《2018-2019學年高中化學 第三章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 3.3.1 有機合成的關鍵學案 魯科版選修5.docx》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2018-2019學年高中化學 第三章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 3.3.1 有機合成的關鍵學案 魯科版選修5.docx（19頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

第1課時　有機合成的關鍵 [課標要求] 1．了解有機合成的基本程序和方法。 2．理解鹵代烴在不同條件下的取代反應和消去反應。 3．掌握碳鏈的增長和引入官能團的化學反應。 1.引入碳碳雙鍵的方法：鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成。 2．引入鹵原子的三種方法是醇(或酚)的取代、烯烴(或炔烴)的加成、烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。 3．引入羥基的四種方法是烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、醛酮的加氫。 4．引入羰基的方法：部分醇的氧化。 5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烴的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。 1．有機合成的基本程序 (1)有機合成的基本流程 明確目標化合物的結構→設計合成路線→合成目標化合物→對樣品進行結構測定，試驗其性質或功能→大量合成。 (2)合成路線的核心 合成路線的核心在于構建目標化合物分子的碳骨架和引入必需的官能團。 2．碳骨架的構建 構建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。 (1)碳鏈的增長 ①利用鹵代烴的取代反應： 例如：用溴乙烷制取丙酸的化學方程式為 CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr， CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②利用炔鈉的反應： 例如：用丙炔制2戊炔的化學反應方程式為 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2， CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 ③利用羥醛縮合反應： 例如：兩分子乙醛反應的化學方程式為 (2)碳鏈的減短 ①烯烴、炔烴的氧化反應： ②脫羧反應： 例如：無水醋酸鈉與堿石灰反應的化學方程式為 CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 1．與堿石灰共熱得到的有機物是什么？ 提示：—COONa與NaO—結合生成Na2CO3，有機產物為。 2．具有怎樣結構的醛酮才能發(fā)生羥醛縮合反應？ 提示：并不是所有的醛、酮都能發(fā)生羥醛縮合反應，只有含有αH的醛、酮才能發(fā)生羥醛縮合反應。 1．常見碳鏈的增長和減短方法 (1)常見增長碳鏈的方法 增長碳鏈的反應主要有鹵代烴的取代反應，醛、酮的加成反應等。 ①醛、酮與HCN加成： ④含有αH的醛發(fā)生羥醛縮合反應： ⑤鹵代烴與NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代： RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl。 ⑥鹵代烴與活潑金屬作用： 2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。 (2)常見碳鏈減短的反應 減短碳鏈的反應主要有烯烴、炔烴和芳香烴的氧化反應、羧酸及其鹽的脫羧反應以及烷烴的裂化反應。 2．常見碳鏈的成環(huán)和開環(huán)的方法 (1)常見碳鏈成環(huán)的方法 ①二元醇成環(huán)： (2)常見碳鏈開環(huán)的方法 ①環(huán)酯、環(huán)醚、酸酐開環(huán)，如上面成環(huán)的逆反應。 ②環(huán)烯被氧化開環(huán)。 1．在有機合成中，有時需要通過減短碳鏈的方式來實現由原料到目標產物的轉化，某同學設計的下列反應中，可成功實現碳鏈減短的是(　　) A．乙烯的聚合反應 B．烯烴與酸性KMnO4溶液的反應 C．酯化反應 D．鹵代烴與NaCN的取代反應 解析：選B　A、C、D均會引起碳鏈的增長，只有B可使碳鏈變短，如：CH3CHCHCH32CH3COOH。 2．下列反應可使碳鏈增長的有(　　) ①加聚反應?、诳s聚反應?、埘セ磻、茺u代烴的氰基取代反應?、菀宜崤c甲醇的反應 A．全部　 B．①②③　　 C．①③④　 D．①②③④ 解析：選A　題中所給反應都能使產物的碳原子數增多，碳鏈增長。 3．下列物質中，不能形成環(huán)狀的是(　　) 解析：選C　因為HOCH2CH2CH2COOH有兩個官能團，可以生成環(huán)狀酯；Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl與金屬鈉反應生成； 不能直接反應形成環(huán)狀；NH2—CH2CH2CH2—COOH兩端反應形成肽鍵可結合成環(huán)狀。 4．已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應。例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應為2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr應用這一反應，下列所給出的化合物中可以與鈉反應合成環(huán)丁烷()的是(　　) A．CH3Br　　　　　　　 B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br 解析：選C　由題給信息可知，要合成環(huán)丁烷，可用兩分子CH2Br—CH2Br 與Na反應生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br與Na反應生成。 5．按要求完成轉化，寫出反應的化學方程式。 解析：(1)以乙烯為原料合成正丁醇，一是要引入—OH，二是要增長碳鏈，羥醛縮合反應正具有以上特點。正丁醇可由丁烯醛(CH3CH===CHCHO)加氫還原而制得，丁烯醛可由乙醛經自身加成、脫水而制得；CH3CHO可通過CH2===CH2與H2O加成得CH3CH2OH，再經氧化而制得。 (2)環(huán)狀結構被保留，分子中碳原子數減少，可通過與堿石灰反應脫羧完成： 答案：(1)①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ⑤CH3—CH===CH—CHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH 1．官能團的引入 比較常用的是：引入鹵素原子(—Cl、—Br等)、引入—OH、形成雙鍵。 (1)引入鹵素原子(—X) ①烴與X2取代： CH4＋Cl2光,CH3Cl＋HCl； ②不飽和烴與HX或X2加成： CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br； ③醇與HX取代： C2H5OH＋HBr―→C2H5Br＋H2O； ④有機化合物中αH的取代： RCH2COOH＋Cl2催化劑,RCHClCOOH＋HCl。 (2)引入羥基(—OH) ①烯烴與水的加成： CH2===CH2＋H2O催化劑,CH3CH2OH； ②鹵代烴(R—CH2X)的水解： R—CH2XR—CH2OH； ③醛(酮)與氫氣的還原(加成)反應： CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ④羧酸的還原(用LiAlH4還原)： RCOOHLiAlH4,RCH2OH； ⑤酯的水解： CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 (3)引入羰基 ①醇的氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ②乙烯的氧化： 2CH2===CH2＋O2一定條件,2CH3CHO。 (4)引入羧基(—COOH) ①醛的氧化： CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O； ②酯的水解： CH3COOCH3＋H2OCH3COOH＋CH3OH； ③腈的水解： CH3CH2CNCH3CH2COOH； ④氧化苯的同系物制取芳香酸： (5)引入雙鍵(C===C) ①某些醇的消去： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O； ②鹵代烴的消去： CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O； ③炔烴的加成： CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr。 2．官能團的轉化 在有機合成中，官能團的轉化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應實現。 以乙烯為起始物，通過一系列化學反應實現的某些官能團間的相互轉化如圖所示： 1．醇中—OH的消去反應與鹵代烴中—X的消去反應條件有何區(qū)別？二者有何相似之處？ 提示：(1)醇中—OH消去反應的條件為濃硫酸，加熱，而鹵代烴中—X的消去反應條件為堿的醇溶液，加熱。 (2)二者發(fā)生消去反應時的結構特征都必須含有βH。 2．怎樣才能實現由溴乙烷到乙二醇的轉化？請用流程圖表示。 提示：CH3CH2BrCH2===CH2CH2Br—CH2BrHOCH2CH2OH 1．官能團的消除 (1)通過加成反應消除不飽和鍵。 (2)通過消去反應、氧化反應、酯化反應等消除羥基。 (3)通過加成反應或氧化反應等消除醛基。 2．官能團的衍變 根據合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑)可進行有機化合物官能團的衍變，以使中間物向產物遞進。常見的有三種方式： (1)利用官能團的衍生關系進行衍變，如 烴鹵代烴醇醛氧化,酸酯 (2)通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，例如： CH3CH2OHCH2===CH2 Cl—CH2—CH2—Cl水解,HO—CH2—CH2—OH (3)通過某種手段，改變官能團的位置等。如： 3．官能團的保護 有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，但有時在引入某一個官能團時容易對其他官能團造成破壞，導致不能實現目標化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子中的某些官能團通過恰當的方法保護起來，在適當的時候再將其轉變回來，從而達到有機合成的目的。 (1)酚羥基的保護 因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變?yōu)椤狾H。 (2)碳碳雙鍵的保護 碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。 例如，已知烯烴中在某些強氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其進行保護，過程可簡單表示如下： (3)氨基(—NH2)的保護 如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH，再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。 (4)醛基的保護 醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應過程中受到影響，對其保護和恢復過程為： 再如檢驗碳碳雙鍵時，當有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等多種官能團時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等對碳碳雙鍵進行檢驗。 1．下列反應可以在烴分子中引入鹵素原子的是(　　) A．苯和溴水共熱 B．光照甲苯與溴的蒸氣 C．溴乙烷與NaOH溶液共熱 D．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱 解析：選B　苯與溴水不發(fā)生反應，A項不正確；甲苯與溴蒸氣在光照條件下可發(fā)生取代反應生成溴代烴，B項正確；C項發(fā)生取代反應脫去溴原子；D項發(fā)生消去反應也脫去溴原子，故C、D項也不正確。 2．在有機化合物中引入羥基的反應類型有(　　) ①取代反應?、诩映煞磻、巯シ磻、荃セ磻? ⑤加聚反應?、蘅s聚反應?、哐趸磻、噙€原反應 A．①②③④　　　　　　 B．①②⑦⑧ C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑤⑥ 解析：選B　鹵代烴、酯的水解反應，烯烴等與H2O的加成反應，醛、酮與H2的還原反應，醛的氧化反應均能在有機物中引入羥基。 3．官能團的引入和轉化是有機合成中的關鍵和主要內容。下面是某同學設計的引入羧基的幾種方案，請判斷其中無法實現實驗目的的是(　　) A．鹵代烴的水解　 B．腈(R—CN)在酸性條件下水解 C．醛的氧化 D．烯烴的氧化 解析：選A　鹵代烴水解引入的是羥基，而不是羧基；腈(R—CN)在酸性條件下水解可得R—COOH；醛被氧化為羧酸；烯烴(如R—CH===CH2)也可被酸性KMnO4溶液氧化為RCOOH。 4．由石油裂解產物乙烯制取HOCH2COOH，需要經歷的反應類型有(　　) A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化 C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代 解析：選A　由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步驟：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。故反應類型：氧化——氧化——取代——水解。 5．用短線連接(Ⅰ)與(Ⅱ)兩欄相應內容。 答案：A—①③④　B—③④　C—①②　D—①④ 6．已知： CH2===CHCH3＋Cl2ClCH2CHClCH3 CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl CH3—CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋H2O＋NaCl 結合所學知識設計方案，由1氯丙烷制備丙三醇，寫出合成路線。 解析：由，對比始態(tài)、終態(tài)物質，其碳鏈沒有變化，只有官能團及數目發(fā)生了變化，若使得一氯代物變?yōu)槿却?，問題即解決，即把問題轉化為由倒推至 答案： 7．由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關的八步反應(其中所有無機產物都已略去)： 其中有3步屬于取代反應，2步屬于消去反應，3步屬于加成反應。 試回答： (1)反應________屬于取代反應。 (2)寫出上述化合物結構簡式：B________，C________。 (3)反應④所用的試劑和條件是________________________________________。 解析： 答案：(1)①⑥⑦ (3)NaOH濃溶液、醇、加熱 [二級訓練節(jié)節(jié)過關]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列反應不能在有機化合物分子中引入羥基的是(　　) A．乙酸和乙醇的酯化反應 B．聚酯的水解反應 C．油脂的水解反應 D．烯烴與水的加成反應 解析：選A　聚酯的水解反應、油脂的水解反應和烯烴與水的加成反應都能引入羥基。 2．一定條件下，炔烴可以進行自身化合反應。如乙炔的自身化合反應為2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。 下列關于該反應的說法不正確的是(　　) A．該反應使碳鏈增長了2個C原子 B．該反應引入了新官能團 C．該反應是加成反應 D．該反應屬于取代反應 解析：選D　乙炔自身化合反應為H—C≡C—H＋H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2，實質為一個分子中的H和—C≡C—H加在另一個分子中的不飽和碳原子上，使碳鏈增長，同時引入碳碳雙鍵。 3．下列反應能夠使碳鏈減短的有(　　) ①乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　②重油裂化為汽油?、跜H3COONa跟堿石灰共熱　④炔烴與溴水反應 A．①②③④ B．②③④ C．①②④ D．①②③ 4．碳鏈增長在有機合成中具有重要意義，它是實現由小分子有機化合物向較大分子有機化合物轉化的主要途徑。某同學設計了如下4個反應，其中可以實現碳鏈增長的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱 D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照 解析：選A　B、C可實現官能團的轉化，D中可引入Br原子，但均不會實現碳鏈增長，A中反應為CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一個碳原子。 5．判斷在一定條件下，通過反應既能引入碳碳雙鍵，又能引入羥基的是(　　) 解析：選B　一般鹵代烴在強堿的水溶液中均可發(fā)生水解反應，但要發(fā)生消去反應，就要求鹵代烴分子中應含有βH。A項、C項和D項分子中無βH，兩者只能發(fā)生水解反應，不能發(fā)生消去反應，即只能引入羥基，而不能引入碳碳雙鍵。 6．如圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應①～⑩的說法正確的是(　　) A．反應①是加成反應，產物的結構簡式為CH3CHBr2 B．反應②④⑥是氧化反應，其中④是去氫氧化 C．反應⑦⑧⑨⑩是取代反應，其中⑧是酯化反應 D．反應③是消去反應，反應的副產物中有SO2氣體 解析：選D　反應①是乙烯與單質溴發(fā)生加成反應，產物的結構簡式為CH2BrCH2Br，故A錯誤；反應②是乙烯與水的加成反應，故B錯誤；反應⑦是乙酸的還原反應，故C錯誤；反應③是乙醇的消去反應，反應條件是濃硫酸、加熱，濃硫酸具有強氧化性，加熱時能夠與乙醇發(fā)生氧化還原反應，生成SO2氣體，故D正確。 7．已知：乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH===CHCH2Br可經三步反應制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，發(fā)生反應的類型依次是(　　) A．水解、加成、氧化　　　　 B．加成、水解、氧化 C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解 解析：選A　先發(fā)生水解，使溴原子被—OH取代，得到，然后和氯化氫加成，保護雙鍵，最后用強氧化劑將—CH2OH氧化為—COOH即可，發(fā)生的反應類型依次為水解反應、加成反應、氧化反應，故A正確。 8．已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：；②苯胺還原性很強，易被氧化。則由苯合成對氨基苯甲酸的合理步驟是(　　) A．苯甲苯XY對氨基苯甲酸 B．苯硝基苯XY對氨基苯甲酸 C．苯甲苯XY對氨基苯甲酸 D．苯硝基苯XY對氨基苯甲酸 解析：選A　因為苯胺具有很強的還原性，易被氧化，因此制得對硝基甲苯后，應先氧化甲基得到對硝基苯甲酸，再還原硝基得到對氨基苯甲酸。 9．乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題： (1)B和A為同系物，B的結構簡式為________。 (2)反應①的化學方程式為______________________，其反應類型為________。 (3)反應③的反應類型為________。 (4)C的結構簡式為________。 (5)反應②的化學方程式為________________________________________________________________________。 解析：根據流程圖可知，A與水反應生成C2H6O，氫原子數已經達到飽和，屬于飽和一元醇，則為乙醇，故A為乙烯；乙醇與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，結構簡式為HOOC—COOH，又因B和A為同系物，B含3個碳，則B為丙烯，結構簡式為CH2===CHCH3，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生αH的取代反應生成CH2===CHCH2Cl。 (2)反應①為乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，反應的化學方程式為CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反應類型為加成反應。 (3)反應③是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應生成醇，則反應類型為取代反應。 (5)反應②是乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成酯和水，反應的化學方程式為2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。 答案：(1)CH2===CHCH3 (2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反應 (3)取代反應　(4)HOOC—COOH (5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O 10．如圖是工業(yè)上常用的一種阻垢劑中間體E的合成路線： 請回答下列問題： (1)合成路線中的乙烯能不能用乙烷代替？________(填“能”或“不能”)，原因是________________________________________________________________________。 (2)寫出下列有機反應的類型：反應①是__________________________________； 反應②是________________。 (3)B轉化為C的過程中，C分子中增加的碳原子來源于________。 (4)能與E發(fā)生反應的試劑有_____(寫兩種，分別體現E分子所含的兩種官能團的性質)。 (5)寫出B的同分異構體的結構簡式__________________________________________。 解析：(1)乙烷與溴發(fā)生取代反應時，可能有1～6個氫原子被取代，得到多種有機物的混合物，難以分離。(2)對比C與D的結構簡式可知反應②是取代反應。(3)觀察B轉化為C的反應條件可知C分子中增加的碳原子來源于CO2。 答案：(1)不能　乙烷與溴發(fā)生取代反應的產物不唯一 (2)加成反應　取代反應　(3)CO2 (4)酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)、NaHCO3溶液(或Na、NaOH溶液)(其他合理答案也可)　(5)CH3CHBr2 1．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程要依次經過下列步驟中的(　　) ①與NaOH的水溶液共熱?、谂cNaOH的醇溶液共熱 ③與濃硫酸共熱到170 ℃?、茉诖呋瘎┐嬖谇闆r下與氯氣加成　⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱 ⑥與新制的Cu(OH)2共熱 A．①③④②⑥　　　 B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 解析：選C　采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二鹵代烴→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應發(fā)生的條件，可知C項符合題意。 2．用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是(　　) A．先與HBr加成后再與HCl加成 B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代 C．先與HCl加成后再與Br2加成 D．先與HCl加成后再與HBr加成 解析：選C　以乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個氯原子和兩個溴原子，與HCl加成即可引入一個Cl原子，而與Br2加成即可在分子中引入兩個溴原子。所以可以是乙炔先與HCl加成，然后再與Br2加成，或者是乙炔先與Br2加成，然后再與HCl加成。 3.對于如圖所示有機物，要引入羥基(—OH)，可采用的方法有哪些(　　) ①加成?、邴u素原子的取代　③還原?、荃セ乃? A．只有①② B．只有②③ C．只有①③ D．①②③④ 解析：選D　該有機物中，與H2O的加成，—CHO的加氫還原，—Br被—OH取代，的水解均可引入—OH。 4．武茲反應是重要的有機增碳反應，可簡單表示為2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，現用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應不可能得到的產物是(　　) A．CH3CH2CH2CH3　　 B．(CH3)2CHCH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3 解析：選D　2個CH3CH2Br與Na一起反應得到A；C3H7Br有兩種同分異構體：1溴丙烷與2溴丙烷，2個2溴丙烷與Na反應得到B；1個CH3CH2Br和1個1溴丙烷與Na反應得到C；無法通過反應得到D。 5．如圖表示4溴1環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應。其中產物只含有一種官能團的反應是(　　) A．②③ B．①④ C．①②④ D．①②③④ 6．鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應，可得格林試劑R—MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成： 所得產物經水解可以得到醇，這是某些復雜醇的合成方法之一?，F欲合成(CH3)3C—OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(　　) A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1溴丙烷 C．甲醛和2溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷 解析：選D　由題給信息可知產物中與—OH相連的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。 7．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH(CH3)的過程中發(fā)生的反應類型為(　　) ①取代　②消去?、奂泳邸、芩狻、菅趸、捱€原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤ 解析：選C　CH3CH2CHO先與H2加成生成CH3CH2CH2OH， 再發(fā)生消去反應生成CH3CH===CH2，最后發(fā)生加聚反應生成聚丙烯。 8．某物質轉化關系如圖所示，有關說法不正確的是(　　) A．化合物A中一定含有的官能團是醛基、羧基和碳碳雙鍵 B．由A生成E發(fā)生還原反應 C．F的結構簡式可表示為 D．由B生成D發(fā)生加成反應 解析：選A　根據轉化關系，可知A與NaHCO3反應，則A中一定含有—COOH；A與銀氨溶液反應生成B，則A中一定含有—CHO或；B能與溴水發(fā)生加成反應，則B中可能含有；A與H2加成生成E，E在H＋、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物，應該是發(fā)生分子內酯化反應；推斷A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHCCCCOOH，故A項不正確。 9．富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸亞鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸亞鐵的一種工藝路線： 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________，由A生成B的反應類型為________。 (2)C的結構簡式為________。 (3)富馬酸的結構簡式為________。 (4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3＋的實驗操作步驟是_______________________________ ________________________________________________________________________。 (5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出________L CO2(標況)；富馬酸 的同分異構體中，同為二元羧酸的還有________(寫出結構簡式)。 解析：(1)A的化學名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應，生成1氯環(huán)己烷。 (2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為。 (3)丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結構簡式為。 (4)考查Fe3＋的檢驗。檢驗富血鐵中是否含有Fe3＋的實驗操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產品中含有Fe3＋；反之，則無。 (5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2，標準狀況的體積為44.8 L CO2；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有 答案：(1)環(huán)己烷　取代反應　(2) (3) (4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產品中含有Fe3＋；反之，則無 (5)