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2019-2020年新人教版化學(xué)選修5高中《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》word教案一 課題：第一章 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 授課班級(jí) 課 時(shí) 2 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 與 技能 1、理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ；了解碳原子雜化方式與結(jié)構(gòu) 2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和同分異構(gòu)體 過程 與 方法 通過對(duì)同分異構(gòu)體各題型的練習(xí)，要分析總結(jié)出對(duì)解題具有指導(dǎo)意義的規(guī)律、方法、結(jié)論，從“思考會(huì)”轉(zhuǎn)變成“會(huì)思考”，真正提高學(xué)生的思維能力，對(duì)同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象有一個(gè)整體的認(rèn)識(shí)，能準(zhǔn)確判斷同分異構(gòu)體及其種類的多少 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 1、體會(huì)物質(zhì)之間的普遍性與特殊性 2、認(rèn)識(shí)到事物不能只看到表面，要透過現(xiàn)象看本質(zhì) 重 點(diǎn) 有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)和同分異構(gòu)體的書寫 難 點(diǎn) 同分異構(gòu)體相關(guān)題型及解題思路 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1、烷烴同分異構(gòu)體的書寫 第一步：所有碳，一直鏈。 第二步：原直鏈，縮一碳。縮下的碳，作支鏈。 第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。 碳鏈異構(gòu) 2、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟 （1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （2）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，變動(dòng)不飽和鍵的位置。 烯烴同分異構(gòu)體包括 官能團(tuán)異構(gòu) 教學(xué)過程 教學(xué)步驟、內(nèi)容 教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng) [引入］這節(jié)課我們來學(xué)習(xí)第二節(jié)——有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。我們?cè)诟咭粫r(shí)就初步了解了有機(jī)化合物種類繁多的原因，主要是由于碳原子的成鍵特點(diǎn)所決定的，接下來我們對(duì)其進(jìn)行進(jìn)一步的學(xué)習(xí)。 [板書］第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) ［講］僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了兩種：H2O和H2O2，而僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過了幾百萬種，這正是由于有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)所決定的。 碳原子最外層有4個(gè)電子，不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子。碳原子通過共價(jià)鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價(jià)化合物?？茖W(xué)實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子里，1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子位中心，4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)。鍵角均為10928’。 ［板書］1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 ［投影］鍵長(zhǎng)：原子核間的距離稱為鍵長(zhǎng)，越小鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。 鍵角：分子中1個(gè)原子與另外2個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角，決定了分子的空間構(gòu)型。 鍵能：以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時(shí)所吸收的能量稱為鍵能，鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定 ［觀察與思考］觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？ ［投影］ ［講］碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)： 1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。 2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。 ［點(diǎn)擊試題］下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 ［講評(píng)］依據(jù)。即“乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子都處在同一平面上、乙炔分子里的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上。 ［板書］2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 ［講］結(jié)構(gòu)式：有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子(一個(gè)共價(jià)鍵)用一根短線表示，將有機(jī)物分子中的原子連接起來，若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線，成為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。若將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。 ［投影］結(jié)構(gòu)式—結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的轉(zhuǎn)換 ［點(diǎn)擊試題］ ［隨堂練習(xí)］ ［小結(jié)］ ［講］由于碳原子的成鍵特點(diǎn)，每個(gè)碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能與共價(jià)鍵相結(jié)合。碳原子間可以形成單鍵、雙鍵和三鍵；多個(gè)碳原子可以結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以互相結(jié)合。以上就是有機(jī)物種類繁多的原因。 ［講］下面，我們來擴(kuò)展一下，如何能夠由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式，快速判斷該有機(jī)物的分子式。讓我們來共同學(xué)習(xí)一下不飽和度。 ［投影］不飽和度 1、不飽和度又稱為缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則不飽和度增加1。 2、計(jì)算分式： (1) 若有機(jī)物的分子式為CnHm,不飽和度Ω== 若有機(jī)物的分子式為CnHmXr, 不飽和度Ω== 若有機(jī)物的分子式為CxHyOz, 不飽和度Ω== 若有機(jī)物的分子式為CxHyNz, 不飽和度Ω== ［講］在這里大家需要注意的是，若有機(jī)物為含氧化合物，C=O，C=C等效，不飽和度相當(dāng)于1，故O原子數(shù)可不計(jì)入不飽和度。而有機(jī)物分子中如有-X、-NO2、—NH2、—SO3H 均可視為氫原子。帶入不飽和度計(jì)算時(shí)作出相應(yīng)的轉(zhuǎn)換。 ［投影］不飽和度： (2) Ω=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)*2+環(huán)數(shù) ［講］在這里大家需要注意的是，在對(duì)有機(jī)物中的橋環(huán)化合物或籠形結(jié)構(gòu)的脂環(huán)化合物進(jìn)行研究時(shí)，我們所指的環(huán)數(shù)不是我們所看到的立體結(jié)構(gòu)的面數(shù)，通常在有機(jī)中，把碳環(huán)化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殒湢罨衔镄枰驍嗟腃-C鍵數(shù)目，就是碳環(huán)的數(shù)目。 ［投影］不飽和度 (3) 對(duì)于立體有機(jī)物分子，Ω=面數(shù)-1 對(duì)于多籠結(jié)構(gòu)，Ω=面數(shù)-籠數(shù) ［講］在這里，我們所說的籠狀化合物也符合歐拉定理，即 ［投影］知識(shí)拓展—?dú)W拉定理 多面體的頂點(diǎn)數(shù)、面數(shù)和棱邊數(shù)的關(guān)系，遵循歐拉定理： 頂點(diǎn)數(shù)+面數(shù)-棱邊數(shù)=2 ［講］在有機(jī)化合物中，頂點(diǎn)數(shù)就相當(dāng)于組成的原子數(shù)，棱邊數(shù)相當(dāng)于化學(xué)鍵數(shù)。 ［投影］以立方烷和金剛烷舉例，計(jì)算不飽和度 ［過］也是由于以上原因，由相同原子組成的有機(jī)物分子可能具有不同的幾種結(jié)構(gòu)。 [板書］二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 [投影復(fù)習(xí)］1、同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物稱為同系物。特點(diǎn)是物理性質(zhì)遞變，化學(xué)性質(zhì)相似。 2、同分異構(gòu)體：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。 ［講］對(duì)于某一烷烴分子怎樣判斷它是否具有同分異構(gòu)體，如有，又具有幾種同分異構(gòu)體，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)一個(gè)很重要的內(nèi)容。我們必須學(xué)會(huì)判斷并能夠書寫。今天，我們將學(xué)習(xí)一種常用的書寫方法—縮鏈法(減碳對(duì)稱法)。 [板書］1、烷烴同分異構(gòu)體的書寫 [點(diǎn)擊試題］例1、 的同分異構(gòu)體 [板書］第一步：所有碳，一直鏈。 (先寫碳絡(luò)結(jié)構(gòu)，后用H原子飽和) [板書］第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。 (從鏈端依次編號(hào)) [問］縮去的一個(gè)碳可作為一個(gè)，能否連接到1號(hào)或4號(hào)碳原子上? [展示］用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。(注意空間結(jié)構(gòu)的變換和支鏈連接位置的等效性) (答：不能。書寫同分異構(gòu)體時(shí)，碳鏈頂端的碳原子上不要連接任何烴基，否則，將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。) 可寫成 [問］支鏈能否連接到第3號(hào)碳原子上? [演示］用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。 (答：不能。第2與第3號(hào)碳原于是完全對(duì)稱的、等效的碳原子) [板書］第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。 ［講］縮去的兩個(gè)碳原子可作為兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基。 [問］①兩個(gè)甲基怎么連接?(只能同時(shí)連在第2個(gè)碳原予上) (注意：第2號(hào)碳已飽和，即使有碳原子也不能再連接在這同一個(gè)碳原子上了；除第2號(hào)碳原子外，四個(gè)碳原于是完全等效的) ②作為乙基，它不能連在頂端的碳原子上，能否連接到第2個(gè)碳原子上? [演示］用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。 (答：不能。書寫同分異構(gòu)體時(shí)，直鏈上各號(hào)碳原子不要連接原子數(shù)等于或大于其號(hào)數(shù)的烴基，否則，將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。) [問］③剩三個(gè)碳原子的直鏈能否再縮去一個(gè)碳?(不能。所以碳原子數(shù)少于3個(gè)的烷烴是沒有同分異構(gòu)體的) [小結(jié)］①要按照程序依次書寫，以防遺漏。 ②每一步中要注意等效碳原子，以防重復(fù)。 [隨堂練習(xí)］寫出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [投影評(píng)點(diǎn)］(寫出一些與上列結(jié)構(gòu)相同，但書寫形式不同的烷烴分子的碳絡(luò)結(jié)構(gòu)，讓學(xué)生比較分析，從而適應(yīng)其形式的變化。為系統(tǒng)命名打好基礎(chǔ)) （問：與上列哪些結(jié)構(gòu)相同？答：均為） （問：轉(zhuǎn)化后與上列哪些結(jié)構(gòu)相同？答：均為④） [問］有沒有縮去三個(gè)碳原子以后的同分異構(gòu)體? 沒有，只有五種。 ［講］以上這種由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。 [板書］碳鏈異構(gòu) ［進(jìn)］對(duì)于碳鏈異構(gòu)的書寫一般采用的方法是“減碳對(duì)稱法”。包括兩注意(選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，找出中心對(duì)稱線)，三原則(對(duì)稱性原則、有序性原則、互補(bǔ)性原則)、四順序(主鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間)、 [問］烴的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢？ ［講］我們學(xué)習(xí)了烯烴的同分異構(gòu)體的書寫就知道了。 [板書］2、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟 　?。?）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 　　（2）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，變動(dòng)不飽和鍵的位置。 ［點(diǎn)擊試題］例2、 寫出分子式為的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（共5種） （1）　　 　 　　 ［隨堂練習(xí)］1、寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體 2、寫出分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)體 ［投影小結(jié)］等效氫原則 1、同一碳原子上的氫等效 2、同一個(gè)碳上連接的相同基團(tuán)上的氫等效 3、互為鏡面對(duì)稱位置上的氫等效。 [小結(jié)并板書］烯烴同分異構(gòu)體包括 ［講］上面已經(jīng)學(xué)了碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，剛才所學(xué)的烯烴由于雙鍵在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同分異構(gòu)類型是官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能團(tuán)是羥基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能團(tuán)是醚鍵 ），像這種有機(jī)物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體叫官能團(tuán)異構(gòu)。 [板書］官能團(tuán)異構(gòu) ［點(diǎn)擊試題］例3，寫出分子式為的烴的同分異構(gòu)體； 　　 ［小結(jié)］ ［隨堂練習(xí)］出C4H10O的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 [投影小結(jié)］書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體的步驟是：首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)、其次考慮碳連異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu)，同時(shí)遵循對(duì)稱性、互補(bǔ)性、有序性原則，即可以無重復(fù)、無遺漏地寫出所有的同分異構(gòu)體來。 ［課后練習(xí)］1、寫出C7H8O的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2、已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為 A 兩種 B 三種 C 四種 D五種 解析：采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。答案：C 點(diǎn)評(píng)：設(shè)烴的分子式為CxHy,如果它的m氯代物與n氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，則m+n=y,反之，如果m+n=y，也可知道其同分異構(gòu)體數(shù)目相等。 教學(xué)回顧：