液可以檢驗(yàn)Z中是否混有X 解析：選C　苯環(huán)上羥基的鄰位和對(duì)位氫原子能夠被溴取代，1 mol X最多能消耗溴水中3 mol的 Br2，故A錯(cuò)誤；Y 中含有氯原子，在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此Z 中所有碳原子可以在同一平面，故C正確；Z和X中都沒(méi)有醛基，用銀氨溶液不可以檢驗(yàn)Z中是否混有X，故D錯(cuò)誤。 9．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH2OH 解析：選B　化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過(guò)程中，有機(jī)物X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí)，其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為其連接Cl原子的碳原子相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 10．對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面 C．對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種 D．0.2 mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1 mol O2 解析：選D　A項(xiàng)，該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個(gè)H原子被苯基取代；B項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面；C項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故其一氯取代物有4種；D項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯的分子式為C18H14，則0.2 mol對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2mol＝4.3 mol。 11．如圖為酷似奧林匹克旗中五環(huán)的一種有機(jī)物，被稱為奧林匹克烴，下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．該有機(jī)物屬于芳香族化合物，是苯的同系物 B．該有機(jī)物是只含非極性鍵的非極性分子 C．該有機(jī)物的一氯代物只有一種 D．該有機(jī)物完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量 解析：選D　從結(jié)構(gòu)上看，奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴，屬于芳香族化合物，但不屬于苯的同系物，因?yàn)楸降耐滴镏缓幸粋€(gè)苯環(huán)，并且側(cè)鏈為飽和烴基，A錯(cuò)；該分子中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵，B錯(cuò)；該烴為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以可以沿對(duì)稱軸取一半考慮，如圖所示，對(duì)連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號(hào)：，則其一氯代物有7種，C錯(cuò)；該有機(jī)物的化學(xué)式為C22H14，燃燒后生成n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，D正確。 12．烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。 (2)B轉(zhuǎn)化為F屬于________反應(yīng)，B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。 (3)寫(xiě)出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：____________________________________。 (4)1.16 g H與足量NaHCO3作用，標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是________mL。 (5)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________________________________。 解析：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是故A為(CH3)3CCH2CH3，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，E為(CH3)3CCH===CH2，B在氫氧化鈉水溶液中加熱生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基—CHO，則B為(CH3)3CCH2CH2Cl，F(xiàn)為(CH3)3CCH2CH2OH，G為(CH3)3CCH2CHO，H為(CH3)3CCH2COOH，D為(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為＝0.01 mol，由(CH3)3CCH2COOH＋NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa＋H2O＋CO2↑可知，生成CO2的物質(zhì)的量為0.01 mol，體積是0.01 mol22.4 Lmol－1＝0.224 L＝224 mL。 答案：(1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH (2)取代(水解)　消去　(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　(4)224 (5)(CH3)3CCH2CHO＋2Ag(NH3)2OH (CH3)3CCH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 13．按以下步驟從 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)分別寫(xiě)出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B________、D________。 (2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是________(填數(shù)字代號(hào))。 (3)如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)⑤，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (4)試寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件)________________________________________________________________________。 14．(2019常州模擬)鹵代烴在生產(chǎn)、生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題： (1)多鹵代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是__________；工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是__________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫(xiě)出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________(不考慮立體異構(gòu))。 (3)聚氯乙烯是生活中常見(jiàn)的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如圖： 反應(yīng)①的化學(xué)方程式是____________________________，反應(yīng)類型為_(kāi)_______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 解析：(1)分子結(jié)構(gòu)為正四面體的多鹵代甲烷為四氯化碳，根據(jù)多氯代甲烷的沸點(diǎn)不同，工業(yè)上常用分餾的方法分離。(2)可根據(jù)鹵素原子的位置不同寫(xiě)出CF3CHClBr的同分異構(gòu)體，當(dāng)F不在同一個(gè)C原子上時(shí)，存在的同分異構(gòu)體有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。(3)乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2二氯乙烷；反應(yīng)①的化學(xué)方程式是H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl。1,2二氯乙烷在480～530 ℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到氯乙烯(CH2===CHCl)，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯。 答案：(1)四氯化碳　分餾 (2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2 (3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反應(yīng)　消去反應(yīng)