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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 3.1 同分異構(gòu)體導(dǎo)學(xué)案 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1．學(xué)生思考同分異構(gòu)的概念辨析，進(jìn)一步鞏固同分異構(gòu)體的概念； 2．學(xué)生通過練習(xí)、總結(jié)，同分異構(gòu)體的書寫和判斷能力得到發(fā)展； 3．學(xué)生經(jīng)過回顧、初步了解同分異構(gòu)體的較常見的題型。 【課前預(yù)習(xí)案】 一、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體 1、同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 2． 同分異構(gòu)體的含義與分類 同分異構(gòu)體 分子式_________ 相對分子質(zhì)量________ 最簡式_________ 組成元素________ 各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)______ 結(jié)構(gòu)_______ __________異構(gòu) __________異構(gòu) __________異構(gòu) 3.注意： ①分子式相同則相對分子質(zhì)量必然相同，但相對分子質(zhì)量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4與H2SO4 、C2H6O與CH2O2的相對分子質(zhì)量相同，但分子式不同。最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同，但分子式不同。 ②分子結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。 ③同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中廣泛存在，既存在于同類有機(jī)物中，又存在于某些不同類有機(jī)物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無機(jī)化合物中也存在，如：CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（異氰酸）。 【練習(xí)1】下列有關(guān)同分異構(gòu)體的說法中不正確的是（ ） A．結(jié)構(gòu)不同，分子量相同，元素百分含量相同（或最簡式相同）的有機(jī)物一定有相同的分子式，一定是同分異構(gòu)體。 B．同分異構(gòu)體不一定屬于同類物質(zhì)，性質(zhì)不一定相似。 C．分子量相同的有機(jī)物不一定有相同的分子式。 D．組成元素相同且最簡式也相同的有機(jī)物不一定有相同的分子式。 E．互為同分異構(gòu)體兩個化合物，可以是有機(jī)化合物，也可以是無機(jī)化合物之間。 F．單質(zhì)、原子均不能互稱同分異構(gòu)體。 H．淀粉(C6H10O5)n與纖維素(C6H10O5)n互為同分異構(gòu)體 3．同分異構(gòu)體的類型 ①碳鏈異構(gòu)：指的是分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。 ②位置異構(gòu)：指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。③官能團(tuán)異構(gòu)：指的是分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。 常見的官能團(tuán)異構(gòu)有：①烯烴和環(huán)烷烴：通式為 ②二烯烴和炔烴：通式為 ③飽和一元醇和醚：通式為 ④飽和一元醛、酮和烯醇：通式為 ⑤飽和一元羧酸、酯和羥基醛：通式為 ⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式為 ⑦硝基化合物和氨基酸：通式為 ⑧葡萄糖和果糖：分子式為 ⑨蔗糖和麥芽糖：分子式為 。 【練習(xí)2】若 是某單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物，則烯烴 可能有 種結(jié)構(gòu)；若是炔烴與氫加成的產(chǎn)物，則此炔烴可能有 種結(jié)構(gòu)。 二．同分異構(gòu)體的書寫 （一）碳鏈異構(gòu)的書寫方法----------- 1、烷烴的同分異構(gòu)體書寫：碳鏈異構(gòu)的書寫順序應(yīng)遵循：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對鄰間，氫原子滿足四鍵。后三句是指支鏈的大小、支鏈的移動及排布形式。 【練習(xí)3】請寫出C6H14的所有的同分異構(gòu)體 （二）官能團(tuán)位置異構(gòu)的書寫方法----------- 1、烷基的同分異構(gòu)體書寫 ★等效氫原子法（又稱對稱法）：分子中等效氫原子有如下情況： ①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。 ②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。 ③分子中處于鏡面對稱位置（相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系）上的氫原子是等效的。 【練習(xí)4】進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 2、分割法的靈活應(yīng)用 【練習(xí)5】已知－C3H7有兩種異構(gòu)體、－C4H9丁基有4種異構(gòu)體，問 ① 鹵代烴C4H9Cl有 種 ② 醇C4H9OH有 種 ③ 醛C5H10O有 種 ④ 羧酸C5H10O2有 種 ⑤ 酯C4H8O2有 種 （三）官能團(tuán)的種類異構(gòu)的書寫---------- 官能團(tuán)異構(gòu)的書寫要注意常見物質(zhì)的類別異構(gòu)，特別是含有苯環(huán)的，如芳香酸、含有苯環(huán) 的酯、羥基醛，其中酯的同分異構(gòu)書寫要注意分為芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂 肪醇形成的酯以及酚與脂肪酸形成的酯。 注意問題： 1、 書寫同分異構(gòu)體最重要的原則是有序性： 一般順序是：官能團(tuán)種類異構(gòu)---碳鏈異構(gòu)-----官能團(tuán)位置異構(gòu) 2、要注意平日積累一些寫同分異構(gòu)體的小技巧，如（換元法） 即改變一個觀察的對象。如：二氯苯有3種結(jié)構(gòu)，則四氯苯也有3種結(jié)構(gòu)。這是當(dāng)我們考慮C6H4Cl2中兩個Cl的相對位置為鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)時，再考慮C6H2Cl4的同分異構(gòu)體種數(shù)，可以看兩個H的相對位置也同樣為鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)。 【預(yù)習(xí)檢測】 1．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能（ ） A．具有相同的相對分子質(zhì)量 B．具有相同的結(jié)構(gòu) C．具有相同的通式 D．具有相同的分子式 2．下列化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是（ ） A．C B．C3H8 C．C2H4O2 D．C3H6 3．正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是（ ） A．具有相似的化學(xué)性質(zhì) B．具有相同的物理性質(zhì) C．分子具有相同的空間結(jié)構(gòu) D．分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的結(jié)構(gòu)方式不同 4．已知二氯丁烷的同分異構(gòu)體有9種，則八氯丁烷的同分異構(gòu)體有（ ） A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 5．含碳原子個數(shù)為10或小于10的烷烴中，其一鹵代烷烴不存在同分異構(gòu)體的 烷烴共有( ) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 名稱 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 數(shù)目 名稱 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 數(shù)目 6.請?zhí)顚懴铝斜砀? 【課堂探究案】 【探究一】同分異構(gòu)體定義辨析 請?zhí)顚懲暾铝斜砀瘢? 概念 同系物 同分異構(gòu)體 同素異形體 同位素 研究對象 限制條件 相同點 不同點 【練習(xí)1】下列各組物質(zhì)： A、O2和O3 B、12C和13C C、CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH3 D、CH3CH2CH2CH=CH2 和CH2=CHCH2CH2CH3 E、甲烷和辛烷 （1）互為同位素的是 。 （2）互為同素異形體的是 。 （3）互為同系物的是 。 （4）互為同分異構(gòu)體的是 。 （5）是同一種物質(zhì)的是 。 【練習(xí)2】有下列各組物質(zhì)：①NH4CNO與CO(NH2)2 ②CuSO43H2O與CuSO45H2O ③H2O與D2O ④淀粉與纖維素 ⑤ ⑥ 其中兩者互為同分異構(gòu)體的組是 【探究二】分割法靈活使用 1、鹵代烴、醇、醛、羧酸等同分異構(gòu)體的分割 2、特定結(jié)構(gòu)的靈活分割 【練習(xí)3】分子式為C5H12O的醇，能被氧化成醛的同分異構(gòu)體為( ) A.5個 B.4個 C.6個 D.7個 3、酯同分異構(gòu)體的二次分割 【練習(xí)4】①C5H10O2對應(yīng)的酯的同分異構(gòu)有幾種？ ②C8H8O2的有機(jī)物，屬于酯類且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有 種， 班級 姓名 【探究三】有序性———同分異構(gòu)體書寫原則 【練習(xí)5】①請寫出C5H10屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體 ②寫出分子式為C7H8O的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的所有結(jié)構(gòu)簡式 【練習(xí)6】某有機(jī)物與互為同分異構(gòu)體，該有機(jī)物能遇三氯化鐵顯紫色，且該有機(jī)物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，請寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式有： 【探究四】常見幾種同分異構(gòu)體考查題型 1、一元取代物的同分異構(gòu)的書寫 2、固定結(jié)構(gòu)、組成的同分異構(gòu)書寫 【練習(xí)7】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中含有1個—CH—，2個—CH2—，2個—CH3，1個—Cl。該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有 種。 3、相對位置關(guān)系、空間想象能力 【練習(xí)8】(1)已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯） 的分子結(jié)構(gòu)相似(如圖)，則硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（ ） (2)已知化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的分子 結(jié)構(gòu)相似(如圖)，則C4SiH8的二氯代物的同分異 構(gòu)體數(shù)目為（ ） A．3 B．4 C．5 D．6 【當(dāng)堂檢測】 1．主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有 ( ) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 2．3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu)) ( ) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 3. 分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))（ ） A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 4. 某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為： 則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（說明 羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。 5. 請補(bǔ)全 的屬于羧酸和酯的一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體 【課后拓展案】 1．下列說法正確的是（ ） A．相對分子質(zhì)量相同，組成元素也相同的化合物一定是同分異構(gòu)體 B．凡是分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物 C．兩種物質(zhì)組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則二者一定是同分異構(gòu)體 D．各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相同且分子式也相同的不同有機(jī)物一定互為同分異構(gòu)體 2．下列分子中的一個氫原子被氯原子取代后，所得一氯代物種類最多的是( ) A．正戊烷 B．異戊烷 C．新戊烷 D．環(huán)己烷 3．一氯取代物的同分異構(gòu)體有2種，二氯取代物的同分異構(gòu)體有4種的烷烴是( ) A．乙烷 B．丙烷 C．正丁烷 D．異丁烷 4.已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物具有的種類數(shù)是（ ） A．2種 B．4種 C．5種 D．7種 5．主鏈上有5個碳原子，分子中共有7個碳原子的烷烴，其結(jié)構(gòu)有幾種（ ） A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 6. 下列敘述正確的是（ ） A．乙酸與丙二酸互為同系物 B．C4H10有三種同分異構(gòu)體 C.若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物不一致 D．葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體 7.某羧酸的衍生物A?；瘜W(xué)式為C6H12O2。已知，又知D不與Na2CO3反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A的結(jié)構(gòu)可能有（ ） A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 8.有機(jī)物甲的分子式為C5H10O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ） A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 9.烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)，稱為羰基合成，也叫烯烴的醛化反應(yīng)。由乙烯制丙醛的反應(yīng)為：CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由化學(xué)式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到的醛的同分異構(gòu)體可能有（ ） A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 10. 有機(jī)物A和B的分子式都為C4H8O2，A的水溶液顯酸性，B的水溶液呈中性，但B的水解后的產(chǎn)物中有一種物質(zhì)水溶液也顯酸性。試寫出A和B可能有的結(jié)構(gòu)簡式。 11.已知A、B、C、D、E 5種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，請分別寫出它們可能的結(jié)構(gòu)式，使其分別滿足下列條件。 A. 水解后得到一種羧酸和一種醇 B. 水解后也得到一種羧酸和一種醇 C. 水解后得到一種羧酸和一種酚 D. 水解后得到一種羧酸和一種酚，但這種酚跟由C水解得到的酚不是同分異構(gòu)體 E. 是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) 12．結(jié)構(gòu)簡式為 的有機(jī)物 A ： ①其分子式為 ； ②芳香酯 B 與 A 互為同分異構(gòu)體，能使 FeCl3 溶液顯紫色，且苯環(huán)上兩個取代基在對位上，試寫出 B 的所有同分異構(gòu)體 13.液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 （1）對位上有—C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體 ，它們是： ； （2）醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是 、 、 14.CO2與苯酚鈉在一定條件下反應(yīng)生成有機(jī)物M，其化學(xué)為C7H5O3Na，M經(jīng)稀硫酸化得到一種藥物中間N，N的結(jié)構(gòu)簡式為 ①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡式為 。 ②分子中無—O—O—，醛基與苯環(huán)直接相連的N的同分異構(gòu)體共有 種。 預(yù)習(xí)案答案 同分異構(gòu)體 分子式_相同__ 相對分子質(zhì)量_相同__ 最簡式__相同__ 組成元素_相同_ 各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)__相同__ 結(jié)構(gòu)__不同__ _類別__異構(gòu) __碳鏈___異構(gòu) __位置____異構(gòu) 【練習(xí)1】H 【練習(xí)2】5、1 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 C6H12O6 C12H22O11 【練習(xí)3】展示碳架結(jié)構(gòu)如下 【練習(xí)4】D 【練習(xí)5】4、4、4、4、4 【預(yù)習(xí)檢測】 1、 B 2、B 3、D 4、C 5、C 6、 名稱 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 數(shù)目 1 1 1 2 3 名稱 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 數(shù)目 1 1 2 4 8