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2019-2020年高中化學(xué)主題4化石燃料石油和煤的綜合利用課題2源自石油的化學(xué)合成學(xué)案魯科版選修 1．理解石油不僅是當(dāng)代社會不可缺少的能源，而且是生產(chǎn)有機(jī)化工產(chǎn)品的重要原料。 2．了解以石油為原料生產(chǎn)的基本有機(jī)化工產(chǎn)品的種類及應(yīng)用。裂解反應(yīng)的特點(diǎn)及與裂化反應(yīng)的區(qū)別。(重點(diǎn)) 3．了解高分子合成材料的特點(diǎn)及有關(guān)的生產(chǎn)技術(shù)。掌握高分子合成材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及單體的判斷及有機(jī)合成的常見反應(yīng)類型。(重難點(diǎn)) 4．認(rèn)識石油化學(xué)工業(yè)在國民生產(chǎn)中的地位與作用。 石油烴裂解制取基本有機(jī)化工原料 1.裂解 (1)定義：以石油分餾產(chǎn)品中的各種烴為原料，在隔絕空氣和高溫條件下，使具有長鏈的烴分子發(fā)生斷鏈、脫氫反應(yīng)等，可生成各種短鏈的烴分子。 (2)目的：獲得以短鏈不飽和烴為主要成分的基本化工原料。 烷烴裂解的化學(xué)方程式：CnH2n＋2―→CnH2n＋H2； Cm＋nH2(m＋n)＋2―→CnH2n＋CmH2m＋2 CH3CH2CH2CH3 2．乙烯工程 (1)定義：以石油裂解氣為原料的石油化工。 (2)衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志：乙烯的產(chǎn)量。 1．裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)的區(qū)別。 【提示】　 反應(yīng)物 目的 產(chǎn)物 裂化 重油 提高汽油的 產(chǎn)量 使長鏈分子分解 為短鏈小分子 各種輕質(zhì) 液體燃料 裂解 各種石 油產(chǎn)品 獲得乙烯、丙 烯、丁二烯等 高溫下使長鏈分子 斷裂為小分子 乙烯、丙烯、 異丁烯等 以乙烯、丙烯等為原料的合成 1.以乙烯為主要原料的合成 2．以丙烯為主要原料的合成 3．以苯等為原料的合成 2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)有什么異同點(diǎn)？ 【提示】　相同點(diǎn)：二者均屬于聚合反應(yīng)，均能生成高分子化合物； 不同點(diǎn)：加聚反應(yīng)只產(chǎn)生高分子化合物，縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的同時(shí)還生成小分子。 利用共聚技術(shù)改進(jìn)高分子材料性能 名稱 單體的結(jié)構(gòu)簡式 高聚物的結(jié)構(gòu)簡式 用途 丁苯 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 耐磨，價(jià)格低，產(chǎn)量大，用于制作外胎或制作地板、鞋等 氯丁 橡膠 耐油，不燃，耐老化，用于制作耐油制品、運(yùn)輸帶、黏合劑 丁腈 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 CH2===CH—CN 耐油，耐酸堿，用于制作油封墊圈、膠管、印刷輥等 丁基 橡膠 CH2===C(CH3)2 (少量) 氣密性好，用于制作汽車內(nèi)胎、氣球、氣艇、化工設(shè)備襯里等 氟橡膠 CF2===CH2 CF2===CF—CF3 具有很好的耐油、耐熱性，用于制作密封件、墊圈、軟管、膠輥等 3．加聚反應(yīng)的產(chǎn)物中，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同嗎？ 【提示】　不一定相同。若單體為一種物質(zhì)，則單體和高聚物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同；若單體為兩種或兩種以上的物質(zhì)，則二者不同。 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 【問題導(dǎo)思】　 ①加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的單體結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？ 【提示】　加聚單體結(jié)構(gòu)中含有不飽和鍵；縮聚單體結(jié)構(gòu)中含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)。 ②苯酚與甲醛的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？ 【提示】　屬于縮聚反應(yīng)。 ③如何快速辨別加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)？ 【提示】　加聚反應(yīng)特點(diǎn)：小分子―→高分子；縮聚反應(yīng)特點(diǎn)：小分子―→高分子＋小分子。 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 單體 結(jié)構(gòu) 單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物 反應(yīng) 機(jī)理 反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上 反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間 聚合 方式 通過雙鍵(或叁鍵)上的加成連接 通過縮合脫去小分子而連接 重要 類型 烯烴自聚、二烯烴自聚、烯烴共聚等 二元酸與二元醇共聚、羥基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等 反應(yīng) 特點(diǎn) 只生成高聚物，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生 生成高聚物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl) 聚合 物化 學(xué)組 成　 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同，其平均相對分子質(zhì)量＝M(單體)n(聚合度) 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同，其平均相對分子質(zhì)量＜M(單體)n(聚合度) 單體通過開環(huán)聚合反應(yīng)也可得到有機(jī)高分子化合物。如 nCH2—CH2—O。 　高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下： (1)高分子化合物A是由單體________(填結(jié)構(gòu)簡式)聚合而成的，屬于________反應(yīng)。 (2)高分子化合物B是由單體________(填結(jié)構(gòu)簡式)聚合而成的，屬于________反應(yīng)。 【解析】　(1)A的鏈節(jié)為，單體為CH2===CHCOOH，由于單體與鏈節(jié)的組成是相同的，故該聚合反應(yīng)為加聚反應(yīng)。 (2)B的鏈節(jié)為，單體為，單體與鏈節(jié)的組成不同，可以看出是—NH2脫去1個(gè)—H與—COOH脫去一個(gè)—OH結(jié)合生成H2O，故該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。 【答案】　(1)CH2===CHCOOH　加聚 (2) 　縮聚 1．新型合成材料的結(jié)構(gòu)簡式為： ，它被涂在手術(shù)傷口的表面，在數(shù)秒鐘內(nèi)發(fā)生固化并起黏結(jié)作用，以代替通常的縫合，是一種性能優(yōu)良的高分子材料，該化合物固化時(shí)的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________________ _______________________________________________________________。 【解析】　小分子變成高分子的反應(yīng)原理主要是聚合反應(yīng)。而聚合反應(yīng)又有兩種方式：加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)。要根據(jù)給出的原料的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析并找出發(fā)生聚合反應(yīng)的原理，并加以正確表示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以得出應(yīng)該是斷裂碳碳雙鍵，即發(fā)生加成聚合反應(yīng)而形成高分子。 【答案】　 高聚物單體的推斷 【問題導(dǎo)思】　 ①加聚高聚物和縮聚高聚物有什么特點(diǎn)？ 【提示】　加聚高聚物鏈節(jié)的主鏈上只有碳原子，沒有其他元素原子；縮聚高聚物鏈節(jié)結(jié)構(gòu)一般含有或結(jié)構(gòu)。 ②的單體是什么？ 【提示】　 ③的單體有幾種？ 【提示】　有H2NCH2COOH、 1．加聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，去掉括號及n值，將兩個(gè)半鍵閉合即可。如：，單體是。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，去掉括號及n值，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。 如：的單體為 CH3—CH===CH2和CH2===CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”去掉括號及n值，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，即單雙鍵互換。 如的單體是 2．縮聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)為—NH—R—CO—或結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。去掉括號及n值，在亞氨基(—NH—)或—O—上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。 如：NH—CH2CH2—CO單體為 H2N—CH2CH2—COOH。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵()的高聚物，去掉括號及n值，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。 如：的單體是H2N—CH2—COOH和 H2N—CH2—CH2COOH。 (3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體 為兩種，去掉括號及n值，從中間斷開，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。 如：單體為 (4)高聚物 (酚醛樹脂)鏈節(jié)中的—CH2—來自甲醛，故單體 為和。 　能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱?，F(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡式為，則合成它的單體為(　　) 【解析】　該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為，它是由對應(yīng)的單體先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。 【答案】　B 判斷高聚物的單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物；加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“，”等結(jié)構(gòu)，聚合時(shí)的成鍵處為形成單體時(shí)的斷鍵處，如：“，”。 2．下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是(　　) A．單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 【解析】　A項(xiàng)、B項(xiàng)、C項(xiàng)中均為加聚反應(yīng)；D項(xiàng)中因有—OH、—COOH，發(fā)生了縮聚反應(yīng)。 【答案】　D 1．合成高分子化合物的2種反應(yīng)：加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)。 2．5個(gè)重要的反應(yīng)方程式： nCH2===CH2 CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2＋ 3．5個(gè)重要的反應(yīng)流程： CH2===CH2CH2===CHCl―→ CH2===CH2CH3CHO CH3COOHCH3COOCH===CH2 CH3CH===CH2CH2===CH—CN CH2===CHCH3CH2===CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl 1．用尿素和甲醛可以合成電玉(脲醛樹脂)，其結(jié)構(gòu)簡式如下：，則合成電玉的反應(yīng)屬于(　　) A．化合反應(yīng)　　　　　 B．加聚反應(yīng) C．縮聚反應(yīng) D．分解反應(yīng) 【解析】　該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。 【答案】　C 2．下列合成高分子材料的反應(yīng)式和反應(yīng)類型均正確的是(　　) A．nCH2===CH—CN CH2—CH—CN，加聚反應(yīng) D．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 【解析】　聚丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯與丙烯生成高分子化合物應(yīng)屬于加聚反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)完全符合要求。 【答案】　C 3．下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是(　　) A．CH3CH===CH2和CH4 C．CH3CH===CH2和CH2===CH2 【解析】　由加聚產(chǎn)物可推知單體為CH3CH===CH2和CH2===CH2。由加聚產(chǎn)物找單體將形成的鍵去掉，斷開的鍵接上即可。 【答案】　C 4．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 【答案】　B 5．已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它是由兩種單體通過酯化反應(yīng)的方式聚合而成的，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式是______________和______________。 【解析】　聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段：、，再連接上—OH或—H即得單體的結(jié)構(gòu)簡式。