2019高考化學二輪復習小題狂做專練（打包30套）.zip,2019,高考,化學,二輪,復習,小題狂做專練,打包,30 29 有機合成推斷 高考每年都有一個固定的選考大題考查有機合成與推斷，涉及官能團的判斷、有機反應、結構簡式和有機化學反應方程式的書寫、同分異構體數(shù)目判斷及書寫以及有機合成路線設計等內容。 1．【2018新課標1卷】化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下： 回答下列問題： （1）A的化學名稱為 。 （2）②的反應類型是 。 （3）反應④所需試劑，條件分別為 。 （4）G的分子式為 。 （5）W中含氧官能團的名稱是 。 （6）寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1） 。 （7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線。（無機試劑任選） 2．【2018新課標2卷】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下： 回答下列問題： （1）葡萄糖的分子式為___________________。 （2）A中含有的官能團的名稱為_______________。 （3）由B到C的反應類型為_______________。 （4）C的結構簡式為__________________。 （5）由D到E的反應方程式為________________________。 （6）F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F(xiàn)的可能結構共有_______種（不考慮立體異構）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為____________________。 3．【2018新課標3卷】近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr?Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下： 已知：— 回答下列問題： （1）A的化學名稱是________________。 （2）B為單氯 代烴，由B生成C的化學方程式為_________________________________________。 （3）由A生成B、G生成H的反應類型分別是________________、________________。 （4）D的結構簡式為________________。 （5）Y中含氧官能團的名稱為________________。 （6）E與F在Cr?Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產物的結構簡式為_________________________________。 （7）X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式_______________________________________ 1.【2018蓉城名校聯(lián)盟】D是一種催眠藥，F(xiàn)是一種香料，它們的合成路線如圖所示。 （1）A的化學名稱是 ，C中含氧官能團的名稱為 。 （2）F的結構簡式為 ，A和E反應生成F的反應類型為 。 （3）A→B的化學方程式為 。 （4）B與乙炔鈉合成C的反應類型(酸化前)是 ；寫出由C合成D的第二個反應的化學方程式 。 （5）同時滿足下列條件的E的同分異構體有 種(不含立體異構)。 ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生銀鏡反應。 （6）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無機試劑合成1，3-丁二烯，寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。 2.【2018遼寧實驗中學期末】聚酰亞胺是重要的特種工程材料，廣泛應用于航空、納米、激光等領域。某聚酰亞胺的合成路線如下(部分反應條件略去)： 已知：①有機物A的質譜圖與核磁共振氫譜圖如下 ②2RCOOH+H2O ③+CH3Cl+HCl 回答下列問題： （1）A的名稱是 ；C中含氧官能團的名稱是 。 （2）反應②的反應類型是 。 （3）反應①的化學方程式是 。 （4）F的結構簡式是 。 （5）同時滿足下列條件的G的同分異構體共有 種(不含立體異構)；寫出其中一種的結構簡式： 。 ①能發(fā)生銀鏡反應 ②能發(fā)生水解反應，且水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ③1mol該物質最多能與8mol NaOH反應 （6）參照上述合成路線，以間二甲苯和甲醇為原料(無機試劑任選)設計制備合成路線。 3.【2018湖北八校聯(lián)考】某原料藥合成路線如圖所示。 回答下列問題： （1）甲→乙的反應類型為 ；乙→丙的反應條件為 。 （2）丁的名稱為 ；戊的分子式為 。 （3）丁發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為 ；己→庚的化學方程式為 。 （4）化合物己的芳香族同分異構體有多種，A和B是其中的兩類，它們的結構和性質如下： ①已知A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則A的結構簡式可能為 或 。 ②已知B中含有甲基，能發(fā)生水解反應，苯環(huán)上只有一個取代基，則B的結構(不考慮立體異構)有 種。 （5）丁烯酮()可用作聚合反應單體制取陰離子樹脂，還可用作烷基化劑和合成甾族化合物及維生素A的中間體。請以乙烯和乙炔鈉()為原料(無機試劑任選)，設計制備丁烯酮的合成路線。【合成路線流程圖示例：AB……目標產物?！? 4.【2018河北“五個一名校聯(lián)盟”高三第二次考試】從石油中裂解獲得A是目前工業(yè)上生產A的主要途徑，圖中的N是高分子化合物。以A和1，3-丁二烯為原料合成N的流程如圖所示。 請回答下列問題： （1）D物質的名稱為 ；B→C的化學方程式為 。 （2）G中官能團的名稱為 ，C→E涉及的反應類型為 。 （3）在催化劑存在下，E和M等物質的量發(fā)生聚合反應，N的結構簡式為 。 （4）E有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體最多有 種(不考慮立體異構)。 ①可與Na2CO3溶液反應；②分子中只有一個環(huán)狀結構。 其中核磁共振氫譜中峰數(shù)最少的有機物的結構簡式為 。 （5）天然橡膠是異戊二烯的聚合物，其單體是CH2=C(CH3)CH=CH2。試以異戊二烯為原料(其他無機試劑任選)，設計制備的合成路線，寫出合成路線流程圖(合成路線流程圖可仿照題干)。 答案與解析 一、考點透視 1.【答案】（1）氯乙酸 （2）取代反應 （3）乙醇/濃硫酸、加熱 （4）C12H18O3 （5）羥基、醚鍵 （6）、 （7） 【解析】A是氯乙酸與碳酸鈉反應生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應生成C，C水解又引入1個羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應將酯基均轉化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應成環(huán)，據(jù)此解答。（1）根據(jù)A的結構簡式可知A是氯乙酸；（2）反應②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應。（3）反應④是酯化反應，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據(jù)W的結構簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為或；（7）根據(jù)已知信息結合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為 2.【答案】（1）C6H12O6 （2）羥基 （3）取代反應 （4） （5） （6）9； 【解析】葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內脫水反應生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應生成C，根據(jù)C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個羥基與硝酸發(fā)生酯化反應，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據(jù)此解答。（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。（3）由B到C發(fā)生酯化反應，反應類型為取代反應。（4）根據(jù)B的結構簡式可知C的結構簡式為。（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應方程式為。（6）F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），說明F分子中含有羧基，7.30g F的物質的量是7.3g÷146g·mol－1＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個羧基，則F相當于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結構。如果是異丁烷，則有3種結構，所以可能的結構共有9種（不考慮立體異構），即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為。 3.【答案】（1）丙炔 （2） （3）取代反應；加成反應 （4） （5）羥基、酯基 （6） （7）、、、、、 【解析】根據(jù)A的結構，第一步進行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據(jù)題目反應得到F的結構，進而就可以推斷出結果。A到B的反應是在光照下的取代，Cl應該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結構得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應得到Y。（1）A的名稱為丙炔。（2）B為，C為，所以方程式為：。（3）有上述分析A生成B的反應是取代反應，G生成H的反應是加成反應。（4）D為。（5）Y中含氧官能團為羥基和酯基。（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應可以得到Y，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產物為。（7）D為，所以要求該同分異構體也有碳碳三鍵和酯基，同時根據(jù)峰面積比為3∶3∶2，得到分子一定有兩個甲基，另外一個是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種：。 二、考點突破 1.【答案】（1）環(huán)己醇　羥基　 （2）　酯化反應(或取代反應)　 （3）2+O22+2H2O　 （4）加成反應　+NH3+HCl　 （5）9　 （6）HOCH2CH2CH2CH2OH 【解析】由苯酚與氫氣反應生成A和A的分子式可知A為，由A與O2發(fā)生催化氧化反應生成B和B的分子式可知B為，由與H+反應生成E，可知E為，結合流程圖可推知F為。綜上所述，（1）由A的結構簡式可知A為環(huán)己醇，由C的結構簡式可知C中含氧官能團是羥基。（2）A與E發(fā)生酯化反應(或取代反應)。（3）A發(fā)生催化氧化反應生成環(huán)己酮和水：2+O22+2H2O。（4）由C合成D的第二個反應是+NH3+HCl。（5）E的同分異構體遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸酯基，其苯環(huán)上含有一個—CHO和兩個羥基的結構有6種，其苯環(huán)上含有一個羥基和一個—OOCH的結構有3種，故符合條件的E的同分異構體共有9種。 2.【答案】（1）乙醇　羧基　 （2）取代反應　 （3）+C2H5OH+H2O　 （4）　 （5）3　(或其他合理答案)　 （6） 【解析】由可逆推出E為，D為；結合A的質譜圖可知A的相對分子質量為46，又A的核磁共振氫譜圖中有3組峰，故A為CH3CH2OH，進一步可推知C為，B為甲苯；根據(jù)已知信息②、③、G的分子式和聚酰亞胺的結構簡式可推出F為，G為，H為。（5）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯基，能發(fā)生水解反應且水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚酯基，又1mol該物質最多能與8mol NaOH反應，故滿足條件的G的同分異構體有、、3種。 3.【答案】（1）取代反應　NaOH水溶液，加熱　 （2）苯甲醛　C9H8O　 （3）+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag↓+3NH3↑　 +CH3NH2+H2O　 （4）① 　②5　 （5）CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO(或CH3CHO，或其他合理答案) 【解析】由戊的結構簡式及丁→戊的反應條件，可推知丁為，則丙為。（4）①A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯基，再結合苯環(huán)上只有兩個對位取代基及化合物己的分子式，知A的結構簡式可能為或。②B能發(fā)生水解反應，則含有酯基，B中含有甲基且苯環(huán)上只有一個取代基，則符合條件 的B有、、、、5種。 4.【答案】（1）苯甲醇　+2NaOH+2NaX(X代表鹵素原子)　 （2）羥基、碳碳雙鍵　取代反應、消去反應 （3）或 （4）19　 （5） 【解析】由“從石油中裂解獲得A是目前工業(yè)上生產A的主要途徑”推出A為CH2=CH2，由題給流程圖可推出試劑a為鹵素單質，B為CH2XCH2X(X代表鹵素原子)，C為HOCH2CH2OH，D為苯甲醇()，E為，F(xiàn)為CH2BrCH=CHCH2Br，G為HOCH2CH=CHCH2OH，H為HOCH2CHBrCH2CH2OH，M為HOOCCH=CHCOOH，N為或。綜上所述，（1）D為苯甲醇；B水解 得到C：+2NaOH+2NaX(X代表鹵素原子)。（2）G中的官能團為羥基和碳碳雙鍵；C和D首先發(fā)生取代反應，生成的產物再發(fā)生消去反應得到E。（3）E和M等物質的量聚合可以得到或。（4）由條件①、②可知，含有酚羥基，當E的同分異構體的苯環(huán)上有 3個取代基，即—CH3、—OH、—CH=CH2時有10種結構，當E的同分異構體的苯環(huán)上有兩個取代基，即—OH、—CH=CHCH3或—OH、—CH2CH=CH2或—OH、—C(CH3)=CH2時，各有3種結構，共19種，其中核磁共振氫譜中峰數(shù)最少的有機物的結構簡式為。 11