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第2節(jié)烴和鹵代烴 考綱要求 1 掌握烷 烯 炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 2 掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及與烴的含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 脂肪烴1 烷烴 烯烴 炔烴的組成 結(jié)構(gòu)特點和通式 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 2 判斷分子中共線 共面原子數(shù)的技巧 1 審清題干要求審題時要注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等關鍵詞和限制條件 2 熟記常見共線 共面的官能團 與三鍵兩端原子直接相連的原子共線 如 C C C N 3 單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機物分子中的單鍵 包括碳碳單鍵 碳氫單鍵 碳氧單鍵等 均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 回答下列問題 1 C的結(jié)構(gòu)簡式為 E的結(jié)構(gòu)簡式為 2 的反應類型為 的反應類型為 3 化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應合成 反應1的試劑與條件為 反應2的化學方程式為 反應3可用的試劑為 4 在I的合成路線中 互為同分異構(gòu)體的化合物是 填化合物代號 5 I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷 立方烷的核磁共振氫譜中有個峰 6 立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷 其可能的結(jié)構(gòu)有種 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 6 六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目是相同的 本小題可以討論二硝基立方烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目 二硝基立方烷的同分異構(gòu)體有3種 兩個硝基在立方體的一條棱上 兩個硝基在面對角線上和兩個硝基在體對角線上 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 方法技巧結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響 1 碳碳單鍵使得有機物的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定 典型反應是取代反應 2 碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂 有機物的化學性質(zhì)活潑 典型反應是氧化反應 加成反應和加聚反應 3 碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂 有機物的化學性質(zhì)活潑 典型反應是氧化反應 加成反應和加聚反應 4 苯環(huán)上的鍵介于單鍵和雙鍵之間 易取代 可加成但難氧化 5 苯環(huán)對取代基的影響導致苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 取代基對苯環(huán)上的氫有影響 導致苯環(huán)上易發(fā)生取代反應 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 跟蹤訓練1 某烴的結(jié)構(gòu)簡式為 若分子中共線碳原子數(shù)為a 可能共面的碳原子數(shù)最多為b 含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c 則a b c分別是 A 3 4 5B 4 10 4C 3 10 4D 3 14 4 D 解析 首先把該烴的碳架結(jié)構(gòu)變形為如下結(jié)構(gòu) 根據(jù)C的四價鍵原理 容易判斷出飽和碳原子有5 6 7 8共四個原子 共線碳原子為1 2 3共三個原子 由CH2 CH2的平面結(jié)構(gòu)可首先判斷1 2 3 4 5 7 9這7個碳原子共面 因 3個單鍵均能旋轉(zhuǎn) 故6 8號碳原子可能與苯環(huán)上的碳原子共面 這樣所有的14個碳原子都可能共面 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 2 下列關于有機物的說法正確的是 A 乙烷 苯 葡萄糖溶液均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B CH CH和CH2 CHCH CH2互為同系物C 乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應為皂化反應D 2 2 二甲基丁烷與2 4 二甲基戊烷的一氯代物種類相同 D 解析 葡萄糖含有醛基 為還原性糖 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 故A錯誤 CH CH和CH2 CHCH CH2二者結(jié)構(gòu)不同 不是同系物 故B錯誤 油脂在堿性條件下的水解反應為皂化反應 乙酸乙酯不是油脂 故C錯誤 2 2 二甲基丁烷中含有3種等效氫原子 則一氯代物有3種 2 4 二甲基戊烷中含有3種等效氫原子 則一氯代物也有3種 故D正確 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 3 1 相對分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式為 若該烯烴與足量的H2加成后能生成含3個甲基的烷烴 則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為 2 有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為 若A是單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物 則該單烯烴可能有種結(jié)構(gòu) 若A是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物 則該炔烴可能有種結(jié)構(gòu) 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 苯和芳香烴1 苯和苯的同系物結(jié)構(gòu)比較 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 5 芳香烴 1 芳香烴 分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴 2 芳香烴在生產(chǎn) 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料 苯還是一種重要的有機溶劑 3 芳香烴對環(huán)境 健康的影響 油漆 涂料 復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物 秸稈 樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴 對環(huán)境 健康產(chǎn)生不利影響 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 自主鞏固在下列六種物質(zhì)中 1 所有原子一定在同一平面上的是 請?zhí)钗镔|(zhì)的序號 下同 所有原子在同一直線上的是 2 能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都褪色的是 能使酸性KMnO4褪色的有 3 一氯代物只有一種的是 二氯代物只有兩種的是 4 最簡式相同的有 5 鑒別 選用的試劑 酸性高錳酸鉀溶液 6 等物質(zhì)的量上述物質(zhì)充分燃燒耗氧量最多的是 等質(zhì)量的上述物質(zhì)充分燃燒耗氧量最多的是 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 1 苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律 1 苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時 不管烴基碳原子數(shù)為多少 只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子 均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基 且羧基直接與苯環(huán)相連 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 3 苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧 定一 或定二 移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時 可固定一個移動另一個 從而寫出鄰 間 對三種異構(gòu)體 苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時 可先固定兩個原子或原子團 得到三種結(jié)構(gòu) 再逐一插入第三個原子或原子團 這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體 例如 二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種 2 3 1 6 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 例2下列說法正確的是 A 可用酸性KMnO4溶液鑒別苯 環(huán)己烯和環(huán)己烷B 在一定條件下 苯與液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反應都屬于取代反應C 包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴D PX項目的主要產(chǎn)品對二甲苯屬于飽和烴 解析 環(huán)己烯能與酸性高錳酸鉀溶液反應使溶液褪色 但苯和環(huán)己烷均不與酸性高錳酸鉀溶液反應 二者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 A項錯誤 苯與液溴 硝酸 硫酸的反應均屬于取代反應 B項正確 聚氯乙烯中含有氯元素 屬于鹵代烴 不屬于烴 C項錯誤 對二甲苯中含有苯環(huán) 不屬于飽和烴 D項錯誤 B 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 易錯警示側(cè)鏈和苯環(huán)的相互影響 1 在苯的同系物中 苯環(huán)影響側(cè)鏈 使側(cè)鏈的反應活性增強 表現(xiàn)在側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液氧化 而烷烴不能被氧化 2 側(cè)鏈影響苯環(huán) 使苯環(huán)的反應活性增強 表現(xiàn)在苯環(huán)上的取代反應變得更容易 如苯的硝化反應溫度是50 60 而甲苯在約30 的溫度下就能發(fā)生硝化反應 而且苯反應只得到一取代產(chǎn)物 而甲苯得到三取代產(chǎn)物 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 跟蹤訓練4 下列敘述中 錯誤的是 A 苯與濃硝酸 濃硫酸共熱并保持50 60 反應生成硝基苯B 苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C 乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1 2 二溴乙烷D 甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2 4 二氯甲苯 D 解析 甲苯與氯氣光照主要取代 CH3上的氫原子 D選項錯誤 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 5 下列實驗操作中 正確的是 A 制取溴苯 將鐵屑 溴水 苯混合加熱B 實驗室制取硝基苯 先加入濃硫酸 再加苯 最后滴入濃硝酸C 鑒別己烯和苯 向己烯和苯中分別滴入酸性KMnO4溶液 振蕩 觀察是否褪色D 除去粗鹽中的Ca2 Mg2 依次加入的物質(zhì)可以是H2O Ba OH 2 HCl Na2CO3 C 解析 制取溴苯需用液溴 不是用溴水 A錯誤 實驗室制取硝基苯先加濃硝酸 再加入濃硫酸 冷卻后加入苯 B錯誤 己烯中含有碳碳雙鍵 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 可以鑒別 C正確 除去粗鹽中的Ca2 Mg2 依次加入的物質(zhì)是H2O Ba OH 2 Na2CO3 過濾后再加入鹽酸 D錯誤 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 1 定義烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物 官能團為 X 飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n 1X 2 物理性質(zhì) 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 自主鞏固根據(jù)以下物質(zhì) 按要求填空 CH3CH2CH2Br CH3Br CH3CHBrCH2CH3 1 物質(zhì)的熔 沸點由高到低的順序是 填序號 密度由小到大的是 2 上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應的是 3 物質(zhì) 發(fā)生消去反應的條件為氫氧化鈉醇溶液 加熱 產(chǎn)物有CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 4 由物質(zhì) 制取1 2 丙二醇經(jīng)歷的反應類型有消去反應 加成反應 水解反應 5 檢驗物質(zhì) 中含有溴元素的試劑有氫氧化鈉溶液 稀硝酸 硝酸銀溶液 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 例3下列化合物中 既能發(fā)生消去反應生成烯烴 又能發(fā)生水解反應的是 答案 解析 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 例4已知 苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫 根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關系 生成物中所有無機物均已略去 回答下列問題 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 1 H中所含官能團的名稱是 E中所含官能團的結(jié)構(gòu)式是 D的結(jié)構(gòu)簡式為 2 反應 中 屬于消去反應的是 3 寫出反應 的化學方程式 寫出H I的化學方程式 4 寫出符合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 F的同分異構(gòu)體中屬于酯類 能發(fā)生銀鏡反應 苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 F的同分異構(gòu)體中屬于醇類 能發(fā)生銀鏡反應 苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 寫出一種即可 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 跟蹤訓練6 化合物X的分子式為C5H11Cl 用NaOH的醇溶液處理X 可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y Z Y Z經(jīng)催化加氫后都可得到2 甲基丁烷 若將化合物X用NaOH的水溶液處理 則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 答案 解析 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 回答下列問題 1 B的結(jié)構(gòu)簡式為 D的化學名稱為 2 合成路線中 和 的反應類型分別為 3 E的結(jié)構(gòu)簡式為 用1molE合成1 4 二苯基丁烷 理論上需要消耗氫氣mol 4 化合物 也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物 該聚合反應的化學方程式為 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 考點三 考點一 考點二 基礎梳理 考點突破 1 飽和烷烴發(fā)生取代反應 不飽和烴 烯烴和炔烴 易發(fā)生加成反應 2 苯的化學性質(zhì) 易取代 能加成 難氧化 3 苯的同系物的化學性質(zhì) 易取代 能加成 能氧化 4 鹵代烴的化學性質(zhì) 1 水解反應 取代反應 2 消去反應 2 1 3 4 6 5 1 下列反應的產(chǎn)物中 有的有同分異構(gòu)體 有的沒有同分異構(gòu)體 其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應是 A 異戊二烯 與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應B 2 氯丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應C 甲苯在一定條件下發(fā)生硝化反應生成一硝基甲苯的反應D 鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應 D 解析 A項中異戊二烯可發(fā)生1 4 加成反應和1 2 加成反應 二者產(chǎn)物是同分異構(gòu)體關系 B項中2 氯丁烷消去產(chǎn)物有1 丁烯和2 丁烯 二者是同分異構(gòu)體關系 C項中可生成鄰硝基甲苯 也可生成對硝基甲苯 二者是同分異構(gòu)體關系 D項中只能生成鄰羥基苯甲酸鈉 2 1 3 4 6 5 2 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 下列關于該物質(zhì)的說法中正確的是 A 該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B 該物質(zhì)能與AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀C 該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應D 該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應 D 解析 該物質(zhì)在NaOH水溶液中 可以發(fā)生水解反應 其中 Br被 OH取代 A項錯誤 該物質(zhì)中的溴原子必須水解生成Br 才能與AgNO3溶液反應生成AgBr沉淀 B項錯誤 該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子 不能發(fā)生消去反應 C項錯誤 該物質(zhì)含有碳碳雙鍵 可與Br2發(fā)生加成反應 D項正確 4 3 1 2 6 5 3 如圖表示4 溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應 其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是 A B C D C 解析 與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應 得到的產(chǎn)物中含有 COOH Br兩種官能團 錯誤 與水在酸性條件下發(fā)生加成反應 得到的產(chǎn)物中含有 OH Br兩種官能團 錯誤 與NaOH的乙醇溶液共熱 發(fā)生消去反應 形成的產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團 正確 與HBr發(fā)生加成反應 形成的產(chǎn)物中只含有 Br一種官能團 正確 4 3 1 2 6 5 4 圖中A I均為有機化合物 根據(jù)圖中的信息 回答下列問題 1 環(huán)狀化合物A的相對分子質(zhì)量為82 其中含碳87 80 含氫12 20 B的一氯代物僅有一種 B的結(jié)構(gòu)簡式為 2 M是B的一種同分異構(gòu)體 M能使溴的四氯化碳溶液褪色 分子中所有的碳原子共平面 則M的結(jié)構(gòu)簡式為 3 由A生成D的反應類型是 由D生成E的反應類型是 由H生成I的反應類型是 4 3 1 2 6 5 4 分子中含有兩個碳碳雙鍵 且兩個雙鍵之間有一個碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如下反應 則由E與A反應生成F的化學方程式為 5 H中含有的官能團是 I中含有的官能團是 4 3 1 2 6 5 4 3 1 2 6 5 6 5 3 1 2 4 5 有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C為72 0 H為6 67 其余為氧 用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150 A的一種同分異構(gòu)體E可用作茉莉 白蘭 夜來香等香精的調(diào)和香料 它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成 合成路線如下 6 5 3 1 2 4 請?zhí)羁?1 A的分子式為 2 E的結(jié)構(gòu)簡式為 3 反應 的反應類型分別為 4 寫出反應 的化學方程式 5 寫出反應 的化學方程式 6 D的芳香族同分異構(gòu)體有種 其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1 2 2 3的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 6 5 3 1 2 4 6 5 3 1 2 4 6 5 3 1 2 4 6 富馬酸 反式丁烯二酸 與Fe2 形成的配合物 富馬酸亞鐵又稱 富血鐵 可用于治療缺鐵性貧血 以下是合成富馬酸亞鐵的一種工藝路線 6 5 3 1 2 4 回答下列問題 1 A的化學名稱為 由A生成B的反應類型為 2 C的結(jié)構(gòu)簡式為 3 富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為 4 檢驗富血鐵中是否含有Fe3 的實驗操作步驟是 5 富馬酸為二元羧酸 1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出LCO2 標準狀況 富馬酸的同分異構(gòu)體中 同為二元羧酸的還有 寫出結(jié)構(gòu)簡式 6 5 3 1 2 4 6 5 3 1 2 4 6 5 3 1 2 4