《2019-2020年高中化學 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸學案 蘇教版選修5.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2019-2020年高中化學 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸學案 蘇教版選修5.doc（49頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

2019-2020年高中化學 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸學案 蘇教版選修5 第一課時　醛的性質和應用 [選考要求] 1．醛的組成、結構和性質特點(b) 2．甲醛的性質、用途以及對健康的危害(b) 　1.醛是由烴基和醛基(—CHO)相連構成的化合物。 2．醛類的官能團為醛基，醛基中包含羰基( )，羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上。 3．“量”的關系： 1 mol R—CHO～2Ag～1 mol Cu2O 1 mol HCHO～4Ag～2 mol Cu2O 1．醛的組成與結構 (2)醛基中包含羰基，羰基中的碳原子與氧原子之間通過雙鍵連接在一起，羰基與氫原子相連則構成醛基。羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上。 2．常見的醛 甲醛(蟻醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 結構簡式 HCHO CH3CHO 物理性質 顏色 無色 無色 氣味 有刺激性氣味 有刺激性氣味 狀態(tài) 氣體 液體 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林 能跟水、乙醇等互溶 [特別提醒] (1)醛基要寫成—CHO或而不能寫成—COH。 (2)標準狀況下，甲醛為氣體。 1．下列物質不屬于醛類的是(　　) A．　　　 B． C．CH2===CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 解析：選B　根據醛的概念可判斷不屬于醛類。 2．已知甲醛分子中的四個原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時存在同一平面上的是(　　) 解析：選D　D中的甲基碳原子以單鍵與其他原子相連，所以肯定不共面。 一、乙醛的化學性質 乙醛的化學性質主要由醛基(—CHO)來決定。如乙醛的加成反應和氧化反應都發(fā)生在醛基上。 1．加成反應 醛基中的C===O鍵可與H2、HX、HCN等加成，但不與Br2加成，如CH3CHO與H2反應的化學方程式為CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 2．氧化反應 (1)易燃燒 2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 (2)催化氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (3)被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化的化學方程式分別為CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O、 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△,CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (4)乙醛能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液或溴水氧化。 二、甲醛的特性 1．甲醛是醛類中不含烴基的醛，其結構相當于含有兩個醛基(CHOH)，故1 mol HCHO與足量銀氨溶液反應可生成4 mol Ag。 2．甲醛與苯酚反應生成酚醛樹脂： nHCHO＋nOHOHCH2＋nH2O 3．尿素與甲醛在一定條件下也能發(fā)生反應生成高分子材料脲醛樹脂。 1．乙醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應的實驗，需要什么條件？ 提示：均需要在堿性條件下進行。 2．乙醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應的實質是什么？ 提示：醛基變成羧基，醛基被氧化。 3．乙醛與H2發(fā)生的是加成反應，又屬于哪種反應類型？ 提示：還原反應。 1．醛基的性質 (1)能發(fā)生氧化反應生成羧基，能與H2發(fā)生加成反應，被還原為羥基。 (2)有機物發(fā)生氧化反應、還原反應的判斷： 氧化反應 還原反應 加氧或去氫 加氫或去氧 反應后有機物中碳元素的平均化合價升高 反應后有機物中碳元素的平均化合價降低 在反應中有機物被氧化，作還原劑 在反應中有機物被還原，作氧化劑 有機物的燃燒和被其他氧化劑氧化的反應 有機物與H2的加成反應 2．醛基的檢驗 (1)銀鏡反應 ①配制銀氨溶液： 向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止。 AgNO3＋NH3H2O===AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O ②銀鏡反應示意圖： ③實驗成功的關鍵： a．試管(玻璃器皿)要潔凈。 b．混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴為宜。 c．在加熱過程中，試管不能振蕩。 (2)與新制氫氧化銅懸濁液反應 ①裝置圖： ②注意事項： a．制備Cu(OH)2懸濁液時：在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保證堿過量。 b．加熱到沸騰。 c．Cu(OH)2必須現用現配，因Cu(OH)2不穩(wěn)定，久置后Cu(OH)2失效。 1．下列有關銀鏡反應實驗的說法正確的是(　　) ①試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌 ②向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液 ③采用水浴加熱，不能直接加熱 ④可用濃鹽酸洗去銀鏡 A．①②　　　　　　　　 B．②③ C．①③ D．②④ 解析：選C　用熱燒堿溶液是為了將試管上的油污洗凈，①正確；配制銀氨溶液時，應向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；銀鏡反應所得的銀鏡，應用稀硝酸洗凈。 2.從甜橙的芳香油中可分離得到結構如右圖所示的化合物。能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的是(　　) ①酸性KMnO4溶液　　　　②H2/Ni ③銀氨溶液 ④新制Cu(OH)2 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析：選A　該化合物中含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基，根據這兩種官能團的典型性質分析，即可得到正確選項。 [三級訓練節(jié)節(jié)過關]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列說法中正確的是(　　) A．凡是能發(fā)生銀鏡反應的物質一定是醛 B．乙醛與新制Cu(OH)2反應，表現為酸性 C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對應的醛 D．福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標本 解析：選D　有醛基的物質均可以發(fā)生銀鏡反應，但不一定屬于醛類，A項錯誤；乙醛與新制Cu(OH)2反應，表現為還原性，B項錯誤； 形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛，C項錯誤；故D項正確。 2．某有機物的分子式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應和加成反應，若將它與氫氣充分加成，所得產物的結構簡式可能是(　　) A．(CH3)3CCH2OH　　 B．(CH3CH2)2CHOH C．CH3(CH2)3OH D．CH3CH2C(CH3)2OH 解析：選A　根據分子式C5H10O，其性質能發(fā)生銀鏡反應和加成反應，判斷其為醛類物質。醛的加氫還原產物一定是含有—CH2OH結構的醇。 3．橙花醛是一種香料，結構簡式為(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說法正確的是(　　) A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應 B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應 C．1 mol橙花醛最多可以與2 mol H2發(fā)生加成反應 D．橙花醛是乙烯的同系物 解析：選B　橙花醛分子中有兩個碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應，A不正確。結構中有醛基，可發(fā)生銀鏡反應，B正確。1 mol橙花醛中含2 mol碳碳雙鍵和1 mol醛基，可與3 mol H2發(fā)生加成反應，C不正確。結構中含醛基不屬于烴類，不可能是乙烯的同系物，D不正確。 4．下列各組有機化合物的水溶液，能用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別的是(　　) ①葡萄糖和乙醛 ②乙醛和丙醛 ③乙醛和乙酸 ④乙醛和乙醇 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析：選C　乙酸能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解，乙醛能與新制Cu(OH)2懸濁液反應產生磚紅色Cu2O沉淀。 5．(xx浙江10月選考)氣態(tài)烴A中碳元素與氫元素的質量比為6∶1。淀粉在一定條件下水解可生成B，B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動所需能量。有關物質的轉化關系如下圖： 請回答： (1)①的反應類型是________。 (2)向試管中加入2 mL 10%氫氧化鈉溶液，滴加4～5滴5%硫酸銅溶液，振蕩后加入2 mL 10% B溶液，加熱。寫出加熱后觀察到的現象________。 (3)反應③的化學方程式是___________________________________________________。 解析：(1)烴A中n(C)∶n(H)＝∶1＝1∶2，又A＋H2O―→CH3CH2OH，故A為乙烯，乙烯與水的反應為加成反應。(2)依題意，B為葡萄糖，由于分子中含有醛基，它與新制Cu(OH)2共熱，有磚紅色沉淀生成。(3)反應③為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 答案：(1)加成反應　(2)產生磚紅色沉淀 (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 1．下列說法錯誤的是(　　) A．飽和一元醛的通式可表示為CnH2nO(n≥1) B．屬于芳香烴 C．所有醛類物質中，一定含有醛基(CHO) D．醛類物質中不一定只含有一種官能團 解析：選B　B項從結構簡式中可以看出，該物質分子中含有—CHO官能團，并含有苯環(huán)，應屬于芳香醛。 2．下列關于乙醛的說法不正確的是(　　) A．乙醛的官能團是—CHO B．乙醛與H2發(fā)生還原反應，生成乙醇 C．銀鏡反應說明乙醛有還原性 D．乙醛中加入Cu2O粉末并加熱可看到磚紅色沉淀生成 解析：選D　乙醛與新制Cu(OH)2反應，但需要的是堿性條件下的新制Cu(OH)2，也只有這樣在加熱條件下才會成功觀察到磚紅色Cu2O沉淀的生成。 3．下列反應中屬于有機物發(fā)生還原反應的是(　　) A．乙醛發(fā)生銀鏡反應 B．新制Cu(OH)2與丙醛反應 C．乙醛與氫氣加成制乙醇 D．乙醛制乙酸 解析：選C　有機物的加氫或去氧的反應屬于還原反應。選項A、B、D均為有機物的氧化反應，只有C為有機物的還原反應。 4．使用哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶內的己烯、甲苯和丙醛(　　) A．銀氨溶液和酸性KMnO4溶液 B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液 C．銀氨溶液和三氯化鐵溶液 D．銀氨溶液和Br2的CCl4溶液 解析：選D　銀氨溶液只能檢驗出丙醛；酸性KMnO4溶液均可與題干中的三種試劑反應而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可發(fā)生加成反應而褪色，可檢驗出己烯，三氯化鐵溶液與三種待檢物質均不反應。由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的試劑均不能鑒別出三種待檢物質，故應排除A、B、C三個選項。 5．在2HCHO＋NaOH(濃)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)(　　) A．僅被氧化 B．未被氧化，未被還原 C．僅被還原 D．既被氧化，又被還原 解析：選D　在有機反應中，有機物去氫或加氧的反應是氧化反應，有機物去氧或加氫的反應是還原反應。 6．已知檸檬醛的結構簡式為 ，根據已有知識判定下列說法不正確的是(　　) A．它可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它可以與溴發(fā)生加成反應 C．它可以發(fā)生銀鏡反應 D．它被催化加氫后最終產物的化學式為C10H20O 解析：選D　檸檬醛的分子結構中有碳碳雙鍵和醛基，無論哪一種官能團都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應，B正確；醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應，C正確；檸檬醛與氫氣完全加成后分子式應為C10H22O，D不正確。 7．某一元醛發(fā)生銀鏡反應，生成10.8 g銀，再將等質量的醛完全燃燒生成6.72 L的CO2(標準狀況)，則該醛可能是(　　) A．丙醛 B．丁醛 C．己醛 D．苯甲醛 解析：選C　10.8 g銀的物質的量為0.1 mol，則一元醛物質的量為0.05 mol，完全燃燒生成0.3 mol CO2，所以醛分子中含有6個碳原子。 8．已知： ①A、B為相對分子質量差14的同系物，B是福爾馬林的溶質。 回答下列問題： (1)由A和B生成C的反應類型為________。 (2)C的結構簡式為________；名稱為________。 (3)寫出C生成D的化學方程式____________________，反應類型為__________________。 解析：反應②為醛醛加成反應，條件為稀NaOH，由此推出A、B中均含有醛基。B為福爾馬林的溶質，則為HCHO，A為CH3CHO。 答案：(1)加成反應　(2)HOCH2CH2CHO　3羥基丙醛 (3)HOCH2CH2CHO＋H2HOCH2CH2CH2OH 還原反應　 9．已知： 由A合成D的流程如下： 請回答下列問題： (1)一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，則A的分子式為________；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為________。 (2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為______________________。 (3)C有________種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：____________。 (4)第③步的反應類型為________；D所含官能團的名稱為________。 答案：(1)C4H10O　1丁醇(或正丁醇) (2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O (3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水 (4)還原反應(或加成反應)　羥基 1．下列物質不可能由醛與氫氣發(fā)生加成反應得到的是(　　) 解析：選A　根據醛基與H2發(fā)生加成反應的特點：—CHO —CH2OH可知，生成物中一定含有—CH2OH結構。 2．下列四個反應中，與其他三個反應類型不同的是(　　) A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O B．CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O C．CH3CHO＋H2CH3CH2OH D．CH3CHO＋CuOCH3COOH＋Cu 解析：選C　因為C發(fā)生的是還原反應，而A、B、D均是乙醛的氧化反應。 3．已知醛或酮可與格林試劑R1MgX反應，所得產物經水解可得醇，如 若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格林試劑是(　　) A． B． C．CH3CH2CHO與CH3CH2MgX D．丙酮與CH3CH2MgX 解析：選D　醛或酮經過題述反應得到醇的規(guī)律為甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生成叔醇，故本題應用丙酮與格林試劑反應得到產物。 4．某學生做乙醛的還原性實驗時(如圖)，加熱至沸騰，未觀察到磚紅色沉淀，分析其原因可能是(　　) A．乙醛量不夠 B．燒堿量不夠 C．硫酸銅量不夠 D．加熱時間短 解析：選B　乙醛還原氫氧化銅的實驗要求在堿性環(huán)境中進行，而題中所給NaOH的量不足。硫酸銅過量時，其水解會使溶液呈酸性，導致實驗失敗。 5．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 解析：選A　該有機物中的1個碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應后引入2個 —Br，官能團數目增加，A項正確；該有機物與銀氨溶液反應后2個 —CHO變?yōu)?個 —COONH4，官能團數目不變，B項錯誤；該有機物中的1個碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應后引入1個 —Br，官能團數目不變，C項錯誤；該有機物與H2發(fā)生加成反應后 —CHO變?yōu)?—CH2OH，碳碳雙鍵消失，官能團數目減少，D項錯誤。 6．一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應，析出銀10.8 g。等量的此醛完全燃燒時產生2.7 g水。該醛可能是(　　) A．乙醛 B．丙醛 C．丁醛 D．丁烯醛 解析：選B　設該飽和一元醛的分子式為CnH2nO，其發(fā)生銀鏡反應生成的銀和燃燒生成的水有如下關系： 2Ag　～　一元醛CnH2nO　～　nH2O n＝＝3 所以該飽和一元醛為丙醛。雖然丁烯醛(C4H6O)也有上述數量關系，即丁烯醛(C4H6O)發(fā)生銀鏡反應生成10.8 g Ag時，完全燃燒也可以生成2.7 g水，但它屬于不飽和醛。 7.香草醛廣泛用于食品、飲料、煙草、酒類、醫(yī)藥、化工和各類化妝用品等領域，是一種性能穩(wěn)定、香味純正、留香持久的優(yōu)良香料和食品添加劑。其結構如圖所示，下列說法正確的是(　　) A．香草醛的分子式為C8H7O3 B．加FeCl3溶液，溶液不顯紫色 C．1 mol該有機物能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應 D．能發(fā)生銀鏡反應 解析：選D　香草醛的分子式為C8H8O3，A錯誤；該物質含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，B錯誤；苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應，1 mol該有機物能與4 mol氫氣發(fā)生加成反應，C錯誤；含有醛基能發(fā)生銀鏡反應，D正確。 8．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備： 　 下列有關敘述正確的是(　　) ①B的相對分子質量比A的大28?、贏、B可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別?、跙中含有的含氧官能團是醛基、碳碳雙鍵?、蹵、B都能發(fā)生加成反應、還原反應?、軦能發(fā)生銀鏡反應　⑥B的同類同分異構體(含苯環(huán)、包括B)共有5種?、逜中所有原子一定處于同一平面上 A．只有①②⑤　　　　　　 B．只有③④⑤ C．只有④⑤⑥ D．只有②⑤⑥⑦ 解析：選C　由A、B的結構簡式可知，B分子比A分子多2個“CH”，即B的相對分子質量比A的大26，①錯誤；—CHO具有還原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，②錯誤；碳碳雙鍵不屬于含氧官能團，③錯誤；B的同類同分異構體，除B外還有 (鄰、間、對)、 ，⑥正確；由于碳碳單鍵能旋轉，故A分子中所有原子可 能共平面，但醛基中的O、H原子與苯環(huán)也可能不在同一平面上，⑦錯誤。 9．從柑橘皮中分離出一種烴A，它是合成香料的重要原料。1 mol A經臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。經檢測，A的分子結構中含六元碳環(huán)。已知有關臭氧氧化分解反應模式如：(CH3)2C===CHCH3(CH3)2C===O＋CH3CHO，且已知：CH2===CH—OH(烯醇式結構：碳碳雙鍵連接羥基)不能穩(wěn)定存在。 回答下列問題： (1)A的化學式是________。 (2)A的結構簡式是__________________________。 (3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3與足量新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：由題意可知1 mol 碳碳雙鍵反應后生成2 mol碳氧雙鍵，而“1 mol A經臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”，即1 mol A反應后生成了4 mol 碳氧雙鍵，故1 mol A中有2 mol碳碳雙鍵，由A中有六元環(huán)及產物結構可得到產物中的2個醛基是由碳碳雙鍵反應產生的，且這個雙鍵必定在六元環(huán)上，則另一碳碳雙鍵在環(huán)外，然后運用逆向思維，將碳氧雙鍵對接而成為碳碳雙鍵，就可以得到A的結構簡式。 答案：(1)C10H16　(2) (3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3＋ 4Cu(OH)2＋2NaOH CH3CH(COONa)CH2CH2CH(COONa)COCH3＋2Cu2O↓＋6H2O 第二課時　羧酸的性質和應用 [選考要求] 1．羧酸的組成、結構和性質特點(b) 2．縮聚反應(b) 　 1.羧酸是由烴基與羧基相連構成的有機化合物，其官能團是羧基(—COOH)。四種常見的高級脂肪酸為硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)。 2．甲酸的結構簡式為HCOOH，分子中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有羧酸和醛的化學性質。 3．由有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應稱為縮聚反應。 1．物理性質 俗稱 顏色 氣味 狀態(tài) 熔沸點 揮發(fā)性 溶解性 醋酸(純凈的乙酸稱為冰醋酸) 無色 刺激性 液 低 易 易溶于水和有機溶劑 2.組成與結構 分子式 (化學式) 結構式 結構簡式 官能團 (特征基團) 比例模型 C2H4O2 CH3COOH 結構簡式 —COOH 名稱羧基 3．化學性質 (1)弱酸性 ①乙酸在水溶液里部分電離產生H＋，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，從而使乙酸具有酸的通性。 ②乙酸的酸性強于碳酸，常見幾種物質的酸性強弱順序為：乙酸>碳酸>苯酚>HCO。 (2)酯化反應 ①乙酸與醇反應的化學方程式為 ②羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，酸脫羥基，醇脫氫；酯化反應一般是可逆反應。 ③乙酸和乙醇反應時，增大乙酸乙酯產率的方法：移去產物乙酸乙酯或增大乙醇的濃度。 1．如何通過實驗證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱？ 提示： 實驗裝置如圖所示。乙酸與Na2CO3反應，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。反應的化學方程式如下： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。 2．用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反應時斷裂的是C—O鍵？ 提示：使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反應中可能的脫水方式。 乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 方式a 酸脫羥基，醇脫氫，產物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式b 酸脫H，醇脫—OH，產物：CH3COOC2H5、HO 在乙酸乙酯中檢測到了同位素18O，證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應的機理是“酸脫羥基，醇脫氫”。 1．羥基氫原子的活潑性比較 　含羥基的物質 比較項目　　 醇 水 酚 羧酸 羥基上氫原 子活潑性 在水溶液中 電離程度 極難電離 難電離 微弱電離 部分電離 酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 與Na反應 反應放 出H2 反應放 出H2 反應放 出H2 反應放 出H2 與NaOH 反應 不反應 不反應 反應 反應 與NaHCO3 反應 不反應 不反應 不反應 反應放出 CO2 能否由酯水 解生成 能 不能 能 能 2．酯化反應的原理及類型 (1)反應機理 羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯，用示蹤原子法可以證明。 (2)基本類型 ①一元醇與一元羧酸之間的酯化反應。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ②二元羧酸與一元醇之間的酯化反應。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸與二元醇之間的酯化反應。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ④二元羧酸與二元醇之間的酯化反應。 此時反應有兩種情況： ⑤羥基酸的自身酯化反應。 此時反應有兩種情況[以乳酸()為例]： 1．、分別與CH3CH2OH反應，生成的酯的相對分子質量大小關系(　　) A．前者大于后者　　　　 B．前者小于后者 C．前者等于后者 D．無法確定 解析：選C　酯化反應原理，有機酸脫羥基，醇脫羥基氫，所以兩者的反應方程式為 CH3CO16OH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋HO； CH3CO18OH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋HO。 2．在同溫同壓下，某有機物和過量Na反應得到V1 L氫氣，另一份等量的有機物和足量的NaHCO3反應得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則此有機物可能是(　　) A．　　　 B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 解析：選A　Na既能與羥基反應，又能與羧基反應。NaHCO3只與羧基反應，不與羥基反應，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A項。 1．概念 羧酸是由烴基與羧基相連構成的有機化合物。 2．分類 (1)按羧酸中烴基的不同分為：脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5COOH)等。 (2)按羧酸中羧基的數目分為：一元羧酸(如乙酸)、二元羧酸(如乙二酸HOOC—COOH)和多元羧酸等。 (3)分子中含碳原子數較多的脂肪酸稱為高級脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中溶解度不大，甚至難溶于水。常見高級脂肪酸結構簡式：硬脂酸C17H35COOH，軟脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH，亞油酸C17H31COOH?！? (4)一元羧酸的通式為R—COOH，當R為烷基(或氫原子)時稱為飽和一元羧酸，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(或CnH2n＋1COOH)。 3．化學性質 (1)酸性 羧酸都具有酸性，但分子中烴基不同，酸性也不同。對于飽和一元羧酸，隨著碳原子數增多，酸性逐漸減弱。 (2)酯化反應 羧酸都可以發(fā)生酯化反應： 1．通過哪種方法可獲得高級脂肪酸？ 提示：油脂的水解反應(酸性條件下)。 2．甲酸的分子結構有什么特點？ 提示：既含有羧基又含有醛基。 3．苯甲酸的分子結構中是否含醛基？ 提示：否。 1．高級脂肪酸 在一元羧酸中，烴基中含有較多碳原子的脂肪酸叫高級脂肪酸。高級脂肪酸的酸性很弱，不能使指示劑變色，但能與堿反應生成鹽和水。 2．甲酸 甲酸()又叫蟻酸，可看作分子中含有羧基和醛基兩種官能團，所以甲酸不僅有羧酸的通性，還兼有醛的性質。 (1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性強。 (2)甲酸可以與醇發(fā)生酯化反應。 (3)甲酸可以發(fā)生銀鏡反應，并在一定條件下能使藍色的氫氧化銅還原為紅色的氧化亞銅沉淀。而甲酸中的醛基被氧化為羧基。 3．苯甲酸 苯甲酸(C6H5COOH)俗稱安息香酸，分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶體，微溶于水，易升華。其鈉鹽是溫和的防腐劑。苯甲酸的酸性較乙酸強，較甲酸弱。 [特別提醒]　甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸鹽(如HCOONa)結構中都有醛基，因此，它們在一定的條件下都可以與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應。 1．(xx余姚期末考試)下列物質不屬于羧酸的是(　　) A．HCOOH　　　　　　　 B．C15H31COOH C． D． 解析：選D　根據羧酸的定義可知羧酸是由烴基和羧基相連接形成的化合物，A、B、C都符合。 2．蘋果酸是一種常見的有機酸，結構簡式為HOOCCHOHCH2COOH，蘋果酸可能發(fā)生的反應是(　　) ①與NaOH溶液反應?、谂c石蕊試液作用變紅 ③與金屬鈉反應放出氣體?、芤欢l件下與乙酸酯化 ⑤一定條件下與乙醇酯化 A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤ 解析：選D　蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團。羧基具有酸的性質，能使石蕊試液變紅，與堿、金屬反應，與乙醇酯化。羥基的存在能與乙酸酯化。 (1)有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應稱為縮聚反應。發(fā)生縮聚反應時，單體中應含有多個官能團。 (2)對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應可生成高分子化合物聚對苯二甲酸乙二酯和水，反應方程式為 (3)由乳酸( )合成聚乳酸： 。 1．縮聚反應和加聚反應有什么區(qū)別？ 提示：①相同點：都是由小分子生成高分子化合物的反應。 ②不同點：加聚反應沒有小分子生成，而縮聚反應除了生成高分子化合物外，還有小分子生成。 2．能發(fā)生縮聚反應的物質其分子結構有什么特點？ 提示：至少有兩個相同的或不同的官能團。 1．縮聚反應常見類型 (1)聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚。 (2)聚酰胺類： (3)酚醛樹脂類： 2．由縮聚產物推斷單體的方法 (1)方法——“切割法”(以聚酯類為例)： 斷開羰基和氧原子上的共價鍵，然后在羰基碳原子上連接羥基，在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。 (2)實例： 縮聚物 方法 單體 1．下列物質能發(fā)生加成反應、加聚反應和縮聚反應的是(　　) 解析：選B　縮聚反應的單體至少有兩個相互作用的官能團，不能發(fā)生加聚反應；和不能發(fā)生縮聚反應。 2．在一定條件下能發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，寫出其反應的化學方程式______________________________________________。 答案： 1．酯的水解反應可用通式表示為 2．水解反應的實質是 中的C—O鍵斷裂，水分子中的—OH接到上形成羧酸，水分子中的—H接到—O—R′上形成醇。 3．酯的水解反應為取代反應，在酸性條件下為可逆反應；無機酸只起催化作用，對平衡無影響；堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿足量則水解能進行到底，反應能完全進行。 4．酯的同分異構體 分子式相同的羧酸和酯互為同分異構體。書寫酯的同分異構體時，先把碳數分給對應的酸和醇；酯的同分異構體的數目由對應的酸和醇的同分異構體的數目相乘得到。如：分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構體有9種。 飽和一元酸 飽和一元醇 飽和一元酯的同分異構體的數目 碳數 同分異構體數目　 碳數 同分異構體數目 1 1 4 4 14＝4 共9 種酯 2 1 3 2 12＝2 3 1 2 1 11＝1 4 2 1 1 21＝2 1．乙酸乙酯在NaOH溶液中共熱，得到的產物是(　　) ①乙酸鈉?、诩状肌、垡掖肌、芤宜? A．①②　　　　　　　　 B．②③ C．①③ D．②④ 解析：選C　乙酸乙酯在NaOH溶液中共熱發(fā)生水解生成乙醇和乙酸鈉。 2．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一種或幾種，鑒定時有下列現象：①能發(fā)生銀鏡反應；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解；③與含有酚酞的NaOH溶液共熱，溶液紅色逐漸變淺。下列敘述中正確的是(　　) A．一定含有甲酸乙酯和甲酸 B．一定含有甲酸乙酯和乙醇 C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D．幾種物質都含有 解析：選C　能發(fā)生銀鏡反應說明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；現象②說明混合物中無甲酸；現象③說明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故該混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。 [三級訓練節(jié)節(jié)過關]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列物質中，屬于飽和一元脂肪酸的是(　　) A．乙二酸　　　　　　　 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．油酸 解析：選C　乙二酸屬于二元酸，苯甲酸屬于芳香酸；油酸不屬于飽和羧酸，硬脂酸為C17H35COOH，為飽和一元脂肪酸。 2．關于乙酸的下列說法不正確的是(　　) A．乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體 B．乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸 C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物 D．乙酸易溶于水和乙醇 解析：選B　羧酸是幾元酸是根據酸分子中所含羧基的數目來劃分的，一個乙酸分子中含一個羧基，故為一元酸。 3．某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A．C8H16O2 B．C8H16O3 C．C8H14O2 D．C8H14O3 解析：選D　某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，說明酯中含有1個酯基，設羧酸為M，則反應的方程式為C10H18O3＋H2O===M＋C2H6O，由質量守恒可知M的分子式為C8H14O3，選項D符合題意。 4．某有機物的結構簡式如圖： (1)當和__________________反應時，可轉化為。 (2)當和__________________反應時，可轉化為。 (3)當和__________________反應時，可轉化為。 解析：由于酸性，所以①中應加入NaHCO3，只與—COOH反應；②中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應；③中加入Na，與三種羥基都反應。 答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH或Na2CO3　(3)Na 1．下列事實能說明碳酸的酸性比乙酸弱的是(　　) A．乙酸能發(fā)生酯化反應，而碳酸不能 B．碳酸和乙酸都能與堿反應 C．乙酸易揮發(fā)，而碳酸不穩(wěn)定易分解 D．乙酸和Na2CO3反應可放出CO2 解析：選D　能說明碳酸的酸性比乙酸弱的事實，是碳酸鹽和乙酸反應生成碳酸，碳酸分解放出CO2。 2．將—CH3、—OH、—COOH、四種原子團兩兩組合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有(　　) A．3種　　　　　　　 B．4種 C．5種 D．6種 3．山梨酸()和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質中只能與其中一種酸發(fā)生反應的是(　　) A．金屬鈉　　　　　　 B．氫氧化鈉 C．溴水 D．乙醇 解析：選C　羧基的化學性質是能與活潑金屬發(fā)生置換反應，能與堿發(fā)生中和反應，能與醇類物質發(fā)生酯化反應。而羧基不能與溴水發(fā)生反應，但可與溴水發(fā)生加成反應。 4.X、Y、Z、W均為常見的烴的含氧衍生物且物質類別不同，存在如圖所示的轉化關系，則以下判斷正確的是(　　) A．X是羧酸，Y是酯 B．Z是醛，W是羧酸 C．Y是醛，W是醇 D．X是醇，Z是酯 解析：選B　符合題目框圖中轉化的含氧有機物為(舉例說明)： 5．有機物A的結構簡式是 ，下列有關A的性質的敘述中錯誤的是(　　) A．A與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3 B．A與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3 C．A能與碳酸鈉溶液反應 D．A既能與羧酸反應，又能與醇反應 解析：選B　A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故1 mol A能與3 mol鈉反應，A不符合題意；B選項中A中的酚羥基、羧基都能與氫氧化鈉反應，故1 mol A能與2 mol氫氧化鈉反應，符合題意；C選項中A中的酚羥基、羧基都能與碳酸鈉溶液反應，不符合題意；D選項中A含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應，不符合題意。 6．分子式為C4H8O2的有機物，其中屬于酯的同分異構體有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 7．下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是(　　) 解析：選B　酸性、酯化是羧酸的性質，說明分子中含有—COOH，能發(fā)生消去反應則分子中還含有—OH。 8．某含氧衍生物A的分子式為C6H12O2，已知 ，又知D不與Na2CO3溶液反應，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應，則A的結構可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析：選B　由題意可知A為酯，D為醇，E為酮；因C、E不能發(fā)生銀鏡反應，則C不是甲酸，而D分子中應含有的結構，它被氧化后不會生成醛，結合A的分子式可知A只可能是與兩種結構。 9．下列化合物中a. b．HO(CH2)2OH　　c．CH3CH===CH—CN d．　e．HOOC(CH2)4COOH (1)可發(fā)生加聚反應的化合物是________，加聚物的結構簡式為________________。 (2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應生成酯基的化合物是________，縮聚物的結構簡式為________________________________________________________________________。 (3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應的化合物是________和________，縮聚物的結構簡式為________________________________________________________________________。 解析：c分子結構中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應；a分子結構中含有兩個不同的官能團，同一單體間可發(fā)生縮聚反應。b、e分子中含有兩個相同的官能團，兩種分子之間可發(fā)生縮聚反應。 答案：(1)c　 (2)a　OCH2CH2CH2CO (3)b　e　OCH2CH2OOC(CH2)4CO 10．化合物A最早發(fā)現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應： 試寫出： (1)化合物的結構簡式： A____________，B____________，D____________。 (2)化學方程式：A―→E______________________________________________ ________________________________________________________________________， A―→F__________________________________________________________。 (3)指出反應類型：A―→E______________________________________________， A―→F____________________。 解析：A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有—OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有—COOH，其結構簡式為。 可推出B為， D為。 1．0.5 mol某羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應，生成酯的質量比原羧酸的質量增加了28 g，則原羧酸可能是(　　) A．甲酸　　　　　　　　 B．乙二酸 C．丙酸 D．丁酸 解析：選B　0.5 mol羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應，生成酯的質量比原羧酸的質量增加了28 g，則羧酸與酯的相對分子質量相差56(即2個—COOH轉變?yōu)?個—COOCH2CH3)，故原羧酸為二元羧酸。 2．琥珀酸乙酯的鍵線式結構如圖所示。 下列關于它的說法不正確的是(　　) A．琥珀酸乙酯的化學式為C8H14O4 B．琥珀酸乙酯不溶于水 C．琥珀酸用系統(tǒng)命名法命名的名稱為1,4丁二酸 D．1 mol琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中完全反應可得到1 mol乙醇和1 mol琥珀酸鈉 解析：選D　據鍵線式知琥珀酸乙酯完全水解應得2 mol 乙醇。 3．某中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質，N經氧化最終可得M，則該中性有機物的結構可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析：選B　中性有機物C8H16O2在稀酸作用下可生成兩種物質，可見該中性有機物為酯類。由“N經氧化最終可得M”，說明N與M中碳原子數相等、碳骨架結構相同，且N應為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知中性有機物的結構有 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和 兩種。 4．某有機物的結構是關于它的性質的描述正確的是(　　) ①能發(fā)生加成反應?、谀苋芙庥贜aOH溶液中?、勰芩馍蓛煞N酸?、懿荒苁逛宓乃穆然既芤和噬、菽馨l(fā)生酯化反應　⑥有酸性 A．①②③ B．②③⑤ C．僅⑥ D．全部正確 解析：選D　題給有機物含有①酯基；②苯環(huán)；③羧基。因而有酸性，能發(fā)生加成反應、中和反應、水解反應、酯化反應，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 5．某藥物結構簡式如下圖所示，該物質1 mol與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質的量為(　　) A．n mol B．2n mol C．3n mol D．4n mol 解析：選D　此高聚物屬于酯類物質，能發(fā)生水解反應，水解生成的醇不能與NaOH反應，水解后生成的羧酸和酚類物質都能與NaOH反應生成對應的羧酸鈉和酚鈉。 6．(xx寧波市效實中學高三9月測試)觀察下列模型，其中只有C、H、O三種原子，下列說法正確的是(　　) 序號 1 2 3 4 模型 示意圖 A．模型1對應的物質含有雙鍵 B．模型2對應的物質具有漂白性 C．模型1對應的物質可與模型3對應的物質發(fā)生酯化反應 D．模型3、模型4對應的物質均具有酸性，且酸性4強于3 解析：選C　由圖知1為甲醇，2是甲醛，3是甲酸，4是碳酸，甲醇不含雙鍵，A錯誤；甲醛沒有漂白性，B錯誤；甲酸與甲醇可以發(fā)生酯化反應，C正確；3是甲酸，4是碳酸，甲酸酸性大于碳酸，D錯誤。 7．中草藥秦皮中含有的七葉樹內酯 (碳氫原子未畫出，每 個折點表示一個碳原子)，具有抗菌作用。若1 mol七葉樹內酯，分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應，則消耗的Br2和NaOH的物質的量分別為(　　) A．3 mol Br2；2 mol NaOH B．3 mol Br2；4 mol NaOH C．2 mol Br2；3 mol NaOH D．4 mol Br2；4 mol NaOH 解析：選B　從七葉樹內酯的結構簡式可以看出，1 mol七葉樹內酯分子中含有2 mol酚羥基，可以和2 mol NaOH發(fā)生中和反應，1 mol酯基水解后產生1 mol酚羥基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH；含酚羥基的苯環(huán)上的鄰、對位可發(fā)生溴的取代反應，該分子中酚羥基的對位被占據，故可消耗2 mol Br2，該分子中還含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應，消耗1 mol Br2。因此，1 mol七葉樹內酯分別與濃溴水和NaOH溶液反應時，可消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。 8.乙酸橙花酯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示。 下列有關該物質的說法：①該有機物屬于酯；②該有機物的分子式為C11H18O2；③1 mol該有機物最多可與2 mol H2反應；④該有機物能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應、加聚反應；⑤在堿性條件下水解，1 mol該有機物最多消耗2 mol NaOH。 其中正確的是(　　) A．①③④ B．②③⑤ C．①④⑤ D．①③⑤ 解析：選A　乙酸橙花酯屬于不飽和酯，分子式為C12H20O2，分子中含有2個和1個，1 mol該有機物最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應；在堿性條件下水解，1 mol該有機物最多消耗1 mol NaOH；該有機物可以發(fā)生氧化反應、加聚反應、取代(酯的水解)反應、加成反應等。 9．(xx浙江4月選考)A是一種重要的化工原料，部分性質及轉化關系如圖： 請回答： (1)D中官能團的名稱是________。 (2)A→B的反應類型是______。 A．取代反應 B．加成反應 C．氧化反應 D．還原反應 (3)寫出A→C反應的化學方程式：__________________________________________。 (4)某烴X與B是同系物，分子中碳元素與氫元素的質量比為36∶7，化學性質與甲烷相似?，F取兩支試管，分別加入適量溴水，實驗操作及現象如圖： 有關X的說法正確的是________。 A．相同條件下，X的密度比水小 B．X的同分異構體共有6種 C．X能與Br2發(fā)生加成反應使溴水褪色 D．實驗后試管2中的有機層是上層還是下層，可通過加水確定 解析：由A→C、A→D的反應條件及C與D反應得到CH3COOCH2CH3可知，C為CH3CH2OH，D為CH3COOH，則A為CH2===CH2，B為CH3CH3。(1)CH3COOH中的官能團為羧基。(2)CH2===CH2轉變?yōu)镃H3CH3的反應屬于加成反應，也屬于還原反應。(3)CH2===CH2轉變?yōu)镃H3CH2OH的化學方程式為CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(4)根據X中碳、氫元素的質量比可以推斷，n(C)∶n(H)＝3∶7，即其最簡式為C3H7，分子式為C6H14，X為己烷，是一種密度比水小的液態(tài)無色烷烴，有5種同分異構體；試管1中是萃取，上層為溴的己烷溶液，下層為水；而試管2中溴與己烷發(fā)生了取代反應。 答案：(1)羧基　(2)BD (3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　(4)AD 第三課時 重要有機物之間的相互轉化 [選考要求] 1．重要有機物之間的相互轉化(c) 2．縮聚反應(b) 　 有機物常見官能團的轉化方法：R—CH===CH2RCH2CH2ClRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOH 有關化學方程式為 ①CH3CH3＋Br2CH3CH2Br＋HBr； ②CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br； ③CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O； ④CH2===CH2＋H2CH3CH3； ⑤CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH； ⑥CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O； ⑦2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ⑧CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ⑨2CH3CHO＋O22CH3COOH； ⑩CH≡CH＋H2CH2===CH2； ?CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋C2H5OH； ?CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O。 [特別提醒] (1)鹵代烴是聯系烴和烴的含氧衍生物的橋梁。 (2)注意有機物間連續(xù)氧化反應：醇醛羧酸。 1．用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是(　　) A．先與HBr加成后再與HCl加成 B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代 C．先與HCl加成后再與Br2加成 D．先與Cl2加成后再與HBr加成 解析：選C　制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個氯原子和兩個溴原子，所以加成時需先與HCl加成引入一個Cl原子再與Br2加成在分子中引入兩個溴原子。 2．下圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應①～⑦的說法不正確的是(　　) A．反應①是加成反應　　 B．只有反應②是加聚反應 C．只有反應⑦是取代反應 D．反應④⑤⑥是取代反應 解析：選C　乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應均為取代反應。 1．有機反應類型 (1)取代反應 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反