《2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第1課時(shí) 羧酸學(xué)案 魯科版選修5.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第1課時(shí) 羧酸學(xué)案 魯科版選修5.doc（13頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

第1課時(shí)　羧酸 1．了解常見(jiàn)羧酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、主要用途。 2．能用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單羧酸。 3．掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn)) 羧 酸 的 概 述 [基礎(chǔ)初探] 1．概念：分子由烴基(或氫原子)與羧基相連而組成的有機(jī)化合物。 2．羧酸的官能團(tuán)：名稱(chēng)：羧基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或—COOH。 3．分類(lèi) 4．飽和一元羧酸 (1)通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH (2)命名 例如：4甲基戊酸 5．物理性質(zhì) (1)水溶性：分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，羧酸在水中的溶解度迅速減小。 (2)熔沸點(diǎn)：比相應(yīng)的醇高，原因是羧酸比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇形成氫鍵的概率大。 6．常見(jiàn)的羧酸 (1)水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸。(　　) (2)乙酸屬于電解質(zhì)，屬于弱酸。(　　) (3)1 mol CH3COOH最多能電離出4 mol H＋。(　　) (4)所有的羧酸都易溶于水。(　　) (5)乙酸、乙醇分子間均易形成氫鍵。(　　) 【提示】　(1)　(2)√　(3)　(4)　(5)√ [核心突破] 羧酸的同分異構(gòu)體 羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象比較普遍，這里將C4H8O2的一部分同分異構(gòu)體列出，以作啟示。 (1)羧酸類(lèi) [題組沖關(guān)] 題組1　羧酸的組成、結(jié)構(gòu) 1．下列有關(guān)乙酸結(jié)構(gòu)的表示或說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 (　　) A．乙酸的比例模型為 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C．乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基 D．乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵 【解析】　乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。 【答案】　B 2．從分類(lèi)上講，屬于(　　) ①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸 A．①②　　　　　 B．②③ C．②④ D．①③ 【解析】　分子中有一個(gè)羧基直接連在苯環(huán)上，故為一元芳香酸。 【答案】　B 3．將—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四種基團(tuán)兩兩組合形成化合物，該化合物水溶液pH小于7的有(　　) A．2種　　　　　 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】　這四種基團(tuán)組合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③C6H5CH3、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，這些物質(zhì)的水溶液顯酸性的有②④⑤⑥，共4種，故選C。 【答案】　C 題組2　羧酸的命名 4．下列命名正確的是(　　) 【解析】　選項(xiàng)A正確命名為丙酸；B項(xiàng)正確命名為丁酸；C項(xiàng)正確命名為3甲基丁酸。 【答案】　D 5．寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (1)丙烯酸：________；(2)甲基丙烯酸：________； (3)草酸：________；(4)3甲基4乙基己酸：________。 【答案】　(1)CH2===CHCOOH 題組3　羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象 6．能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290041】 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】　能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且分子式為C5H10O2的物質(zhì)為羧酸。其可以由—COOH分別取代中1、2、3、4號(hào)碳原子上的1個(gè)氫原子而得，共4種同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確。 【答案】　C 7．分子式為C4H8O2的羧酸和酯的同分異構(gòu)體有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 【答案】　D 8．水楊酸(分子式為C7H6O3)是重要的精細(xì)化工原料，它與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸(阿司匹林)。水楊酸具備下列條件的同分異構(gòu)體有(　　) ①芳香族化合物?、谀苁孤然F溶液顯紫色　③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) A．3種 B．5種 C．7種 D．9種 【答案】　D 羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以RCOOH為例) [基礎(chǔ)初探] 1．酸性 與NaHCO3反應(yīng)：RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。 2．羥基被取代的反應(yīng) (1)與醇(R′OH)的酯化反應(yīng) RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O。 (2)與氨生成酰胺：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O。 3．αH被取代的反應(yīng) 與Cl2反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2 4．還原反應(yīng) RCOOHRCH2OH。 (1)乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者在水中均能電離出H＋。(　　) (2)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳的有機(jī)物一定含有羧基。(　　) (3)苯酚、乙酸與Na2CO3反應(yīng)都能生成CO2氣體。(　　) (4)酯化反應(yīng)生成的酯可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀。(　　) 【提示】　(1)　(2)√　(3)　(4)√ [核心突破] 1．醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較 2.酯化反應(yīng)的基本類(lèi)型 (1)生成鏈狀酯 ①一元羧酸與一元醇的反應(yīng) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O ③無(wú)機(jī)含氧酸與醇形成無(wú)機(jī)酸酯 (2)生成環(huán)狀酯 ①多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯 ②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯 【特別提醒】 酯化反應(yīng)原理“羧酸脫去羥基，醇脫去氫原子”。 [題組沖關(guān)] 題組1　羧酸的化學(xué)性質(zhì) 1．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是(　　) A．乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) B．乙酸鈉的水溶液顯堿性 C．乙酸能使石蕊試液變紅 D．Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2 【答案】　B 2．某同學(xué)根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是(　　) A．能與碳酸鈉溶液反應(yīng) B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．不能使KMnO4溶液退色 D．能與單質(zhì)鎂反應(yīng) 【解析】　甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)。 【答案】　C 3．巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CH—COOH。現(xiàn)有：①氯化氫?、阡逅、奂儔A溶液　④酸性KMnO4溶液?、莓惐?，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與其反應(yīng)的物質(zhì)的組合是(　　) A．②④⑤　　　　　　 B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤ 【解析】　巴豆酸分子中含有碳碳雙鍵和羧基，可推測(cè)巴豆酸具有烯烴和羧酸的性質(zhì)。碳碳雙鍵可以與氯化氫、溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；羧基可以與純堿發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，與異丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。 【答案】　D 4．莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是(　　) A．分子式為C7H6O5 B．分子中含有2種官能團(tuán) C．可發(fā)生加成和取代反應(yīng) D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋ 【解析】　A項(xiàng)，根據(jù)莽草酸的分子結(jié)構(gòu)及C、H、O原子的成鍵特點(diǎn)可知，其分子式為C7H10O5。B項(xiàng)，分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)。C項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；含有羥基和羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)(即取代反應(yīng))。D項(xiàng)，在水溶液中，羧基可電離出H＋，但羥基不能發(fā)生電離。 【答案】　C 題組2　醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較 5．等濃度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它們的pH由小到大排列正確的是(　　) A．④②③① B．③①②④ C．①②③④ D．①③②④ 【解析】　相同濃度的上述溶液，酸性：乙酸>碳酸>苯酚，酸性越強(qiáng)pH越小，乙醇為非電解質(zhì)，溶液顯中性，因此pH由小到大的排列順序?yàn)棰佗邰冖堋? 【答案】　D 【解析】　酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椤狢OOH>H2CO3>，所以NaHCO3僅能與—COOH反應(yīng)生成—COONa，不能和酚羥基反應(yīng)。 【答案】　B 7．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng)時(shí)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是 (　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290042】 A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 【解析】　分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)分子中含有1個(gè)醛基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基，醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應(yīng)生成氫氣，所以1 mol該有機(jī)物可以與3 mol Na反應(yīng)；能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是酚羥基和羧基，所以1 mol該有機(jī)物可以與2 mol NaOH反應(yīng)；只有羧基可以與NaHCO3反應(yīng)，1 mol 羧基可與1 mol NaHCO3反應(yīng)；所以等物質(zhì)的量的該有機(jī)物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是3∶2∶1。 【答案】　D 8．已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。試回答： (1)乳酸分子中含有________和________兩種官能團(tuán)。 (2)乳酸跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________。 (3)乳酸跟足量的金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________。 (4)乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (5)等物質(zhì)的量的乳酸分別和足量的鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______。 【解析】　(1)根據(jù)乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)。(2)乳酸與氫氧化鈉反應(yīng)是結(jié)構(gòu)中的羧基與氫氧化鈉反應(yīng)： CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→ CH3CH(OH)COONa＋H2O。(3)乳酸與鈉反應(yīng)是結(jié)構(gòu)中的羧基、羥基與鈉反應(yīng)：CH3CH(OH)COOH＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑。(4)乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)是結(jié)構(gòu)中的羧基與乙醇結(jié)構(gòu)中的羥基反應(yīng)：CH3CH(OH)COOH＋CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3＋H2O。(5)1 mol乳酸與鈉反應(yīng)生成1 mol 氫氣，1 mol 乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)生成1 mol二氧化碳，故氣體的物質(zhì)的量之比為1∶1。 【答案】　(1)羧基　羥基 (2)CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→ CH3CH(OH)COONa＋H2O (3)CH3CH(OH)COOH＋2Na―→ CH3CH(ONa)COONa＋H2↑ (4)CH3CH(OH)COOCH2CH3　(5)1∶1 題組3　酯化反應(yīng)的基本類(lèi)型 9．A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。 試寫(xiě)出： (1)化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________、___________、________。 (2)化學(xué)方程式：A―→E：___________________________________； A―→F：_____________________________________。 (3)反應(yīng)類(lèi)型：A―→E：____________________________________； A―→F：______________________________________。 (3)消去反應(yīng)(或分子內(nèi)脫水反應(yīng)) 酯化反應(yīng)(或分子間脫水反應(yīng))