高中化學-第1章 認識有機化合物（課件+習題+導學案+教學案）（打包25套）[新人教版選修]5.zip,新人教版選修,高中化學-第1章,認識有機化合物課件+習題+導學案+教學案打包25套[新人教版選修]5,高中化學,認識,有機化合物,課件,習題,導學案,教學,打包,25,新人,選修 研究有機化合物的一般步驟和方法 第二課時 將下列各組混合物與對應的分離方法連線 汽油和柴油重結晶溴水分液硝酸鉀和氯化鈉的混合物蒸餾四氯化碳和水萃取 分離 提純 蒸餾 重結晶 萃取等 思考與交流 得到純凈的有機物后 如何確定它的分子式 1 元素分析 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 三 元素分析與相對分子質量的確定 元素分析儀 德國化學家李比希 1803 1873 李比希對有機化合物結構的研究有什么貢獻 李比希法 定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法 將準確稱量的樣品置于一燃燒管中 再將其徹底燃燒成二氧化碳和水 用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑 附在石棉上粉碎的氫氧化鈉 及高氯酸鎂的吸收管內 前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c 后者吸收水變?yōu)楹薪Y晶水的高氯酸鎂 這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量 由此即可計算樣品中的碳和氫的含量 如果碳與氫的百分含量相加達不到100 而又檢測不出其他元素 則差數(shù)就是氧的百分含量 本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行 且對儀器裝置稍加改裝后 即能連續(xù)檢測其他元素 李比希元素分析法 的原理 用無水CaCl2吸收 用KOH濃溶液吸收 得前后質量差 得前后質量差 計算C H含量 計算O含量 得出實驗式 將一定量的有機物燃燒 分解為簡單的無機物 并作定量測定 通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數(shù) 然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比 即確定其實驗式 又稱為最簡式 CO2H2O C O H 元素定量分析 H2OCO2 某含C H O三種元素的未知物A 經燃燒分析實驗測定該未知物碳的質量分數(shù)為52 16 氫的質量分數(shù)為13 14 試求該未知物A的實驗式 思路點撥 1 先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數(shù) 2 再求各元素原子的個數(shù)比 某含C H O三種元素組成的未知有機物A 經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52 16 氫的質量分數(shù)為13 14 1 試求該未知物A的實驗式 分子中各原子的最簡單的整數(shù)比 2 若要確定它的分子式 還需要什么條件 C2H6O 相對分子質量 有哪些方法可以求相對分子質量 1 M m n 2 根據(jù)有機蒸氣的相對密度D D M1 M2 3 標況下有機蒸氣的密度為 g L M 22 4L mol g L 質譜法 測定相對分子質量 2 相對分子質量的確定 質譜法 有機物分子 高能電子束轟擊 帶電的 碎片 確定結構 碎片的質荷比 由于分子離子的質荷比越大 達到檢測器需要的時間最長 因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量 測定相對分子質量的方法很多 質譜法是最精確 最快捷的方法 它是用高能電子流等轟擊樣品分子 使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子 這些不同離子具有不同的質量 質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異 其結果被記錄為質譜圖 質荷比 碎片的相對質量 m 和所帶電荷 e 的比值 質譜法作用 測定相對分子質量 質譜儀 質荷比 乙醇的質譜圖 最大分子 離子的質荷比越大 達到檢測器需要的時間越長 因此質譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量 質譜儀 例 2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法 其方法是讓極少量的 10 9g 化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如C2H6離子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后測定其質荷比 設H 的質荷比為 某有機物樣品的質荷比如右圖所示 假設離子均帶一個單位正電荷 信號強度與該離子的多少有關 則該有機物可能是 A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯 B 寫出C2H6O可能的結構 有機物A的分子式為C2H6O 你怎樣確定有機物A是乙醇 還是二甲醚 P22第一自然段 紅外光譜 用途 確定官能團和化學鍵的類型 四 分子結構的鑒定 波譜分析 紅外光譜儀 核磁共振氫譜 核磁共振儀 用途 確定氫原子的種類及數(shù)目 氫原子類型 吸收峰數(shù)目 不同氫原子的個數(shù)之比 峰強度 峰面積或峰高 之比 閱讀 P22 23 從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息 核磁共振氫譜在后續(xù)學習中多次出現(xiàn) 是判斷同分異構體 確定有機物結構的一個重要依據(jù) CH3 O CH3 3 2 1 CH3CH2OH 分離 提純 蒸餾 重結晶 萃取 研究有機化合物的一般步驟和方法 1 某含C H O三種元素的有機物 經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64 86 氫的質量分數(shù)是13 51 則其實驗式是 C4H10O n C n H n O 4 10 1 下圖是該有機物的質譜圖 則其相對分子質量為 分子式為 質荷比 相對豐度 C4H10O 74 確定結構式 下圖是有機物的紅外光譜圖 則有機物的結構式 C O C 對稱CH2 對稱CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 2 下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比 種 種 種 種 CH3 CH2 OH 3 分子式為C3H6O2的二元混合物 分離后 在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況 第一種情況峰給出的強度為1 1 第二種情況峰給出的強度為3 2 1 由此推斷混合物的組成可能是 寫結構簡式 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 HCOOCH2CH3 諾貝爾化學獎與物質結構分析 2002年 引入了核磁共振光譜學觀察到了DNA 蛋白質等大分子的真面目 美國芬恩 日本田中耕一 瑞士維特里希 一 研究有機化合物的基本步驟 分離提純 元素定量分析以確定實驗式 測定相對分子質量以確定分子式 波譜分析確定結構 二 分離和提純 1 蒸餾2 重結晶3 萃取4 色譜法 三 元素分析與相對原子質量的測定 1 元素分析 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 2 相對原子質量的測定 質譜法 四 有機物分子結構的鑒定 1 化學方法 利用特征反應鑒定出官能團 再制備它的衍生物進一步確認 2 物理方法 質譜法 紅外光譜 IR 紫外光譜 核磁共振氫譜 H NMR 第一課時 檳榔 口腔癌的發(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升 長期嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機率比一般人高20倍 李時珍在 本草綱目 中記載 檳榔有 下水腫 通關節(jié) 健脾調中 治心痛積聚 等諸多病癥 檳榔是我國的四大南藥之一 如果你是化學家 你該如何來研究檳榔中的有機化合物 一般的步驟和方法是什么 有機物 粗品 一 研究有機化合物的基本步驟 研究有機化合物的基本步驟 粗產品 分離提純 定性分析 定量分析 除雜質 確定組成元素 質量分析 測定分子量 結構分析 實驗式或最簡式 分子式 結構式 每一個操作步驟是怎樣完成的呢 分離提純的方法有哪些 除雜的原則是什么 不增不減易分離易復原 除雜的方法是什么 雜轉純雜變沉化為氣溶劑分 物理方法 溶解 過濾 重結晶 升華 蒸發(fā) 蒸餾 萃取 分液 液化 汽化 滲析 鹽析 洗氣等 化學方法 加熱分解 氧化還原轉化 生成沉淀 酸堿中和 絡合 水解 化學方法洗氣等 二 分離 提純 常用的分離 提純物質的方法有哪些 苯甲酸的重結晶實驗課本P18 實驗1 2 實驗步驟 1 加熱溶解 往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水 在石棉網(wǎng)上攪拌加熱 至粗甲苯溶解 全溶后在加入少量蒸餾水 2 趁熱過濾 用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中 注意 一貼 二低 三靠 3 冷卻結晶 將濾液靜置 使其緩慢冷卻結晶 4 濾出晶體 注 苯甲酸在水中的溶解度 0 17g 25 6 8g 95 為什么要趁熱過濾 是不是溫度越低越好 實驗再思考 溫度過低 雜質溶解度降低易析出 達不到提純目的 趁熱過濾 雜質與被提純物在溶劑中的溶解度差異大 有機物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大 加熱溶解 利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法 關鍵 選擇適當?shù)娜軇?溶劑的條件 1 雜質在溶劑中的溶解度很小或很大 2 被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大 例如 苯甲酸的重結晶 粗產品 熱溶解 熱過濾 冷卻結晶 提純產品 1 重結晶 兩種方法的操作過程有什么區(qū)別 利用多次結晶的方法進一步提純物質的過程 叫重結晶 如何從苯甲酸 乙醇的混合水溶液中得到純凈的苯甲酸晶體 2 蒸餾 利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法 如石油的分餾 常用于分離提純液態(tài)有機物 條件 有機物熱穩(wěn)定性較強 含少量雜質 與雜質沸點相差較大 30 左右 課本P 17實驗1 1工業(yè)乙醇的蒸餾 含雜工業(yè)乙醇 工業(yè)乙醇 95 6 無水乙醇 99 5 以上 蒸餾 加CaO蒸餾 核磁共振儀 質譜儀 蒸餾燒瓶 冷凝管 溫度計 尾接管 冷水 熱水 使用前要檢查裝置的氣密性 玻璃漏斗 玻璃棒 燒杯 重結晶 蒸餾 固體有機物溶解度隨溫度的變化較大 分離各組分沸點不同的液態(tài)混合物 蒸餾瓶 冷凝管 尾接管 錐形瓶 過濾 分離固體和液體互不相溶的固液混合物 玻璃漏斗 玻璃棒 燒杯 3 萃取 原理 利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同 用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法 主要儀器 分液漏斗 操作過程 萃取包括 1 液 液萃取 是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同 將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程 2 固 液萃取 是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程 專用儀器設備 下列每組中各有三對物質 它們都能用分液漏斗分離的是 A乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水C甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D汽油和水 苯和水 己烷和水 BD 有機物分離 提純方法 蒸餾 色譜法 萃取 分液 結晶 過濾 核磁共振儀 質譜儀 葉黃素 色譜法 閱讀P19 俄國植物學家茨衛(wèi)特 1906年 茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花 在管中充填碳酸鈣粉末 讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過 結果植物色素便被碳酸鈣吸附 分成三段不同顏色 綠色 黃色 黃綠色 再將碳酸鈣吸附柱取出 并用乙醇洗脫 即得色素的溶液 葉綠素 葉黃素 胡蘿卜素 利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同 分離 提純有機物的方法叫色譜法 德國化學家?guī)於?茨衛(wèi)特的色譜實驗當時并未引起人們的注意 直到25年后的1931年 德國化學家?guī)於髟诜蛛x 提純 確定胡蘿卜素異構體和維生素的結構中 應用了色譜法 并獲得1938年諾貝爾化學獎 常用的吸附劑 碳酸鈣 硅膠 氧化鋁 活性炭等 色譜法是化學家分離 提純有機物不可缺少的方法 根據(jù)物質在兩相 氣 液 液 液等 間溶解性或吸附能力不同 分為 紙上色譜法 薄層色譜法 氣相色譜法 液相色譜法等 氣相色譜儀 高效液相色譜儀 離子色譜儀 三聚氰胺分析儀 色譜法 用粉筆分離植物葉子中的色素 實踐活動 取5g新鮮的菠菜葉 或其他綠色植物的葉子 用剪刀剪碎后放入研缽中 加入10mL無水乙醇或丙酮研磨成漿狀 過濾除去渣子 將濾液放入50mL燒杯中 再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆 約10min后觀察并記錄實驗現(xiàn)象 1 天然有機物的提取和人工合成往往得到的是混合物 假設給你一種這樣的有機混合物讓你研究 一般要采取的幾個步驟是 A 分離 提純 確定化學式 確定實驗式 確定結構式B 分離 提純 確定實驗式 確定化學式 確定結構式C 分離 提純 確定結構式 確定實驗式 確定化學式D 確定化學式 確定實驗式 確定結構式 分離 提純 B 2 將甲 乙兩種有機物在常溫常壓下的混合物分離 已知它們的物理性質如下 則應采用的分離方法是 A 分液B 蒸餾C 過濾D 萃取 B 3 現(xiàn)有三組混合物 沙子和乙酸鈉溶液 乙醇和丁醇混合溶液 苯甲酸和氯化鈉的水溶液 分離以上各混合液的正確方法依次是 A 重結晶 過濾 蒸餾B 過濾 蒸餾 重結晶C 重結晶 蒸餾 過濾D 蒸餾 過濾 重結晶 B 4 下圖實驗裝置一般不用于分離物質的是 D 5 在重結晶操作中 不屬于玻璃棒的作用的是 A 引流B 攪拌 加速溶解C 攪拌 防止固體因局部過熱而飛濺D 蘸取溶液 D 6 在蒸餾操作中 溫度計水銀球位置不符合要求會造成什么結果 A 水銀球位置過高 收集的物質沸點偏低B 水銀球位置過高 收集的物質沸點偏高C 水銀球位置過低 收集的物質沸點偏高D 水銀球位置對收集的物質無影響 B 有機物 粗品 確定結構式 下節(jié)課學習 一 研究有機化合物的基本步驟 分離 提純 確定實驗式 確定化學式 確定結構式 二 分離 提純 蒸餾 色譜法 萃取 分液 結晶 過濾 有機化合物的命名 烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基 常見的烴基 甲基 CH3 一 烷烴的命名 1 烴基 一 烷烴的命名 b 碳原子數(shù)在十個以上 用中文數(shù)字來命名 2 習慣命名法 a 碳原子數(shù)在十個以下 用天干來命名 根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)命名為 某烷 等 C原子數(shù)目為1 10個的烷烴其對應的名稱分別為 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 如 C原子數(shù)目為11 15 17 20 100等的烷烴其對應的名稱分別為 十一烷 十五烷 十七烷 二十烷 一百烷 c 沒有支鏈的稱 正某烷 含一個甲基為支鏈的稱 異某烷 同一碳原子上含兩個甲基支鏈的稱 新某烷 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 新戊烷 異戊烷 正戊烷 問題 隨著碳鏈的增長 同分異構體數(shù)目增加 習慣命名法能命名區(qū)別嗎 一 烷烴的命名 3 烷烴的系統(tǒng)命名法 2 把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點 用1 2 3等阿拉伯數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置 1 選定分子中最長的碳鏈做主鏈 并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為 某烷 丁烷 3 把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面 在支鏈的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上的位置 并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開 丁烷 2 甲基 3 烷烴的系統(tǒng)命名法 2 3 二甲基丁烷 CH3 4 如果主鏈上有相同的支鏈 可以將支鏈合并起來 用二 三等數(shù)字表示支鏈的個數(shù) 兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間要用 隔開 3 烷烴的系統(tǒng)命名法 主鏈名稱 支鏈名稱 支鏈數(shù)目 支鏈位置 戊烷 甲基 2 3 二 小結 名稱組成順序 支鏈位置 支鏈數(shù)目 支鏈名稱 主鏈名稱 一 烷烴的命名 說明 如果最長鏈不只一條 應選擇連有支鏈多的最長鏈為主鏈 說明 如果主鏈上有幾個不同的支鏈 就把簡單的寫在前面 復雜的寫在后面 一 烷烴的命名 3 烷烴的系統(tǒng)命名法 2 甲基 3 乙基戊烷 說明 兩端等距又同基 支鏈號數(shù)和要小 說明 兩端等距不同基 起點靠近簡單基 3 4 4 三甲基己烷 3 3 4 三甲基己烷 3 甲基 4 乙基己烷 烷烴系統(tǒng)命名要點小結 1 選主鏈 最長 最多 稱某烷 2 編碳號 最近 最小定位 定支鏈 3 取代基 寫在前 注位置 短線連 4 不同基 簡到繁 相同基 合并算 一 烷烴的命名 2 編號原則的遞進關系是 優(yōu)先最近 其次最簡 最后最小 即按 近 簡 小 進行 一 烷烴的命名 練習 12345678 2 6 6 三甲基 5 乙基辛烷 主鏈 取代基名稱 取代基數(shù)目 取代基位置 一 烷烴的命名 4 甲基 3 乙基庚烷 3 4 4 三甲基庚烷 練習 一 烷烴的命名 練習 2 3 5 三甲基己烷 3 甲基 4 乙基己烷 3 5 二甲基庚烷 一 烷烴的命名 練習 3 3 二甲基 7 乙基 5 異丙基癸烷 3 5 二甲基 3 乙基庚烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 練習 判斷下列名稱的正誤 3 3 二甲基丁烷 2 3 二甲基 2 乙基己烷 2 3 二甲基 乙基己烷 2 3 三甲基己烷 一 烷烴的命名 烷烴系統(tǒng)命名的口訣 1 選主鏈抓長字 兩條鏈一樣長 支鏈多為主鏈 2 編號碼抓近字 異支同距簡為先 同支同距和最小 3 書寫名稱時 支名前 母名后 支名同 要合并 支名異 簡在前 4 會用短線和逗號 專用字詞記心中 復習 即編號原則的遞進關系是 優(yōu)先最近 其次最簡 最后最小 即按 近 簡 小 進行 下列有機物命名是否正確 2 3 二甲基丁烷 2 4 4 三甲基戊烷 二甲基己烷 2 4 三甲基戊烷 CH3 CH CH CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 正確 寫出下列各化合物的結構簡式 3 2 甲基 4 乙基庚烷 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 H3C CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3CH2 CH3 1 3 3 二乙基戊烷 2 2 2 3 三甲基丁烷 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 1 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法 1 將含有雙鍵或三鍵的最長的碳鏈為主鏈 稱為 某烯 或 某炔 2 把主鏈里離雙鍵或三鍵最近的一端作為起點 用1 2 3等阿拉伯數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定雙鍵或三鍵以及支鏈的位置 3 主 支鏈合并 支鏈在前 母體在后 母體前標明雙鍵或三鍵位置 支鏈的寫法與烷烴相同 二 烯烴和炔烴的命名 含官能團的有機物 CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 CH C CH3 CH3 2 戊烯 2 甲基 2 丁烯 二 烯烴和炔烴的命名 CH C CH2 CH3 CH2 CH CH CH2CH3 CH2 C CH CH2 1 丁炔 1 3 丁二烯 2 甲基 1 3 丁二烯 二 烯烴和炔烴的命名 小結 2 含官能團的有機物命名一般方法步驟 1 選定分子中含官能團最長的碳鏈做主鏈 并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為 某醇 某酸 等等 2 把主鏈里離官能團最近的一端作為起點 用1 2 3等阿拉伯數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈和官能團的位置 3 支鏈的寫法以及官能團的位置的表示與烯烴的相同 選主鏈 含官能團 定編號 近官能團 寫名稱 標官能團 二 烯烴和炔烴的命名 含官能團的有機物 3 甲基 2 丁醇 2 甲基 4 乙基 3 己醇 二 烯烴和炔烴的命名 含官能團的有機物 3 含官能團的有機物的命名 如醇類等 練習 根據(jù)名稱寫出下列化合物的結構簡式 2 丁炔 3 甲基 1 戊烯 CH3 C C CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 二 烯烴和炔烴的命名 含官能團的有機物 1 苯的同系物的習慣命名法 1 苯的同系物的命名是以苯作母體的 苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 甲苯 乙苯 2 如果兩個氫原子被兩個甲基取代后 則生成的是二甲苯 由于取代基位置不同 二甲苯有三種同分異構體 它們之間的差別在于兩個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同 可分別用 鄰 間 和 對 來表示 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 三 苯的同系物的命名 3 若將苯環(huán)上的6個碳原子編號 可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號 選取最小位次號給另一個甲基編號 則鄰二甲苯也可叫做1 2 二甲苯 間二甲苯叫做1 3 二甲苯 對二甲苯叫做1 4 二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 1 2 二甲苯 1 3 二甲苯 1 4 二甲苯 2 苯的同系物的系統(tǒng)命名法 4 如果有不同的取代基 則以較復雜的取代基的位置為起點 將苯環(huán)上的6個碳原子編號 使取代基號數(shù)和要小 如 鄰甲乙苯 2 甲基乙苯 間甲基苯乙烯 3 甲基苯乙烯 5 對較復雜的苯的同系物的命名 也可把側鏈當作母體 苯環(huán)當作取代基 如 練習 萘環(huán)上的碳原子的編號如 I 式 根據(jù)系統(tǒng)命名法 式可稱2 硝基萘 則化合物 的名稱應是 2 5 二甲基萘B 1 4 二甲基萘C 4 7 二甲基萘D 1 6 二甲基萘 D 三 苯的同系物的命名 第三節(jié)有機化合物的命名 小結 一 烷烴的命名 二 含官能團的有機物的命名 烯烴炔烴 烴基 烴分子失去氫原子后所剩余的部分叫做烴基 烷烴習慣命名法 正 異 新 某烷 烷烴的系統(tǒng)命名法 選主鏈 稱某烷 編碳位 定支鏈 取代基 寫在前 注位置 短線連 不同基 簡到繁 相同基 合并算 含官能團的有機物命名一般方法步驟 選主鏈 含官能團 定編號 近官能團 寫名稱 標官能團 烯烴和炔烴的命名 含官能團的有機物的命名 將苯環(huán)作母體稱為 某苯 支鏈當作取代基 取代基的命名與烷烴相同 三 苯的同系物的命名 用系統(tǒng)命名法命名 1 CH3 CH CH CH2 CH3 2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 2 戊烯 4 甲基 1 己烯 練習 丙二醇 練習 給下列醇命名 練習 寫出下列物質的結構簡式 1 3 甲基 3 己烯 2 4 甲基 1 戊炔 B 3 3 4 三甲基己烷 3 乙基 1 戊烯 1 3 5 三甲苯 CH3CH3 CH3 C C CH2 CH3 CH3CH3 CH3CH3 CH3 CH2 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH2 C CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 有機化合物的結構特點 一 課前復習 1 最簡單的有機物 甲烷的結構是怎樣的 2 共價鍵的形成特點是什么 3 為什么有機化合物種類繁多 1 甲烷分子的結構特點 碳與氫形成四個共價鍵 以C原子為中心 四個氫位于四個頂點的正四面體立體結構 CH4分子中 4個C H是等同的 鍵長均為109 3pm 鍵角為109 28 鍵能413 4kJ mol 共價鍵參數(shù) 鍵長 鍵角 鍵能 鍵長越短 化學鍵越穩(wěn)定 決定物質的空間結構 鍵能越大 化學鍵越穩(wěn)定 1 對氟利昂 12的敘述正確的是 注 結構式為 A 有兩種同分異構體B 是平面分子C 只有一種結構D 有四種同分異構體 課堂練習 2 有機化合物中碳原子的成鍵特點 a 碳原子含有4個價電子 可以跟其它原子形成4個共價鍵 b 碳原子相互之間能以共價鍵結合形成長的碳鏈 碳原子成鍵規(guī)律小結1 當一個碳原子與其他4個原子連接時 這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵 2 當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時 形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上 3 當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時 形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上 4 只有單鍵可以在空間任意旋轉 課堂練習 2 下列關于CH3 CH CH C C CF3分子的結構敘述正確的是 A 6個碳原子有可能都在一條直線上B 6個碳原子不可能都在一條直線上C 6個碳原子一定都在同一平面上D 6個碳原子不可能都在同一平面上 3 為什么有機物化合物種類繁多 思考 如果組成物質的分子式相同 形成的分子結構是否相同呢 36 07 27 9 9 5 分子組成相同 鏈狀結構 結構不同 出現(xiàn)帶有支鏈結構 1 同分異構現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式 不同的結構現(xiàn)象 叫做同分異構體現(xiàn)象 具有同分異構體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體 理解 三個相同 分子組成相同 分子量相同 分子式相同 兩個不同 結構不同 性質不同 3 碳原子數(shù)目越多 同分異構體越多 4 同分異構現(xiàn)象的類別 A 碳鏈異構 由于碳鏈骨架不同而產生的異構 B 位置異構 官能團的位置不同引起的異構 C 官能團異構 官能團不同引起的異構 CH3COOH和HCOOCH3 CH3 CH2 CHO和CH3 CO CH3 CH3 CH CH3和CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3和CH3 CH2 CH CH CH 課堂練習3 下列異構屬于何種異構 練習 書寫C6H14的同分異構體 5 同分異構體的書寫 交流總結 書寫同分異構體的有序性 同分異構體的書寫口訣 主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排布由對到鄰再到間 減碳架變支鏈 最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵 練習 書寫C7H16的同分異構體 1 一直鏈 2 主鏈少一個碳 3 主鏈少二個碳 1 支鏈為乙基 2 支鏈為兩個甲基 A 兩甲基在同一個碳原子上 A 兩甲基在同一個碳原子上 B 兩甲基在不同一個碳原子上 支鏈鄰位 支鏈間位 4 主鏈少三個碳原子 4 主鏈少三個碳原子 觀察 分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有 個 A 2個 B 3個 C 4個 D 5個 練習2 寫出分子式為C5H10的同分異構體 按位置異構書寫 按碳鏈異構書寫 按官能團異構書寫 三 常用化學用語 結構式 CH3CH CH2 結構簡式 CC C 碳架結構 鍵線式 書寫結構簡式的注意點 1 表示原子間形成單鍵的 可以省略 2 C CC C中的雙鍵和三鍵不能省略 但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為 CHO COOH 3 準確表示分子中原子成鍵的情況 如乙醇的結構簡式CH3CH2OH HO CH2CH3 深海魚油分子中有 個碳原子 個氫原子 個氧原子 分子式為 22 32 2 C22H32O2 隨堂練習 1 碳原子最外層含有 個電子 一個碳原子可以跟其他非金屬原子形成 個 鍵 碳原子之間也能以共價鍵相結合 形成 鍵 鍵或 鍵 2 如果甲烷分子中的四個氫原子被四個 CH3取代 生成物的分子式是 生成物中氫的連接方式和在碳鏈中的位置是否相同 如果生成物中的一個氫被氯原子取代 寫出它的結構簡式 3 下列各組物質中 哪些屬于同分異構體 是同分異構體的屬于何種異構 H2N CH2 COOH和H3C CH2 NO2 CH3COOH和HCOOCH3 CH3CH2CHO和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3 4 寫出C4H8的所有同分異構體 有機化合物的分類 第 頁 為 CO CO2 H2CO3及其鹽 氫氰酸 HCN 及其鹽 一般把含 的化合物稱為有機化合物 簡稱 1 什么叫有機物 部分含碳的化合物并不是有機物 碳元素 有機物 2 有機物組成元素 碳 氫 氧 氮 硫 磷 鹵素等 主要元素 硫氰酸 HSCN 及其鹽 SiC CaC2等 溫故知新 第 頁 又稱 是最簡單的烴 大多數(shù)難溶于水 易溶于有機溶劑 大多數(shù)受熱易分解 而且易燃燒 大多數(shù)是非電解質 不易導電 熔點低 有機反應比較復雜 一般比較慢 副反應多 3 有機物一般通性 4 的有機物稱為碳氫化合物 僅含碳和氫兩種元素 甲烷 烴 溫故知新 第 頁 烴 烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴 5 我們學過的分類法有哪些 烴可以如何分類 樹狀分類法 交叉分類法 樹狀分類法 溫故知新 第 頁 一 按碳的骨架分類 根據(jù)碳原子結合而成的基本骨架進行分類 問題導學 1 鏈狀化合物 最初在脂肪中發(fā)現(xiàn) 又叫脂肪族化合物 碳原子相互成鏈狀的化合物 正丁烷 正丁醇 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH 第 頁 2 環(huán)狀化合物 由碳原子組成環(huán)狀的化合物 1 脂環(huán)化合物 環(huán)戊烷 鍵線式 環(huán)己醇 和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物 問題導學 第 頁 2 芳香化合物 苯 萘 分子中含有苯環(huán)的化合物 問題導學 第 頁 有機化合物 鏈狀化合物 芳香化合物 碳原子相互連接成鏈狀 含有碳原子組成的環(huán)狀結構 環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 脂肪族化合物 總結感悟 第 頁 鏈狀烴 碳原子間的連接呈鏈狀的烴 環(huán)狀烴 脂環(huán)烴 芳香烴 含有一個或多個苯環(huán)的烴 鏈烴 脂肪烴 烴 含有碳環(huán)的烴 如何用樹狀分類法 按碳的骨架給烴分類 問題導學 第 頁 1 環(huán)戊烷 4 苯 環(huán)狀化合物 1 2 3 4 5 其中 為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物 1 2 3 鏈狀化合物 其中 為環(huán)狀化合物中的芳香化合物 4 5 6 3 環(huán)己醇 2 環(huán)辛炔 6 正丁醇 5 萘 當堂訓練 CH3 CH2 CH2 CH2 OH 第 頁 芳香化合物 芳香烴 苯的同系物三者之間的關系 1 芳香化合物 含有一個或幾個的化合物 2 芳香烴 含有一個或幾個的烴 3 苯的同系物 只有個苯環(huán)和烴基組成的芳香烴 苯環(huán) 苯環(huán) 烷 即 飽和鏈烴 芳香化合物 芳香烴 1 苯的同系物 問題導學 第 頁 芳香化合物的是 屬于芳香烴的是 屬于苯的同系物的是 Cl C2H5 CH2CH2CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7 3 4 5 6 3 4 5 7 8 當堂訓練 第 頁 二 按官能團分類 官能團 決定化合物特殊性質的原子或原子團 烴的衍生物 所取代而衍生出一系列新的化合物稱為烴的衍生物 CH3Cl CH3OH CH3COOH以上三者衍生物的性質各不相同的原因是什么呢 思考 烴分子中的氫原子被其他原子或原子團 官能團不同 問題導學 第 頁 有機化合物的分類 飽和烴 不飽和烴 烴 類別 烷烴 環(huán)烷烴 烯烴 炔烴 CH2 CH2 CH CH 芳香烴 CH4 芳香烴 問題導學 第 頁 問題導學 第 頁 鹵代烴 R X X代表F Cl Br I 問題導學 第 頁 醇 OH 甲醇 乙醇 酚 OH 羥基直接與脂肪烴基相連的化合物 羥基直接與苯環(huán)相連的化合物 苯甲醇 乙二醇 問題導學 第 頁 醛 甲醛 乙醛 苯甲醛 醛基 問題導學 第 頁 醚 R R 指烴基 CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3 甲醚 乙醚 甲乙醚 問題導學 第 頁 羧酸 COOH 甲酸 乙酸 羧基 乙二酸 苯甲酸 問題導學 第 頁 酯 HCOOC2H5 CH3COOC2H5 甲酸乙酯 乙酸乙酯 酯基 問題導學 第 頁 有機化合物的分類 按碳的骨架分類 鏈狀化合物 環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 芳香化合物 按官能團分類 烴 烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴 烴的衍生物 鹵代烴 醇 酚 醛 羧酸 雜環(huán) 醚 酮 酯 總結感悟 第 頁 1 一種物質按不同的分類方法 可屬于不同的類別 2 一種物質具有多種官能團 在按官能團分類時可以 3 醇和酚的區(qū)別 一些官能團的寫法 官能團具有各自的獨立性 在不同條件下所發(fā)生的 總結感悟 認為屬于不同的類別 具有復合官能團的復雜有機物 化學性質可分別從各官能團討論 第 頁 COOH OH 環(huán)狀化合物 無機物 有機物 酸 烴 H2CO3 1 2 3 4 5 CH3 當堂鞏固 第 頁 可以看作醇類的是 酚類的是 羧酸類的是 酯類的是 BD ABC BCD E 當堂鞏固 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法(第2課時) 教 學. 目 的 知識 技能 1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鑒定有機化合結構的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法 過程與 方法 1、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式 2、通過有機化合物研究方法的學習，了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法 情感態(tài)度價值觀 感受現(xiàn)代物理學及計算機技術對有機化學發(fā)展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程 重 點 有機化合物組成元素分析與相對分子質量的測定方法 難 點 分子結構的鑒定 知 識 結 構 與 板 書 設 計 二、元素分析與相對分子質量的測定 1、元素分析 2、相對分子質量的測定——質譜法（MS） (1) 質譜法的原理： 三、分子結構的鑒定 1、紅外光譜（IR） (1)原理： （2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。 2、核磁共振氫譜(NMR，nuclear magnetic resonance) （1）原理： （2）作用： ①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比 教學過程 引入］上節(jié)課我們已經對所要研究的有機物進行了分離和提純，接下來進行第二步——元素定量分析確定實驗式。 板書］二、元素分析與相對分子質量的測定 1、元素分析 思考與交流]如何確定有機化合物中C、H元素的存在？ 講］定性分析：確定有機物中含有哪些元素。（李比希法）一般講有機物燃燒后，各元素對應產物為：C→CO2，H→H2O，若有機物完全燃燒，產物只有CO2和H2O，則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機物中各元素的質量分數(shù)。（現(xiàn)代元素分析法） 講］元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。 閱讀例題 例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 講]實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。 思考與交流］若要確定它的分子式，還需要什么條件？ 講]確定有機化合物的分子式的方法： （一）由物質中各原子（元素）的質量分數(shù)→ 各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質量和實驗式 → 有機物分子式 （二）有機物分子式 ← 知道一個分子中各種原子的個數(shù) ← 1mol物質中的各種原子的物質的量 ← 1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量 ←1mol物質中各種原子（元素）的質量等于物質的摩爾質量與各種原子（元素）的質量分數(shù)之積 投影總結］確定有機物分子式的一般方法． （1）實驗式法： ①根據(jù)有機物各元素的質量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。 ②求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）。 （2）直接法： ①求出有機物的摩爾質量（相對分子質量） ②根據(jù)有機物各元素的質量分數(shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。 確定相對分子質量的方法有： （1）M = m/n （2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1＝DM2 （3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L， M = 22.4L/mol ?ρg/L 講］有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量，比如——質譜法。 2、相對分子質量的測定——質譜法（MS） (1) 質譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。 強調］以乙醇為例，質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質量。 投影］圖1-15 思考與交流]質荷比是什么？如何讀譜以確定有機物的相對分子質量？ 分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。 由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。 過渡］好了，通過測定，現(xiàn)在已經知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結構呢？下面介紹兩種物理方法。 板書］三、分子結構的鑒定 1、紅外光譜（IR） 板書］(1)原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 （2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。 講］從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有O—H鍵。 投影］圖1-17 講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動產生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習慣上稱為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動產生。要說明的是，某些化學鍵所對應的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。 點擊試題］有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 。 C—O—C 對稱CH2 對稱CH3 ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3） 板書］2、核磁共振氫譜(NMR) 講］在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。 （1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 講］有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團)不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置(化學位移，符號為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關。 （2）作用：不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。 ①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比 講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。 投影］ 圖1一19未知物A的核磁共振氫譜 圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜 列題］一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖： ①寫出該有機物的分子式： ②寫出該有機物的可能的結構簡式： 有四類不同信號峰，有機物分子中有四種不同類型的H。 小結］本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。了解幾種物理方法——質譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。 教學回顧：