《2019高考化學(xué) 專題31 有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（一）考點講解.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019高考化學(xué) 專題31 有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（一）考點講解.doc（12頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

31 有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(一) 【考情報告】 考查角度 考查內(nèi)容 命題特點 通過有機物結(jié)構(gòu)考查學(xué)生知識遷移及應(yīng)用能力 由有機物的結(jié)構(gòu)，確定其含有的官能團，從而推斷該有機物可能具有的性質(zhì) 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途，對有機物更是如此。近幾年高考有機命題以官能團知識為重點，以新物質(zhì)的合成及反應(yīng)類型為載體，綜合考查考生對實驗基本知識，物質(zhì)提純、官能團的結(jié)構(gòu)和特征性質(zhì)的掌握程度以及對新信息的處理能力。 考查有機反應(yīng)機理 以甲苯為載體考查烷烴取代和苯環(huán)取代的條件。 考查與生活相關(guān)的一些物質(zhì)的性質(zhì) 考查有機高分子性質(zhì)及其在生活中綜合利用 考查有機化學(xué)實驗知識、物質(zhì)提純和產(chǎn)率計算。 以合成正丁醛為載體考查有機化學(xué)實驗基本知識、物質(zhì)提純和產(chǎn)率計算。 【考向預(yù)測】從近幾年的高考試卷來看，該部分的考查主要體現(xiàn)在選擇題和有機物的合成與推斷題中，主要呈現(xiàn)方式有： (1)利用食品、醫(yī)藥、環(huán)境等方面的最新成果考查概念區(qū)別、化學(xué)式的正誤判斷、空間結(jié)構(gòu)知識、有機物的命名、簡單有機物的同分異構(gòu)體、測定有機物結(jié)構(gòu)的一般方法。(2)有機物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、常見有機物的比例模型或球棍模型等也是該部分的考查重點；根據(jù)對近幾年高考試題和近兩年各地模擬試題的分析，常規(guī)題仍是高考的熱點，命題角度有： 1、以乙烯、苯及其同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯、糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)等知識與新能源、環(huán)境保護、工業(yè)生產(chǎn)、日常生活等問題相結(jié)合，考查反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及結(jié)構(gòu)簡式的書寫等，仍是高考命題的熱點。 2、以新的科技成果或社會熱點涉及的物質(zhì)為命題背景，突出化學(xué)知識在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用的命題趨勢較強，應(yīng)予以高度重視。另外，以基本營養(yǎng)物質(zhì)與人體健康的關(guān)系考查的可能性也較大。 3、有機實驗，如物質(zhì)制備、分離與提純更是這兩年的命題熱點。 預(yù)計2019年高考試題中對相關(guān)知識的考查仍會主要在選擇題、有機合成、推斷題中出現(xiàn)，所考查的知識仍將主要以常見有機化合物的主要性質(zhì)和重要用途為主體，涵蓋有機物的組成、結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型等基礎(chǔ)知識，考查有機物與社會、生活中的實際問題的聯(lián)系。以信息為知識鋪墊，考查學(xué)生運用有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系分析和解決問題的能力。另外，考查形式在趨向多樣化，有機實驗的綜合性考查尤為突出，應(yīng)引起注意！ 【經(jīng)典在線】 1.知識梳理 一、甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較 甲烷 乙烯 苯 反應(yīng)類型 取代 加成、聚合 取代 取代反應(yīng) 鹵代 能與硝酸等取代 加成反應(yīng) 能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng) 能與H2、X2等發(fā)生加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液不褪色 燃燒火焰呈淡藍色 燃燒火焰明亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃烈的黑煙 鑒別 溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無色 二、幾種重要烴的衍生物的比較 物質(zhì) 特性或特征反應(yīng) 溴乙烷（C2H5Br） 水解反應(yīng)：NaOH的水溶液 消去反應(yīng)：NaOH的醇溶液 乙醇(C2H5OH) 置換：與鈉反應(yīng)放出氫氣 氧化：①燃燒②在銅或銀作催化劑的條件下，可被氧氣氧化為乙醛③被KMnO4(H＋)或K2Cr2O7(H＋)氧化生成乙酸 取代 (酯化)：與乙酸反應(yīng) 消去（或取代）:與濃H2SO4作用170 ℃（或140 ℃） 乙酸(CH3COOH) 酸性：使石蕊試液或pH試紙變紅 酯化：與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯 葡萄糖(C6H12O6) ①與銀氨溶液反應(yīng)，析出單質(zhì)銀 ②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，產(chǎn)生紅色沉淀 淀粉 ①與碘作用顯藍色②在稀酸的催化下，最終水解生成葡萄糖 油脂 ①在酸性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸 ②在堿性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸鹽 蛋白質(zhì) ①燃燒會有燒焦羽毛的特殊氣味②遇濃硝酸會變成黃色 ③在酶等催化劑作用下水解生成氨基酸 三、乙酸乙酯的制備 1．反應(yīng)的條件：濃硫酸、加熱。 2．反應(yīng)的實質(zhì)：羧酸脫羥基，醇脫羥基氫，其余部分相互結(jié)合成酯。 CH3COOH＋H—18O—C2H5CH3CO18OC2H5＋H2O 3．反應(yīng)裝置(如下圖所示) 4．反應(yīng)的特點 (1)屬于取代反應(yīng) (2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)，互為可逆反應(yīng)，但酯化反應(yīng)用濃H2SO4作催化劑，而酯的水解用稀H2SO4作催化劑。 5．乙酸乙酯制備實驗中的注意事項 (1)試劑的加入順序為：乙醇、濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸。 (2)濃硫酸在此實驗中起催化劑和吸水劑的作用。 (3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。 (4)防暴沸的方法 盛反應(yīng)液的試管要與桌面傾斜約45，試管內(nèi)加入少量碎瓷片。若忘記加碎瓷片，應(yīng)待冷卻后補加。 (5)長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝作用。 (6)飽和Na2CO3溶液的作用：吸收揮發(fā)出來的乙醇和乙酸，同時減少乙酸乙酯的溶解，便于分層析出與觀察產(chǎn)物的生成。 (7)防倒吸的方法 導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管。 (8)不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液，因為NaOH溶液堿性很強，會使乙酸乙酯水解。 (9)提高產(chǎn)率采取的措施。 ①用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動。 ②加熱將酯蒸出。 ③可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置。 四、有機化學(xué)反應(yīng)的重要類型： 1．氧化反應(yīng) (1)燃燒，絕大多數(shù)有機物都能燃燒； (2)被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烴、苯的同系物、醇等； (3)催化氧化，如醇與O2在催化劑條件下氧化； (4)葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。 2．取代反應(yīng) (1)烷烴、苯及其同系物的鹵代； (2)苯及其同系物的硝化； (3)酸與醇的酯化； (4)酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解。 3．加成反應(yīng)： 不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。 4．加聚反應(yīng)：烯烴的加聚。 5.消去反應(yīng)：醇去掉小分子形成不飽和結(jié)構(gòu)。 五、常見重要官能團的檢驗方法 官能團種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色褪去 酸性KMnO4溶液 紫紅色褪去 鹵素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸的混合液 有沉淀生成 醇羥基 鈉 有氫氣放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液 有紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 六、同分異構(gòu)體的書寫 1．烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下： 成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 2．具有官能團的有機物，一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)。 3．芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。 七、有機物化學(xué)式的確定： 1．確定有機物的式量的方法 ①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M = 22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況) ②根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA = DMB ③求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總) ④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算烴的式量。 2．確定化學(xué)式的方法 ①根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。 ②根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。 ③當(dāng)能夠確定有機物的類別時?？梢愿鶕?jù)有機物的通式，求算n值，確定分子式。 ④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。 2.經(jīng)典精講 例1.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是： A. 香葉醇的分子式為C10H18O B. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D. 能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) 【答案】：A 例2. （2013新課標(biāo)II，8） 下列敘述中，錯誤的是 A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55-60℃反應(yīng)生成硝基苯 B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲笨 【答案】：D 【解析】：甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)，氯原子取代主要是甲基上的氫原子，而不是取代苯環(huán)上的氫原子，D項錯誤。 例3（2013山東理綜卷，7）化學(xué)與生活密切相關(guān)，下列說法正確的是 A．聚乙烯塑料的老化是由于發(fā)生了加成反應(yīng) B．煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可以轉(zhuǎn)化為清潔燃料 C．合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機高分子材料 D．利用糧食釀酒經(jīng)過了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過程 【答案】D 例4（2013新課標(biāo)II，26）（15分） 正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醛。 Na2Cr2O7 H2SO4加熱 發(fā)生的反應(yīng)如下： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO 反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 沸點/。c 密度/(gcm-3) 水中溶解性 正丁醇 11.72 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 實驗步驟如下： 將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所 得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸汽出現(xiàn)時，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90—95℃，在E中收集90℃以下的餾分。 將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機層干燥后蒸餾，收集75—77℃餾分，產(chǎn)量2.0g。 回答下列問題： （1）實驗中，能否將 Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說明理由 。 （2）加入沸石的作用是 。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確方法是 。 （3）上述裝置圖中，B儀器的名稱是 ，D儀器的名稱是 。 （4）分液漏斗使用前必須進行的操作是 （填正確答案標(biāo)號）。 a.潤濕 b.干燥 c.檢漏 d.標(biāo)定 （5）將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時，水在 層（填“上”或“下” （6）反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90—95℃，其原因是 。 （7）本實驗中，正丁醛的產(chǎn)率為 %。 【答案】：（1）不能，濃硫酸溶于水會放出大量熱，容易濺出傷人。 （2）防止液體暴沸；冷卻后補加； （3）分液漏斗；冷凝管(冷凝器)。 （4）c （5）下 （6）為了將正丁醛及時分離出來，促使反應(yīng)正向進行，并減少正丁醛進一步氧化。 （7）51.3% （7）按反應(yīng)關(guān)系，正丁醛的理論產(chǎn)量是：4.0g=3.9g，實際產(chǎn)量是2.0g,產(chǎn)率為： 100%=51.3%。 【解題技巧】 一：能熟練區(qū)分醇羥基、酚羥基、酸羥基的性質(zhì)上的差異 1．醇中的羥基連在脂肪烴基、環(huán)烷烴基或苯環(huán)的側(cè)鏈上，由于這些原子團多是供電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變大，氫氧共價鍵得到加強，氫原子很難電離出來。因此，在進行物質(zhì)的分類時，我們把醇歸入非電解質(zhì)一類。 2．酚中的羥基直接連在苯環(huán)或其它芳香環(huán)的碳原子上，由于這些原子團是吸電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變小，氫氧共價鍵受到削弱，氫原子比醇羥基上的氫容易電離，因此酚類物質(zhì)表現(xiàn)出一定的弱酸性。 3．羧酸中的羥基連在 上，受到碳氧雙鍵的影響，羥基氫原子比酚羥基上的氫原子容易電離，因此羧酸(當(dāng)然是短鏈)的水溶液呈明顯的酸性，比酚溶液的酸性要強得多。 4．相關(guān)對比 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇羥基 √ ╳ ╳ ╳ 酚羥基 √ √ √ ╳ 羧羥基 √ √ √ √ 酸性強弱對比：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－ 結(jié)合H＋能力大小：CH3COO－＜HCO3－＜C6H5O－＜CO32－ 故： C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3 二、信息遷移題在解新情境題的思路 信息題的關(guān)鍵是善于分析與綜合、類比與推理、歸納與演繹、假設(shè)與驗證等基本的思維方法。解題時1、是會利用外顯信息正確模仿遷移；2、是排除干擾信息，進行合理篩選有效信息遷移；3、是挖掘潛在信息，注重聯(lián)想類比遷移。 一般思路為： (1)閱讀理解發(fā)現(xiàn)信息：認真閱讀題干，能讀懂題干給出的新信息，理解題干創(chuàng)設(shè)新情境中的新知識。 (2)提煉信息發(fā)現(xiàn)規(guī)律：結(jié)合提出的問題，提煉出有價值的信息，剔除干擾信息，從中找出規(guī)律。 (3)運用規(guī)律聯(lián)想遷移：充分發(fā)揮聯(lián)想，將發(fā)現(xiàn)的規(guī)律和已有舊知識牽線搭橋，遷移到要解決的問題中來。 (4)類比推理解答問題：運用比較、歸納、推理，創(chuàng)造性地解決問題。 即審題 規(guī)律或方法 得出答案。 三．有機物常用分離提純方法 1、蒸餾 原理：利用有機物與雜質(zhì)沸點的差異(一般應(yīng)大于30 ℃以上)，將有機物以蒸氣形式蒸出，然后冷卻而得到產(chǎn)品。實例：蒸餾工業(yè)酒精(工業(yè)酒精中加生石灰蒸餾可得到95%以上的酒精) 2、萃取與分液 利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑(通常是有機溶劑)把溶質(zhì)從它與另一溶劑(通常是水)組成的溶液中提取出來，再用分液漏斗分離。 四、常見知識漏洞及能力缺陷： 1.有機化學(xué)反應(yīng)方程式中常忘記寫無機小分子： 如酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的H2O、醛催化氧化成酸多加上H2O等； 2.基本反應(yīng)類型“取代、加成、消去”與“鹵化、硝化、加氫、脫水”混用。 3.對糖類、油脂、蛋白質(zhì)、氨基酸這部分知識重視程度不夠。 4.對書寫同分異構(gòu)體的基本方法應(yīng)用不熟練。 5.缺乏運用有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系分析和解決問題的能力。 6.缺乏運用基本方法解決化學(xué)問題的能力。 7.缺乏從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實質(zhì)性內(nèi)容進行加工整理和運用的能力。 8.缺乏對圖像圖表的分析能力和文字表達能力。 【規(guī)律總結(jié)】 一：有機物分子中原子的共線、共面問題。 （一）幾種最簡單有機物分子的空間構(gòu)型 1、 CH4：正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角10928′，所有原子不共面。 2、 CH2＝CH2：平面結(jié)構(gòu)，鍵角120，所有原子在一平面上。 3、 CH≡CH：直線結(jié)構(gòu)， 鍵角180，所有原子在同一直線上。 4、 ：平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角120，所有原子在同一平面上。 5、 HCHO(甲醛分子)：平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 （二）單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等都可旋轉(zhuǎn)。 （三）規(guī)律 1．共線分析： (1)任何兩個直接相連的原子在同一直線上。 (2)任何滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，至少有四個原子在同一直線上。 (3)苯分子對角線上的兩個碳原子及其所連接的兩個原子共直線。 2．共面分析： 在中學(xué)所學(xué)的有機物中，所有的原子能夠共平面的有： CH2==CH2、CH≡CH、C6H6、C6H5-CH=CH2、CH2==CH—CH==CH2、C6H5-C≡CH 二、由反應(yīng)條件可推測的有機反應(yīng)類型 1．當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。 2．當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 3．當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。 4．當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。 5．當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2的反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。 【警示】：有機反應(yīng)中，硫酸的地位比較重要，因此我們要分清硫酸在不同反應(yīng)中所起的作用。 a．催化劑、脫水劑：實驗室制乙烯。 b．催化劑、吸水劑：酯化反應(yīng)、制硝基苯。 c．只作催化劑：酯、蔗糖、淀粉、纖維素的水解。 三、同系物的判斷規(guī)律： 1．一差（分子組成差若干個“CH2”） 2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)） 3．三注意：（1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）； （3）同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。 四、同分異構(gòu)體的判斷方法： 1、首先，在理解同分異構(gòu)體的概念上，必須緊緊抓住分子式相同這一前提。 2、分子式相同的化合物其組成元素、最簡式、相對分子質(zhì)量一定相同。這三者必須同時具備，缺一不可。 3、等效氫法判斷一元取代物種類：有機物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。 五、等效氫的判斷方法： 1．同一個碳原子上的氫原子是等效的。如H3C—CH3分子中—CH3上的3個氫原子。 2．同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 如H3C—(C6H4)—CH3分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫。 六、醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化實質(zhì)上是羥基所連碳原子上的一個H與 -OH上的H一起失去，產(chǎn)物可能是醛或酮。 1．-OH所連碳上有兩個H的醇類，氧化產(chǎn)物為醛。 2．-OH所連碳上只有一個H的醇類氧化產(chǎn)物為酮。 3．-OH所連碳上沒有H的醇類，不能發(fā)生催化氧化。