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有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（1） 【明確考綱】 1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。 2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 　　3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。 　　4.能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(包括順反異構(gòu)，不包括手性異構(gòu)體)。 　　5.能夠正確命名簡單的有機化合物。 　　6.了解有機分子中官能團之間的相互影響。 【課前真題】 1. [2018.新課標1卷]環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是 A. 與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B. 二氯代物超過兩種 C. 所有碳原子均處同一平面 D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2 【答案】C 【解析】分析：A.分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。B、根據(jù)分子中氫原子的種類判斷。C、根據(jù)飽和碳原子的結(jié)構(gòu)特點判斷。D、根據(jù)氫原子守恒解答。 詳解：A、螺[2，2]戊烷的分子式為C5H8.環(huán)戊烯的分子式也是C5H8，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確。B、分子中的8個氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確。C、由于分子中4個碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯誤。D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4個氫原子，所以生成1moLC5H12至少需要2moLH2，D正確。 點睛：選項B與C是解答的易錯點和難點，對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。關(guān)于有機物分子中共面問題的判斷需要從已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)特點進行知識的遷移靈活應(yīng)用。 2. [2018.新課標3卷]下列敘述正確的是 A. 24 g 鎂與27 g鋁中，含有相同的質(zhì)子數(shù) B. 同等質(zhì)量的氧氣和臭氧中，電子數(shù)相同 C. 1 mol重水與1 mol水中，中子數(shù)比為2∶1 D. 1 mol乙烷和1 mol乙烯中，化學鍵數(shù)相同 【答案】B 【解析】分析：本題考查的是物質(zhì)結(jié)構(gòu)，需要先分析該物質(zhì)中含有的微觀粒子或組成的情況，再結(jié)合題目說明進行計算。 詳解：A．1個Mg原子中有12個質(zhì)子，1個Al原子中有13個質(zhì)子。24g鎂和27g鋁各自的物質(zhì)的量都是1mol，所以24g鎂含有的質(zhì)子數(shù)為12mol，27g鋁含有的質(zhì)子的物質(zhì)的量為13mol，選項A錯誤。B．設(shè)氧氣和臭氧的質(zhì)量都是Xg，則氧氣（O2）的物質(zhì)的量為mol，臭氧（O3）的物質(zhì)的量為mol，所以兩者含有的氧原子分別為2=mol和3=mol，即此時氧氣和臭氧中含有的氧原子是一樣多的，而每個氧原子都含有8個電子，所以同等質(zhì)量的氧氣和臭氧中一定含有相同的電子數(shù)，選項B正確。C．重水為，其中含有1個中子，含有8個中子，所以1個重水分子含有10個中子，1mol重水含有10mol中子。水為，其中沒有中子，含有8個中子，所以1個水分子含有8個中子，1mol水含有8mol中子。兩者的中子數(shù)之比為10:8=5:4，選項C錯誤。D．乙烷（C2H6）分子中有6個C－H鍵和1個C－C鍵，所以1mol乙烷有7mol共價鍵。乙烯（C2H4）分子中有4個C－H鍵和1個C＝C，所以1mol乙烯有6mol共價鍵，選項D錯誤。 點睛：本題考查的是物質(zhì)中含有的各種粒子或微觀結(jié)構(gòu)的問題，一般來說先計算物質(zhì)基本微粒中含有多少個需要計算的粒子或微觀結(jié)構(gòu)，再乘以該物質(zhì)的物質(zhì)的量，就可以計算出相應(yīng)結(jié)果。 3.[2018浙江卷-8]下到表示正確的是 A.硫原子結(jié)構(gòu)示意圖 B.乙炔的結(jié)構(gòu)簡式CHCH C.乙烯的球棍模型 D. NaCl的電子式 【答案】C 【解析】A.是硫離子結(jié)構(gòu)示意圖，A錯；B.乙炔的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH≡CH，B錯；D. NaCl的電子式錯。 【考點】硫原子結(jié)構(gòu)示意圖；乙炔的結(jié)構(gòu)簡式；乙烯的球棍模型；NaCl的電子式。 4.[2018浙江卷-11]下列說法正確的是 A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名稱為3一甲基丁烷 B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互為同素異形體 C.和為同一物質(zhì) D.CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能團，互為同系物 【答案】C 【解析】A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名稱應(yīng)為2一甲基丁烷；B.CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互為同分異構(gòu)體而不是同素異形體。 C.和都為空間四面體分子，為同一物質(zhì)。D.同系物，是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個"CH2"原子團的有機化合物；一般出現(xiàn)在有機化學中，且必須是同一類物質(zhì)(含有相同且數(shù)量相等的官能團，且酚和醇不能成為同系物，如苯酚和苯甲醇)。CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能團，但官能團數(shù)目不相同，故不互為同系物。 【考點】烷烴的系統(tǒng)命名法；同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物的概念； 5．[2017北京卷]我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下： 下列說法不正確的是 A．反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水 B．反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成 C．汽油主要是C5 ~C11的烴類混合物 D．圖中a的名稱是2-甲基丁烷 【答案】B 【解析】A、通過圖示可以得到反應(yīng)①為CO2+H2→CO,根據(jù)原子守恒，得到反應(yīng)①為CO2+H2=CO+H2O， A正確；B、反應(yīng)②生成(CH2）n中含有碳氫鍵和碳碳鍵，B錯誤；C、汽油主要是C5-C11的烴類混合物，C正確；D、觀察可以發(fā)現(xiàn)圖中a是(CH3)2CHCH 2CH3,其系統(tǒng)命名法名稱是2-甲基丁烷，D正確。答案選B。 課堂精講 1．分子式、結(jié)構(gòu)式、最簡式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式、空間結(jié)構(gòu)、球棍模型、比例模型。 2．重要有機物的類別：飽和烴(烷)、不飽和烴(烯、炔)、芳香烴、烴的衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)。 3．官能團與性質(zhì)特點：雙鍵、三鍵、羥基、醛基、羧基、酯基。 4．反應(yīng)類型：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)等）、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。 5．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：思維一定要有序，可按下列順序考慮。 (1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 (2)按照官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時要注意是否包括“順反異構(gòu)”) 6．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法 (1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷： 判斷只有一種官能團的有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。 (2)由等效氫原子推斷： 碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 (3)用替換法推斷： 如一個雙鍵可以用一個環(huán)替換；又如碳碳三鍵相當于兩個碳碳雙鍵，也相當于兩個環(huán)或一個環(huán)和一個碳碳雙鍵。對稱性高的不同原子間也可以等效替換，如因苯分子中6個氫原子等效，則二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。 (4)用“定一移一、定過不移”法推斷： 對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 (5)用定二移一法推斷： 若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。 7．常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié) 【典例剖析】 1．下列關(guān)于有機物的分析正確的是(　　) A．有機物CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物有5種 B．二氯甲烷有2種同分異構(gòu)體 C．丙烯分子中所有的原子有可能在同一平面上 D．用—C4H9取代苯環(huán)上的1個氫原子，最多可得4種同分異構(gòu)體 答案　D 解析　A項，有機物CH3CH2CH(CH3)2有4種不同類型的氫原子，故其一氯代物有4種，錯誤；B項，二氯甲烷不存在同分異構(gòu)體，錯誤；C項，丙烯分子中含有—CH3結(jié)構(gòu)，所有的原子不可能共面，錯誤；D項，—C4H9碳鏈可寫成C—C—C—C—、 所以—C4H9取代苯環(huán)上的1個氫原子，得到4種同分異構(gòu)體，正確。 【變式訓練1】下列說法正確的是(　　) A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷 B．等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等 C．苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色 D．結(jié)構(gòu)片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚 【答案】D 【解析】本題考查有機物的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、典型有機反應(yīng)等。A項，該化合物的正確命名為2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，錯誤；B項，等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒時消耗的氧氣的量相等，錯誤；C項，苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，錯誤；D項，所列高聚物為酚醛樹脂，其單體為甲醛和苯酚，正確。 【典例剖析】 2．分子式為C4H8Cl2，結(jié)構(gòu)中僅含一個—CH3的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．6種B．5種C．4種D．3種 答案　C 解析：C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一議二”法確定由圖可知C4H8Cl2共有9種同分異構(gòu)體，其中圖1中只含一個“—CH3”的為1、2、3三種，圖2中都含有2個“—CH3”，圖3中只含一個“—CH3”的為3，只有一種，則只含一個“—CH3”的C4H8Cl2的同分異構(gòu)體共4種。 【變式訓練2】有機物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能產(chǎn)生氣體，且生成的氣體體積比(同溫同壓)為1∶1，則A的結(jié)構(gòu)最多有(　　) A.33種B.31種C.28種D.19種 答案　B 解析：有機物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能產(chǎn)生氣體，且生成的氣體體積之比(同溫同壓)為1∶1，這說明分子中含有1個羧基和1個羥基。根據(jù)分子式可知該有機物可以看作C6H12中2個H原子，分別被—COOH、—OH代替， 若為C—C—C—C—C(用碳架結(jié)構(gòu)表示)，共有13種； 若為，共有16種； 若為，共有2種， 綜上所述共31種。 題組訓練 1. [2018.新課標1卷]NA是阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是 A. 16.25 g FeCl3水解形成的Fe(OH)3膠體粒子數(shù)為0.1 NA B. 22.4 L（標準狀況）氬氣含有的質(zhì)子數(shù)為18NA C. 92.0 g甘油（丙三醇）中含有羥基數(shù)為1.0NA D. 1.0 mol CH4與Cl2在光照下反應(yīng)生成的CH3Cl分子數(shù)為1.0NA 【答案】B 【解析】分析：A、膠體是大分子的集合體；B、根據(jù)氬氣的組成解答；C、根據(jù)丙三醇的結(jié)構(gòu)分析；D、根據(jù)甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的特點分析。 詳解：A、16.25g氯化鐵的物質(zhì)的量是16.25g162.5g/mol＝0.1mol，由于氫氧化鐵膠體是分子的集合體，因此水解生成的Fe(OH)3膠體粒子數(shù)小于0.1 NA，A錯誤；B、標準狀況下22.4L氬氣的物質(zhì)的量是1mol，氬氣是一個Ar原子組成的單質(zhì)，其中含有的質(zhì)子數(shù)是18 NA，B正確；C、1分子丙三醇含有3個羥基，92.0g丙三醇的物質(zhì)的量是1mol，其中含有羥基數(shù)是3 NA，C錯誤；D、甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴不止一種，因此生成的CH3Cl分子數(shù)小于1.0 NA，D錯誤。答案選B。 點睛：選項D是易錯點，主要是不清楚甲烷發(fā)生取代反應(yīng)時屬于自由基取代反應(yīng)，每個氫原子都有可能被取代，其產(chǎn)物比較復(fù)雜，這與乙烯與氫氣的加成反應(yīng)完全不同。 2.下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學用語或模型正確的是（　?。? A．對硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式： B．CH4分子的球棍模型： C．醛基的電子式： D．葡萄糖的最簡式（實驗式）：CH2O 【答案】D 【解析】A．對硝基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式中，硝基表示錯誤，正確的結(jié)構(gòu)簡式為：，故A錯誤； B．甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，為甲烷的比例模型，甲烷的球棍模型為：，故B錯誤； C．醛基中氧原子最外層為8電子，醛基正確的電子式為：，故C錯誤； D．葡萄糖的分子式為：C6H12O6，則葡萄糖的最簡式為CH2O，故D正確。 3.如圖是某有機物分子的簡易球棍模型，該有機物中含C、H、O、N四種元素。下列關(guān)于該有機物的說法中錯誤的是(　　) A．分子式為C3H7O2N B．能發(fā)生取代反應(yīng) C．能通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物 D．該有機物能跟NaOH溶液反應(yīng)，但不能和鹽酸反應(yīng) 答案　D 4.有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子，下列有關(guān)說法不正確的是(　　) A．1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價鍵 B．由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng) C．丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種 D．分子丁是不可能合成的 【答案】B 【解析】1 mol甲分子中含有6 mol碳碳鍵，4 mol碳氫鍵，A正確；乙分子可以發(fā)生燃燒反應(yīng)，即氧化反應(yīng)，B錯誤；丙分子中有邊、面對角線、體對角線三種二氯代物，C正確；丁分子中碳不符合四鍵原則，不可能合成，D正確。 5.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1 mol，完全燃燒得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列說法正確的是(　　) A．混合氣體一定是CH4和C2H4 B．混合氣體中一定有CH4，可能含有C2H4 C．混合氣體中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合氣體中可能含有C2H2 【答案】B 【解析】根據(jù)題意得n(H2O)＝＝0.2 mol，則n(烴)∶n(C)∶n(H)＝0.1 mol∶0.16 mol∶0.2 mol2＝1∶1.6∶4，即混合氣體的平均分子組成為C1.6H4。由碳原子情況可知，混合氣體中一定存在碳原子數(shù)小于1.6的烴，而滿足這一條件的只有CH4，所以該混合氣體中一定有CH4，再由氫原子情況可知，混合烴分子中氫原子數(shù)為4，而已經(jīng)求得的烴為甲烷，其氫原子數(shù)為4，則另一種烴所含的氫原子數(shù)也應(yīng)該是4，而氫原子數(shù)為4的烴有乙烯C2H4和丙炔C3H4等。所以A選項肯定是C2H4的說法不正確；由于C2H6分子中氫原子數(shù)為6，C2H2分子中氫原子數(shù)為2，不滿足氫原子數(shù)為4的要求，故混合氣體中一定沒有乙烷、乙炔，即C、D選項錯誤。 6. 有機物，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有(　　) A．3種B．4種C．5種 D．6種 答案　D 解析：由題目要求可知該有機物的同分異構(gòu)體中應(yīng)具有CH3—C6H4—OOCH(—C6H4—為苯環(huán))的結(jié)構(gòu)，應(yīng)有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體或C6H5—OOCCH3或C6H5—CH2OOCH或C6H5—COOCH3，共6種。 7.烷烴是由某單烯烴與H2加成后的產(chǎn)物，若考慮烯烴的順反異構(gòu)，則這種單烯烴的結(jié)構(gòu)可能有（　　） A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 【答案】D 【解析】根據(jù)烯烴與H2加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置．該烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為，5號碳原子上沒有H原子，與相連接T原子不能形成碳碳雙鍵，能形成雙鍵位置有：1和2之間；2和3之間；3和4之間，3和6之間，4和7之間，其中2和3之間、3和4之間有順反異構(gòu)，故該烴共有7種，故選D。 8．下列有機物中同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(　　) A．C8H10(芳香烴) B．戊酸 C．C4H8Cl2 D．C4H8O2(酯) 解析：　A項，C8H10(芳香烴)的同分異構(gòu)體有：鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、乙苯4種；B項，戊酸C5H10O2可以看成C4H9COOH結(jié)構(gòu)，丁基的數(shù)目是四個，所以戊酸有4種同分異構(gòu)體；C項，C4H8Cl2可以看成是C4H10中的兩個氫原子被氯原子代替的結(jié)果，存在6種同分異構(gòu)體；D項，C4H8O2可以看成是甲酸和丙醇(2種)、乙酸和乙醇、丙酸和甲醇之間發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，存在4種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是C4H8Cl2。 答案　C 9、已知烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得醛或酮。如：， 現(xiàn)有化學式為C10H20的烯烴，它經(jīng)臭氧氧化后在Zn存在下水解只生成一種有機物，符合該條件的結(jié)構(gòu)共有(　　) A．7種B．6種C．5種D．4種 解析：戊烷的同分異構(gòu)體有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 若為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，相應(yīng)烯烴有3種；若為，相應(yīng)烯烴有3種；若為相應(yīng)烯烴有1種；符合該條件的結(jié)構(gòu)共有7種。 答案　A