《2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 3.3.2 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)有機(jī)合成的應(yīng)用學(xué)案 魯科版選修5.docx》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 3.3.2 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)有機(jī)合成的應(yīng)用學(xué)案 魯科版選修5.docx（17頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

第2課時(shí)　有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)有機(jī)合成的應(yīng)用 [課標(biāo)要求] 1．了解設(shè)計(jì)合成路線的一般程序。 2．在了解合成的一般程序的基礎(chǔ)上，繼續(xù)熟悉有機(jī)合成路線的核心——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。 3．了解有機(jī)合成的意義及應(yīng)用。 4．了解綠色合成在有機(jī)合成中的地位，形成可持續(xù)發(fā)展的意識(shí)。, 　1.設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線，首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在官能團(tuán)和碳骨架兩方面的異同，然后設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物的合成路線。 2．設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線也可以采用逆推法完成。 3．綠色合成的主要出發(fā)點(diǎn)是：原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無(wú)公害性。 1．有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) (1)正推法 從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來(lái)完成。首先要比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同。然后，設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。 (2)逆推法 采取從產(chǎn)物逆推出原料，設(shè)計(jì)合理的合成路線的方法。在逆推過(guò)程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。 (3)優(yōu)選合成路線依據(jù) ①合成路線是否符合化學(xué)原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③綠色合成： 綠色合成主要考慮有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性、原料的綠色化、試劑與催化劑的無(wú)公害性。 2．利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線 (1)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu) (2)逆推，設(shè)計(jì)合成路線 (3)合成方法的設(shè)計(jì)(設(shè)計(jì)四種不同的合成方法) (4)合成方法的優(yōu)選 ①路線由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，較合理。 ②④路線中制備苯甲酸步驟多、成本較高，且Cl2的使用不利于環(huán)境保護(hù)。 ③的步驟雖然少，但使用了價(jià)格昂貴的還原劑LiAlH4和要求無(wú)水操作，成本高。 1．試分析鹵代烴在有機(jī)合成中有哪些重要應(yīng)用？ 提示：①可以實(shí)現(xiàn)碳骨架增長(zhǎng)，如：鹵代烴與C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN發(fā)生取代反應(yīng)、使碳骨架增長(zhǎng)。②鹵代烴水解反應(yīng)，使鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基，實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。③鹵代烴消去反應(yīng)，生成烯烴，使官能團(tuán)發(fā)生轉(zhuǎn)化。 2．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選?、谟赡繕?biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線?、塾^察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)，正確順序是什么？ 提示：③②① 1．有機(jī)合成的三種常見方法 (1)正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是：原料―→中間產(chǎn)物―→產(chǎn)品。 (2)逆向合成法：簡(jiǎn)稱逆推法，此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品―→中間產(chǎn)物―→原料。 (3)類比分析法：此法要點(diǎn)是采用綜合思維的方法，其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識(shí)原型→找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系→確定中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。 2．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)應(yīng)遵循的五個(gè)原則 (1)符合綠色化學(xué)思想。 (2)符合原子經(jīng)濟(jì)性的要求。 (3)原料價(jià)廉，原理正確。 (4)路線簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜。 (5)易于分離，產(chǎn)率高。 3．有機(jī)合成常見的三條合成路線 (1)一元合成路線：R—CH===CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路線 　 　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列有機(jī)物不能以苯為原料一步制取得到的是(　　) 解析：選C　A中物質(zhì)可以通過(guò)苯與濃硫酸直接反應(yīng)制得；B中物質(zhì)可以通過(guò)苯與氫氣直接加成制得；D中物質(zhì)可以通過(guò)苯的鹵代反應(yīng)直接制得；而C中物質(zhì)不能以苯為原料一步完成。 2．由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrNaOH水溶液,CH3CH2OHCH2===CH2Br2,CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2　CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2Br2,CH2BrCH2Br 解析：選D　A項(xiàng)步驟較多，B項(xiàng)副產(chǎn)物較多，浪費(fèi)原料，C項(xiàng)步驟多，生成物不唯一，原子利用率低，D項(xiàng)合理。 3．由1丙醇制取，最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是(　　) a．氧化 b．還原　c．取代 d．加成　e．消去　f．中和　g．縮聚　h．酯化 A．b、d、f、g、h　　　　　 B．e、d、c、a、h C．a(chǎn)、e、d、c、h D．b、a、e、c、f 解析：選B　CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH 4．寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式(無(wú)機(jī)試劑自選)： ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。 解析：對(duì)比給出的原料與目標(biāo)產(chǎn)物可知，原料為鹵代醇，產(chǎn)品為等碳原子數(shù)的環(huán)酯，因此，制備過(guò)程是醇羥基氧化成羧基，鹵素原子再水解成羥基，最后發(fā)生酯化反應(yīng)。 答案：①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2 2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O ②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2 2CH2ClCH2CH2COOH ③CH2ClCH2CH2COOH＋H2O HO—CH2—CH2—CH2—COOH＋HCl 解析：對(duì)比目標(biāo)產(chǎn)物和給出的原料，借助題目給出的信息，可采用逆推的方法找出合成路線： 答案：(1)HOCH2—CH2CHOCH2===CHCHO＋H2O 1．綠色合成思想的基本出發(fā)點(diǎn) 有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性、原料綠色化、試劑與催化劑無(wú)公害性。 2．綠色化學(xué) (1)綠色化學(xué)的目標(biāo) 研究和尋找能充分利用的無(wú)毒害原材料，最大限度地節(jié)約能源，在化工生產(chǎn)各種環(huán)節(jié)都實(shí)現(xiàn)凈化和無(wú)污染的反應(yīng)途徑。 (2)綠色化學(xué)的特點(diǎn) 在始端應(yīng)采用預(yù)防實(shí)際污染的科學(xué)手段，其過(guò)程和終端均為零排放和零污染。 (3)綠色化學(xué)的研究意義 綠色化學(xué)是人類和自然界的生物和諧相處的化學(xué)，是對(duì)環(huán)境更友善的化學(xué)。這種綠色意識(shí)是人類追求自然完善的一種高級(jí)表現(xiàn)，它不把人看成自然界的主宰者，而是看作自然界中普通的一員，追求的是人對(duì)自然的尊重以及人與自然和諧的關(guān)系。 3．綠色合成的具體要求 (1)原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染，選擇與目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)相似的四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物或單取代苯。 (2)零排放，零污染。 (3)減少步驟，合成反應(yīng)操作要簡(jiǎn)單，條件要溫和，耗能低，易于實(shí)現(xiàn)。 1．在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。①置換反應(yīng)?、诨戏磻?yīng)?、鄯纸夥磻?yīng)?、苋〈磻?yīng)?、菁映煞磻?yīng)　⑥消去反應(yīng)?、呒泳鄯磻?yīng)?、嗫s聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是(　　) A．只有①②⑤　　　　　 B．只有②⑤⑦ C．只有⑦⑧ D．只有⑦ 解析：選B　根據(jù)原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，比值越高，原子利用率越高，顯然原子利用率達(dá)到100%時(shí)最高，即反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。 2．綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是(　　) 解析：選C　C中乙烯氧化制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，所有原子全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，反應(yīng)完全，因此原子利用率最高。 3．綠色化學(xué)對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。以下反應(yīng)均可在一定條件下進(jìn)行，其符合綠色化學(xué)原理的是(　　) ②乙烷與氯氣制備氯乙烷 ③乙醇與濃硫酸共熱制取乙烯 ④乙烯在一定條件下制備聚乙烯 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析：選D　以“原料分子中原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物”為解題依據(jù)進(jìn)行分析，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成產(chǎn)物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等及氯化氫，原子不能全部轉(zhuǎn)化為一種產(chǎn)物，不符合題意要求；乙醇在濃硫酸作用下，生成乙烯、水及其他副產(chǎn)物，也不符合要求；而①、④中反應(yīng)物的原子可以完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，符合要求。 [二級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．“綠色化學(xué)”是當(dāng)今社會(huì)提出的一個(gè)新概念。在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。在用CH3CCH合成CH2===C(CH3)COOCH3的過(guò)程中，欲使原子利用率達(dá)到最高，還需要的其他反應(yīng)物有(　　) A．CO和CH3OH　　　　　　 B．CO2和H2O C．H2和CO2 D．CH3OH和H2 解析：選A　題述合成反應(yīng)中，每分子反應(yīng)時(shí)增加了2個(gè)C、2個(gè)O、4個(gè)H，故A項(xiàng)符合要求。 2．用乙醇作原料，下列物質(zhì)不能一步制得的是(　　) A．CH3CH2Cl B．CH2===CH2 C．CH2BrCH2Br D．CH3COOCH2CH3 解析：選C　A項(xiàng)，CH3CH2OH＋HClCH3CH2Cl＋H2O；B項(xiàng)，CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；C項(xiàng)，CH3CH2OHCH2===CH2CH2Br—CH2Br；D項(xiàng)，CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。 3．由CH3CH2CH2OH制備，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有①取代反應(yīng)；②消去反應(yīng)；③加聚反應(yīng)；④酯化反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)等當(dāng)中的(　　) A．①④ B．②③ C．②③⑤ D．②④ 解析：選B　制備過(guò)程為CH3CH2CH2OH 4．根據(jù)下列合成路線判斷反應(yīng)類型正確的是(　　) A．A→B的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) B．B→C的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng) C．C→D的反應(yīng)屬于消去反應(yīng) D．D→E的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) 解析：選A　A中含有碳碳雙鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A項(xiàng)正確；有機(jī)物B是環(huán)醚，與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C中含有羥基，與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D中的氯原子被—CN取代，發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5．在有機(jī)合成中，常需要將官能團(tuán)消除或增加，下列變化過(guò)程中的反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(　　) ①乙烯→乙二醇： CH2===CH2CH2Br―→CH2BrHOCH2—CH2OH ②溴乙烷→乙醇： CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH ③1溴丁烷→1,3丁二烯： CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2CH3CH2CHBr—CH2BrCH2===CH—CH===CH2 ④乙烯→乙炔： CH2===CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH A．①② B．②③ C．②④ D．①④ 解析：選B?、陧?xiàng)由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理；③項(xiàng)合成過(guò)程中CH3CH2CHBr—CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物為CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不穩(wěn)定)，合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理。 6．由環(huán)己醇制取己二酸己二酯，最簡(jiǎn)單的流程順序正確的是(　　) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、垩趸磻?yīng)?、苓€原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng)?、搋セ磻?yīng)?、咧泻头磻?yīng)?、嗫s聚反應(yīng) A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥ C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦ 解析：選B　由環(huán)己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此環(huán)己醇需要開環(huán)，即先要在環(huán)上引入雙鍵，可利用醇的消去反應(yīng)，再氧化雙鍵開環(huán)。 7．分析下列合成路線： 則B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的(　　) 解析：選D　結(jié)合產(chǎn)物特點(diǎn)分析：A為1,4加成產(chǎn)物，經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)生成 8．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問(wèn)題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，D的化學(xué)名稱為________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________ mol。 (4)化合物也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________________。 (6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 1．某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl)；而甲經(jīng)水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(　　) 解析：選A　因?yàn)橛袡C(jī)物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D選項(xiàng)不正確，C選項(xiàng)中水解后只含一個(gè)羥基，只能與一個(gè)羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，無(wú)法形成含碳原子數(shù)為6的物質(zhì)。 2．甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過(guò)100萬(wàn)噸的高分子單體，舊法合成的反應(yīng)是(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世紀(jì)90年代新法合成的反應(yīng)是CH3CCH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3，與舊法比較，新法的優(yōu)點(diǎn)是(　　) A．原料無(wú)爆炸危險(xiǎn) B．原料都是無(wú)毒物質(zhì) C．沒(méi)有副產(chǎn)物，原料利用率高 D．條件較簡(jiǎn)單 解析：選C　新法有CO參與，CO有毒且可燃，有爆炸危險(xiǎn)，所以A、B兩項(xiàng)錯(cuò)誤；新法需要催化劑而舊法不用，所以D項(xiàng)錯(cuò)誤；比較兩種合成方法，新法的優(yōu)點(diǎn)是沒(méi)有副產(chǎn)物，原料利用率高，所以C項(xiàng)正確。 3．下列有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)經(jīng)濟(jì)效益最好的是(　　) A．CH2===CH2―→CH3CH2Cl B．CH3CH3―→CH3CH2Cl C．CH3CH2OH―→CH3CH2Cl D．CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl 解析：選A　A項(xiàng)利用CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl，反應(yīng)產(chǎn)物單一，反應(yīng)程度較為完全，原子利用率高，是理想的合成路線；B項(xiàng)利用CH3CH3與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl，反應(yīng)副產(chǎn)物多，難以分離，原子利用率也低；C項(xiàng)利用CH3CH2OH與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl，反應(yīng)難以進(jìn)行到底，原子利用率低；D項(xiàng)應(yīng)經(jīng)過(guò)CH2ClCH2Cl―→CH2===CHCl―→CH3CH2Cl，反應(yīng)難以控制，轉(zhuǎn)化率低，故不是理想合成路線。 4．已知鹵代烴可與金屬鈉反應(yīng)，生成碳鏈較長(zhǎng)的烴： R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX 現(xiàn)有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其與金屬鈉反應(yīng)，不可能生成的烴是(　　) A．戊烷 B．丁烷 C．2甲基己烷 D．己烷 解析：選C　兩分子碘乙烷之間可反應(yīng)生成丁烷，兩分子碘丙烷之間可反應(yīng)生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反應(yīng)可生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。 5．化合物A()可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： XY 則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．反應(yīng)1可用試劑是氯氣 B．反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅 C．反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng) D．A可通過(guò)加成反應(yīng)合成Y 解析：選C　實(shí)現(xiàn)此過(guò)程，反應(yīng)1為與鹵素單質(zhì)取代，反應(yīng)2為鹵代環(huán)戊烷與NaOH的水溶液取代生成醇，反應(yīng)3為醇的催化氧化；故A、B正確，C錯(cuò)誤；酮可催化加氫變成相應(yīng)的醇，故D正確。 6．某研究小組利用“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”合成了有機(jī)物丙，合成路線如下： 下列分析判斷正確的是(　　) A．分離提純有機(jī)物丙宜在NaOH熱溶液中進(jìn)行 B．利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可確定有機(jī)物甲中含有溴元素 C．可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)有機(jī)物丙中是否含有機(jī)物乙 D．PbCl2的作用是提高反應(yīng)物的活性，加快反應(yīng)速率 解析：選D　丙分子中含有酯結(jié)構(gòu)，在堿性條件下能水解，A錯(cuò)；有機(jī)物甲在NaOH溶液中能水解，但在檢驗(yàn)水解生成的溴離子時(shí)，應(yīng)先用硝酸將混合液中和，再加入硝酸銀溶液，B錯(cuò)；丙分子中含有碳碳雙鍵，能被高錳酸鉀氧化，C錯(cuò)；PbCl2在該反應(yīng)中作催化劑，D正確。 7．藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)： 則下列說(shuō)法正確的是(　　) A．根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B．G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 解析：選D　從反應(yīng)條件和現(xiàn)象易推知D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；D是苯酚，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；綜合推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故D項(xiàng)正確。 8．(全國(guó)卷Ⅲ)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。C的化學(xué)名稱是________________。 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是________，該反應(yīng)的類型是________。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為__________________________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是______________________。 (4)G的分子式為________。 (5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。 解析：由A→B→C的合成路線及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由E→F→G的合成路線及E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式再通過(guò)正推(E→F)和逆推(G→F)可得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)反應(yīng)③在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應(yīng)條件是加熱。該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以是取代反應(yīng)。(3)觀察G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)⑤是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結(jié)合成HCl，同時(shí)生成F，據(jù)此可寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。該反應(yīng)中有HCl生成，而吡啶是一種有機(jī)堿，可與HCl反應(yīng)，因而能夠促使上述反應(yīng)正向進(jìn)行，提高原料的利用率。(4)通過(guò)觀察法可寫出G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)G的苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，不妨設(shè)為—X、—Y、—Z。可以先確定—X、—Y在苯環(huán)上的相對(duì)位置，得到鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，再將—Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體，共有10種，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。(6)對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對(duì)位引入了—NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運(yùn)用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對(duì)位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。