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專題08 有機化學基礎 一、知識梳理 1、甲烷、乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)： 項目 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 結(jié)構(gòu)式 電子式 構(gòu)型 正四面體 平面 平面 物理性質(zhì) 無色無味氣體、密度比空氣小，難溶于水 無色無味氣體、密度比空氣略小，難溶于水 無色油狀液體，有特殊氣味，密度比水小，難溶于水 化學性質(zhì) ⑴ 氧化反應（燃燒） CH4+2O2CO2 +2H2O ⑵ 取代反應 光照條件下與Cl2反應：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為油狀液體。 ⑶ 高溫分解 CH4C+ 2H2 ⑴ 氧化反應 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ⑵ 加成反應 CH2=CH2+Br2―→CH2BrCH2Br CH2=CH2＋H2 CH3—CH3 ⑶ 加聚反應 nCH2CH2 ⑴ 氧化反應 2C6H6+15O212CO2 +6H2O ⑵ 取代反應 +Br2+HBr + HNO3（濃）+H2O ⑶ 加成反應 +3H2（環(huán)己烷） 2、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)： 物質(zhì)名稱 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 分子式 C2H6O C2H4O2 C4H8O2 結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 物理性質(zhì) 乙醇，俗稱酒精，是無色、具有特殊香味的液體，密度比水小，與水以任意比例互溶，能溶解多種無機物和有機物，是良好的有機溶劑，易揮發(fā)。 工業(yè)酒精95% 醫(yī)用酒精75% 乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，是調(diào)味品食醋的主要成分，俗稱醋酸。當溫度低于16.6 ℃時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。 無色油狀液體，有香味，難溶于水，密度比水小。 化學性質(zhì) 1．乙醇與鈉的反應 2Na＋2CH3CH2OH―→H2↑＋2CH3CH2ONa 2．乙醇的氧化反應 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 3．消去反應 C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O 1．弱酸性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，其水溶液具有酸的通性： 2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O 2．酯化反應 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 水解反應： 酸性條件下水解生成乙酸和乙醇；堿性條件下水解生成醋酸鈉和乙醇。 例1下述實驗方案能達到實驗目的的是（ ） 編號 A B C D 實驗方案 實驗目的 實驗室制備乙酸乙酯 分離乙酸和水 驗證溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應產(chǎn)生的乙烯 收集乙烯并驗證它與溴水發(fā)生加成反應 【答案】C 例2下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關的敘述錯誤的是 A． 乙酸分子中含有羧基,可與飽和 NaHCO3 溶液反應生成 CO2 B． 等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等 C． 苯能與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷， 說明苯分子中含有碳碳雙鍵 D． 甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷， 與苯和濃硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同 【答案】C 【解析】A、乙酸的酸性強于碳酸，所以能與飽和NaHCO3溶液反應生成CO2，故A正確；B、乙烯和聚乙烯的最簡式都是CH2，所以等質(zhì)量時完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，則B正確；C、苯能與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，說明苯分子的碳原子不飽和，而不能說明含有碳碳雙鍵，則C錯誤；D、甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷，是氯原子取代了甲烷中一個氫原子，苯和濃硝酸反應生成硝基苯是硝基取代了苯環(huán)中氫原子，二者都是取代反應，故D正確。 例33，5-二羥基-1-環(huán)己烯-1-羧酸是一種重要 的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：下列有關該有機物的敘述正確的是 A． 該有機物的分子式為C7H6O4 B． 能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色 C． 能發(fā)生酯化反應和水解反應 D． 1mol 該有機物與NaOH溶液反應時，消耗1.5moINaOH 【答案】B 二、有機分子空間分布判斷技巧： ①明確二類結(jié)構(gòu)模板： 結(jié)構(gòu) 四面體型 平面型 模板 ：碳原子形成的全部是單鍵，共五個原子構(gòu)成四面體。 ：6原子共面，鍵與鍵之間的夾角約為120℃ ； ：12原子共面，鍵與鍵之間的夾角為120℃ 。 ②對照模板定共線、共面原子數(shù)目：此過程中需要結(jié)合相關幾何知識進行分析：如任意三點可確定一個平面，一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上所有點都在相應的平面內(nèi)，另外還應考慮不同的平面有可能重合的問題；分子中只要有一個碳原子形成四個共價鍵，所有原子肯定不在同一平面內(nèi)。 ③審題時要注意關鍵詞：如“最少或肯定”，“最多或可能”共平面（共直線）的原子數(shù)目，特別要注意苯環(huán)的對角線上的原子共直線。 3、同分異構(gòu)體的寫法 思路方法 1. 列出有機物的分子式。 2. 根據(jù)分子式找出符合的通式，由通式初步確定該化合物為烷烴、；烯烴或環(huán)烷烴、；炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴；芳香烴及烴的衍生物等。 3. 書寫順序：先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，最后寫官能團異構(gòu) 記住烴 基種數(shù) 丙基2種：、； 丁基4種：、、、； 戊基8種； 苯環(huán)上有2個取代基的同分異構(gòu)體有3種：鄰、間、對； 苯環(huán)上連有3個不同取代基的同分異構(gòu)體有10種：定X、移Y、轉(zhuǎn)Z 、、。 4、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫 已知有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定是什么官能團，再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 近年高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點： ① 通常是多官能團化合物，一般含有苯環(huán)。 ② 有限制條件，信息量較大。 ③ 問題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡式。 ⑴ 具體有下列限制條件： 常見限制性條件 有機物分子中的官能團或結(jié)構(gòu)特征 與足量碳酸氫鈉溶液反應生成 CO2 含-COOH 能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2反應 含-CHO, 可以是醛類或甲酸或甲酸鹽或甲酸酯 能發(fā)生水解反應 是酯或鹵代烴 水解后的產(chǎn)物與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應 含酚酯結(jié)構(gòu) 能與NaOH溶液反應 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 具有兩性 說明有羧基和氨基 水解產(chǎn)物能氧化為酸 伯醇 ⑵ 特殊反應中的定量關系 ① ② 2—OH（醇、酚）（或—COOH）（羧酸）H2↑ （3）既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應的官能團是甲酸酯。 例4化合物(b)、 (d)、CH≡C-CH=CH2(p)的分子式均為C4H4。下列說法正確的是 A． b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B． 只有b的所有原子處于同一平面 C． b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 D． d的一氯代物和二氯代物均只有一種 【答案】D 例5 Yohiaki Nakao報道 (b)在Pd催化下可發(fā)生Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應。下列說法不正確的是 A． b的分子式為C18H12N2O2 B． b的一氯代物有4種 C． b可發(fā)生取代反應 D． b的所有原子不一定共平面 【答案】B 例6有機物Z常用于治療心律失常，Z可由有機物X和Y在一定條件下反應制得： 下列敘述正確的是 A． X的分子式為C8H10O2 B． X的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)且能水解的共有6種 C． Y可以發(fā)生取代反應和加成反應 D． Z中所有原子有可能在同一平面內(nèi) 【答案】B 【解析】A．物質(zhì)X的分子式為C8H8O2，故A錯誤；B．由題目要求可知該有機物的同分異構(gòu)體中應具有CH3-C6H4-OOCH(-C6H4-為苯環(huán))的結(jié)構(gòu)，應有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體或C6H5-OOCCH3或C6H5-COOCH3或C6H5-CH2OOCH共6種，故B正確；C．Y含有酯基、溴原子，可發(fā)生水解反應，水解反應屬于取代反應，不能發(fā)生加成反應，故C錯誤；D．Z含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，則所有原子不可能在同一個平面上，故D錯誤。