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2019-2020年高中化學(xué)必修2化石燃料與有機(jī)化合物教材分析 三、從煤中獲得的有機(jī)化合物 （一）煤的綜合利用 人類利用煤炭的歷史悠久。煤可以分為無(wú)煙煤、煙煤、褐煤和泥煤等，它們的含碳量不同（見(jiàn)下表），發(fā)熱量也不同，一般含碳量高的，發(fā)熱量也高。煤除了主要含碳外，還含有少量的氫、氮、硫、氧等元素及無(wú)機(jī)礦物質(zhì)。 各種煤的含碳量范圍 煤的種類 無(wú)煙煤 煙煤 褐煤 泥煤 碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)/% 85～95 70～85 50～70 約50 在煤的綜合利用過(guò)程中，人們最為關(guān)注并一直致力于研究的問(wèn)題是：如何提高煤燃燒的熱效率，如何分離提取煤中的化工原料以及如何解決煤引起的污染。目前，已有實(shí)用價(jià)值的辦法主要是煤的干餾和煤的氣化、液化。 1.煤的干餾 （1）煤的干餾的涵義 將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程，叫做煤的干餾。 工業(yè)上煉焦的原理是將煤粉放在隔絕空氣的煉焦?fàn)t中加熱，煤分解得到焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣、粗氨水和粗苯等。 （2）煤干餾的主要產(chǎn)品及其主要用途。 煤干餾的主要產(chǎn)品和用途 干餾產(chǎn)品 主要成分 主要用途 出 爐 煤 氣 焦?fàn)t氣 氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳 氣體燃料、化工原料 粗氨水 氨氣、銨鹽 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料 煤焦油 酚類、萘 醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料 瀝青 電極、筑路材料 焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨造氣 注意：①在煤的干餾過(guò)程中所發(fā)生的變化是很復(fù)雜的化學(xué)、物理變化。 ②將煤干餾的條件有兩個(gè)：一是要隔絕空氣，目的是防止煤在空氣中燃燒；二是要加強(qiáng)熱。 ③碳、煤和炭三者既有聯(lián)系又有區(qū)別。碳是化學(xué)用語(yǔ)中常用文字，如碳元素、碳原子等。煤是古代的植物體在不透空氣或空氣不足的情況下，受到地下的高溫和高壓而變質(zhì)形成的黑色固體礦物，煤也叫煤炭。從組成元素上看，煤中的主要元素是碳，還含有氫、氧、氮、硫等多種元素；從組成物質(zhì)上看，煤是多種有機(jī)物和多種無(wú)機(jī)物組成的混合物。炭是碳元素單質(zhì)中的無(wú)定形碳——木炭，焦炭、活性炭、炭黑。用X射線研究發(fā)現(xiàn)，木炭主要是由石墨的微小晶體和少量雜質(zhì)構(gòu)成的，活性炭、焦炭和炭黑等也具有類似的構(gòu)成。木材干餾所得的黑色固體就是木炭。在隔絕空氣的情況下，給木炭加強(qiáng)熱，并且不斷地通入水蒸氣，除去粘附在木炭表面的油質(zhì)，使管道暢通，來(lái)增加木炭的總表面積，經(jīng)過(guò)這樣加工的木炭叫做活性炭。煤干餾所得的黑色固體叫做焦炭。含碳元素的燃料不完全燃燒、甲烷高溫分解等形成的黑色固體叫做炭黑。 2.煤的氣化和液化 （1）煤的氣化原理、用途 煤的氣化是把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程。煤氣化的主要化學(xué)反應(yīng)是碳和水蒸氣的反應(yīng)： C（s）+H2O（g）CO（g）+H2（g） 這是一個(gè)吸熱反應(yīng)，所需熱量一般由同時(shí)進(jìn)行的碳的燃燒反應(yīng)來(lái)提供。 C（s）+O2（g）CO2（g） 碳燃燒時(shí)既可以使用空氣，也可以使用氧氣，但得到的煤氣的成分、熱值及用途都不同，分別叫做低熱值氣和中熱值氣。中熱值氣在適當(dāng)催化劑作用下，又可轉(zhuǎn)變成高熱值氣。 （2）煤液化的原理、用途 煤的液化是把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過(guò)程。把煤與適當(dāng)?shù)娜軇┗旌?，在高溫、高壓下（有時(shí)還使用催化劑），使煤與氫氣作用生成液體燃料，這就是把煤直接液化的一種方法。煤還可以進(jìn)行間接液化，就是先把煤氣化成一氧化碳和氫氣，然后再經(jīng)過(guò)催化合成，得到液體燃料。 煤間接液化的產(chǎn)品和用途 煤間接液化的前景 3.煤綜合利用的重要意義 煤燃燒時(shí)不僅產(chǎn)生我們所需的能量，同時(shí)還會(huì)產(chǎn)生大量的二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和煙塵等污染物。為了減少煤燃燒時(shí)對(duì)環(huán)境造成的污染，人們一方面采取措施，改進(jìn)燃煤技術(shù)，改善燃煤和排煙設(shè)備；另一方面，設(shè)法把煤轉(zhuǎn)化成清潔的燃料。煤的氣化和液化就是使煤變成清潔能源的有效途徑，與此同時(shí)，煤的燃燒效率等也得到提高。 在加工煤炭以及使用煤作燃料的過(guò)程中，對(duì)于所產(chǎn)生的煤灰、煤渣，“廢氣”“廢液”都加以合理的處理和利用，一定要做到消除污染，保護(hù)環(huán)境。我國(guó)是世界上最大的耗煤國(guó)家，但占總量70%的煤都被直接燒掉，既浪費(fèi)了資源，又污染了環(huán)境。因此開(kāi)展煤的綜合利用是十分重要的。 注意：蒸餾、分餾、干餾三個(gè)概念的區(qū)別。 蒸餾：把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，再使蒸氣冷卻，凝結(jié)成液體的操作。蒸餾可使混合物中沸點(diǎn)較低的組分揮發(fā)而達(dá)到混合物分離或除雜質(zhì)的目的。被蒸餾的混合物中至少有一種組分為液體。各組分沸點(diǎn)差別越大，揮發(fā)出的物質(zhì)（餾分）越純。若不同組分之間沸點(diǎn)差小，或不同組分互溶形成恒沸液體，餾分則不純。 分餾：對(duì)多組分混合物在控溫下先后、連續(xù)進(jìn)行兩次或多次蒸餾。分餾可使多組分混合物在一個(gè)完整的操作過(guò)程中分離為兩種或多種餾分而達(dá)到混合物分離或除雜質(zhì)的目的。 干餾：把固態(tài)混合物（如煤、木材）隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程叫做干餾。 蒸餾和分餾同屬物理變化，干餾過(guò)程往往發(fā)生復(fù)雜的物理、化學(xué)變化。 （二）苯（C6H6） 1.苯的物理性質(zhì) 煤干餾得到的苯、甲苯、二甲苯等是重要的化工原料。 苯是沒(méi)有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，密度比水小，不溶于水，熔點(diǎn)是5.5℃，沸點(diǎn)是80.1℃，如果用冰來(lái)冷卻，苯可以凝結(jié)成無(wú)色的晶體。 苯和水的物理性質(zhì)的比較 狀態(tài) 顏色 氣味 熔點(diǎn) 沸點(diǎn) 液態(tài)時(shí)的 密度 溶解性 苯 液體 無(wú)色 有特殊的氣味 5.5℃ 80.1℃ ＜1 gcm－3 互不相溶 水 液體 無(wú)色 無(wú)味 0℃ 100℃ =1 gcm－3 說(shuō)明：苯有毒，對(duì)中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的毒性作用，急性苯中毒在嚴(yán)重時(shí)可引起抽筋，甚至失去知覺(jué)。慢性苯中毒能損害造血功能。要注意防止苯蒸氣對(duì)空氣環(huán)境的污染。使用苯時(shí)注意防護(hù)，并保持良好的通風(fēng)條件。 2.苯的結(jié)構(gòu) 實(shí)驗(yàn)探究：在兩支試管中各滴入2 mL 苯，向其中一支試管中滴入幾滴高錳酸鉀酸性溶液，向另一支試管中加入1 mL溴水。振蕩后靜置，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：苯不能使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：在苯（C6H6）分子結(jié)構(gòu)中不存在簡(jiǎn)單的單鍵或雙鍵結(jié)構(gòu)。 德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒潛心研究苯的結(jié)構(gòu)式，一天夜晚，他在書(shū)房打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。夢(mèng)中的碳原子形成的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤(pán)繞卷曲。忽見(jiàn)一蛇用口咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停，他像觸電一般地猛醒起來(lái)。整理出了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)假說(shuō)。多年的難題得到了解答。苯的結(jié)構(gòu)式不像其他化合物那樣是開(kāi)放的，而是環(huán)形結(jié)構(gòu)。一直到現(xiàn)在，人們?nèi)匀涣?xí)慣上用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示苯的結(jié)構(gòu)： 對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。在苯分子里，6個(gè)碳原子連接成平面正六邊形，每個(gè)碳原子還分別結(jié)合一個(gè)氫原子。為了表示苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)， 說(shuō)明：①德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒（1829～1896）。 線式”，它以線段表示碳碳鍵，以線段的拐點(diǎn)表示碳原子。碳元素符號(hào)、氫元素符號(hào)以及碳?xì)滏I全省略，而其他的元素符號(hào)以及相應(yīng)的鍵不省略。 結(jié)構(gòu)的方法仍被沿用。 ④在用凱庫(kù)勒式表示苯的分子結(jié)構(gòu)時(shí)，絕不應(yīng)認(rèn)為苯環(huán)是碳碳之間以單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。實(shí)際上，苯分子里任意兩個(gè)直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 ⑤苯分子的幾何構(gòu)型是平面正六邊形。如下圖是苯分子的比例模型。它形象地表明了苯分子的幾何構(gòu)型。 3.苯的化學(xué)性質(zhì) 苯不能被高錳酸鉀氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定，但是苯的化學(xué)穩(wěn)定性是相對(duì)的，在一定條件下，苯也能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。由于苯分子里的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，決定了苯的化學(xué)性質(zhì)易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)。 （1）在空氣中燃燒 像大多數(shù)有機(jī)化合物一樣，苯也可以在空氣中燃燒，苯完全燃燒生成二氧化碳和水。 2C6H6+15O212CO2+6H2O 苯燃燒時(shí)發(fā)出明亮的帶有濃煙的火焰，這是由于苯分子里碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)很大的緣故〔與乙炔（C2H2）相同，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%〕。苯易燃燒，有毒，在苯的運(yùn)輸、儲(chǔ)存和使用過(guò)程中要注意防火。 （2）取代反應(yīng) 在一定條件下，苯能發(fā)生多種取代反應(yīng)，苯分子中的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)取代，形成一系列重要的有機(jī)化合物。 ①在有催化劑存在時(shí)，苯與溴發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。苯與溴反應(yīng)的化學(xué)方程式是： ②苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至55℃～66℃，發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯： ③苯與濃硫酸共熱至70℃～80℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)，生成苯磺酸： 苯的各種取代物，可以作為多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、炸藥、合成材料的原料。 （3）苯的加成反應(yīng) 雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在特定條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng)。例如，在有鎳催化劑的存在和加熱至180℃～250℃的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷C6H12。 4.CxHy的燃燒規(guī)律 CxHy的燃燒通式： CxHy+（x+）O2xCO2+H2O （1）等物質(zhì)的量的CxHy完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量決定于（x+）的值，此值越大，耗氧量越多。 （2）等質(zhì)量的CxHy完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量決定于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。 （3）若x∶y=1∶2，則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等。 （4）當(dāng)兩種有機(jī)物中x/y為一定值時(shí)，只要總質(zhì)量一定，無(wú)論以何種比例混合，完全燃燒時(shí)生成二氧化碳和水的量也一定。 （5）CｘHy為氣態(tài)且完全燃燒生成CO2和H2O時(shí) 當(dāng)H2O為液態(tài)時(shí)（t<100℃），燃燒前后氣體總體積的變化： ΔV=1+。 當(dāng)H2O為氣態(tài)時(shí)（t＞100℃），燃燒前后氣體總體積變化有以下三種情況： 當(dāng)y=4時(shí)，ΔV=0，反應(yīng)后氣體總體積不變。 當(dāng)y＞4時(shí)，ΔV=－1，反應(yīng)后氣體總體積增大。 當(dāng)y＜4時(shí)，ΔV=1－，反應(yīng)后氣體總體積減小。 常溫常壓下呈氣態(tài)的烴中，只有甲烷乙烯、C3H4反應(yīng)前后氣體總體積（t＞100℃時(shí)）不變。