《2018-2019版高中化學 第二章 官能團與有機化學反應(yīng) 烴 微型專題3學案 魯科版選修5.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學 第二章 官能團與有機化學反應(yīng) 烴 微型專題3學案 魯科版選修5.doc（19頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

微型專題3　鹵代烴、醇和酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) [學習目標定位]　1.掌握鹵代烴、醇、酚的結(jié)構(gòu)特點、官能團及其同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.掌握鹵代烴、醇、酚的化學性質(zhì)及有關(guān)反應(yīng)類型，推測多官能團有機物具有的性質(zhì)及反應(yīng)類型。3.掌握鹵代烴、醇、酚在有機合成推斷中的綜合應(yīng)用。 一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及其在有機合成中的作用 1．鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1　(2017遼寧師大附中高二月考)在結(jié)構(gòu)簡式為R—CH2—CH2—X的鹵代烴中化學鍵如圖所示。 則下列說法正確的是(　　) A．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④ C．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③ 答案　C 解析　鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，則只斷裂C—X鍵，即圖中①；鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂C—X鍵和鄰位C上的C—H鍵，則斷裂①③，故選C。 【考點】 鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)綜合 規(guī)律總結(jié)　鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)比較 消去反應(yīng) 水解反應(yīng) 反應(yīng)條件 NaOH醇溶液、加熱 NaOH水溶液、加熱 實質(zhì) 失去HX分子，形成不飽和鍵 —X被—OH取代 鍵的變化 C—X與C—H斷裂形成或—C≡C—與H—X C—X斷裂形成C—OH鍵 鹵代烴 的結(jié)構(gòu)要求 與鹵原子相連的碳原子的鄰碳原子上有氫原子 含有—X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解 化學反應(yīng) 特點 有機物碳骨架不變，官能團由—X變?yōu)榛颉狢≡C— 有機物碳骨架不變，官能團由—X變?yōu)椤狾H 主要產(chǎn)物 烯烴或炔烴 醇 例2　某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，且分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。 (2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。 (3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。 反應(yīng)②的化學方程式為__________________________________________________； C的化學名稱是______________________________________________________； E2的結(jié)構(gòu)簡式是________________________；④、⑥的反應(yīng)類型依次是__________、__________。 答案　(1) 　(2)是 (3) ＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O 2,3-二甲基-1,3-丁二烯　 加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 解析　(1)用商余法先求該烴的化學式，n(CH2)＝84/14＝6，化學式為C6H12，分子中含有一個碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)很對稱，結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。 (3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軛二烯烴C()，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。 【考點】 鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 鹵代烴水解和消去反應(yīng)綜合 規(guī)律方法　通常情況下鹵代烴有兩個性質(zhì)： (1)在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇類化合物：如果此有機物含有一個鹵原子，則發(fā)生取代反應(yīng)時只能在原有機物分子結(jié)構(gòu)中引入一個—OH，若此有機物含有兩個或多個鹵原子時，則在原有機物分子結(jié)構(gòu)中會引入兩個或多個—OH。 (2)在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和的烴類：若與和鹵原子相連的碳原子相鄰的兩個碳原子上均含有氫原子時，則此有機物在發(fā)生消去反應(yīng)時可能會形成兩種不同結(jié)構(gòu)的烯烴，如發(fā)生消去反應(yīng)可生成或，二者互為同分異構(gòu)體；若相鄰的兩個碳原子上均含有鹵原子時，可發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳叁鍵，如發(fā)生消去反應(yīng)可生成。 2．有機合成中鹵代烴的作用 例3　用有機物甲可制備環(huán)己二烯()，其反應(yīng)路線如圖所示： 甲乙丙 下列有關(guān)判斷正確的是(　　) A．甲的化學名稱是苯 B．乙的結(jié)構(gòu)簡式為 C．反應(yīng)①為加成反應(yīng) D．有機物丙既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng) 答案　B 解析　通過反應(yīng)①的產(chǎn)物及反應(yīng)條件(Cl2/光照)可以推斷，該反應(yīng)是烷烴的取代反應(yīng)，所以甲為環(huán)己烷，A、C錯誤；結(jié)合已知反應(yīng)可知，乙的結(jié)構(gòu)簡式為，B正確；中有不飽和鍵，在溴的四氯化碳溶液中可以發(fā)生加成反應(yīng)，故丙的結(jié)構(gòu)簡式為，丙不能發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。 規(guī)律方法　有機合成中，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)可形成二鹵代烴，二鹵代烴再發(fā)生消去反應(yīng)可形成碳碳叁鍵，也可形成兩個碳碳雙鍵，這樣就可達到在原來的有機物的分子結(jié)構(gòu)中引入新的官能團或增加官能團的數(shù)目。 【考點】 鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點】 鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 相關(guān)鏈接 1．鹵代烴在有機合成中的作用 鹵代烴既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又可以發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基，所以在有機合成中引入官能團時，常常使用鹵代烴作為中間橋梁，經(jīng)過消去、加成、取代等一系列反應(yīng)，得到目標產(chǎn)物。 (1)引入羥基官能團制備醇或酚 由于一些鹵代烴可以水解生成醇，故在有機合成題中常利用先生成鹵代烴，再水解引入羥基的方法來增加羥基的數(shù)目。 (2)在分子指定位置引入官能團 在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同時，可得到不同的主產(chǎn)物。 (3)改變官能團在碳鏈上的位置。由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同，會引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a→消去→加成→鹵代烴b→水解，會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如—OH)的位置發(fā)生改變。 2．在烴分子中引入鹵素原子的方法 鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成和有機推斷中起著橋梁的作用。 在烴分子中引入—X有以下兩種途徑： (1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl ＋Br2＋HBr (2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng) CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3 CH≡CH＋HBrCH2===CHBr 二、醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例4　分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中， A． B． C． D．CH3(CH2)5CH2OH (1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是________(填字母，下同)。 (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能發(fā)生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化為酮的有________種。 (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________種。 答案　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 解析　(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴，表明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳原子為中心，分子不對稱，C符合。 (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛，說明含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，D符合。 (3)不能發(fā)生催化氧化，說明羥基所連碳原子上沒有氫原子，B符合。 (4)能被催化氧化為酮，說明羥基所連碳原子上含有1個氫原子，A、C符合。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色，說明羥基所連碳原子上含有氫原子，A、C、D符合。 易誤辨析　(1)醇發(fā)生消去反應(yīng)是失去羥基的同時，還要失去與羥基直接相連的碳原子的相鄰碳原子上的一個氫原子，因此，并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的條件是連有羥基(—OH)的碳原子上必須有氫原子。連有羥基(—OH)的碳原子上有氫原子的醇，其結(jié)構(gòu)不同，催化氧化的產(chǎn)物也不相同。 2．酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例5　(2017江西崇義中學高二月考)下列物質(zhì)除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，各取1 mol與溴水充分反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量按①②順序排列正確的是(　　) ①漆酚： ②白藜蘆醇： A．2 mol、6 mol B．5 mol、6 mol C．4 mol、5 mol D．3 mol、6 mol 答案　B 解析?、倨岱又兄ф溕系牟伙柡投葹椋?,1 mol漆酚與溴水充分反應(yīng)，苯環(huán)上需要3 mol的Br2，支鏈需要2 mol Br2，一共消耗5 mol Br2；②白藜蘆醇中，溴可以取代酚羥基鄰、對位的氫原子，所以1 mol白藜蘆醇要與5 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，含1個碳碳雙鍵，可與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，一共消耗6 mol Br2，故B項正確。 【考點】 苯酚的化學性質(zhì) 【題點】 苯酚與溴水的反應(yīng) 易錯警示　酚類物質(zhì)與溴水反應(yīng)時，是苯環(huán)上的氫原子與溴水發(fā)生的取代反應(yīng)，每取代一個氫原子消耗一分子溴單質(zhì)，而且是酚羥基鄰位或?qū)ξ簧系臍湓颖蝗〈?，間位上的氫原子不能取代。當苯環(huán)連接多個酚羥基時，按照每個酚羥基的位置分別獨立考慮即可。 3．醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較 例6　苯酚()在一定條件下能與氫氣加成得到環(huán)己醇()。兩種化合物都含有羥基。下面關(guān)于這兩種有機物的敘述中，正確的是(　　) A．都能發(fā)生消去反應(yīng) B．都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 C．都能和溴水發(fā)生取代反應(yīng) D．都能與FeCl3溶液作用顯紫色 答案　B 解析　苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)；環(huán)己醇不能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，也不能與FeCl3溶液作用顯紫色；二者都能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。 【考點】 醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 易錯辨析　醇和酚盡管具有相同的官能團——羥基，但它們的烴基不同，由于烴基對羥基的影響，導致了醇和酚性質(zhì)的差異。 例7　(2017北京懷柔區(qū)高二期末)芳香族化合物A、B、C的分子式均為C7H8O。 A B C 加入氯化鐵溶液 顯紫色 無明顯現(xiàn)象 無明顯現(xiàn)象 加入鈉 放出氫氣 放出氫氣 不反應(yīng) 苯環(huán)上一氯代物的種數(shù) 2 3 3 (1)A、B、C互為________。 (2)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為 A________，B________，C________。 (3)A與濃溴水反應(yīng)的化學方程式為_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)A的鈉鹽溶液中通入CO2反應(yīng)的化學方程式為 ________________________________________________________________________。 (5)B與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式為___________________ ________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)同分異構(gòu)體 (2) (3) ＋2Br2―→ (4) (5) 解析　化合物A中加入氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明羥基和甲基處于對位，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物B中加入氯化鐵溶液無明顯現(xiàn)象，說明不含酚羥基，加入Na放出氫氣，說明含有醇羥基，其苯環(huán)上一氯代物有3種，因此B的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物C中加入FeCl3溶液、Na均無明顯現(xiàn)象，不反應(yīng)，且一氯代物有3種，說明存在醚鍵，即C的結(jié)構(gòu)簡式為 (1)三者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。 (2)根據(jù)上述推斷，A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是 (3)由于羥基的影響，使苯環(huán)上的羥基所在碳原子的鄰位和對位上的氫變得活潑，發(fā)生取代反應(yīng)： ＋2HBr。 (4)碳酸的酸性強于酚羥基，因此有： ＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。 (5)金屬鈉把羥基上的氫置換出來，則有反應(yīng)： ＋H2↑。 【考點】 醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 規(guī)律總結(jié)　(1)酚類有機物的檢驗方法是滴加FeCl3溶液顯紫色。 (2)芳香醇、芳香醚和酚互為同分異構(gòu)體，他們的結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同。 4．鹵代烴、醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 例8　(2017云南玉溪一中高二期中)1 mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是(　　) A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol 答案　D 解析　由結(jié)構(gòu)可知，分子中含2個酚羥基、1個碳碳雙鍵、1個—Cl，酚羥基的鄰、對位上的氫與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)消耗3 mol Br2；酚羥基、—Cl均可與NaOH反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)消耗3 mol NaOH，故D項正確。 【考點】 鹵代烴、醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 鹵代烴、醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 方法點撥　酚羥基、鹵素原子都能與NaOH溶液反應(yīng)，若苯環(huán)上鄰對位的位置不被占有，則酚的苯環(huán)上羥基鄰對位能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，另外碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 5．鹵代烴和醇的性質(zhì)在有機合成中的應(yīng)用 例9　(2017安徽蕪湖一中高二月考)已知： CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物) 1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化。 (1)A的分子式為________，F(xiàn)中的含氧官能團名稱為________。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________，②的反應(yīng)類型為______________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式： ④________________________________________________________________________； ⑦________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型為________。 (4)下列關(guān)于F的說法正確的是________(填序號)。 a．能發(fā)生消去反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng) c．1 mol F最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C8H9 答案　(1)C8H8　羥基 (2) 　消去反應(yīng) (3) ＋CH3COOH＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (4)abc 解析　(1)1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，所以A分子中C原子與H原子個數(shù)均是8，則A的分子式為C8H8，可發(fā)生加聚反應(yīng)，所以A是苯乙烯；根據(jù)已知信息反應(yīng)，苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式是，所以F中的含氧官能團是羥基。 (2)苯乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，生成在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成苯乙炔，所以E的結(jié)構(gòu)簡式是；②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。 (3)反應(yīng)④是苯乙烯的加聚反應(yīng)，生成聚苯乙烯。反應(yīng)⑦是F與醋酸的酯化反應(yīng)。 (4)F中含有苯環(huán)和羥基，且羥基所在C原子的鄰位C原子上有H原子，所以F可發(fā)生消去反應(yīng)；能與鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣；1 mol F最多與3 mol氫氣加成；F的分子式是C8H10O，故選abc。 【考點】 鹵代烴、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 鹵代烴、醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 【相關(guān)鏈接】 1．醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。 2．醇消去反應(yīng)的規(guī)律 ①結(jié)構(gòu)特點：①醇分子中連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子；②該相鄰的碳子上必須連有氫原子，若沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 ②若與羥基直接相連的碳原子上連有多個碳原子且這些碳原子上都有氫原子，發(fā)生消去反應(yīng)時，能生成多種不飽和烴，其中生成的不飽和碳原子上連接的烴基較多的為主要反應(yīng)。例如： 3．醇、酚的比較 類別 醇 酚 脂肪醇 芳香醇 苯酚 結(jié)構(gòu)特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側(cè)鏈相連 —OH與苯環(huán)直接相連 實例 CH3CH2OH 官能團 —OH —OH —OH 主要化學性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)　(2)取代反應(yīng) (3)脫水反應(yīng)　(4)氧化反應(yīng) (5)酯化反應(yīng) (1)弱酸性 (2)取代反應(yīng) (3)顯色反應(yīng) (4)加成反應(yīng) 特性 紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮) 與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 4.苯、甲苯和苯酚的比較 苯 甲苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡式 氧化反應(yīng) 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色 與Br2的取代反應(yīng) 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 濃溴水 條件 催化劑 催化劑 無催化劑 產(chǎn)物 甲苯的鄰、對兩種一溴代物 特點 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行 原因 酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代 與H2的加成反應(yīng) 條件 催化劑、加熱 催化劑、加熱 催化劑、加熱 本質(zhì) 都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng) 題組1　有機反應(yīng)類型 1．(2017山西懷仁一中高二月考)已知有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，則反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型分別為(　　) A．取代、加成、取代 B．還原、消去、加成 C．氧化、加成、消去 D．氧化、取代、取代 答案　B 解析　反應(yīng)①是乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)；反應(yīng)②是乙醇的消去反應(yīng)；反應(yīng)③是乙烯與溴化氫的加成反應(yīng)，故選B。 【考點】 有機反應(yīng)類型 【題點】 有機物轉(zhuǎn)化過程中反應(yīng)類型的判斷 2．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯： ＋H2，下列說法正確的是(　　) A．該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng) B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種(包含乙苯) C．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7 答案　A 解析　由分子反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)的變化可知該反應(yīng)為消去反應(yīng)。乙苯有四種同分異構(gòu)體：對于乙苯來說—CH2CH3中的兩個碳原子的價鍵結(jié)構(gòu)均為四面體結(jié)構(gòu)，因C—C單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故這兩個碳原子可能同時處于苯環(huán)的平面內(nèi)，對苯乙烯來說，—CH===CH2和均為平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵旋轉(zhuǎn)有可能使8個碳原子共面。 【考點】 芳香烴及芳香族化合物的綜合 【題點】 芳香烴及其衍生物的同分異構(gòu)現(xiàn)象；芳香烴及芳香族化合物的化學性質(zhì)的綜合 題組2　醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 3．(2017黑龍江鐵人中學高二月考)某一元醇在紅熱的銅絲催化下，最多可被空氣中的O2氧化成四種不同的醛。該一元醇的分子式可能是(　　) A．C4H10O B．C5H12O C．C6H14O D．C7H16O 答案　B 解析　一元醇的羥基被氧化成醛基，說明分子結(jié)構(gòu)中含有—CH2OH，再考慮烴基的同分異構(gòu)體。A項，丙基有2種結(jié)構(gòu)；B項，丁基有4種結(jié)構(gòu)；C項，戊基有8種結(jié)構(gòu)；D項，己基有很多結(jié)構(gòu)。 【考點】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇的催化氧化反應(yīng) 4．(2017河南安陽一中高二月考)今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為(　　) A．3種 B．4種 C．7種 D．8種 答案　C 解析　這兩種分子式可對應(yīng)的醇有三種：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水，即不能發(fā)生消去反應(yīng)，另外兩種醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯。任意兩種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，則這三種醇任意組合，可生成6種醚，故共可生成7種有機物，C項正確。 【考點】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇分子間的脫水反應(yīng) 5．有機物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。 下列敘述錯誤的是(　　) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol X C．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強 答案　B 解析　A項，在X中，有三個羥基均能發(fā)生消去反應(yīng)，1 mol X發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O，正確；B項，在Y中含有2個—NH2，一個，均可以和—COOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，錯誤；C項，X中的三個—OH均可以被—Br代替，分子式正確；D項，由于C原子為四面體結(jié)構(gòu)，所以癸烷與Y均是鋸齒形，由于癸烷比Y的對稱性更強，所以Y的極性較強，正確。 【考點】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 題組3　酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 6．(2017遼寧葫蘆島高中高二期中)分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有(　　) A．2種和1種 B．3種和2種 C．2種和3種 D．3種和1種 答案　B 解析　芳香族化合物的分子式為C7H8O，故分子結(jié)構(gòu)中含有1個苯環(huán)，遇FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，故還含有1個甲基，甲基與酚羥基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的有機物有3種；遇FeCl3溶液不顯紫色，則說明不含酚羥基，故側(cè)鏈為—CH2OH或—OCH3，符合條件的有機物有2種，故選B。 【考點】 酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 7．下列四種有機化合物均含有多個官能團，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示： 下列有關(guān)說法中正確的是(　　) A．A屬于酚類，可與Na2CO3溶液反應(yīng)，且產(chǎn)生CO2 B．B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol C最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng) D．D可以發(fā)生消去反應(yīng) 答案　D 解析　羥基與苯環(huán)直接相連的有機物為酚，則A屬于酚類，酚羥基可與Na2CO3溶液反應(yīng)生成酚鈉和碳鈉氫鈉，但不與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，A項錯誤；羥基不與苯環(huán)直接相連，B不屬于酚類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項錯誤；酚羥基的鄰、對位上的氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以1 mol C最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤；D中含有醇羥基，且與羥基相連的C原子的鄰位C原子上含H，能發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確。 【考點】 酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 8．某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(　　) A．該有機物不僅能使溴水、酸性KMnO4溶液退色，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．一定條件下該有機物能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，也能發(fā)生聚合反應(yīng) C．該有機物中可能存在手性碳原子 D．該有機物顯弱酸性，能與NaOH溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng) 答案　D 解析　該有機物分子中有碳碳雙鍵，能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液退色，有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項不符合題意；該分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)和氧化反應(yīng)，有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，B項不符合題意；該分子中有戊基，戊基中可能存在手性碳原子，即有一個碳原子連接的4個基團各不相同，C項不符合題意；該分子中有酚羥基，能與NaOH溶液反應(yīng)，但酚羥基的酸性強于HCO，所以該分子與NaHCO3溶液不反應(yīng)，D項符合題意。 【考點】 酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 題組4　鹵代烴、醇、酚性質(zhì)綜合 9．(2017湖南長郡中學高二期末)膳食纖維具有突出的保健功能，稱為人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是(　　) A．芥子醇的分子式中有一種含氧官能團 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．芥子醇能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1 mol芥子醇能與3 mol的Br2反應(yīng) D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成反應(yīng) 答案　D 解析　芥子醇的分子式中有2種含氧官能團，分別是羥基和醚鍵，故A錯誤；分子中含有苯環(huán)、乙烯等基礎(chǔ)分子的共面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子在同一平面內(nèi)，故B錯誤；只有碳碳雙鍵與溴水反應(yīng)，雖然含有酚羥基，但羥基鄰位、對位沒有氫原子，不能發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol芥子醇只能與1 mol Br2反應(yīng)，故C錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生氧化、加成和聚合反應(yīng)，含有—OH，可發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確。 【考點】 醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 10．(2017綿陽中學月考)下列說法正確的是(　　) A．醇與苯都能與NaOH溶液反應(yīng) B．苯酚與苯甲醇()分子組成相差一個CH2原子團，因此它們互為同系物 C．在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色 D．苯酚分子中由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個氫原子都容易被取代 答案　C 解析　A項，醇與NaOH溶液不反應(yīng)；B項，互為同系物的前提是結(jié)構(gòu)相似；D項，羥基對苯環(huán)上的氫有影響，使羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑。 【考點】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 11．(2017長春高二期末)某有機化合物D的結(jié)構(gòu)為，它是一種常見的有機溶劑，可以通過下列三步反應(yīng)制得： 烴ABCD 下列相關(guān)說法中不正確的是(　　) A．烴A為乙烯 B．反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) C．反應(yīng)③為了加快反應(yīng)速率可以快速升溫至170 ℃ D．化合物D屬于醚 答案　C 解析　根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知C是乙二醇，所以B是1,2-二溴乙烷，則A是乙烯，A正確；反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)，B正確；反應(yīng)③如果快速升溫至170 ℃會發(fā)生分子內(nèi)脫水，C錯誤；D分子中含有醚鍵，屬于醚，D正確。 【考點】 烴、鹵代烴、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 烴、鹵代烴、醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 12．(2017云南云天化中學高二期中)用如圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是(　　) 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 答案　B 解析　溴乙烷在NaOH乙醇溶液中共熱生成CH2===CH2，利用CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液退色檢驗乙烯，由于乙烯中含有的雜質(zhì)乙醇也能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液退色，故需用水吸收乙醇，乙醇和水以任意比互溶，故A不符合題意；CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱生成的乙烯中含有雜質(zhì)乙醇，乙醇不與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，無需分離乙醇和乙烯，故B符合題意；乙醇與濃硫酸加熱至170 ℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯氣體，同時乙醇和濃硫酸在170 ℃以上能發(fā)生氧化反應(yīng)，生成二氧化碳、二氧化硫氣體等，故乙烯中含有雜質(zhì)乙醇、二氧化硫、二氧化碳，二氧化硫、乙醇能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，導致酸性KMnO4溶液退色，故需用NaOH溶液吸收，故C不符合題意。 【考點】 鹵代烴、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 鹵代烴、醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 題組5　鹵代烴、醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合應(yīng)用 13．(2017桂林部分重點高中高二期末)化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)： ①A＋Na―→慢慢產(chǎn)生氣泡 ②A＋RCOOH有香味的產(chǎn)物 ③A苯甲酸 ④催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品 (它是目前造成“白色污染”主要污染源之一)。 試回答： (1)根據(jù)上述信息，對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是________(填序號)。 a．苯環(huán)上直接連有羥基 b．肯定有醇羥基 c．苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基 d．肯定是芳香烴 (2)寫出A和金屬鈉反應(yīng)的化學方程式：____________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)有機物A的同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種。 答案　(1)bc (2)2＋2Na―→2＋H2↑ (3)9 解析　A＋Na―→慢慢產(chǎn)生氣泡，說明A中含有—OH；A＋RCOOH有香味的產(chǎn)物，說明A中含有—OH；A苯甲酸，說明A中含有苯環(huán)，而且與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子；催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則與—OH相連的碳原子上含有1個H原子；脫水反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品，則與—OH相連的碳原子相鄰碳上含有H原子；綜上可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 (1)根據(jù)上面的推斷可知A中含有醇羥基，苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基，b、c項正確。 (2)A中含有羥基，與Na反應(yīng)生成氫氣，反應(yīng)的化學方程式為＋2Na―→ ＋H2↑。 (3)有機物A的同分異構(gòu)體，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，則符合條件的有：酚羥基和乙基兩個取代基，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種；酚羥基和2個甲基共3個取代基，兩個甲基為對位關(guān)系時有1種結(jié)構(gòu)，兩個甲基為鄰位關(guān)系時有2種結(jié)構(gòu)，兩個甲基為間位關(guān)系時有3種結(jié)構(gòu)，一共9種。 【考點】 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 14．有機物A的結(jié)構(gòu)簡式是它可以通過不同的反應(yīng)得到下列物質(zhì)： B.　　　　 (1)A中含氧官能團的名稱為_______________________________________________。 (2)寫出由A制取B的化學方程式：_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出由A制取B、C、D三種物質(zhì)的反應(yīng)類型： B____________，C____________，D____________。 (4)寫出兩種既可以看作酯類又可以看作酚類、分子中苯環(huán)上連有三種取代基的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(要求這兩種同分異構(gòu)體分子中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同)________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 答案　(1)羥基、羧基 (2) ＋H2O (3)酯化(或取代)反應(yīng)　消去反應(yīng)　取代反應(yīng) (4)(其他合理答案均可) 解析　A中所含的官能團有羧基(—COOH)、羥基(—OH)。結(jié)合B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，它們分別可由A通過酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)(與HBr)制得。根據(jù)同分異構(gòu)體的要求可知，A的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上的取代基一定有—OH，酯基可以是HCOO—或CH3COO—，對應(yīng)的烴基只能是—CH2CH3或—CH3。 【考點】 醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點】 醇、酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 15．(2017湖北孝感高中高二期中)某物質(zhì)E可作香料，其結(jié)構(gòu)簡式為，工業(yè)合成路線如下： 已知： R—CH===CH2＋HBr―→ R—CH===CH2＋HBr (R—代表烴基) 回答下列問題： (1)A為芳香烴，相對分子質(zhì)量為78。下列關(guān)于A的說法中，正確的是________(填序號)。 a．密度比水大 b．所有原子均在同一平面上 c．一氯代物只有一種 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式可能是____________、____________。 (3)步驟④的化學方程式是____________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)bc (3) ＋HBr 解析　A為芳香烴，相對分子質(zhì)量為78，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到，則A為，與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成一氯代物B，則B為或，B發(fā)生消去反應(yīng)生成 與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D為，C為。(1)A為，密度比水小；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上；苯分子中不存在單雙鍵交替形式，是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵，其一氯代物只有一種，故a錯誤，b、c正確。 【考點】 鹵代烴、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點】 鹵代烴、醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合