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微考點72 1．(2018安徽“江南十?！甭?lián)考)丙烯酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某實驗小組制取丙烯酸甲酯的裝置如圖所示： CH2==CHCOOH＋HOCH3CH2==CHCOOCH3＋H2O ①取10.0g丙烯酸和6.0g甲醇放置于三頸燒瓶中，連接好冷凝管，用攪拌棒攪拌，水浴加熱。 ②充分反應(yīng)后，冷卻，向混合液中加入5%Na2CO3溶液洗至中性。 ③分液，取上層油狀液體，再用無水Na2SO4干燥后蒸餾，收集70～90℃餾分。 可能用到的信息： 沸點 溶解性 毒性 丙烯酸 141℃ 與水互溶，易溶于有機溶劑 有毒 甲醇 65℃ 與水互溶，易溶于有機溶劑 易揮發(fā)，有毒 丙烯酸甲酯 80.5℃ 難溶于水，易溶于有機溶劑 易揮發(fā) 回答下列問題： (1)儀器c的名稱是____________________。 (2)混合液用5%Na2CO3溶液洗滌的目的是___________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)請寫出配制100g5%Na2CO3溶液所使用的玻璃儀器_______________________________。 (4)關(guān)于產(chǎn)品的蒸餾操作(夾持裝置未畫出)，下圖中有2處錯誤，請分別寫出________________ _______________________________________________________________________________。 (5)為檢驗產(chǎn)率，設(shè)計如下實驗： ①將油狀物質(zhì)提純后平均分成5份，取出1份置于錐形瓶中，加入2.5molL－1的KOH溶液10.00mL，加熱使之完全水解。 ②用酚酞作指示劑，向冷卻后的溶液中滴加0.5molL－1的HCl溶液，中和過量的KOH，滴到終點時共消耗鹽酸20.00mL。 計算本次酯化反應(yīng)丙烯酸的轉(zhuǎn)化率__________。 2．(2019鄭州模擬)M是一種常見的工業(yè)原料，實驗室制備M的化學方程式、裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 對甲苯乙酮 苯甲醛 M 苯甲酸 熔點/℃ 28 －26 75 沸點/℃ 225 179 249 水中溶解性 不溶 微溶 較小 微溶 乙醇中溶解性 易溶 混溶 較小 溶 實驗步驟如下： 往100mL三頸燒瓶中依次加入1.3g氫氧化鈉、12mL水、7.5mL95%乙醇、3.4mL對甲苯乙酮、2.6mL苯甲醛，控制反應(yīng)溫度在25～30℃，攪拌2.5～3h。 反應(yīng)結(jié)束后，改用冰水浴冷卻三頸燒瓶，繼續(xù)攪拌至有大量固體析出。抽濾，先用冰冷的水洗滌，然后用少量冰冷的95%乙醇洗滌。抽濾，壓干，得粗產(chǎn)物。 請回答下列問題： (1)苯甲醛存放過程中會部分被氧化成苯甲酸，提純苯甲醛的方法是____________。 (2)A裝置中球形冷凝管的作用是__________，冷卻水從________口流出。 (3)用冰水浴冷卻反應(yīng)后的三頸燒瓶，析出大量固體的原因是____________________________ _______________________________________________________________________________。 (4)抽濾過程中使用抽氣泵抽真空前，關(guān)閉活塞____，抽濾結(jié)束打開活塞______恢復體系壓強。 (5)用水洗滌晶體的主要目的是____________________________________________________。 (6)用95%乙醇洗滌晶體是為了除去________________________________________________。 洗滌晶體的操作方法是___________________________________________________________。 3．由正丁醇(用n－C4H9OH表示)制備正溴丁烷(沸點：101.6℃)的反應(yīng)如下所示： n—C4H9OH＋NaBr＋H2SO4―→n—C4H9Br＋NaHSO4＋H2O 副反應(yīng)：n—C4H9OHCH3CH2CH==CH2↑＋H2O 2n—C4H9OH(n—C4H9)2O＋H2O 3H2SO4(濃)＋2NaBr(s)===2NaHSO4＋Br2↑＋SO2↑＋2H2O 已知反應(yīng)物及其用量：固體NaBr0.24mol，n—C4H9OH0.20mol，濃H2SO429mL，H2O20mL。 制備過程經(jīng)歷如下五個步驟，試回答下列問題： Ⅰ.投料：在圓底燒瓶中加入20mL水，再慢慢加入29mL濃硫酸，混合均勻并冷卻至室溫后，再依次加入0.20mol正丁醇(約18mL)和0.24mol溴化鈉，充分振蕩后加入幾粒沸石。 (1)冷卻至室溫后再加正丁醇和溴化鈉的目的是______(填字母)。 A．減少HBr的揮發(fā) B．防止正丁醇的揮發(fā) C．防止溴化鈉被氧化 D．防止溫度過高導致炭化結(jié)焦 (2)本反應(yīng)中硫酸與溴化鈉作用生成氫溴酸，氫溴酸與正丁醇作用發(fā)生取代反應(yīng)生成正溴丁烷。硫酸的用量和濃度過大都對本制備不利的主要原因是_______________________________ _______________________________________________________________________________。 Ⅱ.加熱回流：反應(yīng)裝置選擇②而不選擇①的原因是____________________________________ _______________________________________________________________________________。 在反應(yīng)裝置中冷凝水應(yīng)該從______(填“A”或“B”)端進水。 Ⅲ.分離粗產(chǎn)物：反應(yīng)結(jié)束待反應(yīng)液冷卻后，用直形冷凝管換下球形冷凝管，將其變?yōu)檎麴s裝置進行蒸餾，得到的粗產(chǎn)物中除主產(chǎn)品外，還含下列選項中的______(填序號)。 ①n—C4H9OH?、赟O2?、?n—C4H9)2O?、蹷r2　⑤NaHSO4?、轍2O?、逪2SO4 Ⅳ.洗滌粗產(chǎn)物：將餾出液移至分液漏斗中，加入等體積的水洗滌后，分液得有機層。如果不能判斷哪層是有機層，可以用_______________________________________________________ ________________________________________________________________________________ 方法來判斷。對有機層進行洗滌除雜、除水后可得到粗產(chǎn)品。 Ⅴ.收集產(chǎn)物：將干燥好的產(chǎn)物移至小蒸餾瓶中，加熱蒸餾，收集99～103℃的餾分。要證明最終產(chǎn)物是n—C4H9Br，方法是____________________________________________________。 4．三苯甲醇(COH)是一種重要的化工原料和醫(yī)藥中間體，實驗室合成三苯甲醇的流程如圖甲所示，裝置如圖乙所示。 已知：①格氏試劑容易水解：＋H2O―→＋Mg(OH)Br(堿式溴化鎂) ②相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下： 物質(zhì) 熔點/℃ 沸點/℃ 溶解性 三苯甲醇 164.2 380 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑 乙醚 －116.3 34.6 微溶于水，溶于乙醇、苯等有機溶劑 溴苯 －30.7 156.2 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑 苯甲酸乙酯 －34.6 212.6 不溶于水 Mg(OH)Br 常溫下為固體 能溶于水，不溶于醇、醚等有機溶劑 ③三苯甲醇的相對分子質(zhì)量是260，純凈固體有機物一般都有固定熔點。 請回答以下問題： (1)圖乙中玻璃儀器B的名稱為________；裝有無水CaCl2的儀器A的作用是______________。 (2)圖乙中滴加液體未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是__________________________； 制取格氏試劑時要保持微沸，可以采用________加熱方式。 (3)制得的三苯甲醇粗產(chǎn)品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有機物和堿式溴化鎂等雜質(zhì)，可以設(shè)計如下提純方案，請?zhí)顚懭缦驴瞻祝? 其中，操作Ⅰ為________；洗滌液最好選用__________(填字母)； A．水B．乙醚C．乙醇D．苯 檢驗產(chǎn)品已經(jīng)洗滌干凈的操作為____________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (4)純度測定：稱取2.60g產(chǎn)品，配成乙醚溶液，加入足量金屬鈉(乙醚與鈉不反應(yīng))，充分反應(yīng)后，測得生成的氣體在標準狀況下的體積為100.80mL。則產(chǎn)品中三苯甲醇的質(zhì)量分數(shù)為________。 答案精析 1．(1)分液漏斗 (2)除去混合液中的丙烯酸和甲醇(降低丙烯酸甲酯的溶解度) (3)燒杯、玻璃棒、量筒、膠頭滴管 (4)溫度計水銀球位置、尾接管與錐形瓶接口密封 (5)54.0% 解析　(2)用5% Na2CO3溶液洗滌混合液是為了除去混合液中的丙烯酸和甲醇，以便蒸餾時得到較純的丙烯酸甲酯。(3)配制100 g 5% Na2CO3溶液時，將稱量的5.0 g Na2CO3固體加入燒杯中，用量筒量取95 mL的水倒入燒杯中，用玻璃棒攪拌溶解得到所配溶液，因此所需玻璃儀器有燒杯、量筒、玻璃棒、膠頭滴管。(4)蒸餾時，溫度計是用來測被冷凝蒸汽溫度的，故溫度計水銀球位置錯了；尾接管與錐形瓶接口應(yīng)與大氣相通。(5)丙烯酸甲酯水解消耗的KOH的物質(zhì)的量為2.5 molL－110.00 mL10－3 LmL－1－0.5 molL－120.00 mL10－3 LmL－1＝0.015 mol。酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化的丙烯酸的物質(zhì)的量＝生成的丙烯酸甲酯物質(zhì)的量＝丙烯酸甲酯水解消耗的KOH的物質(zhì)的量，酯化反應(yīng)丙烯酸的轉(zhuǎn)化率為100%＝54.0%。 2．(1)蒸餾(或其他合理答案)　(2)冷凝回流　b　(3)M的溶解度隨溫度的降低而減小　(4)c　c　(5)除去氫氧化鈉　(6)對甲苯乙酮、苯甲醛　往漏斗中添加乙醇至浸沒晶體為止，抽濾，重復以上操作2至3次 解析　(1)根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，苯甲醛的沸點為179 ℃，苯甲酸的沸點為249 ℃，兩者沸點相差較大，可用蒸餾法分離提純。(2)球形冷凝管的作用是冷凝回流，冷卻水從b口流出。(3)結(jié)合題意可知，用冰水浴冷卻反應(yīng)后的三頸燒瓶，析出的大量固體為M，說明M的溶解度隨溫度的降低而減小。(4)抽真空要關(guān)閉活塞c，抽濾結(jié)束后打開活塞c，空氣進入裝置恢復體系壓強。(5)結(jié)合實驗步驟中加入的藥品知，水洗主要是為了除去氫氧化鈉。(6)由表中各物質(zhì)在乙醇中的溶解性可知，用95%乙醇洗滌，是為了除去對甲苯乙酮、苯甲醛。洗滌晶體的操作方法：往漏斗中添加乙醇至浸沒晶體為止，抽濾，重復以上操作2至3次。 3．Ⅰ.(1)ABC　(2)會促進副反應(yīng)進行 Ⅱ.可以防止揮發(fā)性尾氣進入空氣污染環(huán)境　B Ⅲ.①③④⑥ Ⅳ.從任意一層取少量液體加水，如混溶則該層為水層，不混溶則為有機層 Ⅴ.測定產(chǎn)品的沸點 4．(1)球形冷凝管　防止空氣中的水蒸氣進入裝置，使格氏試劑水解 (2)平衡壓強，便于漏斗內(nèi)試劑順利滴下　水浴 (3)蒸餾(或分餾)　A　取少量最后一次洗滌液于試管中，滴加硝酸銀溶液，若無沉淀生成，則已洗滌干凈 (4)90% 解析　(1)圖乙中玻璃儀器B的名稱是球形冷凝管，A的作用是防止空氣中的水蒸氣進入裝置，使格氏試劑水解。 (2)使用滴液漏斗可讓上下氣體壓強相同，保證液體順利滴下。 (3)三苯甲醇粗產(chǎn)品中含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有機物，三苯甲醇的沸點最高，所以先用蒸餾的方法除去有機雜質(zhì)，堿式溴化鎂溶于水不溶于有機溶劑，所以洗滌液選用水；檢查洗滌是否干凈的一般步驟是：取少量最后一次洗滌液于試管中，滴加硝酸銀溶液，若無沉淀生成，則已洗滌干凈，反之，則未洗滌干凈。 (4)由2—OH～H2，可計算出三苯甲醇的物質(zhì)的量是2＝0.009 mol，所以產(chǎn)品中三苯甲醇的質(zhì)量是0.009 mol260 gmol－1＝2.34 g，則產(chǎn)品中三苯甲醇的質(zhì)量分數(shù)為100%＝90%。