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第23講 烴 鹵代烴 考綱導(dǎo)視 考點(diǎn)一 烷烴 烯烴 炔烴 基礎(chǔ)梳理 一 甲烷與烷烴 CH4 正四面體 1 甲烷 1 組成和結(jié)構(gòu) 2 物理性質(zhì) 無(wú)色 小 難溶 甲烷是 無(wú)味的氣體 密度比空氣 極 于水 3 化學(xué)性質(zhì) 穩(wěn)定 不 穩(wěn)定性 一般情況下 性質(zhì)較 與強(qiáng)酸 強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑 如酸性KMnO4 反應(yīng) 可燃性 火焰 呈 色 CH4 2O2 CO2 2H2O 淡藍(lán) 變淺 油狀小液滴 少量白霧 氣 液 難 取代反應(yīng) 甲烷與氯氣混合后 在光照條件下反應(yīng) 混合氣體的黃綠色逐漸 直至消失 試管內(nèi)壁出現(xiàn) 試管中產(chǎn)生 第一步取代反應(yīng)的方 程式為 CH4 Cl2 CH3Cl HCl 取代產(chǎn)物一氯甲烷常溫下 為 態(tài) 與氯氣繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng) 可獲得常溫下均呈 態(tài) 溶于水的取代產(chǎn)物CH2Cl2 CHCl3和CCl4 2 烷烴 氣態(tài) 液態(tài) 固態(tài) 1 概念 碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀 碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴稱(chēng)為烷烴 也叫飽和鏈烴 烷烴的通式 2 物理性質(zhì) 常溫下 C1 C4的烷烴為 C5 C11的烷烴為 Cn n 11 的烷烴為 烷烴的碳原子數(shù)越多 熔沸點(diǎn)越高 相同碳原子數(shù)的烷烴支鏈越多 熔沸點(diǎn)越低 烷烴不溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 CnH2n 2 3 化學(xué)性質(zhì) 烷烴性質(zhì)較穩(wěn)定 與常見(jiàn)的強(qiáng)酸 強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑不反應(yīng) 在光照或加熱條件下能與鹵素單質(zhì) 氯氣 溴蒸氣 發(fā)生取代反應(yīng) 生成鹵代烷烴混合物和HX 可燃燒 烷烴燃燒的通式是 二 乙烯 乙炔 苯 C2H4 1 乙烯 1 乙烯的組成和結(jié)構(gòu) 分子式為 結(jié)構(gòu)式為 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2 CH2 所有原子處于 上 同一平面 2 乙烯的物理性質(zhì) 乙烯是無(wú)色稍有氣味的氣體 密度比空氣小 難溶于水 3 乙烯的化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng) 乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng) 特征反應(yīng) 現(xiàn)象是 可燃性 現(xiàn)象是 加成反應(yīng) 乙烯與溴的四氯化碳溶液或溴水反應(yīng) CH2 CH2 Br2 現(xiàn)象是 酸性高錳酸鉀溶液褪色 火焰明亮 伴有黑煙 CH2Br CH2Br 溴的四氯化碳 溶液或溴水褪色 乙烯與H2 HCl H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH2 CH2 H2CH2 CH2 HClCH2 CH2 H2O 聚 加聚反應(yīng) nCH2 CH2乙烯 CH3 CH2Cl CH3 CH2 OH CH3 CH3 4 乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法和工業(yè)制法 實(shí)驗(yàn)室制法 工業(yè)制法 石油的催化裂解獲得乙烯 是工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要途徑 乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平 5 乙烯的用途 乙烯是重要的化工原料 也是一種重要的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑 2 烯烴 碳碳雙鍵 2 4 增大 CnH2n 1 分子中含有 的烴類(lèi)叫烯烴 含 個(gè)碳原子的烯烴常溫下是氣態(tài) 烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增 其沸 點(diǎn)和密度都 含一個(gè)碳碳雙鍵 2 組成和結(jié)構(gòu) 乙烯的同系物通式可以表示為 n 2 其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是 為鏈烴 3 化學(xué)性質(zhì) 乙烯 氧化 加成 加聚反應(yīng) 能 烯烴的化學(xué)性質(zhì)與 類(lèi)似 可以發(fā)生 和 等 烯烴 使酸性KMnO4溶液褪色 也能使溴水 或溴的CCl4溶液 褪色 三 乙炔與炔烴 1 乙炔 C2H2 H C C H HC CH 1 乙炔的組成與結(jié)構(gòu) 分子式為 結(jié)構(gòu)式為 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 乙炔分子中所有原子位于 上 2 乙炔的物理性質(zhì) 同一直線(xiàn) 乙炔俗稱(chēng)電石氣 是無(wú)色無(wú)味的氣體 微溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 3 乙炔的化學(xué)性質(zhì) 2CH CH 5O2 2CO2 2H2O 氧化反應(yīng) 乙炔具有可燃性 在空氣中燃燒的化學(xué)方程式為 燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙 注意乙炔點(diǎn)燃前需要 氧炔焰溫度可 達(dá) 以上 可用氧炔焰來(lái)焊接或切割金屬 檢驗(yàn)純度 乙炔也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 其通入酸性高錳酸鉀 溶液中的現(xiàn)象是 3000 紫色褪去 加成反應(yīng) 乙炔能使溴的四氯化碳溶液 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH CH 2Br2 CHBr2 CHBr2 乙炔也能 與H2 HCl等發(fā)生加成反應(yīng) CH CH 2H2 CH CH HCl 褪色 CH3CH3 4 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 CH2 CHCl 藥品 和水 常用 代替水 反應(yīng)原理 收集方法 排水集氣法 電石 飽和食鹽水 CaC2 2H2O HC CH Ca OH 2 由電石制得的乙炔中往往含有 等雜質(zhì) 使混合 氣體通過(guò)盛有 溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去 CuSO4 2 炔烴 酸性KMnO4溶液 1 定義 分子中含有碳碳三鍵的一類(lèi)脂肪烴叫做炔烴 乙炔同系物的通式是 2 物理性質(zhì) 同烷烴 烯烴類(lèi)似 炔烴隨著碳原子數(shù)的增加 沸點(diǎn)升高 密度增大 但都小于水 3 化學(xué)性質(zhì) 同乙炔類(lèi)似 炔烴容易發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng) 能使溴的四氯化碳溶液和 褪色 H2S PH3 CnH2n 2 n 2 題組訓(xùn)練 例1 2015年全國(guó)名校模擬題組合 下列說(shuō)法正確的是 A 用高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯B 實(shí)驗(yàn)室可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲苯和己烯C 用浸泡高錳酸鉀溶液的硅土來(lái)吸收水果或花朵產(chǎn)生的乙烯以達(dá)到保鮮效果D 石油是混合物 其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物 解析 用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯 會(huì)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w雜質(zhì) 甲烷仍不純凈 A錯(cuò) 甲苯和己烯都可使酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去 無(wú)法鑒別 B錯(cuò) 石油分餾得到石油氣 輕質(zhì)燃油 如汽油 煤油 柴油 重油 各種產(chǎn)品仍是混合物 D錯(cuò) 答案 C 例2 1 CH3CH CH2 應(yīng)類(lèi)型 2 CH3CH CH2 Cl2反應(yīng)類(lèi)型 3 CH2 CH CH CH2 反 HCl 反應(yīng)類(lèi)型 4 5 Br2 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)類(lèi)型 CH3COOH 6 CH3CH CH2反應(yīng)類(lèi)型 答案 1 Cl2 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 3 Br2 加成反應(yīng) 4 CH3 C CH 加成反應(yīng) 5 nCH2 CHCl 加聚反應(yīng) 6 CO2 氧化反應(yīng) 例3 將太陽(yáng)能有效地轉(zhuǎn)化為電能是解決化石燃料耗盡后世界能源問(wèn)題的關(guān)鍵 有人提出以降冰片二烯為介質(zhì)將太陽(yáng)能轉(zhuǎn)換為電能的方法 首先讓降冰片二烯吸收太陽(yáng)光轉(zhuǎn)化為其同分異構(gòu)體四環(huán)烷 而后四環(huán)烷在催化劑的作用下重新轉(zhuǎn)化為降冰片二烯并放出熱量 生成的降冰片二烯循環(huán)使用 1 降冰片二烯的鍵線(xiàn)式是 其分子式為 2 環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到 也可表示為 降冰片二烯可由環(huán)戊二 烯和乙炔經(jīng)發(fā)生類(lèi)似的丁二烯與乙烯所發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)而制得 試寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 解析 1 分析降冰片二烯的鍵線(xiàn)式 七個(gè)折點(diǎn) 所以降冰片二烯分子中 有七個(gè)碳原子 而只有最上端的碳原子連有兩個(gè)氫原子 而另外的六個(gè)碳原子則分別連有一個(gè)氫原子 所以容易寫(xiě)出降冰片二烯的分子式C7H8 2 環(huán)戊二烯和乙炔生成降冰片二烯時(shí) 環(huán)戊二烯分子中兩個(gè)雙鍵斷裂 在原兩個(gè)雙鍵的中間形成一個(gè)新雙鍵 乙炔分子中三鍵斷裂為雙鍵 相互 摟抱 生成降冰片二烯 答案 1 C7H8 2 CH CH 考點(diǎn)二 苯及其同系物 基礎(chǔ)梳理 1 苯 1 苯的組成和結(jié)構(gòu) 正六邊形 分子式為 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 苯分子是平面 結(jié)構(gòu) 六個(gè)碳碳鍵完全相同 六個(gè)碳?xì)滏I也完全相同 碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵 C6H6 2 苯的物理性質(zhì) 苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體 有毒 不溶于水 密度比水小 熔點(diǎn)為5 5 沸點(diǎn)為80 1 3 苯的化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng) 苯不與酸性高錳酸鉀溶液 溴水反應(yīng) 具有 可燃性 燃燒的反應(yīng)方程式 2C6H6 15O2現(xiàn)象是發(fā)出明亮并帶有濃煙的火焰 12CO2 6H2O 取代反應(yīng) 溴代反應(yīng) 苯與液溴在FeBr3的催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化 學(xué)方程式是 硝化反應(yīng) 苯與硝酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化 學(xué)方程式是 加成反應(yīng) 苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式是 2 苯的同系物 1 概念 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物 通式為CnH2n 6 n 6 2 化學(xué)性質(zhì) 以甲苯為例 酸性KMnO4溶液 氧化反應(yīng) 甲苯能使 褪色 說(shuō)明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化 取代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 3H2O 溴代反應(yīng) 有鐵作催化劑時(shí) 光照時(shí) 3 芳香烴及用途 含有一個(gè)或者多個(gè)苯環(huán)的烴類(lèi)稱(chēng)為芳香烴 苯是一種很重要的有機(jī)化工原料 常用作有機(jī)溶劑 也用來(lái)生產(chǎn)合成纖維 橡膠 塑料 農(nóng)藥 染料 香料等 題組訓(xùn)練 例4 2014年全國(guó)名校模擬題組合 下列有關(guān)有機(jī)物的說(shuō) 法 正確的是 A 78g苯含有碳碳雙鍵的數(shù)目為3NAB 在濃硫酸存在條件下 苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)D 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中含有與乙烯分子中類(lèi)似的碳碳雙鍵 解析 苯結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵 碳碳雙鍵 A錯(cuò) 苯可以燃燒 能發(fā)生氧化反應(yīng) C錯(cuò) 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 是由于苯環(huán)活化了甲基 氧化產(chǎn)物是苯甲酸 D錯(cuò) 答案 B 是 A 不飽和烴都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B 苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C 苯和苯的同系物都能與硝酸發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D 甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成一氯甲苯答案 A 例6 制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示 回答下列問(wèn)題 1 該反應(yīng)裝置中儀器A的名稱(chēng)為 反應(yīng)開(kāi)始前已向儀器A中加入的固體藥品是鐵粉 而裝在左側(cè)分液漏斗中的液體藥品是 2 冷凝管B有上 下兩口 冷卻水應(yīng)從 口進(jìn)入 3 導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下 其原因是 4 右側(cè)分液漏斗中的物質(zhì)在反應(yīng) 加入A中 填 前 中 或者 后 用離子方程式表達(dá)其作用是 5 反應(yīng)結(jié)束后向錐形瓶中的液體中加入硝酸酸化的硝酸銀溶液 可見(jiàn)到的現(xiàn)象是 解析 1 根據(jù)裝置的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知 名稱(chēng)是三頸燒瓶 左側(cè)分液漏斗應(yīng)裝著反應(yīng)混合液 即苯和液溴 2 為使冷卻水充滿(mǎn)整個(gè)冷凝管 達(dá)到最佳冷凝效果 冷卻水應(yīng)從下口進(jìn)入 3 反應(yīng)生成易揮發(fā) 極易溶于水的溴化氫 為防止倒吸 導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下 4 用NaOH溶液洗滌產(chǎn)物 除去溴苯中的溴 所以應(yīng)在反應(yīng)后加入 5 錐形瓶中生成氫溴酸 加入硝酸酸化的硝酸銀溶液 生成淺黃色沉淀溴化銀 答案 1 三頸燒瓶 苯 液溴 2 下 3 防止倒吸 4 后 Br2 2OH Br BrO H2O 5 生成淺黃色沉淀 考點(diǎn)三 煤 石油 天然氣的綜合利用 基礎(chǔ)梳理 一 煤及其綜合利用1 煤的成分 煤是由有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物 主要含有碳元素 還含有少量氫 氧 氮 硫等元素 2 煤的綜合利用 1 煤的干餾 原理 將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程 煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的物理 化學(xué)變化過(guò)程 主要產(chǎn)物 焦?fàn)t氣 煤焦油 焦炭 粗氨水 2 煤的氣化 將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程 目前主要方法是碳和水蒸 CO g H2 g 氣反應(yīng)制水煤氣 化學(xué)方程式為 C H2O g 3 煤的液化 直接液化 煤 氫氣 液體燃料 間接液化 煤 水 水煤氣 甲醇 二 石油及其綜合利用 1 石油的成分 石油主要是由多種碳?xì)浠衔?烷烴 環(huán)烷烴及少量的芳香烴 組成的混合物 所含元素以碳 氫為主 還有少量氮 硫 磷 氧等元素 2 石油的綜合利用 三 天然氣及其綜合利用天然氣的主要成分是甲烷 它是一種清潔的化石燃料 更是一種重要的化工原料 天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2 化學(xué)方 程式為CH4 H2O g CO 3H2 題組訓(xùn)練 例7 下列關(guān)于煤 石油 天然氣等資源的說(shuō)法正確的是 A 石油裂解得到的汽油是純凈物B 石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)C 天然氣是一種清潔的化石燃料D 水煤氣是通過(guò)煤的液化得到的氣體燃料 解析 石油裂解的產(chǎn)物主要是氣態(tài)烷烴和烯烴的混合物 故A項(xiàng)錯(cuò)誤 烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng) B項(xiàng)錯(cuò)誤 水煤氣是煤氣化的產(chǎn)物 D項(xiàng)錯(cuò)誤 答案 C 述中 不正確的是 例8 2014年全國(guó)名校模擬題組合 下列有關(guān)化石能源的敘 A 天然氣 沼氣和水煤氣分別屬于化石能源 可再生能源和二次能源B 石油分餾所得的餾分仍是混合物C 石油裂化的原料是石油分餾所得的重油D 煤中含有苯和甲苯 可以先用干餾后用分餾的方法把它們分離出來(lái) 解析 煤是由有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物 常溫下呈固態(tài) 不含苯和甲苯 將煤干餾所得的液體進(jìn)行分餾 才能得到苯和甲苯 答案 D 例9 2014年全國(guó)名校模擬題組合 煤 石油 天然氣是三大化石能源 工業(yè)上對(duì)化石能源常見(jiàn)的加工方法有 A 煤的干餾 B 煤的氣化 C 煤的液化 D 石油的分餾 E 石油的裂化 F 石油的裂解 1 下列屬于化學(xué)變化 且產(chǎn)物中兼有氣體 液體 固體的 是 2 工業(yè)上大量獲得乙烯的方法是 大量獲得 苯的方法是 3 上述變化中 屬于物理變化的是 4 提高汽油等輕質(zhì)燃油的方法是 5 煤油可由 獲得 可用作燃料和保存少量金屬鈉 答案 1 A 2 FA 3 D 4 E 5 DE 易錯(cuò)警示石油的分餾是物理變化 煤的干餾 氣化 液化 石油的裂化 裂解均是化學(xué)變化 考點(diǎn)四 鹵代烴 基礎(chǔ)梳理 1 組成和結(jié)構(gòu) 鹵素 烴分子中的氫原子被 原子取代后生成的化合物稱(chēng)為鹵代烴 可用R X X F Cl Br I 表示 溴乙烷的分子式為C2H5Br 結(jié)構(gòu)式為 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 官能團(tuán)為 CH3CH2Br Br 2 物理性質(zhì) 大 高 升高 大 1 溴乙烷是無(wú)色液體 沸點(diǎn)為38 4 密度比水 難溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 2 鹵代烴均不溶于水 但溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑 有的本身就是良好的有機(jī)溶劑 如CH2Cl2 鹵代烴的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烴 同類(lèi)鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而 其中氟代甲烷和一氯甲烷是氣體 其他鹵代烴都是液體或固體 3 鹵代烴的密度比同碳原子數(shù)的烴 一氟代烷 一氯代烷的密度小于水 其他鹵代烴的密度大于水 3 化學(xué)性質(zhì) 氫氧化鈉溶液 加熱 C X 1 水解反應(yīng) 反應(yīng)條件是 斷裂 鍵 所有的鹵代烴都能水解 溴乙烷水解的化學(xué)方程式為 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 2 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件是 同時(shí)斷裂 鍵 只有鹵素原子直接與烴基結(jié)合 且 碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng) 溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 氫氧化鈉的乙醇溶液 共熱 C X鍵與 碳上的C H CH2 CH2 NaBr H2O CH3CH2Br NaOH 4 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) NaOH溶液 稀硝酸酸化 1 檢驗(yàn)鹵素原子的實(shí)驗(yàn)步驟 取少量鹵代烴 加入 加熱 冷卻 加入硝酸銀溶液 根據(jù)沉淀 AgX 的顏色 白色 淺黃色 黃色 可 確定是哪種鹵族元素 氯 溴 碘 加快水解反應(yīng)的速率 2 實(shí)驗(yàn)說(shuō)明 中和過(guò)量的NaOH 加熱是為了 因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同 加入稀硝酸酸化的目的 防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的黑褐色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀(guān)察 檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸 3 量的關(guān)系 據(jù)R X NaX AgX 1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀 F除外 沉淀 常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴 5 用途 有些多鹵代烴 如氟氯代烷 氟利昂 因其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 無(wú)毒 不燃燒 易揮發(fā) 易液化等 曾用作制冷劑 滅火劑 溶劑等 但含氯 溴的氟代烷由于對(duì)臭氧層有破壞作用而被禁止或限制使用 鹵代烴常用作有機(jī)溶劑 如CH2Cl2 題組訓(xùn)練 例10 以溴乙烷為原料制備1 2 二溴乙烷 下列方案中 最合理的是 CH2 CH2 A CH3CH2BrCH2BrCH2BrB CH3CH2Br CH3CH2OHCH2BrCH2Br C CH3CH2BrCH2BrCH2BrD CH3CH2Br CH2 CH2CH2 CH2 CH2BrCH3CH2BrCH2Br 解析 A中CH3CH2OH脫水有副產(chǎn)物 B中取代后有多種溴代物生成 C中與B相似 取代過(guò)程有多種溴代物生成 答案 D思路指導(dǎo) 1 2 二溴乙烷應(yīng)由乙烯與溴加成才能得到純度較高的產(chǎn)物 而乙烯可由溴乙烷消去得到 例11 2015年廣東潮州金中月考 鹵代烴RCH2CH2X中化 學(xué)鍵如右下圖所示 則下列說(shuō)法正確的是 A 當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí) 被破壞的鍵是 和 B 當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí) 被破壞的鍵是 和 C 當(dāng)該鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí) 被破壞的鍵是 D 當(dāng)該鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí) 被破壞的鍵是 和 答案 B 歸納總結(jié) 1 消去反應(yīng)的發(fā)生條件 必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子 與 OH或 X 相連的碳原子必須含有 H 2 與 OH或 X等官能團(tuán)相連的碳原子定義為 C 與 C相鄰 或直接相連 的所有碳原子都是 C 最多有4個(gè) C 而與 C直接相連的氫原子都是 H 例12 2014年廣東名校模擬題組合 下列實(shí)驗(yàn)方案能夠達(dá) 到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?解析 苯與溴水不發(fā)生化學(xué)變化 實(shí)驗(yàn)室制備溴苯需在溴化鐵催化作用下 苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng) B錯(cuò) 己烷 苯 四氯化碳均互溶 無(wú)法分液 C錯(cuò) 酸性KMnO4溶液可氧化甲苯生成苯甲酸 苯甲酸仍與苯互溶 無(wú)法分液 D錯(cuò) 答案 A 其合 例13 通過(guò)以下步驟由成流程如下 A B 制取 C 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 從左向右依次填寫(xiě)每步所屬的反應(yīng)類(lèi)型是 a 取代反應(yīng) b 加成反應(yīng) c 消去反應(yīng) 只填寫(xiě)字母 2 寫(xiě)出A B所需的試劑和反應(yīng)條件 3 寫(xiě)出 C 這兩步反應(yīng)的化 學(xué)方程式 解析 采用逆向推斷法可知上述合成的最終產(chǎn)物 可由 與Cl2加成得到 而 是鹵代烴 經(jīng)消去反應(yīng) 可由 經(jīng) 得到的 消去反應(yīng)得到 與Cl2加成而得 與H2加成可得 是 答案 1 b c b c b 2 NaOH的乙醇溶液 加熱 3 2NaOH 2NaCl 2H2O 例14 下圖表示從烷烴A開(kāi)始的一系列反應(yīng) 部分條件 試劑被省略 且化合物B中僅有4個(gè)碳原子 核磁共振氫譜中只有一種信號(hào)峰 回答下列問(wèn)題 1 屬于取代反應(yīng)的有 填框圖中序號(hào) 下同 屬于消去反應(yīng)的有 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 2 B D 3 D C 答案 1 NaOH NaBr H2O 2 3 歸納總結(jié) 常見(jiàn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 1 常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 有機(jī)反應(yīng)規(guī)律性強(qiáng) 要記住一些常見(jiàn)反應(yīng)的條件 體現(xiàn)性質(zhì)的官能團(tuán)以及反應(yīng)后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 續(xù)表 續(xù)表 2 消去反應(yīng)的發(fā)生條件及消去規(guī)律 1 消去反應(yīng)發(fā)生條件 必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子 與 OH或 X 相連的碳原子必須含有 H 由消去反應(yīng)發(fā)生的條件可知 以下三類(lèi)鹵代烴或醇不能發(fā) 生消去反應(yīng) a 只含一個(gè)碳原子的鹵代烴或醇 甲烷的鹵代烴和甲醇 例如 CH3Cl CH2Cl2 CH3OH等 b 與鹵原子或羥基直接相連的碳原子無(wú) H 例如 c 對(duì)于鹵代芳香烴或酚類(lèi) 雖然發(fā)生消去反應(yīng)的兩個(gè)條件都具備 但是苯環(huán)本身是一個(gè)穩(wěn)定的結(jié)構(gòu) 因此一般不能發(fā)生 消去反應(yīng) 例如 2 消去反應(yīng)規(guī)律 若與鹵原子直接相連的碳原子有多個(gè) H 則可能生成多種不飽和烴的混合物 例如 CH3CHBrCH2CH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)可能生成CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH CHCH2CH3兩種消去產(chǎn)物 若出現(xiàn)以下結(jié)構(gòu)成二烯烴 即 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)生 此反應(yīng)常用于有機(jī)合成中由一個(gè)不飽和鍵變成兩個(gè)不飽和鍵 例如 典例 關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的以下判斷不正確的是 思路指導(dǎo) 有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型要結(jié)合各類(lèi)反應(yīng)的發(fā)生條件 產(chǎn) 物等特點(diǎn)進(jìn)行判斷 解析 苯與H2反應(yīng)生成飽和的環(huán)己烷 屬于加成反應(yīng) A正確 乙醇被氧氣氧化生成乙醛 屬于氧化反應(yīng) B正確 乙烯使溴的CCl4溶液褪色是加成反應(yīng) C錯(cuò)誤 油脂在稀硫酸溶液中加熱 會(huì)發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油 D正確 答案 C 應(yīng)用 已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解 又可發(fā)生消去反應(yīng) 現(xiàn)以2 溴丙烷為主要原料 制取1 2 丙二醇時(shí) 需 B 消去 加成 取代D 取代 加成 消去 要經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型依次是 A 加成 消去 取代C 取代 消去 加成解析 答案 B