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2019-2020年高三化學(xué)二輪 有機(jī)化學(xué)答題規(guī)范（含解析） ?易錯(cuò)題查找 【易錯(cuò)題】 是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成： （1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（2）B→C的反應(yīng)類型是______________。 （3）E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。 （4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________。 （5）下列關(guān)于G的說法正確的是________。 a．能與溴單質(zhì)反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng) c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C9H7O3 （6）與D互為同分異構(gòu)體且含苯環(huán)、屬于酯類的有________種。 【標(biāo)準(zhǔn)答案】 （1）CH3CHO （2分） （2）取代反應(yīng) （2分） （3） （2分） （4） （2分） （5）a、b （2分） （6）3 （2分） ?查缺行動(dòng) 【知識(shí)補(bǔ)缺】 1、應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷 （1）NaOH水溶液——發(fā)生鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。 （2）NaOH醇溶液，加熱——發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 （3）濃H2SO4，加熱——發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應(yīng)等。 （4）溴水或溴的CCl4溶液——發(fā)生烯、炔的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。 （5）O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反應(yīng)。 （6）新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。 （7）稀H2SO4——發(fā)生酯的水解，淀粉的水解。 （8）H2、催化劑——發(fā)生烯烴(或炔烴)的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。 2．應(yīng)用特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷 （1）使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”。 （2）使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有“ ”、“—C≡C—”、“—CHO”或是苯的同系物。 （3）遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含有酚羥基。 （4）加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有—CHO。 （5）加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有—OH或—COOH。 （6）加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質(zhì)中含有—COOH。 3、應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置 （1）若醇能被氧化成醛或羧酸，則醇分子中含“—CH2OH”；若醇能被氧化成酮，則醇分子中含 “ ”；若醇不能被氧化，則醇分子中含“”。 （2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定“”或“—C≡C—”的位置。 （4）由單一有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。 4、應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類型 （1）ABC，此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇，B為醛，C為羧酸。 （2）A(CnH2nO2)，符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯，當(dāng)酸作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸，當(dāng)堿作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸鹽。 （3）有機(jī)三角：，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)。 【方法補(bǔ)缺】 新信息通常指題目提示或已知的有機(jī)化學(xué)方程式，破解有機(jī)化學(xué)新信息題通常分三步： （1）讀信息。題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，需要審題時(shí)“閱讀”新信息，即讀懂新信息。 （2）挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類型、產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型、有機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題中做到靈活運(yùn)用。 （3）用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問題，這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的“新信息”都會(huì)用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷哪些需要用新信息。 【解題模板】 步驟1：尋找有機(jī)物的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式等分子組成與結(jié)構(gòu)的信息。 步驟2：根據(jù)化學(xué)式或官能團(tuán)推斷有機(jī)物的類型和相關(guān)性質(zhì)。 步驟3：認(rèn)真閱讀題中所給的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 步驟4：分析各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)及其反應(yīng)類型。 步驟5：根據(jù)題目要求正確作答。 ?及時(shí)補(bǔ)漏 【補(bǔ)漏1】（xx宣城二模）26．（14分）下面是某纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）： A（C8H10）BCDE 根據(jù)以上合成路線回答下列問題： （1）A的名稱是 ，苯環(huán)上的一氯取代物有 種。 （2）反應(yīng)②的條件是 ，反應(yīng)③的條件是 。 （3）寫出反應(yīng)④和⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式 ④ 、⑦ 。 （4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有 種。 ①能使FeCl3溶液顯紫色 ②含氧官能團(tuán)的種類相同 【答案】 （1）對(duì)二甲苯（1分） 2（1分） （2）NaOH水溶液、加熱（2分） Cu或Ag、加熱（2分） （3）④：＋O2（3分） ⑦：n＋n＋（2n─1）H2O（3分） （4）3（3分） 【考點(diǎn)定位】有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物官能團(tuán)之間相互的轉(zhuǎn)化，反應(yīng)類型，反應(yīng)方程式的書寫，有機(jī)物的命名，有條件的同分異構(gòu)體的書寫。 【答題規(guī)范提示】①答題看清要求，是書寫名稱還是結(jié)構(gòu)式、分子式；②縮聚反應(yīng)要注意端基原子和小分子水機(jī)數(shù)目。 【補(bǔ)漏2】（xx合肥二模）26．(18分）已知：醛在一定條件下可以兩分子間反應(yīng) 兔耳草醛是重要的合成香料，它具有獨(dú)特的新鮮水果的清香。由枯茗酸合成兔耳草醛的路線如下： (1) 枯茗醛的核磁共振氫譜有_________種峰；A→B的反應(yīng)類型是_________。 (2) B中含有的官能團(tuán)是_________（寫結(jié)構(gòu)式)；檢驗(yàn)B中含氧官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方案是_________ (3) 寫出C→兔耳草醛的化學(xué)方程式： __________________。 (4) 若分子式與A相同，且符合①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為—CH(CH3)2，②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則其同分異構(gòu)體有_________種，寫出其中2種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、__________________ 【答案】 （1）5（2分） 消去反應(yīng)（2分） （2）、（2分） 加入新制的氫氧化銅，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明有醛基（2分） （3）（2分） （4）6（2分） （2分）（2分）（其它答案合理也給分） 【補(bǔ)漏3】(xx大綱全國理綜，30)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}： （1）B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________。B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________，該反應(yīng)的類型是________；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________、______________。 （2）C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4. 4%，其余為氧，則C的分子式是________。 （3）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是________。另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是________。 （4）A的結(jié)構(gòu)簡式是________。 （2）C的相對(duì)分子質(zhì)量為180，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，C中碳原子數(shù)為：＝9，氫原子數(shù)為≈8，氧原子數(shù)為：＝4，C的分子式為C9H8O4。 （3）C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)含使溴的CCl4溶液褪色的官能團(tuán)()，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)(—COOH)，則該取代基為