2020版高考化學新增分大一輪復習 第11章 第33講 有機化合物的結構與性質(zhì)精講義+優(yōu)習題(含解析)魯科版.docx
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第33講 有機化合物的結構與性質(zhì) 考綱要求 1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結構;了解有機物分子中的官能團,能正確地表示它們的結構。3.了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。5.能夠正確命名簡單的有機化合物。 考點一 有機物的官能團、分類和命名 1.按碳的骨架分類 2.按官能團分類 (1)官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 (2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物 類別 官能團 代表物名稱、結構簡式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C==CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳叁鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 3.有機化合物的命名 (1)烷烴的習慣命名法 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 (3)烯烴和炔烴的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作為母體,其他基團作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。 (1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴() (2)含有醛基的有機物一定屬于醛類() (3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基() (4)醛基的結構簡式為“—COH”() (5)和都屬于酚類() (6)CH2==CH2和在分子組成上相差一個CH2,兩者互為同系物() (7)命名為2-乙基丙烷() (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷(√) (9)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯() (10)的名稱為2-甲基-3-丁炔() (1)正確書寫下列幾種官能團的名稱: ①________。 ②—Br________。 ③________。 ④—COO—________。 答案?、偬继茧p鍵 ②溴原子?、勖焰I?、荃セ? (2)寫出下列幾種常見有機物的名稱: ①____________。 ②____________。 ③____________。 ④CH2—CHCl____________。 ⑤HOOCCOOCH2CH2OH____________。 答案?、賹Χ妆?或1,4-二甲苯) ②苯甲醛 ③對苯二甲酸?、芫勐纫蚁、菥垡叶嵋叶? 1.按官能團的不同,可以對有機物進行分類,請指出下列有機物的類別,填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 (2)________。 (3)________。 (4)________。 (5)________。 (6)________。 (7)________。 (8)________。 答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物) (4)酯 (5)鹵代烴 (6)烯烴 (7)羧酸 (8)醛 2.陌生有機物中官能團的識別 (1)中含氧官能團的名稱是________。 (2)中含氧官能團的名稱是________________________。 (3)HCCl3的類別是________,C6H5CHO中的官能團是________。 (4)中顯酸性的官能團是________(填名稱)。 (5)中含有的官能團名稱是_______________________________________。 答案 (1)(醇)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)鹵代烴 醛基 (4)羧基 (5)碳碳雙鍵、酯基、羰基 解析 (1)—OH連在—CH2—上,應為醇羥基。 (2)—OH直接連在苯環(huán)上,為酚羥基,為酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子,屬于鹵代烴,—CHO為醛基。 (4)—NH2顯堿性。 3.用系統(tǒng)命名法給有機物命名 (1)命名為_________________________________。 (2)命名為____________________________________________________。 (3)的名稱為__________________________________________。 的名稱為___________________________________________。 (4)CH2==CHCH2Cl的名稱為_________________________________________________。 (5)命名為_________________________________________________________。 (6)命名為_____________________________________________。 (7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫,則其化學名稱為 ________________________________________________________________________。 (8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂的名稱為________________________________________________________________________。 答案 (1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯 (3)乙苯 苯乙烯 (4)3-氯-1-丙烯 (5)4-甲基-2-戊醇 (6)2-乙基-1,3-丁二烯 (7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸鈉 解析 (7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學環(huán)境的氫,說明該分子的結構簡式為,其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為,其名稱為聚丙烯酸鈉。 1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 (1)主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多)。 (2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。 (4)“-”“,”忘記或用錯。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4…… 考點二 研究有機物的一般步驟和方法 1.研究有機化合物的基本步驟 ―→―→―→ ↓ ↓ ↓ ↓ 純凈物 確定實驗式 確定分子式 確定結構式 2.分離提純有機物常用的方法 (1)蒸餾和重結晶 適用對象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機物 ①該有機物熱穩(wěn)定性較強 ②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大 重結晶 常用于分離、提純固態(tài)有機物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。 ③固—液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。 3.有機物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。 4.分子結構的鑒定 (1)化學方法:利用特征反應鑒定出官能團,再制備它的衍生物進一步確認。 常見官能團特征反應如下: 官能團種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳叁鍵 溴的CCl4溶液 紅棕色退去 酸性KMnO4溶液 紫色退去 鹵素原子 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產(chǎn)生 醇羥基 鈉 有氫氣放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液 有紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 (2)物理方法 ①紅外光譜 分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 ②核磁共振氫譜 (3)有機物分子中不飽和度的確定 (1)碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4() (2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體,核磁共振氫譜相同() (3)乙醇是良好的有機溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物() (4)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型() (5)有機物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰(√) (6)有機物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1() 解析 該有機物中有4種不等性氫原子,峰面積之比為3∶2∶2∶1。 (7)有機物分子中所有碳原子可能共平面(√) 題組一 儀器分析在有機物結構確定中的應用 1.(2018邯鄲模擬)下列說法中正確的是( ) A.在核磁共振氫譜中有5個吸收峰 B.紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目 C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定 D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結構 答案 D 解析 A項,此物質(zhì)有3種不等性氫原子;B項,紅外光譜只能確定化學鍵和官能團的種類,不能確定其數(shù)目;C項,質(zhì)譜圖中,用最大質(zhì)荷比可確定有機物的相對分子質(zhì)量。 2.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為3∶1的是( ) A.對二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.環(huán)己烷 答案 C 解析 A項中峰面積之比為3∶2;B項為3組峰;C項CH3COOH分子中峰面積比為3∶1,正確;D項只有一組峰。 題組二 復雜有機物分子共面、共線問題 3.1,4-二苯基丁二炔廣泛應用于農(nóng)藥的合成,其結構如圖所示。下列有關該物質(zhì)的說法不正確的是( ) A.該物質(zhì)屬于芳香烴 B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個 C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液退色 D.該分子中所有原子可能位于同一平面上 答案 B 解析 該物質(zhì)中只有C、H兩種元素,且含有苯環(huán),故該物質(zhì)屬于芳香烴,A項正確;分子中含有兩個碳碳叁鍵、兩個苯環(huán),根據(jù)苯和乙炔的結構特點可知,該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個,處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個,B項錯誤;該物質(zhì)中含有碳碳叁鍵,能使溴的四氯化碳溶液退色,C項正確;兩個碳碳叁鍵為直線形結構,碳碳單鍵可以轉動,兩個苯環(huán)所在的平面可能同時位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D項正確。 4.已知為平面結構,則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________個原子在同一平面內(nèi)。 答案 16 解析 由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上,又知與直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉,因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個原子在同一平面內(nèi)。 復雜有機物共面、共線問題的分析技巧 (1)審清題干要求 審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見共線、共面的官能團 ①與叁鍵直接相連的原子共直線,如—C≡C—、—C≡N; ②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面,如、、。 (3)單鍵的旋轉思想 有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉。 題組三 有機物分子式、結構式的確定 5.有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結構,進行了如下實驗,試通過計算填空: 實驗步驟 解釋或實驗結論 (1)稱取A9.0g,升溫使其氣化,測其密度是相同條件下H2的45倍 ①A的相對分子質(zhì)量為________ (2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g ②A的分子式為________ (3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24LCO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況) ③用結構簡式表示A中含有的官能團:__________、________ (4)A的核磁共振氫譜如圖: ④A中含有________種氫原子 ⑤綜上所述,A的結構簡式為____________________________________________________________________ 答案?、?0?、贑3H6O3?、邸狢OOH —OH?、? ⑤ 解析?、?.0gA燃燒生成n(CO2)==0.3mol, n(H2O)==0.3mol, n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1∶0.3∶(0.32)∶=1∶3∶6∶3 所以A的分子式為C3H6O3。 ③0.1molA與NaHCO3反應生成0.1molCO2,則A分子中含有一個—COOH,與鈉反應生成0.1molH2,則還含有一個—OH。 6.在有機化學中有一種“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉化關系合成。 已知:①相同條件下,X與H2的相對密度為81,其中氧的質(zhì)量分數(shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個數(shù)比為2∶1,X中沒有支鏈; ②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應生成2mol甲醇和1molA; ③A中含有手性碳原子; ④D能使Br2的CCl4溶液退色,E為高分子化合物,B為環(huán)狀結構。 根據(jù)上述信息填空: (1)X的分子式為________,A的分子中含有官能團的名稱是____________,E的結構簡式為________________________________________________________________________; D若為純凈物,D的核磁共振氫譜存在________種吸收峰,面積比為________。 (2)寫出B的一種含一個六元環(huán)的同分異構體的結構簡式:_____________________________。 答案 (1)C6H10O5 羧基和羥基 2 1∶1 (2) 解析 由信息①可知,X的相對分子質(zhì)量為Mr(X)=812=162。X分子中O原子數(shù)為≈5,則X分子中H原子數(shù)為10,從而推知C原子數(shù)為=6,故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應④、⑤可知,A分子中含有—OH和—COOH,且A中含有手性碳原子,故A的結構簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH,A發(fā)生消去反應生成D,則D為HOOCCH==CHCOOH,E為D的加聚反應產(chǎn)物,則E的結構簡式為。結合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知,X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應生成B,B為環(huán)狀化合物,其中含有一個六元環(huán)的有機物B的結構簡式為。A與甲酸發(fā)生酯化反應生成C,則C為。 有機物分子式確定的規(guī)律方法 (1)熟悉最簡式相同的常見有機物 最簡式 對應物質(zhì) CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2 烯烴和環(huán)烷烴 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (2)相對分子質(zhì)量相同的有機物 ①同分異構體相對分子質(zhì)量相同。 ②含有n個碳原子的一元醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。 ③含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式 設烴的相對分子質(zhì)量為Mr 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子。 1.對有機物名稱的考查 (1)[2018全國卷Ⅲ,36(1)改編]CH3C≡CH的化學名稱是________。 (2)[2016全國卷Ⅲ,38(1)改編]的化學名稱為__________。 (3)[2018全國卷Ⅰ,36(1)改編]ClCH2COOH的化學名稱為__________。 (4)[2017全國卷Ⅰ,36(1)改編]的化學名稱是__________。 (5)[2017全國卷Ⅱ,36(2)改編]CH3CH(OH)CH3的化學名稱為____________。 (6)[2017全國卷Ⅲ,36(1)改編]的化學名稱是____________。 (7)[2016全國卷Ⅰ,38(4)改編]HOOC(CH2)4COOH的化學名稱是________。 (8)[2016全國卷Ⅱ,38(1)改編]CH3COCH3的化學名稱為________。 答案 (1)丙炔 (2)苯乙炔 (3)氯乙酸 (4)苯甲醛 (5)2-丙醇(或異丙醇) (6)三氟甲苯 (7)己二酸 (8)丙酮 2.對官能團名稱的考查 (1)[2018全國卷Ⅰ,36(5)改編] 中含氧官能團的名稱是____________________________________。 (2)[2018全國卷Ⅱ,36(2)改編] CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能團的名稱為________。 (3)[2018天津,8(1)改編]中官能團的名稱為__________________。 (4)[2018江蘇,17(1)改編]中的官能團名稱為__________________(寫兩種)。 (5)[2017天津,8(5)改編]中含氧官能團的名稱為________。 (6)[2015安徽理綜,26(2)改編]中官能團名稱是________,中官能團的名稱是__________________________________________。 答案 (1)羥基、醚鍵 (2)羥基 (3)碳碳雙鍵、酯基 (4)碳碳雙鍵、羰基 (5)羧基 (6)羧基 羰基 3.對有機物同分異構體數(shù)目的考查 (1)[2018全國卷Ⅱ,36(6)改編]F是B()的同分異構體,7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況),F(xiàn)的可能結構共有________種(不考慮立體異構)。 (2)[2017全國卷Ⅱ,36(6)改編]L是D()的同分異構體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1mol的L可與2mol的Na2CO3反應,L共有________種。 (3)[2017全國卷Ⅲ,36(5)改編]H是G()的同分異構體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有___________________________________種。 (4)[2016全國卷Ⅱ,38(6)改編] 的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種(不含立體異構)。 答案 (1)9 (2)6 (3)9 (4)8 4.對同分異構體書寫的考查 (1)[2018全國卷Ⅰ,36(6)改編]寫出與E()互為同分異構體的酯類化合物的結 構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1) ________________________________________________________________________。 (2)[2018全國卷Ⅲ,36(7)改編]X與D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互為同分異構體,且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式_______________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)[2017全國卷Ⅰ,36(5)改編]芳香化合物X是F()的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫出2種符合要求的X的結構簡式________________________________ ___________________________________________________________________(任寫2種)。 答案 (1)、 (2)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、 CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任寫3種) (3)、、、 (任寫2種) 1.下列有機物的命名正確的是( ) A.乙二酸乙二酯 B.2,2-二甲基-1-氯乙烷 C.2-甲基-1-丙醇 D.1,4-苯二甲醛 答案 D 解析 該物質(zhì)可看作是由乙二酸與乙醇反應得來的,其名稱為乙二酸二乙酯,A項錯誤;官能團氯原子位于2號碳原子上,主鏈含有3個碳原子,在2號碳原子上連接1個甲基,該有機物名稱為2-甲基-2-氯丙烷,B項錯誤;該物質(zhì)主鏈上有4個碳原子,羥基為其官能團,位于2號碳原子上,其名稱為2-丁醇,C項錯誤;該物質(zhì)含有2個醛基,屬于二元醛,醛基位于苯環(huán)的1、4號碳原子上,其名稱可以為1,4-苯二甲醛,D項正確。 2.(2018大連質(zhì)檢)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是( ) A. B. C. D. 答案 B 解析 —OH未直接與苯環(huán)相連,屬于醇,A項錯誤;屬于酯,官能團為酯基(),C項錯誤;CH3—O—CH3屬于醚,官能團為,D項錯誤。 3.(2018長沙市明德中學月考)已知阿魏酸的結構簡式為,則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構體的數(shù)目為( ) ①苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種; ②能發(fā)生銀鏡反應; ③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體; ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 A.2B.3C.4D.5 答案 C 解析 根據(jù)條件①可知兩個取代基處于對位;根據(jù)條件②可知含有醛基;根據(jù)條件可知有羧基;根據(jù)條件④可知含有酚羥基,結合阿魏酸的分子式,故其同分異構體的結構為、、 、。 4.下列說法正確的是( ) A.分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種 B.四聯(lián)苯的一氯代物有4種 C.與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH D.興奮劑乙基雌烯醇不可能有屬于芳香族的同分異構體 答案 C 解析 分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種,A項錯誤;四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即,有5種不同化學環(huán)境的氫原子,故有5種一氯代物,B項錯誤;中有和—COOH兩種官能團,由于官能團不變,只將官能團的位置移動即可得其同分異構體:CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH,C項正確;該有機物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以可能有屬于芳香族的同分異構體,D項錯誤。 5.某有機物的結構簡式為。下列關于該分子結構的說法正確的是( ) A.最多有18個原子在同一平面上 B.最多有4個碳原子在同一條直線上 C.最多有12個碳原子在同一平面上 D.所有原子都可能在同一平面上 答案 B 解析 以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結構,可以畫出如圖所示結構。由圖可知,最多只有炔直線上的4個碳原子在同一條直線上,B項正確;苯平面、烯平面、炔直線上的碳原子都可能在同一平面上,根據(jù)甲烷的結構特點可知,與炔直線末端碳原子相連的2個碳原子最多有1個在該平面上,C項錯誤;苯平面上的4個氫原子和8個碳原子都在同一平面上,與苯環(huán)相連的甲基上有1個氫原子可能在該平面上,烯平面上的2個氫原子和2個碳原子可能在該平面上,炔直線上的4個碳原子可能在該平面上,與炔直線末端碳原子相連的甲基上有1個碳原子和1個氫原子可能在該平面上,故最多有13+4+6-2=21個原子在同一平面上,A、D項錯誤。 6.有關下列4種有機物的說法正確的是( ) A.甲的名稱為反-2-丁烯 B.乙分子中所有碳原子一定處于同一平面上 C.丙既能使溴的四氯化碳溶液退色,又能使酸性KMnO4溶液退色 D.丁的二氯代物有3種(不考慮立體異構) 答案 C 解析 甲的名稱為順-2-丁烯,A項錯誤;可看成乙烯中的氫原子均被苯基取代,具有乙烯的結構特點,碳碳單鍵可以旋轉,因此所有碳原子可能不處于同一平面上,B項錯誤;由其球棍模型可知丙分子中含2個碳碳雙鍵,既能使溴的四氯化碳溶液退色,又能使酸性KMnO4溶液退色,C項正確;丁的二氯代物有鄰位、對位、氮間位和硼間位4種,D項錯誤。 7.(2018貴州模擬)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷,其結構簡式為。下列有關二惡烷的說法正確的是( ) A.二惡烷的分子式為C6H12O2 B.二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2O C.二惡烷分子中含有羥基 D.二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi) 答案 B 解析 二惡烷的分子式為C4H8O2,A項錯誤;二惡烷是烴的含氧衍生物,分子中只含C、H、O三種元素,在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O,B項正確;二惡烷分子中無羥基,C項錯誤;分子中的C原子都是單鍵,C原子在四面體的中心,故不可能所有原子都在同一平面內(nèi),D項錯誤。 8.按要求回答下列問題: (1)的系統(tǒng)命名為_______________________________________。 (2)3-甲基-2-戊烯的結構簡式為___________________________________________。 (3)的分子式為________。 (4)某烴的分子式為C4H4,它是合成橡膠的中間體,它有多種同分異構體。 ①試寫出它的一種鏈式結構的同分異構體的結構簡式____________________。 ②它有一種同分異構體,每個碳原子均達飽和,且碳與碳的夾角相同,該分子中碳原子形成的空間構型為____________。 (5)化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的結構簡式為____________,化學名稱是____________。 答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CH2==CH—C≡CH?、谡拿骟w形 (5) 2-甲基-1,3-丁二烯 9.(1)與CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能團的同分異構體有________種(注:考慮順反異構),寫出所有可能的結構簡式:______________________________________________。 (2)分子式為C8H10O且與互為同系物的同分異構體有________種。 (3)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯()的同分異構體的結構簡式: ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應,與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為6∶2∶1∶1。 答案 (1)4 CH2==CHCH2OCH3、、、 (2)9 (3)、 10.(2018濟南三模)(1)的一種同分異構體是人體必需的氨基酸,試寫出該氨基酸的結構簡式:__________________________________________________________。 (2)寫出一個符合以下條件的的同分異構體的結構簡式:________________________________________________________________________。 ①能與Fe3+發(fā)生顯色反應; ②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應; ③苯環(huán)上一氯取代物只有1種。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的的同分異構體有________種。 (4)的同分異構體中,既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________________________________________________________________________ (寫結構簡式)。 答案 (1) (2)、(答案合理即可,寫出一種) (3)3 (4)13 解析 (1)α-氨基苯丙酸,也叫苯丙氨酸,與互為同分異構體。(2)由條件①可知該同分異構體中含有酚羥基;結合條件②知,該同分異構體中含有甲酸酯基;再結合條件③,可寫出符合條件的同分異構體為、。(3)除苯環(huán)外不飽和度為1,還有2個碳原子、1個氧原子,可知除酚—OH外另一取代基為—CH==CH2,苯環(huán)上有鄰、間、對三種結構。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團,步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置,再定最后一個飽和C原子的位置。 。 11.(2018吉林省實驗中學模擬)CxHyOz是某一類有機化合物的通式,其相對分子質(zhì)量為136,碳的質(zhì)量分數(shù)是氧的質(zhì)量分數(shù)的3倍。請完成下列問題: (1)這一類有機化合物CxHyOz的化學式為_________________________________________。 (2)若該類有機化合物CxHyOz屬于酯類且分子中含有苯環(huán),則其可能的同分異構體有多種。 在這些同分異構體中,若水解后能得到一種羧酸和一種醇,則其結構簡式可能為:________________________________________________________________________; 若水解后能得到一種羧酸和一種酚,則滿足條件①的結構簡式為_______________ _________________________________________________________(任寫一種,下同), 滿足條件②的結構簡式為_______________________________________________。 ①此化合物核磁共振氫譜中有四組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶3。 ②此化合物苯環(huán)上的一氯代物有四種同分異構體。 (3)若有機化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液顯色,但可被新制的銀氨溶液氧化,該物質(zhì)與足量金屬鈉反應,能生成H2。請寫出任意一種符合上述條件的CxHyOz的結構簡式________________________________________________________________________。 答案 (1)C8H8O2 (2)(或) (3)(答案合理即可) 解析 (1)依據(jù)題意有:12x+y+16z=136①、12x∶16z=3∶1②,由②得x=4z,代入①得:64z+y=136,若z=1,則y=72,不符合題意(舍去);若z=2,則y=8,符合題意,故此類有機物的化學式為C8H8O2。(2)C8H8O2屬于酯類且分子中含有苯環(huán),若水解后能得到一種羧酸(含有—COOH)和一種醇,則它的結構簡式可能為或;若水解后得到一種羧酸(含有—COOH)和一種酚,則滿足核磁共振氫譜中有四組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶3的結構簡式為或,滿足苯環(huán)上一氯代物有四種同分異構體的結構簡式為或。(3)該有機化合物含有—CHO,但不含有酚羥基,則含有醇羥基,可以是等。 12.(2018濟南一模)有機物A含碳72.0%、含氫6.67%,其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150,A在光照條件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶3,B可發(fā)生如下轉化關系(無機產(chǎn)物略): 已知:①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,且環(huán)上的一元取代物只有兩種結構; ②當羥基與雙鍵碳原子相連時,會發(fā)生如下轉化: RCH==CHOH―→RCH2CHO。 請回答下列問題: (1)B中官能團的名稱是__________,反應④屬于______________________________反應。 (2)A的結構簡式:_____________________________________________________。 (3)F與銀氨溶液反應的離子方程式為:___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出下列反應的化學方程式: 反應②:________________________________________________________________________。 反應④:________________________________________________________________________。 (5)N是比K多一個碳原子的同系物,同時符合下列要求的N的同分異構體有________種。 Ⅰ.苯環(huán)上有兩個取代基;Ⅱ.能發(fā)生水解反應;Ⅲ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 其中核磁共振氫譜為5組峰的為____________________(寫結構簡式)。 答案 (1)溴原子、酯基 縮聚 (2) (3)CH3CHO+2Ag(NH3)+2OH-CH3COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O (4)+3NaOH+CH3COONa+NaBr+H2O (5)9 解析 G能發(fā)生水解反應說明G中含有酯基,G發(fā)生加聚反應生成聚乙酸乙烯酯,則G的結構簡式為CH3COOCH==CH2,G水解生成C和F,F(xiàn)能發(fā)生氧化反應生成E,E能生成C,則F是乙醛,C是乙酸鈉,E是乙酸;有機物A含碳72.0%、含氫6.67%,其余為氧,用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150,則A分子內(nèi)含有氫原子數(shù)為≈10,碳原子數(shù)為=9,氧原子數(shù)為=2,則A的分子式為C9H10O2,不飽和度為=5,考慮含有苯環(huán),A在光照條件下生成一溴代物B,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D又連續(xù)氧化生成J,D中含有醇羥基,A中含有酯基,故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基,結合K苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結構,可知A為,B為,D為,I為,J為,K為,M為。 (5)K為,N比K多一個碳原子,N的同分異構體有如下特點:Ⅰ.苯環(huán)上有兩個取代基,則取代基的位置可能是鄰、間及對位;Ⅱ.能發(fā)生水解反應說明有酯基;Ⅲ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基,則另一個取代基為CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—,則符合條件的N的同分異構體有9種,其中核磁共振氫譜為5組峰的為。- 配套講稿:
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