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2019-2020年高中化學(xué)選修5有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一．有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)與簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間構(gòu)型 教學(xué)內(nèi)容 教學(xué)環(huán)節(jié) 教學(xué)活動(dòng) 設(shè)計(jì)意圖 教師活動(dòng) 學(xué)生活動(dòng) —— 引入 有機(jī)物種類(lèi)繁多，有很多有機(jī)物的分子組成相同，但性質(zhì)卻有很大差異，為什么？ 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。 明確研究有機(jī)物的思路：組成—結(jié)構(gòu)—性質(zhì)。 有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)是三維的 設(shè)置情景 多媒體播放化學(xué)史話：有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)。思考：為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學(xué)理論能解決困擾19世紀(jì)化學(xué)家的難題？ 思考、回答 激發(fā)學(xué)生興趣，同時(shí)讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到人們對(duì)事物的認(rèn)識(shí)是逐漸深入的。 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 交流與討論 指導(dǎo)學(xué)生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型并進(jìn)行交流與討論。 討論：碳原子最外層中子數(shù)是多少？怎樣才能達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)？碳原子的成鍵方式有哪些？碳原子的價(jià)鍵總數(shù)是多少？什么叫單鍵、雙鍵、叁鍵？什么叫不飽和碳原子？ 通過(guò)觀察討論，讓學(xué)生在探究中認(rèn)識(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 歸納板書(shū) 有機(jī)物中碳原子的成鍵特征：1、碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，易跟多種原子形成共價(jià)鍵。 2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)單元。 3、碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4。 不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。 師生共同小結(jié)。 通過(guò)歸納，幫助學(xué)生理清思路。 簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)及 碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 觀察與思考 觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？ 分別用一個(gè)甲基取代以上模型中的一個(gè)氫原子，甲基中的碳原子與原結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系？ 分組、動(dòng)手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考：碳原子的成鍵方式與鍵角、分子的空間構(gòu)型間有什么關(guān)系？ 從二維到三維，切身體會(huì)有機(jī)分子的立體結(jié)構(gòu)。歸納碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系。 碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 歸納分析 —C— —C= 四面體型 平面型 =C= —C≡ 直線型 直線型 平面型 默記 理清思路 分子空間構(gòu)型 遷移應(yīng)用 觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最多有幾個(gè)碳原子共面？（2）最多有幾個(gè)碳原子共線？（3）有幾個(gè)不飽和碳原子？ 應(yīng)用鞏固 雜化軌道與有機(jī)化合物空間形狀 觀看動(dòng)畫(huà) 軌道播放雜化的動(dòng)畫(huà)過(guò)程，碳原子成鍵過(guò)程及分子的空間構(gòu)型。 觀看、思考 激發(fā)興趣，幫助學(xué)生自學(xué)，有助于認(rèn)識(shí)立體異構(gòu)。 碳原子的成鍵特征與有機(jī)分子的空間構(gòu)型 整理與歸納 1、有機(jī)物中常見(jiàn)的共價(jià)鍵：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環(huán) 2、碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵和叁鍵的價(jià)鍵數(shù)分別為1、2和3）。 3、雙鍵中有一個(gè)鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個(gè)鍵較易斷裂。 4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。 5、分子的空間構(gòu)型： （1）四面體：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直線型：CH≡CH 師生共同整理歸納 整理歸納 學(xué)業(yè)評(píng)價(jià) 遷移應(yīng)用 展示幻燈片：課堂練習(xí) 學(xué)生練習(xí) 鞏固 —— 作業(yè) 習(xí)題P28，1、2 學(xué)生課后完成 檢查學(xué)生課堂掌握情況 第二課時(shí) [思考回憶](méi)同系物、同分異構(gòu)體的定義？（學(xué)生思考回答，老師板書(shū)） [板書(shū)] 二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義 同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 同分異構(gòu)體：分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。 （同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物。） [知識(shí)導(dǎo)航1] 引導(dǎo)學(xué)生再?gòu)耐滴锖屯之悩?gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述2答案，從中得出對(duì)“同分異構(gòu)”的理解： （1）“同分”—— 相同分子式 （2）“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同 分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。 （“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團(tuán)異構(gòu)） “同系物”的理解：（1）結(jié)構(gòu)相似——— 一定是屬于同一類(lèi)物質(zhì)； （2）分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)—— 分子式不同 [學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完成《自我檢測(cè)1》] 《自我檢測(cè)1》 下列五種有機(jī)物中， 互為同分異構(gòu)體； 互為同一物質(zhì)； CH3－CH=C ︱ CH3 CH3︱ 互為同系物。 CH3－CH－CH=CH2 ︱ CH3 ① ② CH3︱ CH3－C=CH－CH3 ③ ④ CH2=CH－CH3 ⑤ CH2=CH－CH=CH2 [知識(shí)導(dǎo)航2] （1）由①和②是同分異構(gòu)體，得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu)； （2）②和③互為同一物質(zhì)，鞏固烯烴的命名法； （3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對(duì)“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含義理解。（不僅要含官能團(tuán)相同，且官能團(tuán)的數(shù)目也要相同。） （4）歸納有機(jī)物中同分異構(gòu)體的類(lèi)型；由此揭示出，有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么？（同分異現(xiàn)象是由于組成有機(jī)化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的，這也是有機(jī)化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。） [板書(shū)] 二、同分異構(gòu)體的類(lèi)型和判斷方法 1.同分異構(gòu)體的類(lèi)型： a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu) b.官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu) c.位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu) [小組討論]通過(guò)以上的學(xué)習(xí)，你覺(jué)得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體？ [小結(jié)]抓“同分”——先寫(xiě)出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它原子的數(shù)目……） 看是否“異構(gòu)”—— 能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好，若不能直接判斷，那還可以通過(guò)給該有機(jī)物命名來(lái)判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學(xué)生很容易就能類(lèi)比得出） [板書(shū)] 2.同分異構(gòu)體的判斷方法 [課堂練習(xí)投影]——鞏固和反饋學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況，并復(fù)習(xí)鞏固“四同”的區(qū)別。 1）下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？ ①CH4與CH3CH3 ②正丁烷與異丁烷 ③金剛石與石墨 ④O2與O3 ⑤H 與 H 2）下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？ ① CH3COOH和 HCOOCH3 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ③ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 ④ 1-丙醇和2-丙醇 CH3－CH－CH3 CH3 ⑤ 和 CH3-CH2-CH2-CH3 [知識(shí)導(dǎo)航3] ——《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》 啟發(fā)學(xué)生從支鏈的多少，猜測(cè)該有機(jī)物反應(yīng)的難易，從而猜測(cè)其沸點(diǎn)的高低。（然后老師投影戊烷的三種同分異構(gòu)體實(shí)驗(yàn)測(cè)得的沸點(diǎn)。） [板書(shū)] 三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異 帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點(diǎn)越低。 [學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完成以下練習(xí)] 《自我檢測(cè)3——課本P12 2、3、5題》 第三課時(shí) [問(wèn)題導(dǎo)入] 我們知道了有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，那么，請(qǐng)同學(xué)們想想，該如何書(shū)寫(xiě)已知分子式的有機(jī)物的同分異構(gòu)體，才能不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)或缺漏？如何檢驗(yàn)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)是否重復(fù)？你能寫(xiě)出己烷（C6H14）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎?（課本P10 《學(xué)與問(wèn)》） [學(xué)生活動(dòng)]書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)。 [教師]評(píng)價(jià)學(xué)生書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)的情況。 [板書(shū)] 四、如何書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體 1.書(shū)寫(xiě)規(guī)則——四句話： 主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散； 支鏈或官能團(tuán)位置由中到邊； 排布對(duì)、鄰、間。 （注:①支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放1號(hào)碳原子上；若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號(hào)碳原子上，依次類(lèi)推。②可以畫(huà)對(duì)稱(chēng)軸，對(duì)稱(chēng)點(diǎn)是相同的。） 2.幾種常見(jiàn)烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目： 丁烷：2種 ；戊烷：3種 ；己烷：5種 ；庚烷：9種 [堂上練習(xí)投影] 下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種。 [知識(shí)拓展] 1.你能寫(xiě)出C3H6 的同分異構(gòu)體嗎？ 2.提示學(xué)生同分異構(gòu)體暫時(shí)學(xué)過(guò)有三種類(lèi)型，你再試試寫(xiě)出丁醇的同分異構(gòu)體？①按位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě)；②按碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě)；） 3.若題目讓你寫(xiě)出C4H10O的同分異構(gòu)體，你能寫(xiě)出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？ （提示：還需 ③按官能團(tuán)異構(gòu)書(shū)寫(xiě)。） [知識(shí)導(dǎo)航5] （1）大家已知道碳原子的成鍵特點(diǎn)，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來(lái)。 二氯甲烷可表示為 它們是否屬于同種物質(zhì)？ （是，培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力） （2）那，二氯乙烷有沒(méi)有同分異構(gòu)體？你再拼湊一下。 [板書(shū)] 注意：二氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)只有1種。 [指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文P11的《科學(xué)史話》] 注：此處讓學(xué)生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道 疑問(wèn)：是否要求介紹何時(shí)為sp3雜化？ [知識(shí)導(dǎo)航6] 有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，還有“鍵線式”，簡(jiǎn)介“鍵線式”的含義。 [板書(shū)] 五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》） [自我檢測(cè)3] 寫(xiě)出以下鍵線式所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及分子式。 ； ； ； [小結(jié)本節(jié)課知識(shí)要點(diǎn)] [自我檢測(cè)4]（投影） 1.烷烴C5H12的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，試寫(xiě)出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（課本P12、5 ） 2.分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個(gè) （A）2個(gè) （B）3個(gè) （C）4個(gè) （D）5個(gè) 3.經(jīng)測(cè)定，某有機(jī)物分子中含2個(gè) —CH3 ，2個(gè) —CH2— ；一個(gè) —CH— ；一個(gè) Cl 。試寫(xiě)出這種有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：