《2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第2課時(shí) 酯學(xué)案 魯科版選修5.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第2課時(shí) 酯學(xué)案 魯科版選修5.doc（7頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

第2課時(shí)　酯 1．了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn)) 2．了解酯的水解的應(yīng)用(以油脂在堿性條件下水解為例)。 酯 的 概 述 [基礎(chǔ)初探] 1．羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為?；?，常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。 2．酯 (1)概念：?；蜔N氧基相連后的產(chǎn)物。 (2)官能團(tuán)的名稱：酯基，結(jié)構(gòu)簡式：。 (3)通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名為：甲酸乙酯。 3．物理性質(zhì) 酯類難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級(jí)酯有香味，易揮發(fā)。 分子式符合CnH2nO2的物質(zhì)一定是酯嗎？ 【提示】　不一定。如羧酸、糖類等。 [核心突破] 酯的同分異構(gòu)體 1．官能團(tuán)類別異構(gòu) 例如：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。 2．同類同分異構(gòu)體 例如：，其中R1、R2可以是烴基或H，不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體。 書寫同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書寫：R1中的碳原子數(shù)由0,1,2,3，……增加，R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1，同時(shí)要注意R1、R2中的碳鏈異構(gòu)。 如分子式為C5H10O2的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有： 羧酸類：根據(jù)前面所述，分子式為C5H10O2的羧酸可寫為C4H9—COOH，而C4H9—有四種結(jié)構(gòu)，則C4H9COOH也有四種結(jié)構(gòu)。 【特別提醒】　 [題組沖關(guān)] 1．有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有(　　) A．3種　　　　　 B．4種 C．5種 D．6種 【解析】　若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一定是一個(gè)為—CH3，另一個(gè)為—OOCH，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種情況。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是 【答案】　D 2．分子式均為C3H6O2的三種常見有機(jī)物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是(　　) A．都能發(fā)生加成反應(yīng) B．都能發(fā)生水解反應(yīng) C．都能跟稀硫酸反應(yīng) D．都能跟NaOH溶液反應(yīng) 【解析】　分子式為C3H6O2的三種常見有機(jī)物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它們的共同性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應(yīng)。 【答案】　D 3．飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對(duì)分子質(zhì)量為144)，符合此條件的酯有 (　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290044】 A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 【解析】　A為飽和一元羧酸，故B為飽和一元醇，且A、B碳原子數(shù)相同，且碳架結(jié)構(gòu)相似。酯C符合通式CnH2nO2，又因C的相對(duì)分子質(zhì)量為144，所以14n＋32＝144，n＝8，C的分子式為C8H16O2，所以A的分子式為C4H8O2，B的分子式為C4H10O。將A、B分別寫為C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式，C3H7—有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—，又因A可由B氧化得到，故酯C有2種結(jié)構(gòu)。 【答案】　B 4．寫出分子式為C5H10O2的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】　HCOOCH2CH2CH2CH3、 HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、 CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOC2H5、 CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3 酯的化學(xué)性質(zhì) [基礎(chǔ)初探] 1．醇解反應(yīng)(以為例) (1)定義：一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇。 (2)實(shí)例： 。 2．水解反應(yīng) (1)酸性條件：RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH； (2)堿性條件：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH； (1)在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中所用硫酸的濃度相同。(　　) (2)NaOH在酯的水解反應(yīng)中只起催化劑的作用。(　　) (3)酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。(　　) (4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。(　　) (5)酯水解原理為―→RCO18OH＋R′OH。(　　) 【提示】　(1)　(2)　(3)√　(4)　(5)√ [核心突破] 1．酯的水解特點(diǎn) 酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，在酸或堿的催化作用下，可以增大水解反應(yīng)的速率。 (1)在酸作用下水解： ①酸的作用：催化劑。 ②水解程度：較小。 ③水解產(chǎn)物：相應(yīng)的酸和醇。 (2)在堿作用下水解： ①堿的作用：既是催化劑，又是反應(yīng)物。 ②水解程度：較大。 ③水解產(chǎn)物：相應(yīng)的羧酸鹽和醇。 2．制取肥皂的過程 [題組沖關(guān)] 1．某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290045】 A．C14H18O5　　　　　 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 【解析】　由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(—COO—)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。 【答案】　A 2．醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是(　　) A．乙酸和乙醇 　　　　 B．乙酸鉀和乙醇 C．甲酸和乙醇 D．乙酸和甲醇 【答案】　B 3．某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是(　　) A．乙酸丙酯　　　　　 B．甲酸甲酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯 【解析】　從題給信息看，X為酯，水解后產(chǎn)生醇和羧酸。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，說明所得的醇和羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同。含n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量與含(n＋1)個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相同。對(duì)照各選項(xiàng)，正確選項(xiàng)為A。 【答案】　A 4．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(　　) A．油脂在堿性條件下的水解屬于皂化反應(yīng) B．油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是甘油 C．油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯 D．油脂都不能使溴水退色 【解析】　油脂中的“油”是由不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯組成的，在其分子中含有不飽和鍵，所以能使溴水退色。 【答案】　D 5．1 mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為(　　) A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 【解析】　根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式知，1 mol有機(jī)化合物含有1 mol酚羥基、2 mol酚酯基。1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 有機(jī)化合物最多消耗5 mol NaOH。 【答案】　A 6．“可樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。 下列關(guān)于M的說法不正確的是 (　　) A．屬于芳香族化合物 B．遇FeCl3溶液顯紫色 C．能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．1 mol M完全水解生成3 mol醇 【解析】　M中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，A項(xiàng)正確；M中沒有酚羥基的存在，B項(xiàng)錯(cuò)誤；M中含有碳碳雙鍵，能夠使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項(xiàng)正確；1個(gè)M分子中有三個(gè)酯基，1 mol M水解可以生成3 mol醇，D項(xiàng)正確。 【答案】　B