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有機化學基礎 選修5 第十二章 基礎課1認識有機化合物 欄 目 導 航 1 按碳的骨架分類 考點一有機化合物的分類 1 有機化合物 芳香 鏈狀 環(huán)狀 脂環(huán) 2 烴 烷烴 烯烴 炔烴 苯環(huán) 2 烴 稠環(huán)芳香烴 苯 苯的同系物 2 按官能團分類 1 官能團 決定化合物 的原子或原子團 特殊性質 2 有機物的主要類別 官能團和典型代表物 C C OH 羥基 醚鍵 羰基 碳碳雙鍵 2 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質 其結構如圖所示 該物質中含有的官能團有 羧基 酯基 酚 羥基 碳碳雙鍵 醇 酚 芳香烴 或苯的同系物 酯 鹵代烴 烯烴 羧酸 醛 1 烷烴的命名 1 習慣命名法 考點二有機物的命名 如 CH3 CH2 3CH3 正戊烷 CH3CH CH3 CH2CH3 異戊烷 C CH3 4 新戊烷 2 其他鏈狀有機物的命名 1 選主鏈 選擇含有 在內 或連接官能團 的最長的碳鏈為主鏈 2 編序號 從距離 最近的一端開始編號 3 寫名稱 把官能團 取代基和支鏈位置用阿拉伯數(shù)字標明 寫出有機物的名稱 官能團 官能團 4 甲基 1 戊炔 3 甲基 3 戊醇 3 苯的同系物的命名苯作為母體 其他基團作為取代基 苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰 間 對表示 3 甲基 2 丁醇 1 2 二溴乙烷 3 甲基 2 戊烯醛 2 甲基 2 4 己二烯 2 甲基 2 戊烯 1 2 6 二甲基 4 乙基辛烷 2 對乙基苯甲酸 3 2 甲基 1 戊烯 4 2 3 4 三甲基戊烷 5 2 3 二甲基 1 3 丁二烯 2 寫出下列有機物的結構簡式 CH2 C CH3 CH2CH2CH3 CH3 2CHCH CH3 CH CH3 2 CH2 C CH3 C CH3 CH2 1 有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 1 主鏈選取不當 不包含官能團 不是主鏈最長 支鏈最多 2 編號錯 官能團的位次不是最小 取代基位號之和不是最小 3 支鏈主次不分 不是先簡后繁 4 忘記或用錯 2 弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能團 2 二 三 四 指相同取代基或官能團的個數(shù) 3 1 2 3 指官能團或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主鏈碳原子個數(shù)分別為1 2 3 4 1 研究有機化合物的基本步驟 考點三研究有機物的一般步驟和方法 結構式 實驗式 分子式 2 分離提純有機物常用的方法 1 蒸餾和重結晶 熱穩(wěn)定 沸點 溶解度 溶解度 較大 2 萃取和分液 常用的萃取劑 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有機物在兩種 的溶劑中的 不同 將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程 固 液萃取 用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程 苯 CCl4 乙醚 互不相溶 溶解性 3 有機物組成的確定 1 元素分析 2 相對分子質量的測定 質譜法質荷比 分子離子 碎片離子的 與其 的比值 值即為該有機物的相對分子質量 相對質量 電荷 最大 4 分子結構的鑒定 1 化學方法 利用特征反應鑒定出 再制備它的衍生物進一步確認 常見官能團特征反應如下 官能團 2 物理方法 紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收 不同化學鍵或官能團 不同 在紅外光譜圖上將處于不同的位置 從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息 核磁共振氫譜 吸收頻率 正誤判斷 正確的劃 錯誤的劃 1 某有機物中碳 氫原子個數(shù)比為1 4 則該有機物一定是CH4 2 有機物完全燃燒后僅生成CO2和H2O 則該有機物中一定含有C H O三種元素 3 質譜法可以測定有機物的摩爾質量 而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型 RJ選修5 P233 某有機物由C H O三種元素組成 它的紅外吸收光譜表明有羥基O H鍵和烴基上C H鍵的紅外吸收峰 且烴基與羥基上氫原子個數(shù)之比為2 1 它的相對分子質量為62 試寫出該有機物的結構簡式 解析 由于烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為2 1 相對分子質量為62 可知應該有2個 OH 則烴基上有4個氫 2個C 因此結構簡式為HOCH2CH2OH 答案 HOCH2CH2OH 1 2018 安陽一中月考 已知有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖 下列說法錯誤的是 C A 由紅外光譜可知 該有機物中至少有三種不同的化學鍵B 由核磁共振氫譜可知 該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子C 若A的化學式為C3H6O 則其結構簡式為CH3COCH3D 僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) 解析 由紅外光譜可知 該有機物中至少有三種不同的化學鍵 A正確 由核磁共振氫譜可知 該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子 B正確 CH3COCH3中只有一種氫原子 不符合題意 C錯誤 核磁共振氫譜可判斷氫原子種類 但僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) D正確 2 2018 福建清流一中段考 有機物中碳原子和氫原子個數(shù)比為3 4 不能與溴水反應卻能使酸性KMnO4溶液褪色 其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7 5倍 在鐵存在時與溴反應 能生成兩種一溴代物 該有機物可能是 B 3 2017 天津第一中學期中 有機物A只由C H O三種元素組成 常用作有機合成的中間體 測得8 4g該有機物經燃燒生成22 0gCO2和7 2g水 質譜圖表明其相對分子質量為84 紅外光譜分析表明A中含有 OH和位于分子端的CCH 其核磁共振氫譜顯示有3組峰 且峰面積之比為6 1 1 1 寫出A的分子式 2 寫出A的結構簡式 C5H8O 3 下列物質一定能與A發(fā)生反應的是 填序號 a 氫溴酸b 酸性高錳酸鉀溶液c 溴的四氯化碳溶液d Na 4 有機物B是A的同分異構體 1molB可以與1molBr2加成 B分子中所有碳原子在同一平面上 核磁共振氫譜顯示有3組峰 且峰面積之比為6 1 1 則B的結構簡式是 abcd CH3 2C CHCHO 有機物結構式的確定流程 運用有序思維突破同分異構體的書寫及數(shù)目的判斷 2 常見的官能團類別異構 3 同分異構體的書寫 1 書寫步驟 書寫同分異構體時 首先判斷該有機物是否有類別異構 就每一類物質 先寫出碳鏈異構體 再寫出官能團的位置異構體 碳鏈異構體按 主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 的規(guī)律書寫 檢查是否有書寫重復或書寫遺漏 根據(jù) 碳四價 原則檢查是否有書寫錯誤 2 書寫規(guī)律 烷烴 烷烴只存在碳鏈異構 書寫時應注意要全而不重復 具體規(guī)則如下 成直鏈 一條線 摘一碳 掛中間 往邊移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 鄰 間 具有官能團的有機物 一般書寫的順序 碳鏈異構 位置異構 官能團異構 芳香族化合物 取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰 間 對3種 2 二取代或多取代產物的數(shù)目判斷定一移一或定二移一法 對于二元取代物同分異構體的數(shù)目判斷 可固定一個取代基的位置 再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目 A 解析 能使溴的CCl4溶液褪色 也能與NaHCO3溶液反應生成氣體 說明該有機物含有碳碳雙鍵和羧基 如果沒有支鏈 根據(jù)雙鍵位置的不同 有3種結構 如果有一個甲基為支鏈 甲基的位置有2種 每一種碳碳雙鍵位置有2種 同分異構體有4種 如果有一個乙基為支鏈 同分異構體的結構有1種 所以同分異構體的結構共有8種 6 6 7 3 寫出下列滿足條件的有機物的結構簡式 1 C9H10O2的有機物有多種同分異構體 滿足下列條件的同分異構體有 種 寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式 含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基 分子結構中含有甲基 能發(fā)生水解反應 5 分子中含有苯環(huán) 且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 能發(fā)生銀鏡反應 苯環(huán)上有兩個取代基 分子中有6種不同化學環(huán)境的氫 既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 又能發(fā)生銀鏡反應 水解產物之一也能發(fā)生銀鏡反應 寫出該同分異構體的結構簡式 答案 D 答案 A 酯基 碳碳雙鍵 硝基 醚鍵 酯基 酚 羥基 羰基 酰胺鍵 己二酸 苯甲醛 三氟甲苯 鄰硝基甲苯 3 4 二乙基 2 4 己二烯 5 2015 全國卷 38 5 D HOOCCH2CH2CH2COOH 的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 種 不含立體異構 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應 又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 5 6 2017 全國卷 36 化合物G是治療高血壓的藥物 比索洛爾 的中間體 一種合成G的路線如下 已知以下信息 A的核磁共振氫譜為單峰 B的核磁共振氫譜為三組峰 峰面積比為6 1 1 D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫 1molD可與1molNaOH或2molNa反應 回答下列問題 1 A的結構簡式為 2 B的化學名稱為 2 丙醇 或異丙醇 3 C與D反應生成E的化學方程式為 4 由E生成F的反應類型為 5 G的分子式為 6 L是D的同分異構體 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 1mol的L可與2mol的Na2CO3反應 L共有 種 其中核磁共振氫譜為四組峰 峰面積 取代反應 C18H31NO4 6 4 根據(jù)E和F的分子式和生成物的分子式可知 另一種生成物為HCl 因此該反應屬于取代反應 5 G分子中含有18個碳原子 如果G分子飽和則含有18 2 2 38個氫原子 但G分子結構中含有一個苯環(huán) 不飽和度為4 要減去8個氫原子 含有一個N原子 可增加1個氫原子 因此G分子中應有31個氫原子 還含有4個氧原子 因此G的分子式為C18H31NO4 謝 謝 觀 看