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2019-2020年高考化學二輪復習 專題三元素及其化合物4講 常見有機物及其應用 新人教版 真題試做 1．(xx課標全國理綜，8)下列說法中正確的是(　　)。 A．醫(yī)用酒精的濃度通常為95% B．單質硅是將太陽能轉變?yōu)殡娔艿某Ｓ貌牧? C．淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物 D．合成纖維和光導纖維都是新型無機非金屬材料 2．(xx課標全國理綜，10)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)(　　)。 A．5種　　　B．6種　　　C．7種　　　D．8種 3．(xx課標全國理綜，12)分析下表中各項的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第26項應為(　　)。 1 2 3 4 5 C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 6 7 8 9 10 C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10 A.C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O 4．(xx課標全國理綜，8)分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)。 A．6種 B．7種 C．8種 D．9種 5．(xx新課標全國，9)下列反應中，屬于取代反應的是(　　)。 ①CH3CH===CH2＋Br2CCl4,CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 6．(xx課標全國理綜，8)分子式為C3H6Cl2的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)。 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 7．(xx課標全國理綜，9)下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是(　　)。 A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇 B．由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 考向分析 近幾年所考查的熱點：①同分異構體的書寫及數(shù)目判斷；②有機反應類型的判斷；③常見有機物的組成、結構、主要性質、重要用途及分類。 熱點例析 熱點一、常見有機物的結構及組成 【例1】下列說法正確的是______。 ①丙烷中三個碳原子在同一條直線上；②烴類分子中的碳原子通過形成四對共用電子對與其他原子結合；③乙醇分子中無碳碳雙鍵，所以是飽和烴；④糖類、油脂、蛋白質均是由C、H、O三種元素組成的；⑤淀粉、纖維素、油脂、蛋白質均屬于天然高分子化合物；⑥含5個碳原子的有機物，每個分子中最多可形成4個C—C單鍵；⑦所有的烴中碳原子與碳原子之間均是以碳碳單鍵相連；⑧表示苯的分子結構，其中含碳碳雙鍵，因此苯的性質跟乙烯相似。 思路點撥 我們在復習時要從以下幾個方面進行此知識點復習： (1)元素組成：烴是只含C、H兩種元素的有機物；乙醇、糖類、油脂均是由C、H、O三種元素組成；蛋白質除含C、H、O元素外，還含有N、P等元素。 (2)立體結構：碳原子數(shù)≥3的烷烴上的碳原子一定不會在同一條直線上；碳原子數(shù)≥4的烷烴才有同分異構現(xiàn)象。 (3)化學鍵：寫結構簡式時，烯烴中的碳碳雙鍵不能?。槐經]有碳碳單鍵，也沒有碳碳雙鍵；乙烯有碳碳雙鍵，而聚乙烯、烷烴沒有碳碳雙鍵，只有碳碳單鍵。 (4)類別：淀粉、纖維素、蛋白質均是天然高分子化合物，油脂、單糖、二糖不屬于高分子化合物。 (5)同分異構體：淀粉、纖維素雖然分子表達式(C6H10O5)n相同，但不屬于同分異構體。 熱點二、同分異構體 【例2】(xx長春調研，9)分子式為C3H7OCl，且分子中含有羥基的同分異構體的數(shù)目為(不考慮立體異構)(　　)。 A．3 B．4 C．5 D．6 思路點撥 1.同分異構體的判斷： 判斷同分異構體一定要緊扣定義。 (1)一看“同分”是分子式一定相同：①“同分”相對分子質量一定相同，但相對分子質量相同的物質，不一定“同分”；②原子個數(shù)及元素種類相同。 (2)二看“異構”是結構一定不同：“異構”指碳鏈骨架不同、官能團種類不同、官能團在碳鏈的位置不同。 2．同分異構體數(shù)目的判斷： (1)識記法 記住已掌握的常見有機物的同分異構體數(shù)。例如： 甲烷、乙烷、丙烷均無異構體，丁烷有2種；戊烷有3種。 (2)替代法 例如：C5H11Cl的同分異構體共有8種，分子式為C5H11OH的醇也有8種；二氯苯C6H4Cl2的同分異構體有3種，四氯苯的也有3種。 (3)等效氫法 判斷烴發(fā)生取代反應后，能形成幾種同分異構體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結論。 ①同一碳原子上的氫原子是等效的。 ②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 ③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)。 (4)一般步驟：如書寫分子式為C5H11OH的醇的同分異構體。 ①第一步，寫出C5H12的同分異構體； ②第二步，寫出上述同分異構體分子中的一個氫原子被—OH取代得出的分子式為C5H11OH的醇的同分異構體。 即時訓練1 (xx河南洛陽聯(lián)考，8)分子中碳與氫兩元素的質量比為24∶5的烴的一氯代物共有(　　)。 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 熱點三、有機物的性質 【例3】下列敘述正確的是______。 ①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，則聚乙烯也可以使其褪色；②酸性高錳酸鉀溶液可以鑒別乙烯和甲烷；③可以用溴水鑒別乙醇與乙酸；④可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙醇與乙酸；⑤淀粉、纖維素、葡萄糖均屬于糖類，都可以水解；⑥乙醇與乙酸中均含有—OH，所以均與Na反應生成氫氣；⑦可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇與乙酸；⑧雞蛋白溶液遇濃硝酸變?yōu)辄S色；⑨淀粉溶液遇碘化鉀變?yōu)樗{色。 歸納總結 (1)常見有機物與常用試劑的反應 常用試劑 常見有機物 現(xiàn)象及原因 溴水 烷烴、苯 液體分層、溴水褪色，發(fā)生萃取 乙烯、植物油 褪色，發(fā)生加成反應 酸性高錳 酸鉀溶液 烷烴、苯、乙酸乙酯 液體分層、上層無色，下層紫色，不反應 乙烯、乙醇 褪色，發(fā)生氧化反應 NaOH溶液 酯(油脂) 加熱液體不分層，發(fā)生水解反應 NaHCO3溶液 能與乙酸反應 有氣泡生成 Na 乙醇、乙酸 產生無色無味的氣體，發(fā)生置換反應 濃硫酸 乙醇、乙酸 生成不溶于水且密度比水小的無色液體，發(fā)生酯化反應 銀氨溶液 葡萄糖 水浴加熱出現(xiàn)銀鏡，發(fā)生氧化反應 新制氫氧化銅 煮沸有紅色沉淀，發(fā)生氧化反應 碘水 淀粉 變藍色 濃硝酸 蛋白質 呈黃色 (2)所有的烴、酯密度均比水小，且不溶于水；乙醇、乙酸、葡萄糖均易溶于水，淀粉、蛋白質與水混合形成膠體；纖維素、油脂不溶于水。 熱點四、有機反應類型 【例4】下列敘述正確的是______。 ①乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生加成反應；②苯在一定條件下，既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應；③乙烯在常溫常壓下可以與氫氣、HCl發(fā)生加成反應；④CH2===CH—CH3＋Br2CH2Br—CH===CH2＋HBr屬于加成反應；⑤苯使溴水褪色發(fā)生加成反應；⑥苯與液溴在三氯化鐵作催化劑的條件下發(fā)生加成反應；⑦乙烷、乙醇、乙酸、苯、纖維素、油脂、蛋白質均能發(fā)生取代反應；⑧乙烯通入溴水中發(fā)生取代反應；⑨乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應。 思路點撥 1.識記法： 如果給出有機物的名稱，我們一般用識記法，需要識記的反應： (1)氧化反應： ①燃燒，絕大多數(shù)有機物能燃燒，所以大多數(shù)有機物均能被氧化。 ②被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如烯烴、醇等。 ③催化氧化，如乙醇與O2在Cu或Ag作催化劑的條件下氧化生成乙醛。 ④葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化。 (2)取代反應： ①鹵代反應，如烷烴與氯氣在光照條件下、苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下發(fā)生的反應。 ②硝化反應，如苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生的反應。 ③酯化反應，如乙酸與乙醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生的反應。 ④水解反應，酯、油脂、糖類(除單糖外)、蛋白質的水解。 (3)加成反應： ①烯烴：使Br2的CCl4溶液褪色，與H2、H2O、HX(鹵素)在一定條件下發(fā)生加成反應，本身在一定條件下發(fā)生加聚反應。 ②苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應。 2．分析法： 如果給出反應的方程式，我們一般根據(jù)反應類型的特征進行判斷，常見反應類型的特征： (1)取代反應： ①有上有下[有機物一般下來一個原子(或原子團)，有一個原子(或原子團)加到掉下來的位置上]。 ②反應物、生成物一般均為兩種或兩種以上。 (2)加成反應： ①只上不下。 ②反應物一般大于或等于兩種、生成物一般為一種。 (3)氧化反應： 氧化反應一般有氧化劑，如氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀、銀氨溶液、新制得的氫氧化銅等。 即時訓練2 (xx吉林摸底，14)下列反應中，屬于加成反應的是(　　)。 A．CH3—CH3＋Br2光照,CH3—CH2Br＋HBr B．2CH3CHO＋O22CH3COOH C．CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br D． 誤區(qū)警示 1．錯誤地認為苯和溴水不反應，故兩者混合后無明顯現(xiàn)象 雖然二者不反應，但苯能萃取溴水中的溴，故可看到液體分層，上層橙紅色，下層幾乎無色。 2．對一些物質是否為高分子化合物容易混淆 淀粉、纖維素、蛋白質、聚乙烯、聚酯纖維等是高分子化合物；葡萄糖、蔗糖、植物油、動物脂肪、甘油、高級脂肪酸、氨基酸、肥皂等不是高分子化合物。 3．錯誤認為煤中含有碳單質、苯、甲苯等物質 煤干餾得到焦炭、苯、甲苯等物質，但煤干餾是化學變化，上述物質均是通過一系列化學變化生成的，所以煤中不含上述物質。 4．混淆礦物油與植物油的區(qū)別 礦物油是從地下開采經過冶煉得到的，如汽油、煤油、柴油、潤滑油等，它們都屬于烷烴，化學性質比較穩(wěn)定，不能發(fā)生水解，所以人體不能消化吸收；而植物油是從植物中提取的，如豆油、花生油、香油(芝麻油)、菜籽油等，它們屬于油脂，可以水解，被人體消化吸收，還含有碳碳雙鍵，所以植物油的化學性質比較活潑，能被空氣中的氧氣緩慢氧化，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，與溴水發(fā)生加成反應等。 5．混淆烷烴與鹵素單質反應的條件 烷烴只與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，如甲烷與氯水不能發(fā)生取代反應；甲烷與氯氣在光照時可發(fā)生取代反應，并且是分步取代的，產物為CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 跟蹤練習 判斷正誤：(正確的打“√”號，錯誤的打“”號) 1．苯、乙醇均不與溴水反應，用溴水無法鑒別苯、乙醇。 2．淀粉、纖維素、脂肪均屬于高分子化合物。 3．可以用溴水鑒別植物油和礦物油。 4．煤干餾得到苯、甲苯等物質，所以煤中含苯、甲苯等。 5．1 mol甲烷與1 mol氯氣光照下生成兩種產物一氯甲烷和HCl。 1．(xx江西宜春統(tǒng)考，10)檸檬烯是一種食用香料，其結構簡式如下圖。有關檸檬烯的分析正確的是(　　)。 A．它的一氯代物有6種 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯()互為同分異構體 D．一定條件下，它可以發(fā)生加成、取代、氧化等反應 2．(xx河南中原六校聯(lián)考，9)現(xiàn)有兩個熱化學反應方程式： (l)＋H2(g)―→ (l)　ΔH＞0 ① (l)＋2H2(g)―→ (l)　ΔH＜0② 下列說法不正確的是(　　)。 A．①②都屬于加成反應 B．在通常條件下，①②都能自發(fā)進行 C．①吸熱、②放熱的事實說明苯環(huán)中含有的并不是碳碳雙鍵 D．①②中的所有有機物均可使溴水層褪色，但褪色原理不完全相同 3．(xx江西鷹潭一模，10)下列化合物的一氯代物的數(shù)目排列順序正確的是(　　)。 ①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3 A．①＞②＞③＞④ B．②＞③＝①＞④ C．③＞②＞④＞① D．③＝①＞②＞④ 4．(xx吉林質檢，13)下列反應中，屬于取代反應的是(　　)。 A．CH3COOHCH3COOC2H5 B．C2H4C2H4Br2 C．C2H5OHCH3CHO D．C6H6C6H12 5．分子式為C7H16的烷烴中，含有3個甲基的同分異構體(不考慮立體異構)的數(shù)目是(　　)。 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 6．(xx湖南長郡中學月考，7)下列反應中，不屬于取代反應的是(　　)。 A．CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑ B．CH3CH2CH3CH===CHCH3↑＋H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O D．CH3COOH＋CH3OHCH3COOCH3＋H2O 7．(xx湖北武漢調研，8)分子式為C3H2Cl6的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)。 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 8．下列除去雜質的方法正確的是(　　)。 A．除去乙烷中少量的乙烯：在光照條件下通入Cl2，氣液分離 B．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾 C．除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶 D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量金屬鈉，蒸餾 參考答案 命題調研明晰考向 真題試做 1．B　解析：醫(yī)用酒精的濃度通常為75%；油脂不屬于高分子化合物；合成纖維屬于有機高分子材料，故只有B選項正確。 2．D　解析：與金屬鈉反應生成氫氣，說明該化合物一定含有—OH，所以此有機物的結構符合C5H11—OH，首先寫出C5H11—，其碳鏈異構有三種：①C—C—C—C—C、②，再分別加上—OH。①式有3種結構，②式有4種結構，③式有1種結構，共8種。 3．C　解析：分析規(guī)律可知4項為一組，第26項為第7組的第二項，第7組的碳原子數(shù)為7＋1＝8，由規(guī)律可知第7組的第二項為碳原子數(shù)為8的烷烴，氫原子個數(shù)為28＋2＝18，無氧原子，C選項正確。 4．C　解析：首先寫出C5H12的最長的碳鏈，C—C—C—C—C，該結構的一氯代物有3種；再寫出少一個碳原子的主鏈，C—C(CH3)—C—C，該結構的一氯代物有4種；最后寫出三個碳原子的主鏈，C—C(CH3)2—C，該結構的一氯代物有1種，故C5H11Cl的同分異構體共8種結構。 5．B　解析：①“只上不下”屬于加成反應，②“只下不上”，③④“有上有下”屬于取代反應。 6．B　解析：首先應寫出主鏈C—C—C(H省略)，然后先固定一個Cl，有兩種，然后分別再加另外一個Cl，第一種可分別加在①、②、③三個碳原子上共有3種；第二種，因為①、③已經固定完了，所以再加另外一個Cl只能加在②碳原子上，所以只有一種。 7．D　解析：依據(jù)信息可知A中分別屬于取代反應、加成反應；B中分別屬于取代反應、氧化反應；C中丙烯與溴加成制1,2-二溴丙烷屬于加成反應，但氯代環(huán)己烷一定不能發(fā)生加成反應；D均屬于取代反應。 精要例析聚焦熱點 熱點例析 【例1】 答案：② 解析：①丙烷中三個碳原子排列成折線形，錯誤；③烴中只含碳、氫兩種元素，錯誤；④蛋白質含有C、H、O、N等元素，錯誤；⑤油脂不屬于高分子化合物，錯誤；⑥如果有機物是環(huán)狀化合物，形成的碳碳單鍵可能大于4個，錯誤；由乙烯、苯可知⑦錯誤；⑧苯分子中無碳碳單鍵和碳碳雙鍵，而是介于碳碳單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵，錯誤。 【例2】 C　解析：首先寫出碳的骨架C—C—C，然后給碳原子編號，把—OH固定在①碳原子上：，氯原子分別加在①、②、③碳原子上有3種同分異構體；把—OH固定在②碳原子上：，氯原子分別加在①、②(①、③相同)碳原子上有2種同分異構體，共5種同分異構體。 【即時訓練1】 C　解析：首先把碳氫質量比換算成物質的量之比n(C)∶n(H)＝2∶5，所以該烴的分子式只能為C4H10，然后寫出碳的骨架C—C—C—C和，上述烷烴的一氯代物均為2種。 【例3】 答案：②④⑥⑦⑧ 解析：①聚乙烯無碳碳雙鍵，錯誤；乙烯、乙醇均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷、乙酸均不能，②④正確；③溴水與乙醇、乙酸均不反應，且均互溶，錯誤；⑤葡萄糖不能水解，錯誤；⑦乙醇與Na2CO3不反應、乙酸與Na2CO3反應有氣泡產生，正確；⑨淀粉遇碘單質變藍，錯誤。 【例4】 答案：②⑦⑨ 解析：①發(fā)生的是氧化反應，錯誤；苯與氫氣可發(fā)生加成反應，與濃硝酸在濃硫酸作用下、與液溴在FeBr3作用下發(fā)生取代反應，②正確、⑥錯誤；③乙烯在常溫常壓下只與溴水或溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應，錯誤；④“有上有下”發(fā)生的是取代反應，錯誤；⑤是萃取，屬于物理變化，錯誤；⑦乙烷與氯氣光照，乙醇與乙酸酯化反應，苯與液溴或濃硝酸，纖維素、油脂、蛋白質水解均屬于取代反應，正確；⑧是加成反應，錯誤。 【即時訓練2】 C　解析：A、D選項反應物、生成物均為兩種，有上有下，屬于取代反應；B選項有氧化劑O2，屬于氧化反應；C選項反應物兩種，生成物一種，只上不下，屬于加成反應。 誤區(qū)警示 【跟蹤練習】 答案：、、√、、 解析：1.苯與溴水混合振蕩靜置，液體分層，上層橙色，下層幾乎為無色，乙醇與溴水互溶，無現(xiàn)象，錯誤；2.脂肪不屬于高分子化合物，錯誤；5.可生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等，錯誤。 創(chuàng)新模擬預測演練 1．D　解析：注意分子中不含苯環(huán)，所以一氯代物有8種，A、B錯誤；丁基苯的分子比檸檬烯的分子少2個H，C選項錯誤；因為分子中含有C===C鍵、及—CH3，所以D正確。 2．B　解析：兩個反應均是只上不下，屬于加成反應；①中的ΔH＞0、ΔS＜0，所以ΔG＝ΔH－TΔS一定大于0，此反應一定不能自發(fā)進行，B錯誤；①中的反應物或②中的生成物是因為萃取而使溴水層褪色，而①中的生成物或②中的反應物是因為加成反應而使溴水層褪色。 3．D　解析：首先根據(jù)結構簡式補充上碳碳鍵，如①改寫為CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3，然后再根據(jù)等效氫判斷①、②、③、④中一氯代物的數(shù)目分別為3、2、3、1個。 4．A　解析：A酯化反應屬于取代反應；B、D是加成反應；C屬于氧化反應。 5．B　解析：含有3個甲基，一定只有一個支鏈。主鏈為六個碳(C—C—C—C—C—C)，支鏈為—CH3的同分異構體只有2種，主鏈為五個碳(C—C—C—C—C)，支鏈為—CH2—CH3的同分異構體只有1種。 6．B　解析：A反應物、生成物均為兩種，下去一個—COONa，上去一個—H，屬于取代反應；B反應物只有一個，生成物有兩個，只下不上，不屬于取代反應；C選項反應物為兩個乙醇，生成物為兩個，屬于取代反應；D酯化反應屬于取代反應。 7．B　解析：替換法，C3H2Cl6與C3H6Cl2的同分異構體數(shù)目相同，首先寫出C3H8的碳的骨架C—C—C，然后給碳原子編號，把一個Cl固定在①碳原子上，另一個氯原子分別加在①、②、③碳原子上有3種同分異構體；把一個Cl固定在②碳原子上，另一個氯原子只能加在②碳原子上有1種同分異構體，共4種同分異構體。 8．B　解析：一般不能用氣體除氣體中的雜質，該選項中的Cl2在光照條件下也能與乙烷反應，A錯誤；飽和碳酸鈉溶液也與CO2反應，C錯誤；乙醇也與金屬鈉反應，D錯誤。